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文檔簡介
1、有機物的命名1、烷烴的命名烷烴通常用系統(tǒng)命名法,其要點如下:(1)直鏈烷烴根據(jù)碳原子數(shù)稱“某烷”,碳原子數(shù)由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自十一起用漢數(shù)字表示,如C11H24,叫十一烷。(2)帶有支鏈烷烴的命名原則:A選取主鏈。從烷烴構(gòu)造式中,選取含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,寫出相當于這一碳鏈的直鏈烷烴的名稱。B從最靠近取代基的一端開始,用1、2、3、4對主鏈進行編號,使取代基編號“依次最小”。C如果有幾種取代基時,應(yīng)依“次序規(guī)則”排列。D當具有相同長度的碳鏈可選做主鏈時,應(yīng)選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主。例如: 2、脂環(huán)烴的命名脂環(huán)烴
2、分為飽和的脂環(huán)烴和不飽和的脂環(huán)烴。飽和的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴,不飽和的脂環(huán)烴稱環(huán)烯烴或環(huán)炔烴。它們的命名是在同數(shù)目碳原子的開鏈烴的名稱之前加冠詞“環(huán)”。 連有取代基的環(huán)烷烴,命名時使取代基的編號最小。取代的不飽和環(huán)烴,要從重鍵開始編號,并使取代基有較小的位次。 環(huán)之間有共同碳原子的多環(huán)化合物叫多環(huán)烴。根據(jù)環(huán)中共用碳原子的不同可分為螺環(huán)烴和橋環(huán)烴。螺環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共有一個碳原子。螺環(huán)烴的命名是根據(jù)成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為螺某烷,在螺字后面的方括號內(nèi),用阿拉伯數(shù)字標出兩個碳環(huán)除了共有碳原子以外的碳原子數(shù)目,將小的數(shù)字排在前面,編號從較小環(huán)中與螺原子(共有碳原子)相鄰的一個碳原子開始,經(jīng)過共有碳原子而到
3、較大的環(huán)進行編號,在此編號規(guī)則基礎(chǔ)上使取代基及官能團編號較小。如脂環(huán)烴分子中兩個或兩個以上碳環(huán)共有兩個或兩個以上碳原子的稱為橋環(huán)烴。橋環(huán)烴中多個環(huán)共用的兩個碳原子稱為“橋頭碳”,命名使先確定“橋”,并由橋頭碳原子之一開始編號,其順序是先經(jīng)“大橋”再經(jīng)“小橋”。環(huán)數(shù)大寫于前,方括號內(nèi)標出各橋的碳原子數(shù),最后寫某烷。如3、含單官能團化合物的命名含單官能團化合物的命名按下列步驟:(1)選擇主鏈:選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈作為母體,稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基),并標明官能團的位置。(2)編號:從靠近官能團(或取代基)的一端開始編號。(3)詞
4、頭次序:同支鏈烷烴,按“次序規(guī)則”排列。如: 4、含多官能團的化合物命名含多官能團的化合物按下列步驟命名:(1)選擇主鏈(或母體):開鏈烴應(yīng)選擇含盡可能多官能團(盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的最長碳鏈為主鏈(或母體);碳環(huán),芳環(huán),雜環(huán)以環(huán)核為母體。按表13-2次序優(yōu)先選擇一個主要官能團作詞尾,即列在前面的官能團,優(yōu)先選作詞尾。表13-2 引用作詞尾和詞頭的官能團名稱 官能團 詞 尾 詞 頭 COHO (某)酸 羧基COROSO3H (某)磺酸 磺基 (某)酸(某)酯 酯基CXO (某)酰鹵 鹵甲酰基CNH2O (某)酰胺 氨基甲?;?CN (某)腈 氰基 CHO (某)醛 甲?;鵆O (某)酮
5、 羰基OH (某)醇 羥基SH (某)醇(或酚) 巰基NH2 (某)胺 氨基= NH (某)亞胺 亞氨基CC (某)烯 雙鍵CC (某)炔 三鍵 (2)開鏈烴編號從靠近主要官能團(選為詞尾的官能團)的一端編起;碳環(huán)化合物,芳香環(huán)使主要官能團的編號最低。而苯環(huán)上的2 位、3 位、4 位常分別用鄰位、間位和對位表示。(3)不選作主要官能團的其他官能團以及取代基一律作詞頭。其次序排列按“次序規(guī)則” 。例如: 醛基( CHO)在羥基(OH)前,所以優(yōu)先選擇 CHO 為主要官能團作詞尾稱“己醛”, CH2CH3、 OH、 CH3、 Br 作詞頭,根據(jù)“次序規(guī)則”,其次序是甲基、乙基、羥基、溴。編號從主要
6、官能團開始,并使取代基位次最小。所以命名為:4 甲基 2 乙基 3 羥基 5 溴己醛。主要官能團是 COOCH3 ,所以叫苯甲酸甲酯。 OH、 NO2作詞頭,其次序是硝基、羥基。編號從主要官能團開始,并使取代基位次最小。所以命名為:3 硝基 2 羥基苯甲酸。3多官能團化合物 (1)脂肪族選含官能團最多(盡量包括重鍵)的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習(xí)慣上按下列次序,OHNH2(=NH)CCC=C如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。例如,(2)脂環(huán)族、芳香族如側(cè)鏈簡單,選環(huán)作母體;如取代基復(fù)雜,取碳鏈作主鏈。例如:(3)雜環(huán)從雜原子開始編號,有多種雜原子時,按O、S、N、P順序編號。例如:
7、 4順反異構(gòu)體 (1)順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式,處于異側(cè)稱為反式。例如,(2)Z,E命名法化合物中含有雙鍵時用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團大小,較大基團處于同側(cè)稱為Z,處于異側(cè)稱為E。次序規(guī)則是:()原子序數(shù)大的優(yōu)先,如IBrClSPFONCH,未共享電子對:為最??;()同位素質(zhì)量高的優(yōu)先,如DH;()二個基團中第一個原子相同時,依次比較第二、第三個原子;()重鍵分別可看作()Z優(yōu)先于 E,R優(yōu)先于S。例如(E)-苯甲醛肟 5旋光異構(gòu)體 (1)D,L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物,以甘油醛為標準,規(guī)定右旋構(gòu)型為D,左旋構(gòu)型為L。
8、凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構(gòu)型與D-()-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型。例如,氨基酸習(xí)慣上也用D、L標記。除甘氨酸無旋光性外,-氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法,與標準物質(zhì)相聯(lián)系確定。例如:(2)R,S構(gòu)型含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規(guī)則”由大到小排列(比如abcd),然后將最小的d放在遠離觀察者方向,其余三個基團指向觀察者,則abc順時針為R,逆時針為S;如d指向觀察者,則順時針為S,逆時針為R。在實際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:稱為(R)-2-氯丁烷。因為ClC2H5CH3H,最小
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