大學(xué)有機(jī)化學(xué)習(xí)題及答案

1、第一章 緒論1.1 扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。 答案：離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4 及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案： NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+ , K+ , Br, Cl離子各1mol。由于CH4 與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)

2、存在，所以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷（CH4）時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。 答案： 1.4 寫出下列化合物的Lewis電子式。 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4答案： 1.5 下列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OC

3、H3答案：1.6 根據(jù)S與O的電負(fù)性差別，H2O與H2S相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負(fù)性 O > S , H2O與H2S相比，H2O有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。第二章 飽和脂肪烴2.2 用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時(shí)用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的級(jí)數(shù)。答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基異丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（異丁烷）methyl

4、propane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。 答案： a = b = d = e 為2,3,5三甲基己烷 c = f 為2,3,4,5四甲基己烷2.0.0.0.0.0.0.0.242 寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5異丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚

5、烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2異丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案：2.9 將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表）。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案：c > b > e > a > d 0.0.0.0.0.0.0.2112 寫出2,2,4三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。 答案：2.12 下列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）答案： a是共同的0.0.0.0.0.0.0.2132 用紐

6、曼投影式畫出1,2二溴乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：2.15 分子式為C8H8的烷烴與氯在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)。答案：2.16 將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列： 答案： 穩(wěn)定性 c > a > b第三章 不飽和脂肪烴3.1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexened.0.0.0.0.

7、0.0.0.d2d 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 異丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案：3.8 下列烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。 答案： c , d , e ,f 有順反異構(gòu)3.11 完成下列反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑答案：3.12 兩瓶沒有標(biāo)簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案： 3.13 有甲基13 有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溴化

8、氫加成得到同一種溴代丁烷，寫出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：3.14 將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案： 穩(wěn)定性：3.15 寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過程：答案：3.16 分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.17 命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式： c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetram

9、ethyl3,5octadiyne 3.19 以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物：答案：3.20 用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：3.21 完成下列反應(yīng)式： 答案： 3.22 分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到 。推測A的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.23 分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這

10、種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.24 寫出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1mol HBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物。答案： 第四章 環(huán)烴4.1 寫出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）并命名。答案： C5H10 不飽和度=14.3 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a. 1,1二氯環(huán)庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯 1isopropyl4methy

11、l1,4cyclohexadiene d. 對(duì)異丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 4.7 完成下列反應(yīng)： 答案：4.8 寫出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順1甲基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。答案：4.9 二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反應(yīng)時(shí)，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：4.10 下列化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4.11 用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物： a. 1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔 b. 環(huán)丙烷和丙烯答案：4.12 寫出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.13 由苯或甲苯及其它無機(jī)試劑制備：答案： 4.14 分子式為C8H14的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為C8H14O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案： 即環(huán)辛烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C8H14O2的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.15 分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。答案：4.16 分子式為C6H4Br2的A