有機(jī)物命名原則究竟是位次序最低還是位次和最小

1、有機(jī)物命名原那么究竟是位次序最低還是位次和最小？最近，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，教師有兩種截然不同的有機(jī)化合物的命名方法，即當(dāng)一種有機(jī)物的主鏈上的碳原子相同，支鏈所在位置的編號(hào)也相同，有的教師是按位次序最低來命名，有的是按位次和最小來命名， 究竟是哪種方法？作以如下探討。一、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是在1892年日內(nèi)瓦的一次國(guó)際化學(xué)會(huì)議上首次確立的。這次會(huì)議成立了一個(gè)國(guó)際性的化學(xué)組織 國(guó)際理論和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)In ternatio nal Un ion of Pure andApplied Chemistry,IUPAC。以后該系統(tǒng)命名法經(jīng)過 IUPAC作了屢次修改最近一次在1979 年，所以也稱為IUP

2、AC命名法。中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)這個(gè)命名法，又結(jié)合中國(guó)文字的特點(diǎn)，于1960年制定了?有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原那么?，1980年經(jīng)增補(bǔ)修訂為?有機(jī)化學(xué)命名原那么?。系統(tǒng)命名法對(duì)直鏈烷烴的命名與習(xí)慣命名法根本一致，只是不帶“正字。含支鏈的烷烴在命名時(shí)把它看做直鏈烷烴的取代衍生物，把支鏈看做取代基。整個(gè)名稱由母體和取代名稱兩局部組成。命名的主要方法如下：1選擇分子中最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)目定為某烷，作為母體名 稱。例如：CHaCMiCHCHaUH?Ch3CH2?HCHaCHaCHSCH2CH2CH3母體為含6個(gè)碳原子的己烷示。例如：CH3一ChaCHt一CHjCHiCHj 央)£

3、;出一甲基乙基正丙基異丙基CH3CH2CH2CH2 (GHnbCHCHj CH3CH2CH (CH：thC-CHi正丁基異丁基忡丁基 叔丁基3從距支鏈最近的一端開始，將主鏈碳原子依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)，將取代基的位置和名稱寫在母體名稱前面，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用短線“-隔開。例如:» i ：+ S 5 7CHCHjCHCHaCHiCHiCHCHe3-甲基庚烷4如有相同取代基，應(yīng)合并在一起，相同取代基數(shù)目用漢字二、三、四等表示，位號(hào)數(shù)字間用逗號(hào)“，隔開。例如：CHS1245CH3CCHaCHaCHsCH32, 2-二甲基戊烷5主鏈如有多種編號(hào)可能時(shí)，按“最低系列原那么編號(hào)。最低系列原那么

4、是指碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上編號(hào)系列，那么順次逐項(xiàng)比擬各系列不同位次，最先遇到 的位次最小者，定為“最低系列。例如:ch3CHjCHCHaCHCHCH3I I 2 1乙£5-三甲基已烷不能叫2, 4, 5-三甲慕己烷6有幾種不同取代基時(shí)，取代基在名稱中的位置按“順序規(guī)那么排列，較優(yōu)基團(tuán)列在后面。例如：CHCHCHsE 54 J 乞 1CHgCHChCHCHCMsCH3CH2 CH 3：曠甲基乙基-曠異丙基己烷7當(dāng)存在二條等長(zhǎng)度碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇取代基最多的碳鏈作為主鏈。例如：4321CHjCHiCHiCHCHiCHCHi5CHCHsCH3eCH2CH32.5-甲基何-丙基康

5、烷不能叫曠甲基F仲丁基康烷8如果支鏈中還有取代基，支鏈命名方法與烷烴類似。編號(hào)從與主鏈直接相連的碳原子開始，支鏈全名用括號(hào)括上， 或用帶的數(shù)字標(biāo)明支鏈上取代基位次，以示與主鏈 位次區(qū)別。例如:ch3ch3百 87545 i 1CH9CH2CH2CHCHCHs CH2CHCHaHC4 Hj丿出Ich32,曠二甲基-5- L 1二甲基丙基壬烷或2, G-甲基- 5-1 ' j 1? -二甲基丙基壬烷烷烴的命名關(guān)鍵在主鏈的選擇和編號(hào)起始端確實(shí)定。常見烷基不僅在烷烴命名，在其他類化合物的命名中也經(jīng)常用到。烷烴的命名是有機(jī)化學(xué)命名的根底， 其他類化合物的命名在此根底上衍生開展。高中化學(xué)課本中介紹

6、了有機(jī)物系統(tǒng)命名法， 但比擬簡(jiǎn)單，對(duì)稍復(fù)雜的化合物就不 容易進(jìn)行命名，筆者根據(jù)中國(guó)化學(xué)會(huì) 1980年公布的?有機(jī)化學(xué)命名原那么?，補(bǔ) 充介紹兩個(gè)原那么，以便較好地解決所遇到的問題。二、最低系列原那么所謂“最低系列是從碳鏈不同的方向編號(hào)， 得到幾種不同的編號(hào)系列，順次逐 項(xiàng)比擬各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列。2CM. 廠456C些?si 39例=霽-CH-d-C 辛-ch2c 3 2|2CH1cu3從左到右編號(hào)得：2、3、3、8、8,從右到左編號(hào)得：2、2、7、7、8、第一個(gè)數(shù) 字都是“ 2，故比擬第二個(gè)數(shù)字“ 3與“2。因2V3,故編號(hào)應(yīng)從右到左。該化合物命名為：2，2，7

7、，7，8-五甲基壬烷。假設(shè)第二個(gè)數(shù)字仍相同，再繼續(xù)比擬直至遇到位次數(shù)字最小者即可?？梢姟白畹?系列原那么的核心是指碳鏈上取代基所在碳原子編號(hào)的個(gè)別數(shù)字最小。對(duì)于同時(shí)含有雙鍵、叁鍵的鏈烴，編號(hào)應(yīng)從靠近不飽和鍵的一端開始，并使雙鍵、 叁鍵所連接的碳原子編號(hào)盡可能低，一般雙鍵的位次不一定要小于叁鍵的位次， 但要按“先烯后炔的順序命名。假設(shè)雙鍵、叁鍵處于相同的位次時(shí)，那么應(yīng)給雙鍵以最低的編號(hào)。例；CH,C-C CH.CHCHCH3 名対 2-庚烯1234-；57在選擇主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含有雙鍵、叁鍵最多的碳鏈為主鏈。對(duì)于烴的衍生物，原那么上和烴的命名法相似。鹵代烴母體是烴，鹵素是取代基。假設(shè)碳鏈上含有雙鍵

8、或叁鍵，那么把不飽和烴看做母體，編號(hào)應(yīng)使雙鍵、叁鍵位次 具有最小的數(shù)目。例I CH3 ch CH = CH CH3命名為；4 氯-戊烯。Cl如含有雙鍵、叁鍵的醇類，母體應(yīng)是醇，編號(hào)應(yīng)從羥基位次最小的碳鏈一端開始。三、支鏈取代基列出順序原那么中學(xué)課本講，如果有幾個(gè)不同的取代基應(yīng)先簡(jiǎn)單后復(fù)雜，但說得不夠具體。?有機(jī)化學(xué)命名原那么?指出：“較優(yōu)基團(tuán)后列出，即用較優(yōu)基團(tuán)代替復(fù)雜取代基。把各種取代基的原子按原子序數(shù)大小排列， 原子序數(shù)大的為“較優(yōu)基團(tuán)，寫在 后。如：Br、Cl、0、N、C、H的原子序數(shù)依次為35> 17> 8> 7> 6> 1,故較 優(yōu)基團(tuán)的順序是Br>Cl >0>N >C> H，命名時(shí)寫出順序那么相反。例;CH3 CH2 CH CH-2 命容為;C1如果兩個(gè)基團(tuán)第一個(gè)原子相同，比擬與它直接相連的幾個(gè)原子， 比擬時(shí)，按原子 序數(shù)排列，先比擬各組中最大者，假設(shè)仍相同，再依次比擬第二、第三個(gè)。例如 在一0H與一N02中，因0的原子