有機(jī)化學(xué)推斷題的解題方法

1、有機(jī)化學(xué)推斷題的解題方法大綱考點(diǎn)解讀如下：1.掌握各類燒（烷燒、烯煌、快:煌、二烯煌、芳香煌）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。2.以一些典型的燒類衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的應(yīng)用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。3.通過(guò)上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。4.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物?！究键c(diǎn)透視】有機(jī)框圖題作為高考的必考題，通常在

2、理綜合化學(xué)試卷（108分）中占15分或18分，而其中反應(yīng)類型的判斷占3分；按要求寫(xiě)出指定物質(zhì)的同分異構(gòu)體占3分，寫(xiě)出起始反應(yīng)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式占2分；寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)方程式占710分。A有機(jī)物的推斷一般有以下幾種類型：由結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物；由性質(zhì)推斷有機(jī)物；由實(shí)驗(yàn)推斷有機(jī)物；由計(jì)算推斷有機(jī)物等。B.有機(jī)物推斷的解題方法分為順推法、逆推法和猜測(cè)論證法。順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論。逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。猜測(cè)論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測(cè)、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得

3、出結(jié)論。其解題思路為：為了確保盡可能的得分，現(xiàn)將有機(jī)推斷題中的熱點(diǎn)歸納如下：一、根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)物的類別1. AB；類型：氧化反應(yīng)；類別：反應(yīng)物A:伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。辨析：如果B還能與銀氨溶液反應(yīng)或與斐林試劑反應(yīng)，說(shuō)明B一定是醛，而A一定是伯醇，否則，說(shuō)明B一定是酮，而A一定是仲醇。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;CH3CH20H+CuOCH3CHO+H2O2. AB類型：氧化反應(yīng)；類別：反應(yīng)物A:醛，生成物：竣酸和水。CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu20+2H2O3. AB類型1：消去反應(yīng)；類別：反應(yīng)物：醇，生成物：

4、烯燒和水。CH3CH2OHCH2=CH2T+H20類型2:取代反應(yīng)；類別：反應(yīng)物：醇，主要生成物：醛和水。2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O類型3:酯化反應(yīng)；類別：反應(yīng)物：羥基竣酸，生成物：鏈酯、環(huán)酯、聚鏈酯和水。HOCH（CH3）COOH+HOCH（CH3）COOHHOCH（CH3）COOCH（CH3）C00H+H20nH0CH（CH3）C00H0CH（CH3）C0n+nH20說(shuō)明：a-羥基竣酸反應(yīng)生成六元環(huán)酯（分子間酯）或三元環(huán)酯（分子內(nèi)酯）；3T羥基竣酸反應(yīng)生成八元環(huán)酯（分子間酯）或四元環(huán)酯（分子內(nèi)酯）。4. AB類型：消去反應(yīng)；類別：反應(yīng)物：鹵代燒，生成物：烯燒、鹵化

5、鈉和水。CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2f+NaBr+H2O5. AB類型1：取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；反應(yīng)物：鹵代燒，生成物：醇和鹵化鈉。特點(diǎn)：碳原子數(shù)沒(méi)有減少。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr類型2:取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；反應(yīng)物：竣酸酯，生成物：醇和竣酸鈉。特點(diǎn)：碳原子數(shù)減少。CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH類型3:中和反應(yīng)；反應(yīng)物：竣酸，生成物：竣酸鹽和水特點(diǎn)：碳原子數(shù)沒(méi)有減少。課本尋源：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O類型4：取代反應(yīng)和中和反應(yīng)；反應(yīng)物：鹵代竣酸，生成物：羥基竣酸鹽、鹵化鈉和水。課外尋源：CH3

6、CHClCOOH+2NaOHCH3CH（OH）COONa+NaCl+2H2O6. AB類型1：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；反應(yīng)物：不飽和燒：烯燒（或快燒）；生成物：烷燒（或烯煌）。CH2=CH2+H2CH3-CH3CH=CH+H2CH2=CH2類型2:加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；反應(yīng)物：芳香燒；生成物：環(huán)烷燒。+3H2類型3：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；反應(yīng)物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3COCH3+H2CH3CH（OH）CH3二、推斷題中常見(jiàn)的突破口。（一）.根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)1 .能使濱水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。2 .能

7、使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩? .遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。4 .遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。5 .遇I2水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。6 .加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。7 .加入金屬Na放出H2,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有COOH或OH。8 .加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有HSO3或COOH。9 .加入濱水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。（二

8、）根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)能使濱水褪色的物質(zhì)，含有C=C或CC或CHO；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有CHO;能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有OH、COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有竣基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有竣基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代煌和酯，其中能水解生成醇和竣酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、竣酸、鹵代燒、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。(三)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)1 .某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個(gè)OH；增加84,則含有兩個(gè)一OH。緣由一OH轉(zhuǎn)變?yōu)?

9、OOCCH。2 .某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)CHO(變?yōu)镃OOH)；若增加32,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)CHO(變?yōu)?COOH3 .若有機(jī)物與C12反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。4 .飽和一元竣酸與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元醇的分子量相等。5 .(1)式量為28的有：C2H4,N2,CO(2)式量為30的有：C2H6,NO,HCHO(3)式量為44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4)式量為46的有：CH3CH2OH,H

10、COOH,NO2(5)式量為60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6)式量為74的有：CH3COOCH3、CH3CH2COOH、CH3CH2OCH2CH3、Ca(OH)2、HCOOCH2CH3、C4H9OH(7)式量為100的有：、CaCO3、KHCO3、Mg3N2(8)式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、NaH2P04、MgHPO4、FeS2(9)式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(蔡)(四)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置1.若由醇氧化得醛或竣酸，可推知-0H一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原

11、子上，即存在-CH20H;由醇氧化為酮，推知OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在CHOH；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則-OH所連的碳原子上無(wú)氫原子。2 .由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定一OH或一X的位置3 .由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷燒，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4 .由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或碳碳三鍵的位置。(五)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)1 .與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。

12、2 .與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol2H,則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)竣基。3 .與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molCO2,則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)竣基。4 .與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1molCO2,則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)竣基。(六)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型1 .在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代燃的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。2 .在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代煌發(fā)生了消去反應(yīng)。3 .在濃硫酸存在并加熱至170c時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。4 .能與氫氣在饃催化條件下起反

13、應(yīng)，則為烯、快、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。5 .能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。6 .能與濱水反應(yīng)，可能為烯燒、煥煌的加成反應(yīng)。（七）、分子中原子個(gè)數(shù)比（1） C：H=1：1,可能為乙快、苯、苯乙烯、苯酚。（2） C：H=1：2,可能分為單烯燒、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。（3） C：H=1：4,可能為甲烷、甲醇、尿素CO（NH2）2三、官能團(tuán)的引入:引入官的能團(tuán)后美反應(yīng)羥基OH烯燃與水加成，醛/酮加氫，鹵代燒水解，酯的水解兇系原子（-X）煌與X2取代，不飽和燒與HX或X2加成，（醇與HX取代）碳雙鍵C=C某些醇或鹵代燃的消去，煥燃加氫醛基C

14、HO某些醇（CH2OH）氧化烯氧化，糖類水解，（快水化）竣基COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸鹽酸化，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化酯基COO酯化反應(yīng)四、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)：加成成環(huán)：不飽和燒小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。五、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng):（1）增加碳鏈的反應(yīng)：酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)（2）減少碳鏈的反應(yīng)：水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；裂化和裂解反應(yīng)；氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫竣反應(yīng)（信息題）六、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)重點(diǎn)是芳香族化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)。注意以下幾個(gè)問(wèn)題：（4

15、） 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。2能使氯化鐵溶液呈紫色的是含酚羥基的物質(zhì)。3能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有含醛基的物質(zhì)：甲酸鹽、甲酸某酯、某某醛。4苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體時(shí)一定存在兩個(gè)呈對(duì)位分布的不同取代基。5苯環(huán)上的一氯代物只有一種時(shí)，一種可能是存在兩個(gè)呈對(duì)位分布的相同取代基，例如：對(duì)位二甲苯；另一種可能是存在三個(gè)呈對(duì)稱分布的相同的取代基，例如：間位三甲基苯。6書(shū)寫(xiě)類別異構(gòu)體時(shí)，一定要特別注意：芳香醇與酚類的異構(gòu)，羧酸與酯類的異構(gòu)（尤其要注意羧酸苯酚酯的存在）,氨基酸和硝基烷的類別異構(gòu)。7在考慮含羥基的物質(zhì)與氫氧化鈉作用時(shí)，注意：醇羥基不與

16、氫氧化鈉作用，酚羥基和羧基與氫氧化鈉作用。8在考慮含鹵素原子的物質(zhì)與氫氧化鈉作用時(shí)，注意：1摩爾一鹵代苯與2摩氫氧化鈉作用，1摩爾一鹵代烷與1摩氫氧化鈉作用。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)特征：含有鹵素原子、肽鍵、酯基。10取代反應(yīng)包括：鹵代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白質(zhì)的水解、多糖水解、皂化反應(yīng)、醇成醚。11低碳的羧酸中的羧基能和碳酸鹽反應(yīng)，酚羥基不能和碳酸鹽反應(yīng)。12含酚羥基的物質(zhì)一定能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，也可能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)。五、掌握重要有機(jī)反應(yīng)類型及原理1取代反應(yīng)原理可簡(jiǎn)述為：“有進(jìn)有出”圖示為含括：烷烴的鹵代（

17、擴(kuò)展到飽和碳原子的特征反應(yīng)），醇和氫鹵酸的反應(yīng)，苯的溴代硝化磺化，苯酚和溴水的反應(yīng)，廣義說(shuō)酯化水解也可歸屬此列。2加成反應(yīng)原理可簡(jiǎn)述為：“有進(jìn)無(wú)出”包含烯烴炔烴苯環(huán)醛和油脂等加H2，烯烴炔烴等加x2，烯烴炔烴等加HX，烯烴炔烴等加H2O等等。加成反應(yīng)是不飽和碳原子的特征反應(yīng)之一。3消去反應(yīng)包含醇分子內(nèi)脫水生成烯烴鹵代烴脫HX生成烯烴。4酯化反應(yīng)5水解反應(yīng)6氧化反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。（2）舉例：2CH3CHO+O2-2CH3COOH7,還原反應(yīng)7還原反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。（2）舉例：CH3CHO+H2CH3CH2OH七、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系，使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及