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1、化學 選修5有機化學基礎第二節(jié) 醛第 2 頁醛我們學習了乙醇和醇類的性質(zhì),醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么? 條件 外部條件: / 催化劑Cu或Ag內(nèi)部條件:-C上有H 溫故知新醛第 3 頁醛問題導學第 4 頁醛 室內(nèi)去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿白掌袖珍椰子問題導學第 5 頁醛1、醛的定義: 從結構上看,由烴基(或氫原子)跟醛基(-CHO)相連而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式問題導學CH|O醛基第 6 頁醛2、醛的分類:醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛問題導學第 7 頁醛飽和一元醛:COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR CnH2n+1CHO 3、飽和一元醛的

2、通式:或 CnH2nO問題導學第 8 頁醛4、醛的同分異構現(xiàn)象除本身的碳架異構外,醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構體。C3H6OOO思考: C4H9CHO有幾種同分異構體?C4H9 有4種同分異構體丙醛環(huán)丙醇丙烯醇丙酮提示:C4H9 有4種異構體問題導學第 9 頁醛1、乙醛(1)分子結構: 分子式: C2H4O 結構式: 結構簡式:CH3CHO 官能團:醛基 CHOHHHHC CO二、醛的性質(zhì)問題導學思考: 能否將乙醛寫成CH3COH或CHOCH3 形式,為什么?或 OHCCH3比例模型球棍模型第 10 頁醛吸收強度 10 8 6 4 2 0P56 圖3-11 乙醛的核磁共振氫譜乙醛分子結構中含

3、有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰。甲基氫原子醛基氫原子問題導學第 11 頁醛(2)乙醛的物理性質(zhì) 常溫下為無色有刺激性氣味的液體密度比水小沸點:20.8易揮發(fā),易燃燒能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶色、態(tài)、味、密度、熔沸點、水溶性問題導學第 12 頁醛思考:根據(jù)醛基的結構,判斷醛基有哪些化學性質(zhì)?醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應,被H2還原為醇 醛基中碳氫鍵較活潑,能被氧化成相應羧酸1、氧化性2、還原性HCCHOHH注:醛基不能與鹵素單質(zhì)加成, 這點與C=C雙鍵不同, 能跟烯烴起加成反應的試劑一般不跟醛起加成反應。問題導學C=O鍵不飽和與C=C有相似性CH鍵,極性鍵,易斷裂第 13

4、 頁醛NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應的概念,寫出CH3CHO和H2加成反應的方程式。 這個反應屬于氧化反應還是還原反應?還原反應(3)乙醛的化學性質(zhì)加成反應問題導學第 14 頁醛2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O點燃a、 燃燒乙醛可以被還原為乙醇,能否被氧化? 氧化反應 b 催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑乙醇 乙醛 乙酸還原氧化氧化問題導學第 15 頁醛c. 被弱氧化劑氧化i. 配制銀氨溶液:、銀鏡反應 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3AgOH+NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O(氫氧化二氨合銀)問題導學ii .

5、 水浴加熱生成銀鏡第 16 頁醛水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化劑還原劑問題導學銀鏡反應示意圖:第 17 頁醛1、堿性環(huán)境下,乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應生成乙酸銨。2、1mol CHO被氧化,就應有2molAg被還原。3、可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。4、銀氨溶液必須隨配隨用,不可久置,否則會產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。銀鏡反應實驗注意事項:問題導學第 18 頁醛問題導學 銀鏡反應有什么應用,有什么工業(yè)價值? 應用: (1)檢驗醛基的存在 (2)測定醛基的數(shù)目 (3)工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子第 19 頁醛、與新制的氫氧化銅反應i. 配制新制

6、的Cu(OH)2懸濁液:(堿必須過量) Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2磚紅色CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O ii. 乙醛的氧化:問題導學第 20 頁醛注意: (1) 氫氧化銅溶液一定要新制 (2) 堿一定要過量 應用: (1)檢驗醛基的存在 (2)醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿病 (檢驗葡萄糖中的醛基)問題導學第 21 頁醛d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等強氧化劑氧化常用的氧化劑: 銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等。乙醛能否被強氧化劑氧化呢? 問題導學第 22 頁醛

7、u 某醛的結構簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,實驗操作中,哪一個官能團應先檢驗?(CH3)2C=CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2O(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH由于Br2也能氧化CHO,所以必須先用銀氨溶液氧化醛基,又因為氧化后溶液為堿性,所以應先酸化后在加溴水檢驗碳碳雙鍵。當堂訓練化學方程式為:第 23 頁醛2、甲醛(蟻醛) 結構式: 分子式:CH2O結構簡式:HCHO物理性質(zhì):無色、有強烈刺激性氣味氣體,易溶于水應用:重要的

8、有機合成原料,其水溶液(30%-40%為福爾馬林)有殺菌和防腐能力。工業(yè)上主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機化合物等。甲醛中有2個活潑氫可被氧化問題導學球棍模型:第 24 頁醛甲醛的化學性質(zhì):(1)加成反應(還原反應)(2)氧化反應(H2CO3)注:甲醛在空氣中完全燃燒,反應前后物質(zhì)的量相等, 若水為氣態(tài),反應前后氣體的體積不變。HCHO+H2 CH3OHNiHCHO+O2 CO2+H2O點燃2HCHO+O2 2HCOOH催化劑或:HCHO+O2 催化劑問題導學第 25 頁醛(3) 縮聚反應酚醛樹脂OH n + nHCHO CH2 + nH2O OHn催化劑 問題導學第 26 頁醛寫出甲醛發(fā)生銀

9、鏡反應,以及與新制的氫氧化銅反應的化學方程式。即:H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2On 由于甲醛分子相當于含有2個醛基,所以1mol甲醛發(fā) 生銀鏡反應時最多可生成4molAgn 1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應最多可生成2molCu2O問題導學第 27 頁醛學與問 P58 HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O1. 寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應,以及與新制氫氧化銅反應的化學方程式。第 28 頁

10、醛 在有機化學反應里,通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應,即加氫就是還原反應去氫就是氧化反應。2. 乙醛與氫氣的加成反應,也可說乙醛發(fā)生了還原反應,為什么?學與問 P58 第 29 頁醛乙醛能發(fā)生氧化反應是由于醛基上的H原子受C=O的影響,活性增強,能被氧化劑所氧化;能發(fā)生還原反應是由于醛基上的C=O與C=C類似,可以與H2發(fā)生加成反應。3. 結合乙醛的結構,說明乙醛的氧化反應和還原反應有什么特點?學與問 P58 第 30 頁醛丙酮1、分子式 : C3H6O2、結構簡式:CH3CCH3|O或CH3COCH34、通式:3、酮:由羰基|O與兩烴基相連而形成的化合物CRC|ORR、R可以相同,

11、也可以不同??茖W視野第 31 頁醛5、化學性質(zhì)醛氧化羧酸還原H2伯醇酮不能被氧化(無CH鍵)還原H2仲醇科學視野第 32 頁醛*五、乙醛的工業(yè)制法1、乙炔水化法2、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞鹽O2CH2 CH2 O2 2CH3CH鈀鹽O加壓、加熱科學視野第 33 頁醛本課小結(1)和H2加成被還原成醇(2)氧化反應 a. 燃燒 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化劑氧化 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色醛類的化學性質(zhì)COHR還原反應:加氫或失氧氧化反應:加氧或失氫有機氧化還原反應、銀鏡反應、與新制的氫氧化銅反應第 34 頁醛當堂鞏固1、某學生做乙醛的還原實驗,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一個試管中混合加入40%的乙醛溶液加熱至沸騰,無紅色沉淀,實驗失敗的原因是( )A、乙醛溶液太少 B、氫氧化鈉不夠用C、硫酸銅不夠用 D、加熱時間不夠.B第 35 頁醛2、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應,析出2.16g銀,等量的此醛完全燃燒時生成CO2 0.896L,則此醛是( ) A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛C D當堂鞏固n(Ag)=0.02moln( C)=

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