多種顯色劑的配制

1、顯色劑及其配制方法 為了檢測(cè)一些物質(zhì)的存在，可以使用顯色的方法，以下，可以作為參考碘： 不飽和或者芳香族化合物配制方法 在100ml廣口瓶中，放入一張濾紙，少許碘粒。或者在瓶中，加入10g碘粒，30g硅膠 紫外燈含共厄基團(tuán)的化合物，芳香化合物硫酸鈰：生物堿配制方法 10%硫酸鈰(IV)+15%硫酸的水溶液 氯化鐵苯酚類化合物配制方法 1% FeCl3 + 50% 乙醇水溶液. 桑色素(羥基黃酮) 廣譜, 有熒光活性配制方法 0.1% 桑色素+甲醇 茚三酮 氨基酸配制方法 1.5g 茚三酮 + 100mL of 正丁醇+ 3.0mL 醋酸 二硝基苯肼(DNP) 醛和酮 配制方法12g二硝基苯肼+

2、 60mL 濃硫酸 + 80mL 水 + 200mL 乙醇 香草醛(香蘭素)廣譜配制方法 15g 香草醛 + 250mL 乙醇 +2.5mL 濃硫酸 高錳酸鉀含還原性基團(tuán)化合物，比如羥基，氨基，醛配制方法 1.5g KMnO4 + 10g K2CO3 + 1.25mL 10% NaOH + 200mL 水. 使用期3個(gè)月 溴甲酚綠 羧酸，pKa<=5.0配制方法 在100ml乙醇中，加入0.04g溴甲酚綠，緩慢滴加0.1M的NaOH水溶液，剛好出現(xiàn)藍(lán)色即至。鉬酸鈰廣譜配制方法 235 mL 水 + 12 g 鉬酸氨 + 0.5 g 鉬酸鈰氨 + 15 mL 濃硫酸 茴香醛(對(duì)甲氧基苯甲醛

3、)1廣譜配制方法 135 乙醇 + 5 mL 濃硫酸 + 1.5 mL of 冰醋酸 + 3.7 mL 茴香醛，劇烈攪拌，使混合均勻. 茴香醛(對(duì)甲氧基苯甲醛)2 萜烯，桉樹(shù)腦(cineoles), withanolides, 出油柑堿(acronycine) 配制方法 茴香醛:HClO4:丙酮:水 (1:10:20:80) 磷鉬酸(PMA)廣譜配制方法 10 g of 磷鉬酸+100 mL 乙醇 用于有機(jī)液體較強(qiáng)的去水劑 試劑*與水形成的化合物注Na*NaOH,H2用于烴和醚的去水很出色;不得用于人和鹵代烴CaH2Ca(OH)2 , H2最佳去水劑之一;比LiALH4緩慢但效率高相對(duì)較安全.

4、用于烴,醚,胺,酯,C4和更高級(jí)的 醇(勿用于C1,C2,C3醇),不得用于醛和活潑羧基化合物L(fēng)iALH4*LiOH,AL(OH)3,H2只使用于惰性溶劑烴基,芳基鹵(不能用于烷基鹵),醚;能與任何酸性氫和大多數(shù)功能團(tuán)(鹵,?基,硝基,等等)反應(yīng).使用時(shí)要小心;多余者可慢慢加入乙酸乙酯加以破壞.BaO或CaoBa(OH)2或Ca(OH)2慢而有效;主要適用于醇類和醚類,但不易用于對(duì)強(qiáng)堿敏感的 化合物P2O5HPO3,H3PO4,H4P2O7非?？於倚矢?高度耐酸,建議先預(yù)干燥.僅用于惰性化合物(尤其適用于烴,醚,鹵代烴,酸,酐)有機(jī)化合物的鑒別 在藥品的生產(chǎn)、研究及檢驗(yàn)等過(guò)程中，常常會(huì)遇到

5、有機(jī)化合物的分離、提純和鑒別等問(wèn)題。有機(jī)化合物的鑒別、分離和提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不相同的概念。 分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物，但要求不同，處理方法也不同。分離是將混合物中的各個(gè)組分一一分開(kāi)。在分離過(guò)程中常常將混合物中的某一組分通過(guò)化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成新的化合物，分離后還要將其還原為原來(lái)的化合物。提純有兩種情況，一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物，另一種情況是把雜質(zhì)通過(guò)適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離（分離后的化合物不必再還原）。鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來(lái)確定其含有什么官能團(tuán)，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要注意，并不是化合物的所有化

6、學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：（1） 化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化（2） 化學(xué)反應(yīng)過(guò)程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱）（3） 反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生（4） 反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過(guò)程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。本課程要求掌握的重點(diǎn)是化合物的鑒別,為了幫助大家學(xué)習(xí)和記憶，將各類有機(jī)化合物的鑒別方法進(jìn)行歸納總結(jié)，并對(duì)典型例題進(jìn)行解析。一各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝

7、酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇：（1） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；（2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無(wú)變化。6酚或烯醇類化合物：（1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色

8、沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。 8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10糖：（1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而

9、果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例題解析例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒(méi)有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴，它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同，因此，可根

10、據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無(wú)沉淀生成的是醇與酚。（2） 將4種羰

11、基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無(wú)銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3） 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。（4） 將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無(wú)黃色沉淀生成的是3-戊酮。（5） 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無(wú)蘭紫色的是醇。（6） 將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液

12、，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。例4用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。分析：上面三種化合物都是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下，能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個(gè)氫原子，顯示弱酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒(méi)有氫原子，不溶于氫氧化鈉而呈固體析出；叔胺不發(fā)生反應(yīng)，因此，可用此反應(yīng)（興斯堡反應(yīng)）鑒別三種化合物。鑒別方法如下： 例5用化學(xué)方法鑒別葡萄糖、果糖、蔗糖。分析：上面三種化合物都是糖，葡萄糖、果糖是單糖，具有還原性，能被托倫試劑和斐林試劑氧化，而蔗糖是非還原性雙糖，

13、因此，可用托倫試劑和斐林試劑將蔗糖與葡萄糖、果糖區(qū)別；葡萄糖是醛糖，可被溴水氧化，而果糖是酮糖，不被溴水氧化，因此，溴水可將二者區(qū)別。鑒別方法如下： 萃取水溶液常用溶劑   B.P.（）可燃性*毒性*注苯80.133易成乳濁液*;很適宜從緩沖液中提取生物堿及酚類2丁醇99.513高沸點(diǎn);很適宜從緩沖液中提取水溶性物質(zhì)正丁醇118.013水飽和后使用,為常用從水中萃取中等極性物質(zhì)的濃劑.四氯化碳76.504易干燥;很適宜非極性物質(zhì)氯仿61.704能形成乳濁液 易干燥二乙醚34.542能吸收大量水; 優(yōu)良的通用溶劑二異丙醚6952長(zhǎng)期儲(chǔ)存后能形成爆炸性過(guò)氧化物;很適宜從磷酸鹽緩沖的溶液中

14、提取羧酸乙酸乙酯77.131吸附大量水;很適宜極性物質(zhì)二氯甲烷4001會(huì)形成乳濁液,易干燥正戊烷36.141烴類易于干燥正己烷6941對(duì)于極性物質(zhì)均為不良溶劑正庚烷98.431  3-溴-2-乙氧基-3,4-二氫-2H-吡喃-6-酰胺的合成 將1 (232 mg, 1 mmol)溶解在CH2Cl2 (1 ml)中，冷卻到0度，依次加入雙氧水(30%, 0.5 ml), 四丁基硫酸氫銨 (70 mg)，氫氧化鈉水溶液 (20%, 0.38 ml)。將反應(yīng)液升溫至室溫，攪拌1小時(shí)，加入二氯甲烷(15 ml)，分出有機(jī)層，飽和食鹽水洗滌，干燥(Na2SO4)，濃縮，拄分離(AcOEt/Hexane = 3:1)得到產(chǎn)品2 200 mg (80%) . Rf (AcOEt