江蘇省屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題有機(jī)推斷與合成課件

1、專題二十三專題二十三 有機(jī)推斷與合成有機(jī)推斷與合成題目特點及應(yīng)對策略題目特點及應(yīng)對策略一、一、題目特點題目特點 有機(jī)推斷與合成是有機(jī)化學(xué)考查的重要形式，題目往往利用框圖的形有機(jī)推斷與合成是有機(jī)化學(xué)考查的重要形式，題目往往利用框圖的形 式，給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系或以文字?jǐn)⑹鲂问浇o出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出式，給出物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系或以文字?jǐn)⑹鲂问浇o出物質(zhì)具備的性質(zhì)做出 判斷。判斷。二、二、抓住兩條主線，建立有機(jī)化學(xué)知識網(wǎng)絡(luò)抓住兩條主線，建立有機(jī)化學(xué)知識網(wǎng)絡(luò) 有機(jī)化學(xué)知識點多，規(guī)律性強(qiáng)，在復(fù)習(xí)中要以官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為主線，真有機(jī)化學(xué)知識點多，規(guī)律性強(qiáng)，在復(fù)習(xí)中要以官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為主線，真 正做到正做到“乙烯輻射一大片

2、，醇、醛、酸、酯一條線乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”，突出知識的內(nèi)，突出知識的內(nèi)在在 聯(lián)系。一手抓官能團(tuán)性質(zhì)，一手抓衍生關(guān)系，通過分析對比、前后聯(lián)聯(lián)系。一手抓官能團(tuán)性質(zhì)，一手抓衍生關(guān)系，通過分析對比、前后聯(lián) 系、綜合歸納，掌握有機(jī)物的知識。通過轉(zhuǎn)化關(guān)系側(cè)重復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類系、綜合歸納，掌握有機(jī)物的知識。通過轉(zhuǎn)化關(guān)系側(cè)重復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類 型型(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反 應(yīng)、水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)等應(yīng)、水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)等)與反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分與反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分 異構(gòu)體、有機(jī)物

3、分子中原子的空間位置關(guān)系等。異構(gòu)體、有機(jī)物分子中原子的空間位置關(guān)系等。2反應(yīng)機(jī)理比較反應(yīng)機(jī)理比較( (醇類醇類) ) (1)氧化反應(yīng)：脫去與羥基相連的碳原子上的氫和羥基中的氫，形氧化反應(yīng)：脫去與羥基相連的碳原子上的氫和羥基中的氫，形 成成 ；若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能形成，；若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能形成， 即不能發(fā)生氧化反應(yīng)。即不能發(fā)生氧化反應(yīng)。 (2)消去反應(yīng)：脫去消去反應(yīng)：脫去OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵；及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵； 若與若與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā) 生消去

4、反應(yīng)。生消去反應(yīng)。 (3)酯化反應(yīng)：羧酸分子中羧基中的酯化反應(yīng)：羧酸分子中羧基中的OH跟醇分子羥基中的跟醇分子羥基中的H結(jié)結(jié) 合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。例如：合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。例如：題型題型1碳鏈的增長與縮短碳鏈的增長與縮短【例【例1】 (2009全國全國，30)化合物化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路是一種香料，存在于金橘中，可用如下路 線合成：線合成：(3)在催化劑存在下在催化劑存在下1 mol F與與2 mol H2反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成3-苯基苯基-1-丙醇。丙醇。 F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)反應(yīng)反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(5)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程

5、式為的化學(xué)方程式為_。(6)寫出所有與寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：解析：本題考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，意在考查考生熟練掌握有機(jī)物本題考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，意在考查考生熟練掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。的性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化。(1)88 g CO2為為2 mol,45 g H2O為為2.5 mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況，標(biāo)準(zhǔn)狀況下下11.2 L A即為即為0.5 mol，所以烴，所以烴A中含碳原子數(shù)為中含碳原子數(shù)為4，H原子數(shù)為原子數(shù)為10，則化，則化學(xué)式為學(xué)式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種同分

6、異構(gòu)體，但從框圖存在正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，但從框圖上看，上看，A與與Cl2發(fā)生一氯取代時有兩種產(chǎn)物，且在發(fā)生一氯取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基甲基-1-氯丙烷和氯丙烷和2甲甲基基-2-氯丙烷。氯丙烷。(3)F可以與可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)含有醛基，與反應(yīng)，故應(yīng)含有醛基，與H2之間為之間為1 2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3苯基苯基1-丙醇分析，丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為 。(4)反應(yīng)反應(yīng)為鹵代烴在醇溶液中

7、的消去反為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。應(yīng)。(5)F被新制的被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，氧化成羧酸，DE的反應(yīng)與信息反應(yīng)類似，則的反應(yīng)與信息反應(yīng)類似，則類比可得出類比可得出E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。E與與G在濃硫酸作用下可在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。以發(fā)生酯化反應(yīng)。答案：答案：(1)C4H10(2)2甲基甲基1氯丙烷氯丙烷2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷消去反應(yīng)消去反應(yīng)（3）（4）（5）（5）方法指導(dǎo)方法指導(dǎo)授之以漁探求規(guī)律授之以漁探求規(guī)律碳鏈的轉(zhuǎn)化包括：主鏈上碳原子數(shù)目的增加或減少，碳鏈與碳環(huán)的轉(zhuǎn)化碳鏈的轉(zhuǎn)化包括：主鏈上碳原子數(shù)目的增加或減少，碳鏈與碳環(huán)的轉(zhuǎn)化等類型。如：加聚反應(yīng)、酯化反

8、應(yīng)等反應(yīng)能使碳鏈增長；脫羧反應(yīng)、苯等類型。如：加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)等反應(yīng)能使碳鏈增長；脫羧反應(yīng)、苯的同系物被酸性的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反應(yīng)則會使碳鏈縮短；酯溶液氧化生成苯甲酸等反應(yīng)則會使碳鏈縮短；酯化、分子間脫水、聚合等反應(yīng)有可能使物質(zhì)成環(huán)?；?、分子間脫水、聚合等反應(yīng)有可能使物質(zhì)成環(huán)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 ，它屬于有機(jī)化合物中的，它屬于有機(jī)化合物中的_類，類，與它同類別的最簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是與它同類別的最簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)DBE的反應(yīng)方程式：的反應(yīng)方程式：_，反應(yīng)類型是，反應(yīng)類型是_。題型題型2官能團(tuán)的引入與消除官能團(tuán)的引入與消除 官能團(tuán)的引入

9、和消除是為了實現(xiàn)合成線路的需要，有時是一步反應(yīng)完成，官能團(tuán)的引入和消除是為了實現(xiàn)合成線路的需要，有時是一步反應(yīng)完成，有時則需要多步反應(yīng)完成。例如：有時則需要多步反應(yīng)完成。例如：(1)由乙烯到乙醇，需要引入由乙烯到乙醇，需要引入OH，可以，可以采用與水加成的方法一步完成，也可以采用先與采用與水加成的方法一步完成，也可以采用先與HBr加成引入加成引入Br，再通過，再通過鹵代烴的水解反應(yīng)將鹵代烴的水解反應(yīng)將Br轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成OH。(2)分子結(jié)構(gòu)中同時含有碳碳雙鍵和分子結(jié)構(gòu)中同時含有碳碳雙鍵和醛基時，若只要碳碳雙鍵加氫而不改變?nèi)┗?，可以先加氫，此時醛基也被還醛基時，若只要碳碳雙鍵加氫而不改變?nèi)┗?，可以?/p>

10、加氫，此時醛基也被還原成了醇，再將醇氧化成醛即可。原成了醇，再將醇氧化成醛即可?！纠纠?】 A、B、C、D、E、F和和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示。示。(3)反應(yīng)反應(yīng)(1)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是 (4)芳香化合物芳香化合物B是與是與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)(2)化化合物合物B能生成能生成E和和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是可能的結(jié)構(gòu)簡式是 。(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡式是可能的結(jié)構(gòu)簡式是 。解析：解析：本題涉及的主要是同分異構(gòu)體的考查問題。試卷中暴露的主要問本題涉及的主要是同分異構(gòu)體的考查問題。試卷中

11、暴露的主要問題是第題是第(4)小題沒能準(zhǔn)確判斷出小題沒能準(zhǔn)確判斷出B的結(jié)構(gòu)簡式，導(dǎo)致沒有正確寫出的結(jié)構(gòu)簡式，導(dǎo)致沒有正確寫出F可能的可能的結(jié)構(gòu)簡式；第結(jié)構(gòu)簡式；第(5)小題中沒有寫全小題中沒有寫全E可能的結(jié)構(gòu)簡式?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)簡式。同分異構(gòu)體的要求是：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。對于結(jié)構(gòu)不同要從兩個同分異構(gòu)體的要求是：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。對于結(jié)構(gòu)不同要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序，二是原子的空間位置。方面來考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序，二是原子的空間位置。苯環(huán)上有兩個取代基，書寫其同分異構(gòu)體時，要考慮到鄰、間、對三種苯環(huán)上有兩個取代基，書寫其同分異構(gòu)體時，要考慮到鄰、間、對三種位置關(guān)系，其中一鹵代物種類最少的是兩取代基處在對位的結(jié)構(gòu)。位置關(guān)系，其中一鹵代物種類最少的是兩取代基處在對位的結(jié)構(gòu)。的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程