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1、1. (15分)已知:CH2=CHMHX(X為鹵原子,M為烴基或含酯基的取代基等)。由有機(jī)物A合成G(香豆素)的路線如下:(1) 化合物C中的含氧官能團(tuán)的名稱是_。FG的反應(yīng)類型是_。(2) 寫(xiě)出化合物A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3) 化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。. 分子中除苯環(huán)外,無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);. 苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基;. 能發(fā)生水解反應(yīng),不能與金屬Na反應(yīng);. 能與新制的Cu(OH)2按物質(zhì)的量之比12發(fā)生反應(yīng)。(5) 二氫香豆素()常用作香豆素的替代品。鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體()需要用到的試劑有:N
2、aOH溶液、_。(6) 已知:(R、R為烴基)。請(qǐng)寫(xiě)出以苯、丙烯(CH2=CHCH3)為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH2. (15分)我國(guó)科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下:(1) AB的反應(yīng)類型是_。(2) 化合物B中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_。(填官能團(tuán)名稱)(3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。. 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;. 分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫;. 既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反
3、應(yīng)。(4) 實(shí)現(xiàn)FG的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X(C12H14O3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5) 化合物是合成紫杉醇的關(guān)鍵化合物,請(qǐng)寫(xiě)出以和CH3CHO為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:3. (15分)普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。其合成路線如下:(1) 化合物C的含氧官能團(tuán)為_(kāi)和_(填官能團(tuán)的名稱)。(2) 反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。. 分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種;. 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4) 產(chǎn)物普羅帕酮中會(huì)混有少量副產(chǎn)物F(分子式為C
4、21H27O3N)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5) 化合物3羥基戊二酸二乙酯()是一種醫(yī)藥中間體,請(qǐng)結(jié)合流程信息,寫(xiě)出以丙酮、乙醇和甲醛為原料,制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH4. (15分)某化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B(分子式為C8H8O3)和C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1) 化合物A中有三個(gè)含氧官能團(tuán),它們的名稱分別是羧基、羥基和_。(2) 化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)_。a. 取
5、代反應(yīng)b. 加成反應(yīng)c. 縮聚反應(yīng)d. 消去反應(yīng)(3) 化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán)):已知:() RCOOHRCH2OH;() 確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。 化合物E有多種同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4) 寫(xiě)出以苯乙烯()為主要原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:5. (15分)兔耳草醛是一種人造香料,它的合成路線如下:(1) 反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是_(填序號(hào)),化合物E中的官能團(tuán)的名稱
6、是_。(2) 反應(yīng)中若HCHO過(guò)量,則D可繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。. 既能發(fā)生水解反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng);. 分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4) 寫(xiě)出物質(zhì)D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5) 已知:。寫(xiě)出以物質(zhì)C為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:6. (16分)某研究小組制備偶氮染料F的合成路線圖如下: (1) D中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(2) 寫(xiě)出反應(yīng)類型: _; _。(3) 寫(xiě)出DE反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4) 寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_;設(shè)計(jì)反應(yīng)和的目的是_。(
7、5) 寫(xiě)出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。a. 是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物;b. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng);c. 分子中無(wú)甲基。(6) 設(shè)計(jì)從X到某酸性偶氮染料Y的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選。用流程圖表示:寫(xiě)出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件)。7. (16分)某芳香烴X(相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知: (苯胺,易被氧化)。(1) X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_,反應(yīng)的類型是_。(2) 反應(yīng)兩步_(填“能”或“不能”)互換,理由是_。(3) 反應(yīng)的化學(xué)方程
8、式是_。(4) 有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有_種。(5) 請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案8. (15分)鹽酸阿立必利是一種強(qiáng)效止吐藥。它的合成路線如下: (1) 有機(jī)物D中含有的官能團(tuán)有酯基、_、_(寫(xiě)名稱)。(2) 由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)。(3) 下列有關(guān)CD的說(shuō)法正確的是_(填字母)。a. 使用過(guò)量的甲醇,可以提高D的產(chǎn)率b. 濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑c. 甲醇既是反應(yīng)物,又是溶劑d. 此反應(yīng)中可能會(huì)生成一種化學(xué)式為C11H13NO4的副產(chǎn)物(4) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。 屬于氨基酸; 能
9、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); 分子中有一個(gè)手性碳原子,有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5) 高聚物H由G通過(guò)肽鍵連接而成,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(6) 寫(xiě)出由C生成D的化學(xué)方程式:_。(7) 已知:。請(qǐng)寫(xiě)出以、CH3CH2CH2COCl為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。9. (14分)Aspernigerin對(duì)癌細(xì)胞具有較強(qiáng)的抑制作用,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1) 物質(zhì)B中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(2) 反應(yīng)的無(wú)機(jī)產(chǎn)物為_(kāi)。(3) 的反應(yīng)類型是_。(4) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。 能使溴水褪色; 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基; 苯環(huán)上的一氯代物有兩種;分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5) 以CH3CH2OH和為原料,寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。10. (15分)鹽酸氟西汀(商品名叫“百憂解”)是一種口服抗抑郁藥,用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥,其合成路線如下:(1) 反應(yīng)中屬于還原反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(2) 化合物F中含_個(gè)手性碳原子;化合物F和G比較,水溶性較強(qiáng)的是_。(3) 分析A的同分異構(gòu)體中,有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機(jī)物,寫(xiě)出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式:_。(4) 反應(yīng)可視為兩步完成,第一步:HCH
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