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文檔簡(jiǎn)介

1、板栗總苞的化學(xué)成分及其抗菌活性焦啟揚(yáng),吳立軍,孫博航,黃健,高慧媛基金項(xiàng)目:河北省唐山市科技局基金項(xiàng)目作者簡(jiǎn)介:焦啟揚(yáng),碩士研究生 通訊作者:高慧媛(1971-),女(漢族),河北樂(lè)亭人,副教授,博士, 主要從事天然產(chǎn)物活性成分的研究。Tel. E-mail gaohuiyuan1997。 (沈陽(yáng)藥科大學(xué) 中藥學(xué)院 ,遼寧 沈陽(yáng) 110016)摘要目的 體外抗菌實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示板栗Castanea mollissima Blume總苞的95()乙醇提取物具有抗菌活性, 對(duì)總浸膏的化學(xué)成分進(jìn)行分離和結(jié)構(gòu)鑒定,。方法 采用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜和重結(jié)晶等多種分離方法對(duì)板栗總

2、苞的95()乙醇提取物的化學(xué)成分進(jìn)行分離,并通過(guò)理化性質(zhì)、譜學(xué)分析等方法對(duì)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定;結(jié)果 分離得到18個(gè)化合物,分別鑒定為5-羥甲基糠醛(1)、沒(méi)食子酸 (2)、對(duì)羥基苯甲酸 (3)、對(duì)苯二酚(4)、麥角甾-6,22-二烯-3,5,8三醇 (5)、莽草酸(6)、豆甾-4-烯-6-3酮(7)、 Ganschisandrin (8)、齊墩果酸(9)、山柰酚-3-O- (6-反式-對(duì)-香豆?;? -D-葡萄吡喃糖苷(10)、 山柰酚-3-O- (6,- 雙-反式-對(duì)-香豆?;?-D-葡萄吡喃糖苷(11)、2-羥基-丁二酸二丁酯(12)、槲皮素(13)、大黃素(14), 3,3"-

3、dimethoxylarreatricin(15)、原兒茶酸(16)、烏索酸(17)、山柰酚(18)。結(jié)論 板栗總苞的95乙醇提取物的總浸膏及水層對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和藤黃微球菌均有一定的抑性活性;化合物7、8、9、12為首次從栗屬植物中分離得到,化合物6、14為首次從該種植物中分離得到。關(guān)鍵詞:板栗總苞;化學(xué)成分;結(jié)構(gòu)鑒定 中圖分類號(hào):R 284 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:AChemical constituents from the involucre of Castanea mollissima Blume and its anti-bacteria activityJIAO Qi-yang,

4、WU Li-jun, SUN Bo-hang, HUANG Jian, GAO Hui-yuan (School of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016 ,China)ABSTRACT: OBJECTIVE The result in vitro showed the inhibition effect on bacteria and to isolate the chemical constituents and elucidate their str

5、uctures from the involucres of Castanea mollissima Blume. METHODS The compounds were isolated by chromatogrammphy on silica gel columns, Sephadex LH-20 and recrystallizing methods. NMR and TLC were employed for the structural identification. RESULTS Eighteen compounds were obtained and elucidated as

6、 hydroxymethylfurfural (1), gallic acid (2), p-hydroxy benzoic acid (3), hydroquinone (4), ergost-6,22-diene-3,5,8-triol (5), shikimic acid (6), stigmast-4-en-6-ol-3-one (7), Ganschisandrin (8), oleanolic acid (9), kaempferol-3-O- 6"-O-(E)-p-coumaroyl-D-glucopyranoside (10), kaempferol-3-O- 6&q

7、uot;,2"-di-O- (E) -p-coumaroyl -D-glucopyranoside (11), 2-hydroxy-1,4-dibutylbutanedioate (12), quercetin(13), emodin(14), 3,3"-dimethoxylarreatricin (15), 3,4-Dihydroxybenzoic acid(16), ursolic acid(17), kaempferol(18) respectively. CONCLUSION The 95% EtOH extraction and water layer showe

8、d the inhibition effect on Bacillus coli, Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus. Compound 7, 8 , 9 , 12 were isolated form Castanea genus for the first time, and compound 6 ,14 were obtained from this plant for the first time.KEY WORDS: Castanea mollissima Blume; chemical constituents; structura

9、l elucidation; anti-bacteria activity 板栗(Castanea mollissima Blume)又名栗子,是殼斗科栗屬的落葉果木。板栗的總苞為板栗毛殼,又名風(fēng)栗殼、板栗殼斗。據(jù)中藥大詞典記載,板栗殼性甘、平、澀、無(wú)毒, 具有健脾益氣、補(bǔ)腎強(qiáng)筋、散結(jié)解毒之功效。可治療丹毒、腫毒、瘰疬等疾病1,在民間常作為抗菌、抗炎用植物藥。有藥理研究表明板栗總苞的水煎液、醇溶物、乙酸乙酯提取物均有抗菌活性2,但對(duì)其活性部位的化學(xué)成分卻并未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。此外我國(guó)板栗資源極其豐富,果肉的深加工越來(lái)越受到重視,但由此產(chǎn)生的板栗總苞則大部分作為廢物,造成了資源的巨大浪費(fèi)。本研究采用體

10、外抗菌活性試驗(yàn)對(duì)板栗總苞的95%()乙醇提取物的抗菌活性進(jìn)行了評(píng)價(jià),結(jié)果表明其提取物對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌及藤黃微球菌均有不同程度的抑制活性。通過(guò)現(xiàn)代化學(xué)分離方法對(duì)抗菌活性部位的化學(xué)成分做了研究。采用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜和重結(jié)晶等方法從中分離純化得到了18個(gè)化合物,經(jīng)譜學(xué)解析對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定。本文報(bào)道化合物的分離鑒定過(guò)程。1 儀器、試劑和材料Bruker ARX-300,AV-600型核磁共振儀(瑞士Bruker公司)。薄層色譜用硅膠G,H,GF-254和柱色譜用硅膠(青島海洋化工有限公司),其他所用試劑為天津康科德試劑(分析純)、天津大茂試劑(分析純)。Sephadex LH-20為P

11、harmacia公司產(chǎn)品。板栗總苞藥材2006年采自河北省遷西縣。由沈陽(yáng)藥科大學(xué)中藥鑒定教研室孫啟時(shí)教授鑒定為板栗( Castanea mollissima Blume)的外殼,樣品存放于本實(shí)驗(yàn)室。2 抗菌活性篩選本文采用雙層平板紙片擴(kuò)散法篩選樣品的抗菌活性3。2.1樣品板栗總苞95%()乙醇提取總浸膏溶于DMSO中,配置成供試品溶液。 2.2試驗(yàn)菌株:大腸桿菌(Bacillus coli 44102)、金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus 26003)、藤黃微球菌(Micrococcus luteus 28001)2.3結(jié)果:見(jiàn)Table.1 Table.1板栗95%(

12、)乙醇提取物的抗菌活性大腸桿菌(Bacillus coli)金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)藤黃微球菌(Micrococcus luteus)板栗總浸膏+注: 表中“+” 表示樣品有抗菌活性,但活性弱于陽(yáng)性藥品卡那霉素?!?”表示樣品有抗菌活性,且活性強(qiáng)于陽(yáng)性藥品卡那霉素。3 提取與分離 板栗總苞粉末5 .0Kg用95%()的乙醇回流提取3次,每次2小時(shí),合并提取液,減壓濃縮,得提取物重1.0 Kg,用去離子水分散后,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,萃取液減壓濃縮,包括水層得4個(gè)萃取部分。 取石油醚層27g、乙酸乙酯層60g、正丁醇層400g。所得餾分經(jīng)反復(fù)硅膠

13、柱色譜,凝膠柱色譜和重結(jié)晶等方法分離純化,石油醚層得到化合物5(15mg)、7(20mg)、8(5mg)、11(25mg)、16(13mg)。乙酸乙酯層得到化合物1(18mg)、4(4mg)、9(25mg)、10(2.1g)、12(453mg)、13(15mg)、15(10mg)、 17(25mg)、18(125mg)。正丁醇層得到化合物2(3.8g)、3(1.1g)、6(53mg)、14(11mg)。4 結(jié)構(gòu)鑒定化合物1:淡黃色油狀物(CHCl3), 1H-NMR(300 MHz,CDCl3),:2.77 (1H, s, -CH2-), 4.72(1H, s,-OH) , 6.53 (1H,

14、 d ,J=3.5, 8.4Hz, 4-H), 7.23 (1H, d, J=3.5, 8.4Hz, 3-H), 9.58 (1H, s,-CHO),與文獻(xiàn)4報(bào)道的5-羥甲基糠醛譜學(xué)數(shù)據(jù)相一致,鑒定為5-羥甲基糠醛?;衔?:白色結(jié)晶(MeOH-238。1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6),:6.91 (2H, s, 2,6-H), 9.14(1H, s, -OH);13C-NMR(75 MHz,DMSO-d6),:108.8(C-2,6)、145.4(C-3, 5),120.5(C-1), 138.0(C-4), 167.5 (-COOH),數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)5報(bào)道的沒(méi)食子酸的譜學(xué)數(shù)據(jù)相一

15、致,鑒定其為3,4,5三羥基苯甲酸,即沒(méi)食子酸?;衔?:白色針晶(MeOH-214。1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6),:7.79 (2H, d, J = 8.4Hz, 2,6-H),6.80 (2H, d, J = 8.4 Hz, 3,5-H), 12.21 (1H,s, -COOH),10.26 (1H,s, -OH), 與文獻(xiàn)6報(bào)道的對(duì)羥基苯甲酸的譜學(xué)數(shù)據(jù)一致,鑒定其為對(duì)羥基苯甲酸?;衔?:無(wú)色針狀結(jié)晶(MeOH),m.p. 171。1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6),:8.60(1H, s, -OH), 6.54(2H, s, H-2, 3, 5, 6);1

16、3C-NMR(75 MHz,DMSO-d6),:150.0(C-1, 4)、116.0(C-2, 3, 5, 6),譜學(xué)數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)7報(bào)道的對(duì)苯二酚的譜學(xué)數(shù)據(jù)相一致,鑒定其為對(duì)苯二酚?;衔?:白色粉末(氯仿)m.p.175-177。1H-NMR(CDCl3, 300 MHz),3.97 (1H, m),5.20 (2H, dd) 示為2個(gè)烯烴質(zhì)子信號(hào),:6.50 (1H, d, J = 6.0 Hz),6.23 (1H, d, J = 6.0 Hz)為環(huán)上互為偶合的2個(gè)烯烴質(zhì)子信號(hào);13C-NMR(CDCl3,75 MHz),:36.9(C-1)、30.1(C-2)、66.4(C-3)、34.

17、9(C-4)、79.4(C-5)、130.7(C-6)、135.4(C-7)、82.2(C-8)、51.1(C-9)、37.1(C-10)、20.6(C-11)、39.3(C-12)、44.5(C-13)、51.7(C-14)、28.6(C-15)、23.4(C-16)、56.2(C-17)、12.6(C-18)、18.2(C-19)、39.7(C-20)、19.6(C-21)、132.8(C-22)、135.2(C-23)、42.3(C-24)、33.1(C-25)、17.5(C-26)、20.9(C-27)、19.9(C-28),以上譜學(xué)數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的麥角甾-6,22-二烯-3,5,8-

18、三醇8數(shù)據(jù)相一致,鑒定其為麥角甾-6,22-二烯-3,5,8-三醇(ergost-6, 22-diene-3, 5, 8-triol)。化合物6:白色針狀結(jié)晶(MeOH),m.p.184-185,-164.0°(c 0.44, MeOH)。1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6),:2.01 (1H, dd, J=18.0, 2.8Hz, 6-H), 2.47 (1H, dd, J=18.0, 2.7Hz, 6-H),6.55 (1H, s, 2-H),4.20 (1H, s, 3-H), 3.82 (1H, dd, J=4.8, 6.7, 5-H), 3.54(1H, t,

19、J=4.8, 4-H);13C-NMR(DMSO,75 MHz),:168.3 (-COOH) 、138.4(C-2)、128.9(C-1)、70.5(C-3)、67.0(C-4)、65.6(C-5)、30.2(C-6),以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)9報(bào)道的-(-)莽草酸的譜學(xué)數(shù)據(jù)相一致,故鑒定為-(-)莽草酸。化合物7:白色結(jié)晶(CHCl3)m.p.211-213。1H-NMR(300 MHz,CDCl3),: 4.35(1H, s, H-6),5.82(1H, s, H-4);13C-NMR(75 MHz,CDCl3):37.1(C-1),34.3(C-2),200.4(C-3),126.3(C-4),

20、168.4(C-5),73.3(C-6),38.5(C-7),29.7(C-8),53.6(C-9),38.0(C-10),21.0(C-11),39.6(C-12),42.5(C-13),56.0(C-14),24.1(C-15),29.1(C-16),56.0(C-17),12.0(C-18),19.5(C-19),36.1(C-20),19.0(C-21),34.2(C-22),26.0(C-23),45.8(C-24),29.7(C-25),18.7(C-26),19.8(C-27),23.1(C-28),12.0(C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)10報(bào)道的豆甾-4-烯-6-醇-3-酮的譜學(xué)

21、數(shù)據(jù)相一致,故鑒定其為豆甾-4-烯-6-醇-3-酮(stigmast-4-en-6-ol-3-one)?;衔?:無(wú)色油狀物(CHCl3)。ESI m/z: 373.3M+H+。1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) :3.89 (12H, s)為4個(gè)甲氧基質(zhì)子信號(hào),6.99-6.80(6H, m)為六個(gè)芳香質(zhì)子信號(hào),結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán),1.00 (3H, d, J = 6.3 Hz, 3-CH3), 0.61 (3H, d, J = 6.6 Hz, 4-CH3) ,5.44 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-5), 4.63 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-2)。其

22、碳譜數(shù)據(jù)見(jiàn)Table 2。結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)上取代基的相對(duì)構(gòu)型用NOESY譜進(jìn)行了驗(yàn)證,觀察到了兩個(gè)甲基:0.61 (4-CH3), 1.00 (3-CH3)和:4.63 (H-2)之間的NOE相關(guān)峰,而與H-5沒(méi)有NOE效應(yīng),以上數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)11的數(shù)據(jù)相一致,鑒定該化合物為ganschisandrin,其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)Fig.1?;衔?:白色粉末(MeOH), 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6),:5.15(1H, s, 12-H),4.28(1H, m, 3-H);13C-NMR(CDCl3,75 MHz),:38.5(C-1)、27.0(C-2)、77.0(C-3)、38.8(C-4)

23、、54.9(C-5)、18.1(C-6)、32.9(C-7)、40.9(C-8)、47.2(C-9)、36.7(C-10)、23.0(C-11)、121.6(C-12)、143.9(C-13)、41.4(C-14)、27.3(C-15)、23.5(C-16)、45.8(C-17)、41.4(C-18)、45.5(C-19)、30.5(C-20)、33.4(C-21)、32.2(C-22)、28.3(C-23)、15.2(C-24)、16.1(C-25)、16.9(C-26)、25.7(C-27)、178.7(C-28)、33.0(C-29)、23.5(C-30)。以上譜學(xué)數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)記載的齊墩果

24、酸的譜學(xué)數(shù)據(jù)12相一致,故鑒定該化合物為齊墩果酸(oleanolic acid)?;衔?0:黃色粉末(MeOH),-216. 鹽酸-鎂粉及Molisch反應(yīng)均為陽(yáng)性,示為黃酮苷類化合物。1H-NMR (600MHz, pyridine-d5), 6.70(1H, br s, H-6), 6.70(1H, br s, H-8),8.45(2H, d, J=8.4 Hz, H-2, H-6), 7.14(2H, d, J=8.4 Hz, H-3, H-5),7.16(2H, d, J=8.4 Hz, H-3'", H-5'"),7.51(2H, d, J=8.

25、4 Hz, H-2'", H-6'")。其碳譜數(shù)據(jù)歸屬見(jiàn)Table 2,與文獻(xiàn)13中山柰酚-3-O-(6- 反式-對(duì)-香豆酰基)- -D-葡萄吡喃糖苷的碳?xì)渥V數(shù)據(jù)對(duì)照相一致,故確定為山柰酚-3-O-(6- 反式-對(duì)-香豆?;?-D-葡萄吡喃糖苷(kaempferol-3-O-6"-O-(E)-p-coumaroyl -D-glucopyranosid -e),其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)Fig.1?;衔?1:黃色粉末(MeOH),-192. 鹽酸-鎂粉及Molisch反應(yīng)均為陽(yáng)性,示為黃酮苷類化合物,1H-NMR (600MHz, pyridine-d5), 6.

26、16(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 6.36(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),7.96(2H, d, J=8.4 Hz, H-2, H-6), 6.88(2H, d, J=8.4 Hz, H-3, H-5),6.79(2H, d, J=8.4 Hz, H-3'", H-5'"),7.45(2H, d, J=8.4 Hz, H-2'", H-6'"), 6.79(2H, d, J=8.5 Hz, H-3"", H-5""),7.55(2H, d, J

27、=8.5 Hz, H-2"", H-6"")。其碳譜數(shù)據(jù)歸屬見(jiàn)Table 2,與文獻(xiàn)14中山柰酚-3-O-(6,- 雙-反式-對(duì)-香豆?;?- -D-葡萄吡喃糖苷的譜學(xué)數(shù)據(jù)對(duì)照相一致,鑒定其為山柰酚-3-O-(6,- 雙-反式-對(duì)-香豆?;?-D-葡萄吡喃糖苷(kaempferol-3-O-6",2"-di-O-(E)-p-coumaroyl -D-glucopyranoside),其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)Fig.1。化合物12:無(wú)色油狀物。ESI m/z: 269.3M+Na+, IR(KBr cm-1):3296, 2961, 2874, 17

28、42, 1465,1384, 1385, 1176, 1106, 1062; 1H-NMR(CDCl3, 300 MHz),: 0.93(6H, m, CH3×2), 1.40(4H, m, CH2×2), 1.65(4H, m, CH2×2), 4.11(2H, t, J = 6.6 Hz, 1-CH2), 4.21(2H, m, 1-CH2), 2.83(2H, m, 1H-3); 13C-NMR(CDCl3,75 MHz),: 173.4(C-1) 、67.2(C-2)、38.7(C-3)、170.5(C-4) 、65.7(C-1) 、30.4(C-2)、1

29、8.9(C-3)、13.5(C-4)、64.8(C-1) 、30.4(C-2) 、18.9(C-3)、13.5(C-4)。與文獻(xiàn)15報(bào)道的2-羥基-丁二酸二丁酯的譜學(xué)數(shù)據(jù)相一致,故鑒定該化合物為2-羥基-丁二酸二丁酯(2-hydroxy-1,4-dibutylbutanedioate)。化合物13:黃色粉末(MeOH),m.p. 312-315. 1H-NMR(DMSO, 300 MHz),:12.48(1H, s, 5-OH), 10.78(1H, s, 7-OH), 9.58(1H, s, 4-OH), 9.36(2H, br.s, 3,3-OH), 6.17(1H, d J = 2.1

30、Hz, H-6), 6.39(1H, d J = 2.1 Hz, H-8), 6.87(1H, d J = 8.7 Hz, H-5), 7.53(1H, dd J = 8.7, 2.1 Hz, H-6), 8.30(1H, br.s, H-2)。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的槲皮素16的譜學(xué)數(shù)據(jù)相一致,故鑒定其為槲皮素(quercetin)?;衔?4:橙黃色針狀結(jié)晶(MeOH),-257。1H-NMR(300MHz, DMSO),:12.07(1H, s, 1-OH),12.00(1H, s, 8-OH), 2.40(1H, s, CH3), 6.59(1H,dd, J=2.5, 0.4Hz, 2-H),

31、 7.12(1H, dd, J=2.3, 0.4Hz, 4-H),7.48 (1H, m, 5-H), 7.10(1H, m, 7-H) ; 13C-NMR(DMSO,75MHz), :164.6(C-1), 108.0(C-2), 165.7(C-3), 108.9(C-4), 120.6(C-5), 148.4(C-6), 124.2(C-7), 161.5(C-8), 189.8(C-9), 181.5(C-10), 132.9(C-4a), 113.5(C-8a), 109.0(C-9a), 135.21(C-10a), 21.6(CH3),其核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)大黃素的譜學(xué)數(shù)據(jù)17基本一致

32、,鑒定其為大黃素(emodin)?;衔?5:無(wú)色油狀物(氯仿)。ESI-MS: 343M-H-, 367M+Na+, 345M+H+, 確定分子量為344。1H-NMR(CDCl3, 600 MHz) 3.95 (6H, s)為2個(gè)甲氧基質(zhì)子信號(hào),6.99-6.80(6H, m)為六個(gè)芳香質(zhì)子信號(hào),示結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán),1.05 (3H, d, J = 6.3 Hz, 3-CH3), 0.67 (3H, d, J = 6.6 Hz, 4-CH3) ,5.60 (1H, d, J = 3.9 Hz, H-5), 4.60 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-2)。其碳譜數(shù)據(jù)見(jiàn)Table

33、2。結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)上取代基的相對(duì)構(gòu)型用NOESY譜進(jìn)行了驗(yàn)證,觀察到了兩個(gè)甲基:0.67 (4-CH3), 1.05 (3-CH3)和:4.60(H-2)之間的NOE相關(guān)峰,而與H-5沒(méi)有NOE效應(yīng),可以推測(cè)這2個(gè)甲基和這位氫質(zhì)子位于同側(cè),經(jīng)查閱文獻(xiàn),和文獻(xiàn)報(bào)道的3,3-dimethoxylarreatricin 的譜學(xué)數(shù)據(jù)18相一致,鑒定該其為3,3-dimethoxyl arrea tricin,其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)Fig.1?;衔?6:白色針狀結(jié)晶(MeOH),m.p. 200-202. 溴酚藍(lán)顯黃色,示有羧基,F(xiàn)eCl3顯色反應(yīng)呈陽(yáng)性,示有酚羥基。與原兒茶酸標(biāo)準(zhǔn)品共薄層,薄層行為完全一致,確定

34、該化合物為原兒茶酸(3,4-Dihydroxybenzoic acid)?;衔?7:白色粉末(CHCl3),m.p. 283-287. 10%硫酸乙醇溶液顯紫紅色;與已知對(duì)照品烏索酸經(jīng)HPLC及薄層檢測(cè),色譜行為完全一致,鑒定其為烏索酸(ursolic acid)?;衔?8:黃色粉末(MeOH),鹽酸鎂粉反應(yīng)陽(yáng)性,示為黃酮類化合物,與同植物中分離鑒定的山柰酚共薄層檢測(cè),薄層行為完全一致,確定其為山柰酚(kaempferol)。Fig.1 The structures of compounds 8,10,11,15Table 2. 13C-NMR Spectral Data of Compo

35、unds 8, 10,11 and 15 No.815No.1011285.584.82157.8156.5346.947.03135.0133.2447.648.94178.7177.2587.585.05162.8161.21136.6136.5699.998.82110.4112.47166.0164.33148.7145.3894.793.84145.7145.99157.7156.45112.3115.510105.2103.96118.0117.81121.9120.01"133.2134.02, 6131.9130.92"109.4110.23, 5116.1

36、115.23"147.7145.34161.8160.24"146.0146.51"104.198.35"110.8110.42"76.073.96"117.8117.53"78.473.93-CH311.911.94"71.370.24-CH39.49.55"76.074.43,3-OCH356.056.06"64.262.84,4-OCH356.01'"126.1125.02'", 6'"130.8130.33'", 5

37、'"116.8115.94'"161.4159.97'"145.2144.88'"114.9113.79'"167.3166.21""125.22"",6""130.43"",5""115.94""160.17""145.28""114.39""165.9REFERENCES1 趙德義, 高文海, 花成文等. 板栗殼化學(xué)成分的初步研究J. 陜西林業(yè)科技, 2003, 47(2) :1-3.2 吳龍?jiān)?凌桂生,許學(xué)健等.板栗毛殼的抗菌活性成分J.中草藥,1991,22(8):370.3 楊曉燕, 陳發(fā)奎, 吳立軍.石

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