雜環(huán)化合物 練習(xí)及答案

1、第十七章 雜環(huán)化合物1.寫出下列化合物的構(gòu)造式： (1) 3甲基吡咯 (2) 碘化N,N二甲基四氫吡咯 (3) 四氫呋喃 (4) 氯代呋喃 (5)噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸 (7)吡啶甲酸 (8)六氫吡啶 (9)吲哚乙酸 (10) 8羥基喹啉 2.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：解：(1)苯，噻吩和苯酚加入三氯化鐵水溶液，有顯色反應(yīng)的是苯酚。在濃硫酸存在下，與靛紅一同加熱顯示藍(lán)色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氫吡咯吡咯的醇溶液使浸過濃鹽酸的松木片變成紅色，而四氫吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下與苯胺作用顯紅色。3. 用化學(xué)方法，將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。解：(1) 苯

2、中混有少量噻吩在室溫下用濃硫酸處理，噻吩在室溫與濃硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸而溶于濃硫酸，苯不反應(yīng)。(2) 甲苯中混有少量吡啶用濃鹽酸處理，吡啶具有堿性而與鹽酸生成鹽溶于水相，分離出吡啶。  (3) 吡啶中有少量六氫吡啶。 六氫吡啶是仲胺，在氫氧化鈉水溶液中與對(duì)甲基苯磺酰氯反應(yīng)生成固體，過濾除去六氫吡啶。4. 試解釋為什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)而吡啶比苯難發(fā)生？解：噻吩，吡咯，呋喃是五元雜環(huán)化合物，屬于多電子雜環(huán)化合物，芳環(huán)上電子云密度比苯大，所以易于發(fā)生親電取代。而吡啶是六元雜環(huán)化合物，是缺電子雜環(huán)化合物，芳環(huán)上電子云密度小于苯環(huán)，所以難于發(fā)生親電取代反應(yīng)。5. 完成下

3、列反應(yīng)式：濃NaOH過量CH3I己二酸 己二胺 解： 6用箭頭表示下列化合物起反應(yīng)時(shí)的位置。解： 的溴化的溴化  的碘化  的硝化 的溴化  的硝化  的硝化  的硝化 7將苯胺，芐胺，吡咯，吡啶，氨按其堿性由強(qiáng)至弱的次序排列：解：苯胺，芐胺，吡咯，吡啶，氨的堿性強(qiáng)度順序：8下列化合物那些具有芳香性？ 解：具有芳香性的： 9螵呤分子中，四個(gè)氮原子那些屬于吡啶型？那些屬于吡咯型？解：1，2，3氮原子屬于吡啶型，4氮原子屬于吡咯型。10合成題： 解：（1）糠醛 1,4丁二醇：（2）吡啶 2-羥基吡啶： （3）呋喃 5 硝基糠酸：   94）甲苯，甘油 6甲基喹啉： （5）正丙醇，糠醛 甲基（2呋喃）丙烯酸：11雜環(huán)化合物C5H4O2經(jīng)氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的鈉鹽與堿石灰作用，轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4O，后者