有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體教案

1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體適用學(xué)科高中化學(xué)適用年級高中三年級適用區(qū)域魯科版課時時長（分鐘）60分鐘知識點同系物和同分異構(gòu)體表示有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的常用化學(xué)用語§ 烷基的異構(gòu)體數(shù)目的推導(dǎo)思路§ 烷烴的取代物數(shù)目的判斷技巧教學(xué)目標(biāo)知識與技能1通過對典型實例的分析，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。2能辨別同分異構(gòu)體，并能書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。3明確同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式：位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。過程與方法通過同分異構(gòu)體的書寫練習(xí)，通過綜合和全面分析問題的能力情感態(tài)度與價值觀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。本課時講述有機(jī)

2、物中原子的成鍵特點及同分異構(gòu)現(xiàn)象，貫穿于后續(xù)各類同系物的學(xué)習(xí)中，并且有機(jī)物反應(yīng)時成鍵、斷鍵規(guī)律和同分異構(gòu)體的判斷及書寫是高考命題中的必考點。教學(xué)重點1.根據(jù)常見原子的成鍵特點，書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或結(jié)構(gòu)式，電子式，正確使用化學(xué)用語。 2.區(qū)分同系物、同分異構(gòu)體，并正確書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。教學(xué)難點區(qū)分同系物、同分異構(gòu)體，并正確書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。教學(xué)過程一、 復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點2. 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法二、知識講解考點1： 碳原子的成鍵特點(1)碳原子最外層有4個電子，易跟多種原子形成4個共價鍵。(2)碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵和

3、三鍵。(3)多個碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈，也可以結(jié)合成碳環(huán)，可以帶有支鏈?？键c2：有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體，其特點是分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，物理性質(zhì)不同。3常見同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類別形成方式示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與CCH3CH3CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3OCH3考點3：同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的

4、化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3?？键c4：表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)和組成的方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式(實驗式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“”來表示1個共價鍵，用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“”、“”不能省略醛基(COH)、羧

5、基(COOH)可簡化成CHO、COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐姆枺灰蟊硎境鎏继兼I以及與碳原子相連的基團(tuán)圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足CH3CHCHCHCH3CH3可表示為：球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小考點5：同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷1同分異構(gòu)體的書寫方法書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構(gòu)

6、位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時要注意是否包括“順反異構(gòu)”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。2.例題分析： (1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體。(烷烴只有碳鏈異構(gòu))四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對、鄰、間。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CHCH3C

7、HCH3CH3注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線；保證去掉碳后的鏈仍為主鏈。(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體書寫寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。烯烴、炔烴同分異構(gòu)體包括：位置異構(gòu)(或CC位置)、碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)烯烴與環(huán)烷烴，炔烴和二烯烴或環(huán)烯烴，醇和醚，醛和酮或烯醇，環(huán)醚和環(huán)醇，羧酸和酯，酚與芳香醇或芳香醚。有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n2O飽和一元醇、醚C2H

8、5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；CH4的一氯代物沒有同分

9、異構(gòu)體，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也沒有同分異構(gòu)體。(3)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。3定一移二法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。三、例題精析 【例題1】大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是()A形成4對共用電子對B通過非極性鍵C通過2個共價鍵D通過離子鍵和共價鍵【答案】A【解析】碳原子有4個價電子，所以可形成4對共用電子對，A正確，C不正確；碳原子與

10、其他原子形成的鍵是極性鍵，B、D不正確?！纠}2】有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：COOHCH4COCHCH3OSHCCHSCCSCHCHSHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為：_；屬于結(jié)構(gòu)式的為：_；屬于鍵線式的為_；屬于比例模型的為：_；屬于球棍模型的為_。(2)寫出的分子式：_。(3)寫出中官能團(tuán)的電子式：_、_。(4)的分子式為_，最簡式為_?！敬鸢浮?1)(2)C11H18O2(3)·：H·C：, ：H(4)C6H12CH2【解析】是結(jié)構(gòu)簡式；是鍵線式，所有拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿

11、足四個價鍵的由氫原子補(bǔ)充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團(tuán)有OH和；的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2。【例題3】(2013·南京高二質(zhì)檢)下列五組物質(zhì)，其中一定互為同分異構(gòu)體的組是()淀粉和纖維素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH乙酸和乙二酸二甲苯和苯乙烯2­戊烯和環(huán)戊烷ABC D【答案】D【解析】淀粉和纖維素均為有機(jī)高分子，屬于混合物，二者不是同分異構(gòu)體；CH3CH2NO2與NH2CH2COOH分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；CH3COOH與分子式不同；二甲苯(C8H10)與苯乙烯(C8H8)分子式不同；

12、2­戊烯和環(huán)戊烷分子式均為C5H10?！纠}4】1(2012·新課標(biāo)全國卷，10)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A5種 B6種 C7種 D8種【答案】D【解析】首先判斷出C5H12O的類別，然后判斷出同分異構(gòu)體。C5H12O能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，可確定該有機(jī)物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體，正戊烷對應(yīng)的醇有3種，異戊烷對應(yīng)的醇有4種，新戊烷對應(yīng)的醇有1種，故共有8種?！纠}5】2,2,4­三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，生成的一氯代物可能有()A2

13、種 B3種 C4種 D5種【答案】C【解析】2,2,4­三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。四、課堂運(yùn)用【基礎(chǔ)】1下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解中正確的是()A飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)B碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵C具有六個碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同D五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵【答案】C【解析】不飽和碳原子比飽和碳原子活潑，但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如甲烷可以發(fā)生取代反應(yīng)，A錯；碳原子也可以與氧原子形成碳氧雙鍵，與氮原子形成碳氮三鍵等，B錯；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，而環(huán)己烷中的六個碳原子為飽和碳原子，碳原子之間呈

14、折線結(jié)構(gòu)不能共面，C對；五個碳原子可以呈環(huán)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)為5個碳碳單鍵。2(2013·南京高二質(zhì)檢)下列化學(xué)用語正確的是()A聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2CH2B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的電子式：D1­丁烯分子的鍵線式：【答案】D【解析】A項，應(yīng)為CH2CHCH3；B項，為丙烷分子的球棍模型；C項，CCl4的電子式為：C：,： ：。3(2013·石家莊高二質(zhì)檢) 的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種C3種 D4種【答案】B【解析】鄰甲乙苯的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)的有：4. 下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是(

15、)ACH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3BH2NCH2COOH和H3CCH2NO2CCH3CH2CH2COOH和H3CCH2CH2CH2COOHDH3CCH2OCH2CH3和CH3CHCH3CH3【答案】B【解析】A項，二者互為同系物；C項，二者互為同系物；D項，二者所含元素不同，故分子式不同?！眷柟獭?(2013·長沙高二質(zhì)檢)一氯代物有2種，二氯代物有4種的烴是()A丙烷B2­甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)C丙烯(CH2=CHCH3)D苯【答案】A【解析】丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl兩種；二氯代

16、物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4種。2苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種 B7種 C10種 D12種【答案】C【解析】苯環(huán)上有兩個取代基的C9H12共有、3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。3.(2013·甘肅古浪高二質(zhì)檢)一種有機(jī)物的化學(xué)式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，將該有機(jī)物與適量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴的種類共有()A2 B4 C5 D6【答案】B【解析】題給有機(jī)物與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成一氯、二氯、三氯、四氯

17、四種取代物?！景胃摺?.如圖表示4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合。(1)圖中屬于烷烴的是_(填字母)。(2)在上圖的有機(jī)化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成_和_；不僅可以形成_，還可以形成碳環(huán)。(3)上圖中互為同分異構(gòu)體的是：A與_。B與_；D與_(填字母)?！敬鸢浮?1)A、C(2)雙鍵三鍵碳鏈(3)CEFHG【解析】(1)據(jù)烷烴的定義：碳碳原子之間僅以單鍵互相結(jié)合，剩余的價鍵全部與氫原子結(jié)合，圖中8種分子中只有A、C為烷烴。(2)據(jù)圖中8種分子看出，A、C中碳碳原子間全為單鍵，B、E、F分子中含有雙鍵，

18、D與G分子中含有三鍵，除H分子形成碳環(huán)，其余均為直鏈。(3)據(jù)同分異構(gòu)體的概念不難推知A與C互為同分異構(gòu)體，B與E、F、H互為同分異構(gòu)體，D與G互為同分異構(gòu)體。2.某僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A 7.4 g與足量O2點燃后，所得產(chǎn)物依次通過盛有濃H2SO4和堿石灰的儀器，兩儀器分別增重9 g、17.6 g；同溫同壓下，A蒸汽的密度是H2的37倍，則能夠與鈉反應(yīng)放出H2的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu)) ()A8 B6 C4 D2【答案】C【解析】n(H2O)0.5 moln(CO2)0.4 moln(A)0.1 moln(O)0.1 mol該有機(jī)物的分子式為C4H10O，能與Na反

19、應(yīng)生成H2的是醇，由于丁基有4種，所以丁醇也有4種。課程小結(jié)15種常見原子的成鍵特點H1個共價鍵，C4個共價鍵，N3個共價鍵，O2個共價鍵，Cl1個共價鍵。2同分異構(gòu)體的3種類別(1)碳鏈異構(gòu)；(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)；(3)官能團(tuán)類別異構(gòu)。3碳鏈異構(gòu)體書寫的4個步驟主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對、鄰、間。課后作業(yè)【基礎(chǔ)】1下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯A B C D【答案】D【解析】CH3為四面體結(jié)構(gòu)，乙烷和甲苯分子中都含有CH3，分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。苯和乙烯均為平面形結(jié)構(gòu)，氟苯可看作苯分子中的一個H原子被F原子取代

20、形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四個H原子被四個Cl原子取代形成的，則氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均處于同一平面內(nèi)。2下列說法正確的是()A丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16個原子共平面【答案】D【解析】A項，直鏈烴是鋸齒形的，錯誤；B項，CH3CH=CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面，錯誤；C項，因為環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯誤；D項，該分子中在同一條直線上的原子有8個()，再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子，所以至少有16個原子共平面?！眷柟獭?有機(jī)物乙苯 溴取代物的同分異

21、構(gòu)體有()A5種 B6種 C7種 D8種【答案】A【解析】乙苯的一溴取代物的同分異構(gòu)體有5種，分別是2分子式為C5H11Cl，在NaOH溶液中加熱反應(yīng)，生成的有機(jī)物在Cu的催化作用下加熱反應(yīng)，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有(不考慮立體異構(gòu))()A2種 B4種 C6種 D8種【答案】B【解析】與OH相連的C原子上含有兩個H的能被氧化成醛基，分別是CH3CH2CH2CH2CH2Cl、3分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A7種 B8種 C9種 D10種【答案】C【解析】分子式為C5H10O2的酯有：【拔高】1. 氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)

22、原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2­氯苯甲醛為原料的合成路線如下：(1)分子D中的官能團(tuán)名稱為_。X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)DE的反應(yīng)類型是_反應(yīng)。(4)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)已知：COCOROHCOROR則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_(填寫編號)。加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)_?！敬鸢浮?1)氨基、酯基、氯原子(2)(3)取代(4)ClCHO、ClCHO、COCl(5)HOCH2CH2OHHCHOH2O【解析】(1)D中應(yīng)注意苯基不是官能團(tuán)