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1、第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一課時(shí) 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在;2. 碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或三鍵;3. 碳原子之間不僅可以結(jié)合成鏈狀,還可以結(jié)合成環(huán)狀;4. 碳原子間結(jié)合成的碳鏈可以是直鏈的,也可以是帶支鏈的CCHHHHHHCCHHHHHH1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵(sp3雜化)。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上(sp2雜化)。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時(shí),形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上(
2、sp雜化)。4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。1.對(duì)氟利昂-12的敘述正確的是( )(注:結(jié)構(gòu)式為 )CClFClFA. 有兩種同分異構(gòu)體 B. 是平面分子C. 只有一種結(jié)構(gòu)D. 有四種同分異構(gòu)體2. 下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是( )A. 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B. 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C. 6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D. 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上CCH3CHHCCCF33. 對(duì)如圖的分子,描述錯(cuò)誤的是( )A. 分子式為C25H20B.
3、所有的碳原子可能在同一平面內(nèi)C. 所有原子一定在同一平面上D. 此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì) C第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體現(xiàn)象:化合物具有,但,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體一定相對(duì)分子質(zhì)量相同,但是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體;。1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 ,互為同系物的是 ,互為同位素的是 ,互為同素異形體的是 ,屬于同一物質(zhì)的是 。 C60與金剛石 H與D 與HCClClHHCClHH 與H2CCH2H2CH2CH2CCH2CH2 與H3CCC
4、H3CH3CH3H3CHCCH3CH2CH3 與CH3C(CH3)2CH2CH3H3CCCH2CH3CH3CH32. 下列敘述正確的是( )A. 分子式相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B. 通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C. 分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D. 相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體1. 碳鏈異構(gòu):由于而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32.位置異構(gòu):引起的異構(gòu)H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH33. 官能團(tuán)異構(gòu):引起的異構(gòu)H3CCH2OHH3COCH3H3CCCH3OH3CCH2COHH3CCOOHHCOOCH3【判斷】下列【
5、判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH-CH-CH3 3和和 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)注注 意:烷烴只存在碳鏈異構(gòu)意:烷烴只存在碳鏈異構(gòu)4. 順反異構(gòu) 有機(jī)化合物中且時(shí),由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn),就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。CCCH3HHH3CCCCH3HH3CH順-2-丁烯 反-2-丁烯5. 手性異構(gòu)(或?qū)τ?/p>
6、異構(gòu))有機(jī)物分子中的時(shí),該飽和碳原子稱為手性碳原子,當(dāng)分子中只有一個(gè)手性碳原子時(shí) ,分子一定有手性,即具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子呈鏡像關(guān)系,卻在三維空間里不能重疊。HOCCH3COOHH主鏈由主鏈由“長(zhǎng)長(zhǎng)”到到“短短”一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈最短鏈碳數(shù)應(yīng)碳數(shù)應(yīng)不少于不少于(n+1) / 2 (n為奇數(shù)時(shí))(n+2) / 2 (n為偶數(shù)時(shí))(n4)支鏈由支鏈由“整整”到到“散散”位置由位置由“心心”到到“邊邊”排布由排布由“對(duì)對(duì)”到到“鄰鄰”再到再到“間間”以C6H14為例:H3CCH2CH2CH2CH2CH3
7、H3CCH2HCCH2CH3CH3H3CHCCH2CH2CH3CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CHCHCCH3CH3CH3先鏈后位:即先寫出可能的碳鏈方式,再加上含有的官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)以C4H8為例:H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H2CCCH3CH3H2CH2CCH2CH2H2CH2CCH CH3烯烴的書寫可以看做是把烷烴中的改成,再把它寫成環(huán)烷烴。3. 某烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。H2CCHCCH3CH3CH2CH3CCH3CCH3CH3CH2CH3CCHCH3HCCH3H3CCH3
8、HCCH2HCCH3HCCH3H3CH3CHCCH3CCH2CH3CH2先鏈后位:即先寫出可能的碳鏈方式,再加上含有的官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)以C4H10O為例:H3CCH2CH2CH2OHH3CCH2HCCH3OHH3CHCCH2CH3OHH3CCOHCH3CH3H3CCH2OCH2CH3H3COCH2CH2CH3H3CHCOCH3CH3的同分異構(gòu)體的書寫先把,改成的時(shí)候與烯烴的書寫類似,在4. 有碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物,每個(gè)分子由12個(gè)原子組成,各原子核內(nèi)的質(zhì)子數(shù)之和為34,完全燃燒2 mol該有機(jī)物生成二氧化碳和水時(shí),需要氧氣9 mol,則該有機(jī)物的分子式為 ,寫出其可能的各
9、種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C3H8OH3CCH2CH2OHH3CHCOHCH3H3COCH2CH35. 某有機(jī)物的分子式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)分析表明,該分子中有2個(gè)-CH3,有2個(gè)-CH2-,有1個(gè)CH和一個(gè)-Cl,它的可能結(jié)構(gòu)有4種,請(qǐng)寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H3CCH2CHClCH2CH3H3CCHCH2CH2CH3ClH3CHCCH2CH2ClCH3H3CHCCH3CH2CH2Cl(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一分子處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的;如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫,其一氯代物有2種;烴中有n個(gè)氫原子,則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相
10、同,如C3H8的二氯代物有4種,則其六氯代物也有4種。C5H10O對(duì)應(yīng)的醛C4H8O對(duì)應(yīng)的醛C5H10O2對(duì)應(yīng)的羧酸4種2種4種基元法丙基 2種 丁基 4種 戊基 8種 1 2 3 4一個(gè)C上的二氯代物有3種定1號(hào)碳有一個(gè)氯有3種定2號(hào)碳有一個(gè)氯有2種定3號(hào)碳有一個(gè)氯有1種定4號(hào)碳有一個(gè)氯有1種CCCCC注意時(shí),不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。一氯代物有 種;二氯代物有 種一氯代物有 種;二氯代物有 種關(guān)于含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),。 6. 下列化合物形成的一氯代物有三種的是 ( )。 A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3解析:對(duì)于選項(xiàng)A,從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上可以看出,四個(gè)甲基上的碳原子是等位的,兩個(gè)次甲基上的碳原子是等位的,所以,該有機(jī)物的一氯代物有兩種,以此方法可以推知,一氯代物有三種的只有D。1. 結(jié)構(gòu)式:有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子(一個(gè)共價(jià)鍵)用一根短線表示,將有機(jī)物分子中的原子連接起來;2. 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線,成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;3. 鍵線式:將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的
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