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文檔簡介

1、芳香煌的復習一一苯和苯的同系物苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)(1)苯結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵介于單鍵與雙鍵間一種特殊鍵。對稱性六個碳原子等效,六個氫原子等效。(2)苯的同系物是含有一個苯環(huán)和烷煌基(最多6個)所形成的的化合物(3)芳香煌和芳香族:芳香煌是分子中含有一個或多個苯環(huán)的燒。而芳香 族是分子中含有含有一個或多個苯環(huán)的化合物,芳香煌屬于芳香族2、苯的化學性質(zhì)易取代難加成可燃燒(1)氧化反應:燃燒火焰明亮并伴有濃煙(和乙快相似),但苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色(2)苯的取代反應(鹵代、硝化等)鹵代 H + Br Br Fe B I j Br +HBrj 濃硫酸硝化 :,;H + HO-NO

2、250c. J I.NO2 +H2O(2)苯的加成反應(H2也屬還原反應)催化劑7 H2 + 3H2或 H2H2H2二.苯的性質(zhì)實驗1、苯的澳代(1)反應+ Br Br -Fe+BrCH2H2f真正催化作用的是Fe3+HBr(2)裝置(3)注意點長導管作用:導氣、冷凝、回流吸收HBr的導管不能伸入水中,防止倒吸2、苯的硝化 洗代曬儂硫酸(1)反應(OTH + HO-NO 2KJrNO2+H2O7 50-60 C7(2)裝置(3)注意點加藥順序:濃 HN隨滴濃HbSQ一滴苯水浴加熱(低于100 c的加熱,且用溫度計于水中控溫度50-60 C,沸水浴例外)【小結(jié)】苯的性質(zhì):易取代、難加成、難氧化。

3、3.苯的用途重要的有機化工原料,用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、 染料、香料,是一種常用的有機溶劑。4、烷、乙烯和苯的比較分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)簡式CHCHCH=CH<E>結(jié)構(gòu)特點C- C可以旋轉(zhuǎn)C=C不能旋轉(zhuǎn) 雙鍵中一個鍵易斷 裂苯環(huán)很穩(wěn)定介于單、雙鍵之間的獨特的鍵主要化學 性質(zhì)取代、氧化(燃燒)加成、氧化取代、加成、氧化(燃燒)三.苯的同系物的性質(zhì)苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。由于苯基和烷基的相互影響,使苯的同系物比苯的性質(zhì)更活潑。(1)氧化反應:苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,但苯的同系物可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色(2)甲苯性質(zhì)(易取代、難加成)3CH 2Br+

4、B2 (液澳)光八' " « + HBr3+ Br2 (液澳)-FeH3+HBrBr5濃硫酸 CM r Q+3HO-NO 2 (濃)O2NTNO2H3NO2 +3H2OCH3中 t. I + 3H2 催 :.一一CH3控制條件也可得 一取代產(chǎn)物。四.煌的來源及其應用1-鏈煌來源一一石油、天然氣(裂化得汽油、裂解得三烯)(1)烷燃來源:石油主要是由 烷燒、環(huán)烷煌、芳香燒 組成,石油的主要元 素是碳和氫。石油的制煉方法有分儲和裂化、裂解。前者是物理變化后兩者 是化學變化。裂解得三烯(乙烯、丙烯、丁二烯),裂化為汽油(含烯燃輕質(zhì)油、不可用于萃取澳和碘的溶劑)石油分儲依次得

5、:石油氣(又稱液化石油氣,主要含丙烷和丁烷,溶解了少量甲烷和乙烷)、汽油(GCi的液態(tài)烷姓:)、煤油、柴油、重油、潤滑油、瀝青。裂化裂解相同點在催化劑高溫下分解烷燒,產(chǎn)物烯和烷的混合物(2)烯主要來源于石油氣裂解,工業(yè)乙快主要來源于2CHC2H2+3H2(3)不原料分儲的石油氣分儲的重油同溫度700-800 C800-1000 C點目的燃料汽油原料“三烯”2-芳煌來源一一a、煤的干儲 b、石油的催化重整煤干儲得三苯一一煤主要是由復雜 有機物和無機物組成的混合物,主要含碳 元素。煤的加工方法有 干儲、氣化、液化。(都是化學變化)。煤干儲(又 稱煉焦)的主要產(chǎn)品是焦炭、煤焦油(苯、甲苯、二甲苯、酚

6、類)、焦爐氣(Hk、CH、QHk、CO ,如要分離煤焦油中混合物,用分儲的方法。五.有機物的燃燒規(guī)律1、燃燒(完全燃燒、徹底氧化、氧氣過量)煌:cxHy (X 飄2 xCO2 >2O衍:CxHyOz (x y .。2XCO2 2H2O規(guī)律一GHY在高于100 c完全燃燒后氣的體積 (或物質(zhì)的量)當Y>4 (變大) 丫= 4 (不變)YV 4 (變?。5诙?jié)芳香烽聿1 .可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是( )A.酸性高鎰酸鉀B .濱水 C .液澳 D . NaOH§液2 . 關于苯的下列說法中不正確的是( )A.組成苯的12個原子在同一平面上B .苯環(huán)中6個碳碳鍵鍵長

7、完全相同C.苯環(huán)中碳碳鍵白鍵能介于 C- C和C= C之間D .苯只能發(fā)生取代反應3 . 實驗室制硝基苯時,正確的操作順序應該是()A.先加入濃硫酸,再滴加苯,最后滴加濃硝酸B.先加入苯,再加濃硝酸,最后滴入濃硫酸C .先加入濃硝酸,再加入苯,最后加入濃硫酸D.先加入濃硝酸,再加入濃硫酸,最后滴入苯4 .苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在 C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的是苯不能使濱水褪色苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應,又能發(fā)生加成反應經(jīng)測定,鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,都是 1.40 x 10-10mC.D.( )B .苯與濃硝酸、濃硫酸混D

8、 .在一定條件下苯與氫氣A.B.5 .下列反應中,不屬于取代反應的是A .在催化劑存在條件下苯與澳反應制澳苯合共熱制取硝基苯C .苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸反應制環(huán)己烷6 .有4種有機物: CH-CH=CH-CN其中I可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為R-yHf 上的高分子材料的正確CN O O組合為()A . B , C . D .7 .下列各組物質(zhì)中,可以用分液漏斗分離的是( )A .酒精和碘B .澳和水C.硝基苯和水D.苯和硝基苯8 .已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體,則四澳苯共有同分異構(gòu)體( )A . 1種 B . 2種 C . 3種 D . 4種9 .與鏈煌相比,苯的化學性質(zhì)的主要特征為( )A.難氧化、

9、難取代、難加成B .易氧化、易取代、易加成C.難氧化、易取代、難加成D .易氧化、易取代、難加成10 .等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙快、苯等四種有機物分別完全燃燒,需要O2最多的是;等質(zhì)量的上述四種物質(zhì)分別完全燃燒,需要O2最多的是 O11 .三硼三胺(B3N3H6)曾被認為是“無機苯”,其分子與苯分子為等電子體,分子結(jié)構(gòu)與苯相似。(1)寫出三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡式: (2)下列關于無機苯的敘述不正確的是( )A無機苯中各原子不在同一平面上B無機苯為非極性分子C無機苯在一定條件下可發(fā)生取代反應和加成反應D無機苯不能使酸性 KMn的液褪色(3)試推測無機苯的一氯代物有 種同分異構(gòu)體;二氯代物共有 種同分

10、異構(gòu)體苯分子中的碳-碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的,作為這種判斷的證據(jù)是()A苯的一元取代物無同分異構(gòu)體B苯不易跟澳、氯發(fā)生加成反應C苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體D苯不易發(fā)生取代反應,且不使酸性KMn麗液褪色1 2 .人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。(1) 1834年德國科學家米希爾里希,通過蒸儲安息香酸()和石灰的混合 物得到液體,命名為苯,寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成果的化學方程式(2)由于苯的含碳量與乙快相同,人們認為它是一種不飽和燒,寫出 GH 的一種含叁鍵且無支鏈鏈脛的結(jié)構(gòu)簡式 。 果不能使濱水褪色,性質(zhì)類似烷燒,任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式(3)烷燒中脫水2 mol氫原子形

11、成1 mol雙鍵要吸熱,但1, 3一環(huán)己二烯()脫去 2 mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1, 3一環(huán)己二烯(填穩(wěn)定或不穩(wěn)定)。(4) 1866年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列 事實(填入編號)a.苯不能使濱水褪色b.苯能與H2發(fā)生加成反應c.澳苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d.鄰二澳苯只有一種(5)現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是CH3CHCH 2cH 3CH313 .有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化,如:CH3cH2cH2cH3/CH3cH =CHCH3寫出下列物質(zhì)的化學式:三、實驗題14 .某學生用右圖所示裝置證明

12、澳和苯的反應是取代反應而不是加成反應。主要實驗步驟如下:檢查氣密性,然后向燒瓶中加入一定量的苯和液澳。向錐形瓶中加入某溶液適量,小試管中加入CC14,并將右邊的長導管口浸入CC14液面下。將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝貉b置B的錐形瓶中小試管 CC14的作用是 ;小試管外的液體 是(填名稱),其作用是 。反應后,向錐形瓶中滴加(填化學式) 溶液,現(xiàn)象是,其作用是;裝置(n) 還可起到的作用是15 .實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入反應器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。在5060 c下發(fā)生反應,直至反

13、應結(jié)束。除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用HbO和5% NaOH溶液洗滌,最后再用HkO洗滌。將無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸儲,得到純硝基苯。填寫下列空白:配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時,操作注意事項步驟中,為了使反應在5060 C下進行,可采用的方法步驟中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是 ;步驟中粗產(chǎn)品用 5% NaOH溶液洗滌的目的是;純硝基苯是無色,密度比水(填“大”或“小”),具有苦杏仁氣味的答案:1.AB 2. D 3. D 4. A 5. D 6. D 7. C 8. C 9. C10 .苯,甲烷11 .(1)(2 ) AC(3)2, 4, BC HC-C-C - C-CH-C

14、H;介于單蛙和雙粒之間的杜辣的健;或乳它合徵告案:13 . GH4 05H0 GH2 C0H三、實驗題14 . 吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣;水,吸收反應生成的HBr氣體。AgNO3,生成淡黃色沉淀,檢驗 Br-;防倒吸。15 .先將濃硝酸注入容器中,再慢慢注入濃硫酸,并及時攪拌和冷卻; 將反應器放在盛有 5060c (或回答60C)水的燒杯中,水浴加熱;分 液漏斗;除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(或回答除去殘留的硝酸、硫酸)大, 油狀液體第二節(jié)芳香姓苯的同系物1 .下列關于甲苯的實驗中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是 ( )A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色0.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙D.

15、甲苯與氫氣可以生加成反A.分子里含有苯環(huán)的化合物的一類有機物C.分子里含有一個或多個苯環(huán)的燃3 . 下列物質(zhì)在相同狀( )A.烷燒 B .烯煌 C .快燃4 屬 于 苯B .分子組成符合CnH2n-6通式D,苯和苯的同系物的總稱況下含 C 量最高的是D ,苯和苯的同系物的 同 系 物 是A.BC.苯相比較下列敘述中不正確的是A ,都屬于芳香煌B ,都能使KMnOgl性溶液褪色C .都能在空氣中燃燒D .都能發(fā)生取代反應還含6. CiH6的苯的同系物中,經(jīng)分析分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),有兩個一CH,兩個一CH一, 一個一CH,它的可能結(jié)構(gòu)有 ( )A. 4種B. 5種C . 6種D . 7

16、種所得芳香燒產(chǎn)物的種7 .用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子,類數(shù)為()A. 3 B . 4 C . 5 D . 68 .已知分子式為 C12H2的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為,苯環(huán)上的二澳代物有 9種同分異構(gòu)體,由此推斷苯環(huán)上的四澳取代物的異構(gòu)體的數(shù)目有( )A. 9 種B. 10 種C. 11 種D. 12 種9 .已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成果的同系物在催化劑存在下,由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應選用的是( )A 、CHCH 和 Cl 2B、 CH=CH2 和 Cl 2C 、 CH=CH 和 HClD> CHCH 和 HCl1 0 .將a g聚苯乙烯樹脂溶于 b L苯中,

17、然后通入 c mol乙快氣體,則所成混合物中( )A. 6 : 1的碳氫兩元素B. 12: 1的質(zhì)量比是C. 8:D.1 : 12有5種燒:甲烷、乙快、苯、環(huán)己烷、甲苯,分別取一定量的這些煌, 完全燃燒后生成 mmol CO 2和n mol H 2O。則(1) 當m= n時,該煌是;(2) 當m= 2n時,該燒是;(3) 當2m= n時,該煌是;(4)當4m=7n時,該燒是。1 2 .下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是 ,屬于芳香燒的是 ,屬于苯的同系物的是1 3 .某煌能使 KMnO§液褪色,但不能使濱水褪色,其分子式為 QHw,該 煌的一氯代物有三種(含側(cè)鏈取代物),該煌的

18、結(jié)構(gòu)簡式是;若QHw分子中苯環(huán)上的一氯代物有三種,則其結(jié)構(gòu)簡式為 或。14.已知由六種一澳代二甲苯同分異構(gòu)體的熔點和對應的二甲苯熔點數(shù)據(jù)如下表所列:一澳代二甲苯熔點(C)234206212.8204214.5205對應的二甲苯熔點(C)13-54-27x-27-54分析上表的數(shù)據(jù)回答下列問題:(1 ) 熔點為 234 c的一澳二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為(2 ) x的數(shù)值是它對應的二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式是1 5 .有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示。CHCH= CH- CH可簡寫有機物X的鍵線式為:(1)有機物 Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香煌,寫出 Y的結(jié)構(gòu)簡式。(2) Y與乙烯在一定條件下發(fā)生等物質(zhì)的量聚合反應,寫出其反應的化學方程式:(3) X與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和燒Z, Z的一氯代物有 種1 6 .有A、B兩種燒,它們的組成相同,者B含90%勺碳,燃A對氫氣的相對密度是20;煌B式量是煌A的3倍,煌A在一定條件下能與足量的 C12 起加成反應,生成1,1,2, 2四氯丙烷,燒B

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