選修五有機(jī)化學(xué)鹵代烴教案2017

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第3節(jié) 鹵代烴(主要學(xué)習(xí)目標(biāo)：鹵代烴的物理、化學(xué)性質(zhì)；鹵代烴的水解、消去反應(yīng)的條件及規(guī)律；鹵代烴中鹵素原子種類的鑒定；氟氯烴在實(shí)際生活中的應(yīng)用及危害。)一、教學(xué)目標(biāo)【知識與技能】1、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解在NaOH水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng)和在NaOH醇溶液中發(fā)生的消去反應(yīng)。2、了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對有關(guān)鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)生的分析、綜合能力。3、對氟利昂對環(huán)境的不良作用有一個(gè)大致的印象，增強(qiáng)環(huán)境保護(hù)意識?！具^程與方法】注意“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想，即鹵代烴中的官能團(tuán)鹵素原子（X）決定了鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)?！厩楦小B(tài)度與價(jià)值觀】分析有關(guān)鹵代烴所

2、發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)規(guī)律，培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和進(jìn)行科學(xué)探究的能力。二、教學(xué)重點(diǎn) 溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)三、教學(xué)難點(diǎn) 溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律四、教學(xué)過程在高一我們就已經(jīng)接觸了1，2二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它們屬于烴的衍生物中的一類。像這些在結(jié)構(gòu)上可以看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。下面我們先來學(xué)習(xí)鹵代烴的代表物溴乙烷。（一）、溴乙烷1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H5Br 結(jié)構(gòu)簡式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能團(tuán)：Br）電子式為，結(jié)構(gòu)式為 。從結(jié)構(gòu)上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被溴原子取代后的產(chǎn)物，但由

3、于官能團(tuán)是（Br），所以它的性質(zhì)與乙烷有很大的差別。2、物理性質(zhì)溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)38.4ºC，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。從溴乙烷的核磁共振氫譜圖中可以看到有兩個(gè)吸收峰，可見只有其分子中只含兩種不同的氫原子。接下來我們重點(diǎn)學(xué)習(xí)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。3、化學(xué)性質(zhì)（1）溴乙烷的水解反應(yīng) 水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）溴乙烷可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉：或【拓展】寫出1，2二溴乙烷的水解方程式【提問】1、乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷；乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？2、溴乙烷能否生成乙烯？3、溴乙烷中的化學(xué)鍵如何斷裂才能生成乙烯？（引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)溴

4、乙烷的結(jié)構(gòu)分析、思考溴乙烷化學(xué)鍵可能的斷裂方式。）（2）溴乙烷的消去反應(yīng)消去反應(yīng)定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。（分析）由于溴原子的出現(xiàn)，使CBr鍵極性較強(qiáng)，易斷裂，因此化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，在一定條件下易發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，CH鍵和CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結(jié)合成HBr，由于有強(qiáng)堿存在最終生成了NaBr。鹵代烴的水解與消去反應(yīng)同時(shí)存在，相互競爭。由于醇的存在抑制水解,發(fā)生消去反應(yīng)。強(qiáng)調(diào)CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的Br與鄰近碳原子CH鍵斷裂后產(chǎn)生的H結(jié)合成。消去反應(yīng)發(fā)生的條

5、件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。得出結(jié)論：無醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；加醇就發(fā)生取代反應(yīng)生成烯烴。（二）、鹵代烴1、概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。2、分類：根據(jù)所含鹵素種類的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。也可根據(jù)分子中鹵素原子數(shù)目多少的不同，鹵代烴可分為一鹵代烴、多鹵代烴。3、物理性質(zhì)（1）純凈的鹵代烴均無色、不易溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑（2）密度、沸點(diǎn)均大于相應(yīng)的烴一氯代烷密度均小于水，遞變規(guī)律為：烴基越大，密度越大；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，密度越小一氯代烷的沸點(diǎn)變化規(guī)律為：烴基越大，沸點(diǎn)越高；同分異構(gòu)體中

6、，支鏈越多，沸點(diǎn)越低4、化學(xué)性質(zhì)與溴乙烷相似，一般可發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)?！镜贸鼋Y(jié)論】如果發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵素原子的碳的相鄰碳原子上要有氫原子。鹵代烴中無相鄰C或相鄰C原子上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)。5、氟氯烴（氟氯昂）對環(huán)境的影響近年來發(fā)現(xiàn)它們對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，故國際上已禁止限制使用氟氯烴破壞臭氧層的原理如下： 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子 Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 總反應(yīng)式：O3+O2O2 實(shí)際上Cl原子起了催化作用。臭氧層被破壞，會(huì)使更多的紫外線照射到地面，會(huì)危害地球上的人類、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化6、鹵代烴

7、中鹵原子的檢驗(yàn)（1）實(shí)驗(yàn)原理：RX+H2OROH+HX HX+NaOH NaX+H2OHNO3+NaOH NaNO3+H2O AgNO3+NaX AgX+NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)（2）實(shí)驗(yàn)步驟： 取少量鹵代烴 加入NaOH溶液 加熱煮沸 冷卻 加入稀硝酸酸化 加入硝酸銀溶液（3）實(shí)驗(yàn)說明： 加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同 加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。7、鹵代烴的重要用途及其危害用途：溶劑（氯仿）、農(nóng)藥、致冷劑（

8、氟利昂）、滅火劑（四氯化碳）、防腐劑、麻醉劑等危害：氟利昂破壞臭氧層；農(nóng)藥DDT的危害等8、練習(xí)題1、下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能請寫出其發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。A、CH3Cl B、CH3CHBrCH3 C、CH3CHBrCH2CH3 D、 (CH3)3CBr E、 (CH3)3CCH2Br2、 用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是A、先加Cl2，再加Br2 B、先加Cl2，再加HBr C、HCl，再加HBr D、先加HCl，再加Br23、已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物（如右圖）在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是。A、CH3CH3和Cl