（浙江專用）201x版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（加試）第四單元 有機(jī)綜合推斷題突破策略 蘇教版

1、第第四單元四單元 有機(jī)綜合推斷題突破策略有機(jī)綜合推斷題突破策略考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)三練出高分考點(diǎn)一考點(diǎn)一根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。知識梳理知識梳理1 1(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系(2)二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系(2015山東理綜，34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：解題探究解題探究2 2已知： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。解析解析由題給信息及合成

2、路線可推出A為 ，由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基。 碳碳雙鍵、醛基解析答案(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析A中含有碳碳雙鍵、醛基，均可與H2 發(fā)生加成(或還原)反應(yīng)。由合成路線中D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可推出E的結(jié)構(gòu)為HOCH2CH=CH2 ，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3解析答案(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。解析解析D為 ，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為解析答案(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)

3、氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。解析解析利用逆推法，要合成1-丁醇，需環(huán)氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 條件下反應(yīng)，而要合成CH3CH2MgBr則需CH3CH2Br與Mg /干醚反應(yīng)，具體合成路線見答案。答案答案解析答案返回考點(diǎn)二考點(diǎn)二依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及 現(xiàn)象推斷現(xiàn)象推斷1根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“ ”或“CC”結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“CC”或“CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。知識

4、梳理知識梳理1 1(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有COOH。2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl

5、4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是 CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇醛羧酸的過程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。3.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1

6、 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。(2) 的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質(zhì)的量比11加成。(3)含OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時：2 mol OH生成1 mol H2。(4)1 mol CHO對應(yīng)2 mol Ag；或1 mol CHO對應(yīng)1 mol Cu2O。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量)：RCH2OHRCHORCOOH M M2 M14(2014新課標(biāo)全國卷，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：解題探究解題探究2 2已知以下信息：1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生

7、銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_ (寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：反應(yīng)條件1所選用的試劑為_，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_。I的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析答案返回解析解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信

8、息反應(yīng)，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為 ，從而推知B為 ，A為 。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12xy106，經(jīng)討論得x8，y10。所以芳香烴D為 。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為 ，從而推出E為 。(1)AB的反應(yīng)為 ，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，DE的化學(xué)方程式為 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息得：，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為(4) 含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有： 共8種，同時NH2還可連在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可連在NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有1

9、9種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是 (5)由信息可推知合成N-異丙基苯胺的流程為所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl，I的結(jié)構(gòu)簡式為 答案答案(1) 消去反應(yīng)(2)乙苯 (3) (4)19 (5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸 返回考點(diǎn)三考點(diǎn)三 依據(jù)題目提供的信息推斷依據(jù)題目提供的信息推斷常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下1.苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如 (R代表與苯環(huán)相連碳上含氫原子的烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反應(yīng)可縮短碳鏈。2.鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，

10、這是增加一個碳原子的常用方法。知識梳理知識梳理1 13.烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如RCH=CHR(R、R代表H或烴基)與酸性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。4.雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。5.羥醛縮合有-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 -羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。如1.根據(jù)圖示回答下列問題：解題探究解題探究2 21234(1)化合物A中一定含有的官能團(tuán)是_。解析解析由圖示得A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與碳酸氫鈉反應(yīng)、與氫氣的加

11、成反應(yīng)，所以A中一定含有醛基、羧基，可能含有碳碳雙鍵。醛基、羧基1234解析答案(2)若1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析解析1 mol A1 mol E需要2 mol H2，F(xiàn)為五元環(huán)狀化合物，說明F為環(huán)酯，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCHO，則1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E的反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCH=CHCHO2H2HOCH2CH2CH2COOH。HOOCCH=CHCHO2H2HOCH2CH2CH2COOH1234解析答案(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析解析與A具有相同官能團(tuán)

12、的A的同分異構(gòu)體只有1種，其結(jié)構(gòu)簡式為 1234解析答案( 4 ) B 經(jīng) 酸 化 后 ， 與 B r2反 應(yīng) 得 到 D ， D 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 是_。解析解析A到B發(fā)生氧化反應(yīng)，B到D發(fā)生加成反應(yīng)，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH。HOOCCHBrCHBrCOOH1234解析答案(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是_，由E生成F的反應(yīng)類型是_。解析解析F為五元環(huán)酯， ，由E生成F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))1234解析答案2.如圖所示，A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物且具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:根據(jù)圖示回答問題：(1)D中所含官能團(tuán)的名稱：_。羥基123

13、4答案(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；反應(yīng)類型是_。水解反應(yīng)(取代反應(yīng))1234答案(3)B的分子式是_；其苯環(huán)上一取代物屬于酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有_種；寫出其中的兩種結(jié)構(gòu)簡式_C9H10O36_。(任選兩種)1234答案3.已知碳?xì)浠衔顰對氮?dú)獾南鄬γ芏仁牵珽中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：1234(1)碳?xì)浠衔顰的分子式為_，D的官能團(tuán)名稱為_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應(yīng)的方程式：_。C5H10羥基、醛基1234答案(4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有_種，請寫出其中2種含有兩個

14、甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。9CH3COOCH2CH2CH3、(任寫兩種即可)1234答案4.(2014北京理綜，25)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：已知：. 1234(1)CH2=CHCH=CH2的名稱是_。解析解析CH2=CHCH=CH2分子中含有2個 ，屬于二烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法原則，其名稱為1,3-丁二烯。1,3-丁二烯1234解析答案(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是(選填字母)_。a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng)解析解析CH2=CHCH=CH2分子中含有 ，具有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等，該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)生成順式聚合物P，則反應(yīng)為加聚反應(yīng)。a1234解析答

15、案(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)_。解析解析遷移應(yīng)用課本中順反異構(gòu)體知識，推測順式聚合物P分子中連接在 兩端碳原子的同種基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，故b項正確。b1234解析答案(4)A的相對分子質(zhì)量為108。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析解析結(jié)合題給信息中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理，推測反應(yīng)為2分子CH2=CHCH=CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對分子質(zhì)量為108，從而確定A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 1234解析答案1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是_g。解析解析結(jié)合信息中反應(yīng)原理， 在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，生成 和HCHO，結(jié)

16、合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為 C為HCHO。1 mol B含有3 molCHO，可與3 mol H2完全加成，消耗H2的質(zhì)量為6 g。61234解析答案(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。1234解析答案解析解析N的分子式為C13H8Cl4O2，而C的分子式為CH2O， 的分子式為C6H4Cl2O，由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑，可推出N的結(jié)構(gòu)簡式為 。所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為。1234答案答案1234(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。解析解析A的結(jié)構(gòu)簡式為 其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B( )和C(HCHO)，根據(jù)該反應(yīng)的原理，

17、逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為 。1234解析答案返回練出高分練出高分12345671.某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：已知：請回答：(1)AB的化學(xué)方程式是_。(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是_。HOCH2CH2N(CH2CH3)21234567答案(3)同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。紅外光譜顯示分子中含有羧基；1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。1234567答案(4)用化學(xué)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)_。CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3HN(C

18、H2CH3)22HCl1234567答案2.現(xiàn)通過以下具體步驟由 制取 ，即(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。_；_；_；_；_；_。abcbcb1234567答案(2)寫出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_；_。1234567答案3.已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)。1 mol 某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。1234567(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反

19、應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D_，E_，H_。(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。1234567解析答案解析解析由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由、知A中必有雙鍵。故A為 。A與Br2加成得B： ；AHBrD，由信息知D為 ；F由D水解得到，F(xiàn)為 ；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為 1234567答案答案(1)C8H8 (2)加成酯化(或取代)(3) (4) 12345674.某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下

20、列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。1234567(1)A的化學(xué)名稱是_，AB新生成的官能團(tuán)是_。解析解析丙烯與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成H2C=CHCH2Br，新增官能團(tuán)為溴原子(Br)。丙烯Br(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為_。解析解析CH2BrCHBrCH2Br為對稱結(jié)構(gòu)，含有2種氫原子。21234567解析答案(3)DE的化學(xué)方程式為_。解析解析CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成HCCCH2Br。HCCCH2Br2NaBr2H2O 1234567解析答案(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析HCCCH

21、2Br經(jīng)水解、氧化，得HCCCHO(G)，HCCCHO與新制氫氧化銅反應(yīng)生成HCCCOONa。HCCCOONa1234567解析答案( 5 ) L 可 由 B 與 H2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 而 得 ， 已 知 R1C H2B r NaCCR2R1CH2CCR2NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析L可由B與H2加成而得，所以L為CH3CH2CH2Br，由題給信息“R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr”可知發(fā)生取代反應(yīng)，所以M為CH3CH2CH2CCCHO。CH3CH2CH2CCCHO1234567解析答案(6)已知 ，則T的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析由題給信息可知發(fā)生碳碳叁鍵加成生成碳碳雙鍵。1234567解析答案5.咖啡酸苯乙酯( )是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：1234567請回答下列問題：(1)A分子中的官能團(tuán)是_；D的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)AB的反應(yīng)類型為_；EM的反應(yīng)類型為_。(酚)羥基、羧基、碳碳雙鍵取代(或酯化)反應(yīng)加聚反應(yīng)1234567答