有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案 南開大學(xué)醇和酚_第1頁
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文檔簡介

1、第九章 醇和酚1. 命名下列化合物:(1)2-乙基-1-己醇 (2)3-甲基-2-丁烯醇 (3)溴代對苯二酚(4)5-氯-7-溴-2-萘酚 (5)(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2. 完成下列反應(yīng)式:3. 用化學(xué)方法將下列混合物分離成單一組分。 4. 用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物。先用FeCl3檢驗(yàn)出苯酚,用Na檢出溴苯,然后用Lucas試劑檢驗(yàn)出伯、仲、叔醇。5. 按與氫溴酸反應(yīng)的活性順序排列以下化合物。(6)>(4)>(1)>(3)>(5)>(2)6. 按親核性強(qiáng)弱排列下列負(fù)離子:(1)>(4)>(3)>(2)>(

2、6)>(5)>(1)8. 寫出下列反應(yīng)可能的機(jī)理:10. 完成下列轉(zhuǎn)化:11. 以苯、甲苯、環(huán)己醇及四個(gè)碳以下的有機(jī)物為原料合成:(C與I2/NaOH發(fā)生碘仿反應(yīng),表明是甲基酮,見醛酮一章P353) 按E2反應(yīng)機(jī)理反應(yīng),所以速率與對甲苯磺酸酯、乙氧基負(fù)離子濃度均成正比。 因穩(wěn)定構(gòu)象很難翻轉(zhuǎn),OTs不能處于直立鍵,無法反式共平面消除,所以只能按E1機(jī)理反應(yīng),故反應(yīng)速度慢,且反應(yīng)速率只取決于對甲苯磺酸酯的濃度。當(dāng)鹵素與羥基處于順式時(shí),鹵素不能發(fā)生鄰基參與,只能發(fā)生SN2反應(yīng),構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn),生成反式的鹵代物,當(dāng)鹵素與羥基處于反式時(shí)可以鄰基參與,構(gòu)型保持,因而生成相同的產(chǎn)物。 重排為反式共平面重排,且發(fā)生在環(huán)上的反應(yīng),a鍵反應(yīng)活性比e鍵高。17. 發(fā)生了溴的鄰基參與反

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