【人教版高中化學(xué)選修5】 第二章 第一節(jié) 第2課時　烯烴的性質(zhì)與制法

1、第2課時烯烴的性質(zhì)與制法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟知乙烯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解乙烯的實驗室制法。2.了解烯烴的結(jié)構(gòu)特點和烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，了解烯烴的性質(zhì)及二烯烴的加成反應(yīng)。一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)(1)立體構(gòu)型(2)判斷下列說法是否正確乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2()乙烯的電子式為()乙烯分子中所有原子都在同一平面上()乙烯分子中所有原子都在一條直線上()乙烯的官能團是()丙烯分子中最多有6個原子在同一平面內(nèi)()提示××××2乙烯的性質(zhì)(1)乙烯的氧化反應(yīng)乙烯能燃燒，其現(xiàn)象是火焰明亮伴有黑煙。將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察到的現(xiàn)象是紫色變

2、淺或褪去。(2)寫出乙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式并指明反應(yīng)類型。Br2Br2CH2=CH2，加成反應(yīng)。H2H2CH2=CH2CH3CH3，加成反應(yīng)。HClCH2=CH2HClCH3CH2Cl，加成反應(yīng)。H2OCH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng)。(3)乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：nCH2=CH2CH2CH2。深度思考1乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，它們的原理相同嗎？提示不相同，前者屬于加成反應(yīng)，后者屬于氧化反應(yīng)。2體育比賽中當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)運動員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(CH3CH2Cl，沸點為12.27 )，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。獲得CH3C

3、H2Cl的途徑有兩條：(1)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl。試分析兩種方法哪種更好。提示第二種好。第一種方法，乙烷取代反應(yīng)會得到多種氯代烴的混合物，產(chǎn)率低，分離復(fù)雜。第二種方法，乙烯加成反應(yīng)產(chǎn)物純凈，產(chǎn)率高。3(1)如何檢驗甲烷中是否混有乙烯？(2)怎樣除去甲烷中混有的乙烯？(3)有哪些試劑或方法可以鑒別甲烷和乙烯？提示(1)酸性KMnO4溶液或溴水(2)溴水(酸性KMnO4溶液氧化乙烯產(chǎn)生CO2，混入CH4，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯)(3)點燃法、酸性KMnO4溶液、溴水或溴的CCl4溶液。練中感悟1下列有關(guān)乙烯的說法錯誤的是()

4、A乙烯分子的雙鍵中有一個鍵較易斷裂B乙烯分子中所有原子都在同一平面上，且碳?xì)滏I之間的鍵角為120 C碳碳雙鍵是乙烯的官能團D乙烯和環(huán)丙烷()的分子組成符合通式CnH2n答案D解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，其中1個碳碳鍵容易斷裂，化學(xué)性質(zhì)活潑，容易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故A正確；乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，所有原子都在同一個平面上，且碳?xì)滏I之間的鍵角約為120 ，故B正確；乙烯分子中含碳碳雙鍵，是烯烴的官能團，故C正確；乙烯與環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)不相似，不是同類物質(zhì)，不屬于同系物，故D錯誤。2.下列敘述錯誤的是()A1 mol CH2=CH2先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗Cl2 2.5

5、molB實驗室中可用如圖所示方法除去CH3CH3氣體中的CH2=CH2氣體C實驗室中可用酸性KMnO4溶液鑒別CH3CH3氣體和CH2=CH2氣體D工業(yè)上可利用CH2=CH2與HCl的加成反應(yīng)制得純凈的CH3CH2Cl答案A解析A項，CH2=CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2Cl5Cl2CCl3CCl35HCl，最多消耗Cl2 5 mol；B項，CH3CH3氣體不溶于溴水且與溴水不反應(yīng)，CH2=CH2氣體在溴水中發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)CH2BrCH2Br；C項，CH3CH3氣體不溶于酸性KMnO4溶液且不與其反應(yīng)，CH2=CH2氣體在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；

6、D項，CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成的唯一產(chǎn)物是CH3CH2Cl。3.某烴A是有機化學(xué)工業(yè)的基本原料，還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)，其中屬于同種反應(yīng)類型。根據(jù)圖回答下列問題： (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。(2)寫出兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：_，反應(yīng)類型：_。_，反應(yīng)類型：_。答案(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反應(yīng)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反應(yīng)解析由題意可知A為乙烯，由乙烯的性質(zhì)可知B、C、D分別為CH3CH3、CH3C

7、H2Cl、CH3CH2OH，都是加成反應(yīng)，為CH3CH3與Cl2的取代反應(yīng)。二、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1鏈烴分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和烴叫烯烴。通式為：CnH2n(n2)。2寫出C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。提示CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH33根據(jù)有機物A、B的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，回答下列問題：有機物AB結(jié)構(gòu)熔點/139.3105.4沸點/41相對密度0.6210.604(1)A和B是否是同一物質(zhì)？你判斷的依據(jù)是什么？提示不是同一物質(zhì)。依據(jù)是它們的熔、沸點和相對密度不同。(2)A和B是否互為同分異構(gòu)體？你判斷的依據(jù)是什么？提示互為同分異構(gòu)體。依據(jù)是它們的分子式相同，由它們的許多

8、性質(zhì)不同，可推知其結(jié)構(gòu)不同，從其結(jié)構(gòu)簡式可以看出雙鍵碳原子連接的原子或原子團的空間排列方式不同。(3)總結(jié)回答什么是順反異構(gòu)現(xiàn)象？如何判斷順式和反式結(jié)構(gòu)？提示由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。兩個相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的是順式結(jié)構(gòu)；兩個相同的原子或原子團位于雙鍵的兩側(cè)的是反式結(jié)構(gòu)。(4)有兩種有機物，它們是否存在順反異構(gòu)體？為什么？提示分子中有碳碳雙鍵，且組成雙鍵的兩個碳原子分別連接兩個不同的原子，符合形成順反異構(gòu)的條件，存在順反異構(gòu)體。中不存在碳碳雙鍵，不存在順反異構(gòu)體。4烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，有何變化

9、規(guī)律？(1)常溫下狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)，再到固態(tài)。(2)沸點：逐漸升高。(3)密度：逐漸增大。5烯烴與乙烯具有相同的官能團，它們的化學(xué)性質(zhì)類似。(1)烯烴的氧化反應(yīng)烯烴能燃燒，其現(xiàn)象是火焰明亮，伴有黑煙，寫出其燃燒通式CnH2nnO2nCO2nH2O。烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)寫出下列烯烴發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式丙烯與溴的四氯化碳溶液CH2=CHCH3Br2。丙烯與氫氣反應(yīng)CH2=CHCH3H2CH3CH2CH3。2-丁烯與水反應(yīng)CH3CH=CHCH3H2O。2-丁烯與氯化氫加成CH3CH=CHCH3HCl。(3)寫出丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：nCH2=CHCH3。6分子中含有兩個

10、碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴。(1)寫出二烯烴的分子組成通式：CnH2n2(n4，且為正整數(shù))。(2)1,3-丁二烯與溴按11加成時，會有1,2-加成和1,4-加成兩種方式，請寫出這兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示1,2-加成CH2=CHCH=CH2Br21,4-加成CH2=CHCH=CH2Br2(3)異戊二烯可以通過1,4-加成的方式聚合成高分子化合物。試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：深度思考1丙烯與氯化氫的加成產(chǎn)物有幾種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示2種。其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2Cl、。2按當(dāng)前所學(xué)知識，1,3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有多少種(包含順反異構(gòu)體)?提示共4種，分別是、 (順式)、

11、(反式)、。練中感悟1由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是()A分子中三個碳原子在同一直線上B分子中所有原子都在同一平面上C與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析丙烯可看作乙烯分子中的一個H被CH3取代，由于CH之間的夾角為120°，故三個碳原子不可能共線，A項錯誤；由于CH3中的碳原子形成四個單鍵，分子中的原子不可能同時共面，B項錯誤；丙烯分子不對稱，HCl分子也不對稱，則二者加成產(chǎn)物有兩種：CH3CH2CH2Cl和，C項錯誤；丙烯分子中含有，可使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確。2.分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體共有(考慮順反異構(gòu)體)()A

12、5種 B6種 C7種 D8種答案B解析可由戊烷的同分異構(gòu)體分析。戊烷有三種同分異構(gòu)體，分別是CH3CH2CH2CH2CH3、。由CH3CH2CH2CH2CH3可得相應(yīng)的烯烴有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3，其中CH3CH=CHCH2CH3有順反異構(gòu)體，即分子式為C5H10的直鏈狀烯烴有3種異構(gòu)體；由可得相應(yīng)的烯烴有CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2，都不存在順反異構(gòu)體，即有3種異構(gòu)體。由得不到相應(yīng)的烯烴。所以分子式為C5H10的烯烴共有(包括順反異構(gòu))336種同分異構(gòu)體。3降冰片烯的鍵線式是，下列有關(guān)

13、降冰片烯性質(zhì)的說法中，錯誤的是()A能使KMnO4酸性溶液褪色B能使溴的四氯化碳溶液褪色C能溶于水D燃燒時可產(chǎn)生明亮的火焰答案C解析降冰片烯中含有，故能使酸性KMnO4(aq)、Br2的CCl4溶液褪色，A、B項正確。4從柑橘中煉制萜二烯()，下列有關(guān)它的推測，不正確的是()A分子式為C10H16B常溫下為液態(tài)，難溶于水C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D1 mol萜二烯能與HBr發(fā)生1,4-加成答案D解析該有機物分子式為C10H16，A項正確；分子中碳原子數(shù)大于4的烴為液態(tài)，且烴難溶于水，B項正確；該分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；兩個碳碳雙鍵中間隔一個碳碳單鍵的二烯烴才可以發(fā)生1

14、,4-加成，D項錯誤。課時對點練題組一乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B不能在空氣中燃燒C能使溴的四氯化碳溶液褪色D與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物答案C解析丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，性質(zhì)有相似之處。丙烯同樣能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤；丙烯與乙烯的元素組成是相同的，可以燃燒，B錯誤；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；乙烯與HCl加成只生成一種產(chǎn)物一氯乙烷，但是CH2=CHCH3與HCl加成，由于氯原子連接的位置有兩種情況，加成產(chǎn)物也應(yīng)該有兩種，即ClCH2CH2CH3和CH3

15、CHClCH3，它們互為同分異構(gòu)體，不是同一物質(zhì)，D錯誤。2使1 mol乙烯與氯氣發(fā)生完全加成反應(yīng)，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生完全取代反應(yīng)，則兩個過程中消耗氯氣的總物質(zhì)的量是()A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol答案C解析1 mol乙烯與1 mol氯氣發(fā)生完全加成反應(yīng)生成1 mol CH2ClCH2Cl,1 mol CH2ClCH2Cl中含有4 mol氫原子，與足量氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，要消耗4 mol氯氣，即兩個過程中消耗氯氣的總物質(zhì)的量是5 mol。3一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴組成的混合物共10 g，混合氣體的密度是相同狀況下氫氣密度的12

16、.5倍，該混合物氣體通過溴水時，溴水的質(zhì)量增加8.4 g，則該混合氣體是()A甲烷、乙烯 B丙烷、乙烯C乙烷、丙烯 D甲烷、丙烯答案A解析混合氣體的平均相對分子質(zhì)量r12.5×225，由此可確定混合氣體中的烷烴必定為CH4。設(shè)烯烴為CnH2n，由題意知該烯烴的質(zhì)量為8.4 g，則m(CH4)10 g8.4 g1.6 g，又有25 g·mol1，則該烯烴的相對分子質(zhì)量為28，其為C2H4。題組二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物為，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A1種 B2種 C3種 D4種答案C解析將兩個含有氫原子的碳原子之間的單鍵變雙鍵即可，如，在處均可使碳碳單鍵變

17、為碳碳雙鍵，但處位置是等效的，所以該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有3種。5下列物質(zhì)能形成順反異構(gòu)的是()A1-戊烯 B2-甲基丙烯C2,3-二甲基-2-丁烯 D2,3-二氯-2-丁烯答案D解析CH2=CHCH2CH2CH3中的一個雙鍵碳原子上連有兩個氫原子，不能形成順反異構(gòu)；和中的雙鍵碳原子上都連有兩個相同的原子或原子團，不能形成順反異構(gòu)；和互為順反異構(gòu)體。6現(xiàn)有關(guān)于苯乙烯()的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可發(fā)生加聚反應(yīng)；可溶于水；可溶于苯；所有的原子可能共平面。其中正確的是()A僅 B僅C僅 D全部正確答案C解析乙烯基中含有碳碳雙鍵，則苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，故正確；乙烯基中含有碳

18、碳雙鍵，則苯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確；苯乙烯不溶于水，故錯誤；根據(jù)“相似相溶”原理可知，苯乙烯可溶于苯，故正確，苯環(huán)和乙烯均為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則所有的原子可能共面，故正確；故C項正確。7現(xiàn)有兩種烯烴：CH2=CH2和。它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)，則聚合反應(yīng)的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的()CH2CH2A僅 BC僅 D答案D解析烯烴的重要性質(zhì)之一是發(fā)生加成聚合反應(yīng)。當(dāng)兩種烯烴混合后，一定會有兩種烯烴自身的加成聚合反應(yīng)，得到；另外兩種烯烴的共聚，得到，所以D項正確。8已知：|，如果要合成，所用的起始原料可以是()A2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B1,3-戊二烯和2-丁炔C2,3-二甲

19、基-1,3-戊二烯和乙炔D2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔答案D解析如圖，如果在虛線處斷鍵可得起始原料和；如圖，如果在虛線處斷鍵可得起始原料和。D選項符合題意。9化合物丙屬于橋環(huán)化合物，是一種醫(yī)藥中間體，可以通過以下反應(yīng)制得：下列有關(guān)說法正確的是()A甲分子中所有原子可能處于同一平面上B乙可與H2按物質(zhì)的量之比12發(fā)生加成反應(yīng)C丙能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的CCl4溶液褪色，且原理相同D. 甲與Br2發(fā)生11加成時產(chǎn)物有2種(不考慮順反異構(gòu))答案D解析甲分子中含有飽和碳原子，由于飽和碳原子構(gòu)成的是四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能所有原子都在同一平面上，A錯誤；乙分子中含有和酯基，只有可與H2發(fā)生加成反

20、應(yīng)，二者反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為11，B錯誤；丙分子中含有不飽和碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，也可以與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，褪色原理不同，C錯誤；甲與Br2發(fā)生11加成時會有1,2-加成和1,4-加成兩種方式，會得到和兩種產(chǎn)物。101-MCP廣泛應(yīng)用于果蔬的保鮮，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)1-MCP的敘述錯誤的是()A分子式為C4H6B與1,3-丁二烯互為同分異構(gòu)體C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D與氯化氫加成后生成物只有一種結(jié)構(gòu)答案D解析由可知其分子式為C4H6，故A正確；1,3-丁二烯的分子式也為C4H6，則與1,3-丁二烯互為同分異構(gòu)體，故B正確；結(jié)構(gòu)中含

21、有鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去，故C正確；的結(jié)構(gòu)不對稱，與氯化氫加成后生成物有兩種結(jié)構(gòu)，故D錯誤。11.桶烯結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是()A桶烯分子中所有原子在同一平面上B桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)C桶烯與苯乙烯(C6H5CH=CH2)互為同分異構(gòu)體D桶烯中的一個氫原子被氯原子取代，所得產(chǎn)物只有兩種答案A解析桶烯分子中存在兩個飽和碳原子，所形成的四個共價鍵呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A項錯誤；桶烯中含有，能夠發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，B項正確；桶烯和苯乙烯的結(jié)構(gòu)不同，分子式都是C8H8，屬于同分異構(gòu)體，C項正確；桶烯中有兩種不同化學(xué)環(huán)境

22、的氫原子(雙鍵兩端碳原子上的氫和飽和碳原子上的氫)，所以其一氯代物只有兩種，D項正確。12(1)相對分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為_；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有_。(2)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為。若A是單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物。則該烯烴可能有_種結(jié)構(gòu)。(3)Br2與的加成產(chǎn)物有_種，分別是_。(考慮順反異構(gòu)體)答案(1)C5H10(2)5(3)5(反式)、(順式)、解析(1)根據(jù)烯烴的通式CnH2n和相對分子質(zhì)量為70，可求出該烴的分子式為C5H10；該烯烴與H2加成后生成含3個甲基的烷烴，說明烯烴分子中只含有1個支鏈，進(jìn)而可確定此烯烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為

23、，符合此條件的烯烴有3種可能，如答案所示。(2)有機物A的碳骨架結(jié)構(gòu)為，雙鍵可位于 5個位置。13實驗室制取的乙烯中?；煊猩倭康腟O2，有人設(shè)計如圖所示實驗裝置以證明上述混合氣體中含有乙烯和二氧化硫。試回答下列問題：(1)圖中a、b、c、d裝置盛放的試劑依次是_(填字母)。A品紅溶液 BNaOH溶液C濃硫酸 D酸性高錳酸鉀溶液(2)能說明SO2存在的實驗現(xiàn)象是_。(3)使用裝置b的目的是_。(4)使用裝置c的目的是_。(5)能證明混合氣體中含有乙烯的現(xiàn)象是_。答案(1)ABAD(2)裝置a中品紅溶液褪色(3)除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗(4)檢驗SO2氣體是否除盡(5)裝置c中品紅溶液不褪色，裝置d中酸性高錳酸鉀溶液褪色解析使品紅溶液褪色是SO2的特征反應(yīng)，而乙烯和品紅溶液不反應(yīng)，選擇品紅溶液來驗證，若品紅溶液褪色證明有SO2存在；驗證乙烯常用酸性高錳酸鉀溶液(褪色)，但乙烯和SO2都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故檢驗乙烯前應(yīng)該