有機物的結構和同分異構體教案

1、有機物的結構和同分異構體適用學科高中化學適用年級高中三年級適用區(qū)域魯科版課時時長（分鐘）60分鐘知識點同系物和同分異構體表示有機物組成和結構的常用化學用語§ 烷基的異構體數(shù)目的推導思路§ 烷烴的取代物數(shù)目的判斷技巧教學目標知識與技能1通過對典型實例的分析，了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體。2能辨別同分異構體，并能書寫有機物同分異構體的結構簡式。3明確同分異構體的異構方式：位置異構，碳鏈異構、官能團異構。過程與方法通過同分異構體的書寫練習，通過綜合和全面分析問題的能力情感態(tài)度與價值觀物質(zhì)的結構決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)反映物質(zhì)的結構。本課時講述有機

2、物中原子的成鍵特點及同分異構現(xiàn)象，貫穿于后續(xù)各類同系物的學習中，并且有機物反應時成鍵、斷鍵規(guī)律和同分異構體的判斷及書寫是高考命題中的必考點。教學重點1.根據(jù)常見原子的成鍵特點，書寫有機物的結構簡式或結構式，電子式，正確使用化學用語。 2.區(qū)分同系物、同分異構體，并正確書寫有機物的同分異構體。教學難點區(qū)分同系物、同分異構體，并正確書寫有機物的同分異構體。教學過程一、 復習預習1.有機化合物中碳原子的成鍵特點2. 有機化合物的同分異構現(xiàn)象3.有機物分子結構的表示方法二、知識講解考點1： 碳原子的成鍵特點(1)碳原子最外層有4個電子，易跟多種原子形成4個共價鍵。(2)碳碳之間的結合方式有單鍵、雙鍵和

3、三鍵。(3)多個碳原子可以相互結合成碳鏈，也可以結合成碳環(huán)，可以帶有支鏈?？键c2：有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象。2同分異構體具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體，其特點是分子式相同，結構式不同，物理性質(zhì)不同。3常見同分異構現(xiàn)象異構類別形成方式示例碳鏈異構碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構CH2=CHCH2CH3與CCH3CH3CH2位置異構官能團位置不同而產(chǎn)生的異構CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團異構官能團類別不同而產(chǎn)生的異構CH3CH2OH與CH3OCH3考點3：同系物結構相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的

4、化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3?？键c4：表示有機物分子結構和組成的方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式(實驗式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況結構式用短線“”來表示1個共價鍵，用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來結構簡式表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“”、“”不能省略醛基(COH)、羧

5、基(COOH)可簡化成CHO、COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH鍵線式進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足CH3CHCHCHCH3CH3可表示為：球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小考點5：同分異構體的書寫及數(shù)目判斷1同分異構體的書寫方法書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構

6、位置異構官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構碳鏈異構位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括“順反異構”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。2.例題分析： (1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構體。(烷烴只有碳鏈異構)四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對、鄰、間。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CHCH3C

7、HCH3CH3注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線；保證去掉碳后的鏈仍為主鏈。(2)烯烴、炔烴同分異構體書寫寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式。從相應烷烴的結構簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。烯烴、炔烴同分異構體包括：位置異構(或CC位置)、碳鏈異構、官能團異構。(3)常見的官能團異構烯烴與環(huán)烷烴，炔烴和二烯烴或環(huán)烯烴，醇和醚，醛和酮或烯醇，環(huán)醚和環(huán)醇，羧酸和酯，酚與芳香醇或芳香醚。有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H

8、5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構體，則丁醇有4種同分異構體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl)；CH4的一氯代物沒有同分

9、異構體，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也沒有同分異構體。(3)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。3定一移二法對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數(shù)目。三、例題精析 【例題1】大多數(shù)有機物分子中的碳原子與其他原子的結合方式是()A形成4對共用電子對B通過非極性鍵C通過2個共價鍵D通過離子鍵和共價鍵【答案】A【解析】碳原子有4個價電子，所以可形成4對共用電子對，A正確，C不正確；碳原子與

10、其他原子形成的鍵是極性鍵，B、D不正確?！纠}2】有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：COOHCH4COCHCH3OSHCCHSCCSCHCHSHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中屬于結構簡式的為：_；屬于結構式的為：_；屬于鍵線式的為_；屬于比例模型的為：_；屬于球棍模型的為_。(2)寫出的分子式：_。(3)寫出中官能團的電子式：_、_。(4)的分子式為_，最簡式為_。【答案】(1)(2)C11H18O2(3)·：H·C：, ：H(4)C6H12CH2【解析】是結構簡式；是鍵線式，所有拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿

11、足四個價鍵的由氫原子補充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的結構式，其官能團有OH和；的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。【例題3】(2013·南京高二質(zhì)檢)下列五組物質(zhì)，其中一定互為同分異構體的組是()淀粉和纖維素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH乙酸和乙二酸二甲苯和苯乙烯2­戊烯和環(huán)戊烷ABC D【答案】D【解析】淀粉和纖維素均為有機高分子，屬于混合物，二者不是同分異構體；CH3CH2NO2與NH2CH2COOH分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體；CH3COOH與分子式不同；二甲苯(C8H10)與苯乙烯(C8H8)分子式不同；

12、2­戊烯和環(huán)戊烷分子式均為C5H10。【例題4】1(2012·新課標全國卷，10)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)()A5種 B6種 C7種 D8種【答案】D【解析】首先判斷出C5H12O的類別，然后判斷出同分異構體。C5H12O能與Na反應產(chǎn)生H2，可確定該有機物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構體，正戊烷對應的醇有3種，異戊烷對應的醇有4種，新戊烷對應的醇有1種，故共有8種?！纠}5】2,2,4­三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應時，生成的一氯代物可能有()A2

13、種 B3種 C4種 D5種【答案】C【解析】2,2,4­三甲基戊烷的結構簡式為，該有機物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。四、課堂運用【基礎】1下列關于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解中正確的是()A飽和碳原子不能發(fā)生化學反應B碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵C具有六個碳原子的苯與環(huán)己烷的結構不同D五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵【答案】C【解析】不飽和碳原子比飽和碳原子活潑，但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學反應，如甲烷可以發(fā)生取代反應，A錯；碳原子也可以與氧原子形成碳氧雙鍵，與氮原子形成碳氮三鍵等，B錯；苯環(huán)是平面結構，而環(huán)己烷中的六個碳原子為飽和碳原子，碳原子之間呈

14、折線結構不能共面，C對；五個碳原子可以呈環(huán)，環(huán)狀結構為5個碳碳單鍵。2(2013·南京高二質(zhì)檢)下列化學用語正確的是()A聚丙烯的結構簡式：CH2CH2CH2B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的電子式：D1­丁烯分子的鍵線式：【答案】D【解析】A項，應為CH2CHCH3；B項，為丙烷分子的球棍模型；C項，CCl4的電子式為：C：,： ：。3(2013·石家莊高二質(zhì)檢) 的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結構有()A1種 B2種C3種 D4種【答案】B【解析】鄰甲乙苯的同分異構體中，苯環(huán)上的一氯代物有兩種結構的有：4. 下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構體的是(

15、)ACH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3BH2NCH2COOH和H3CCH2NO2CCH3CH2CH2COOH和H3CCH2CH2CH2COOHDH3CCH2OCH2CH3和CH3CHCH3CH3【答案】B【解析】A項，二者互為同系物；C項，二者互為同系物；D項，二者所含元素不同，故分子式不同?！眷柟獭?(2013·長沙高二質(zhì)檢)一氯代物有2種，二氯代物有4種的烴是()A丙烷B2­甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)C丙烯(CH2=CHCH3)D苯【答案】A【解析】丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl兩種；二氯代

16、物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4種。2苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體共有(不考慮立體異構)()A6種 B7種 C10種 D12種【答案】C【解析】苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12共有、3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。3.(2013·甘肅古浪高二質(zhì)檢)一種有機物的化學式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴的種類共有()A2 B4 C5 D6【答案】B【解析】題給有機物與氯氣發(fā)生取代反應可生成一氯、二氯、三氯、四氯

17、四種取代物?！景胃摺?.如圖表示4個碳原子相互結合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學鍵，假如碳原子上其余的化學鍵都是與氫結合。(1)圖中屬于烷烴的是_(填字母)。(2)在上圖的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成_和_；不僅可以形成_，還可以形成碳環(huán)。(3)上圖中互為同分異構體的是：A與_。B與_；D與_(填字母)。【答案】(1)A、C(2)雙鍵三鍵碳鏈(3)CEFHG【解析】(1)據(jù)烷烴的定義：碳碳原子之間僅以單鍵互相結合，剩余的價鍵全部與氫原子結合，圖中8種分子中只有A、C為烷烴。(2)據(jù)圖中8種分子看出，A、C中碳碳原子間全為單鍵，B、E、F分子中含有雙鍵，

18、D與G分子中含有三鍵，除H分子形成碳環(huán)，其余均為直鏈。(3)據(jù)同分異構體的概念不難推知A與C互為同分異構體，B與E、F、H互為同分異構體，D與G互為同分異構體。2.某僅含C、H、O三種元素的有機物A 7.4 g與足量O2點燃后，所得產(chǎn)物依次通過盛有濃H2SO4和堿石灰的儀器，兩儀器分別增重9 g、17.6 g；同溫同壓下，A蒸汽的密度是H2的37倍，則能夠與鈉反應放出H2的A的同分異構體的數(shù)目為(不考慮立體異構) ()A8 B6 C4 D2【答案】C【解析】n(H2O)0.5 moln(CO2)0.4 moln(A)0.1 moln(O)0.1 mol該有機物的分子式為C4H10O，能與Na反

19、應生成H2的是醇，由于丁基有4種，所以丁醇也有4種。課程小結15種常見原子的成鍵特點H1個共價鍵，C4個共價鍵，N3個共價鍵，O2個共價鍵，Cl1個共價鍵。2同分異構體的3種類別(1)碳鏈異構；(2)官能團位置異構；(3)官能團類別異構。3碳鏈異構體書寫的4個步驟主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對、鄰、間。課后作業(yè)【基礎】1下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A B C D【答案】D【解析】CH3為四面體結構，乙烷和甲苯分子中都含有CH3，分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。苯和乙烯均為平面形結構，氟苯可看作苯分子中的一個H原子被F原子取代

20、形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四個H原子被四個Cl原子取代形成的，則氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均處于同一平面內(nèi)。2下列說法正確的是()A丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16個原子共平面【答案】D【解析】A項，直鏈烴是鋸齒形的，錯誤；B項，CH3CH=CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面，錯誤；C項，因為環(huán)狀結構不是平面結構，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子中在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面?！眷柟獭?有機物乙苯 溴取代物的同分異

21、構體有()A5種 B6種 C7種 D8種【答案】A【解析】乙苯的一溴取代物的同分異構體有5種，分別是2分子式為C5H11Cl，在NaOH溶液中加熱反應，生成的有機物在Cu的催化作用下加熱反應，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應的有(不考慮立體異構)()A2種 B4種 C6種 D8種【答案】B【解析】與OH相連的C原子上含有兩個H的能被氧化成醛基，分別是CH3CH2CH2CH2CH2Cl、3分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構)()A7種 B8種 C9種 D10種【答案】C【解析】分子式為C5H10O2的酯有：【拔高】1. 氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)

22、原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2­氯苯甲醛為原料的合成路線如下：(1)分子D中的官能團名稱為_。X的結構簡式為_。(2)分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式_。(3)DE的反應類型是_反應。(4)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：_。(5)已知：COCOROHCOROR則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應類型有_(填寫編號)。加成反應消去反應取代反應氧化反應還原反應，寫出制備化合物的最后一步反應_?！敬鸢浮?1)氨基、酯基、氯原子(2)(3)取代(4)ClCHO、ClCHO、COCl(5)HOCH2CH2OHHCHOH2O【解析】(1)D中應注意苯基不是官能團