有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)三資料

1、-有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)三絕大多數(shù)含碳的化合物稱(chēng)為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱(chēng)為碳?xì)浠衔铮卜Q(chēng)為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴烯烴苯通式H2n+2H2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)構(gòu)造簡(jiǎn)式CH4CH2CH2或(官能團(tuán))構(gòu)造特點(diǎn)單鍵，鏈狀，飽和烴雙鍵，鏈狀，不飽和烴證明：加成、加聚反響一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵證明：鄰二位取代物只有一種，環(huán)狀空間構(gòu)造正四面體(證明：其二氯取代物只有一種構(gòu)造)六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的氣體，

2、比空氣輕，難溶于水無(wú)色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，難溶于水無(wú)色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑有機(jī)溶劑，化工原料3、烴類(lèi)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反響，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反響燃燒注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH4+2O2CO2+2H2O淡藍(lán)色火焰3、取代反響 條件：光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反響同時(shí)進(jìn)展，產(chǎn)物有5種CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl C

3、HCl3+Cl2CCl4+HCl本卷須知：甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反響，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反響能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱(chēng)氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中HCl氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系： 1HCl2；烷烴取代反響是連鎖反響，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解： 乙烯1氧化反響 I燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O火焰明亮，伴有黑煙II能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反響 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色在一定條件下，乙烯還可以與

4、H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反響CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl氯乙烷：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱(chēng)CH2CH2H2OCH3CH2OH工業(yè)制乙醇3加聚反響 nCH2CH2聚乙烯注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反響鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。苯難氧化易取代難加成1不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反響褪色，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過(guò)萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。2氧化反響燃燒2C

5、6H615O212CO26H2O現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙，說(shuō)明含碳量高3取代反響1苯的溴代：只發(fā)生單取代反響，取代一個(gè)H反響條件：液溴純溴；FeBr3、FeCl3或鐵單質(zhì)做催化劑反響物必須是液溴，不能是溴水。溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反響溴苯是一種 無(wú) 色 油 狀液體，密度比水 大 ， 難 溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。2苯的硝化：反響條件：加熱水浴加熱、濃硫酸作用：催化劑、吸水劑濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)诼谷霛庀跛嶂?，邊加邊攪拌硝基苯是一種 無(wú) 色 油 狀液體，有 苦杏仁 氣味， 有 毒，密度比水 大 ，難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色

6、，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。3加成反響苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反響一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3個(gè)H2，生成環(huán)己烷 4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義構(gòu)造相似，在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式一樣而構(gòu)造式不同的化合物的互稱(chēng)由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱(chēng)質(zhì)子數(shù)一樣而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱(chēng)分子式不同一樣元素符號(hào)表示一樣，分子式可不同構(gòu)造相似不同不同研究對(duì)象化合物主要為有機(jī)物化合物主要為有機(jī)物單質(zhì)原子?？紝?shí)例不同碳原子數(shù)烷烴CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷O

7、2與O3紅磷與白磷金剛石、石墨1HH與2HD35Cl與37Cl16O與18O二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸構(gòu)造簡(jiǎn)式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基：OH醛基：CHO羧基：COOH物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香味的液體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)非電解質(zhì)有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，俗稱(chēng)醋酸，易溶于水和乙醇，無(wú)水醋酸又稱(chēng)冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)乙醇1與Na的反

8、響反響類(lèi)型：取代反響或置換反響2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2現(xiàn)象：沉，不熔，外表有氣泡乙醇與Na的反響與水比較：一樣點(diǎn)：都生成氫氣，反響都放熱不同點(diǎn)：比鈉與水的反響要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒(méi)有水分子中的氫原子活潑；1mol乙醇與足量Na反響產(chǎn)生0.5mol H2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH2，兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2；單純的OH可與Na反響，但不能與NaHCO3發(fā)生反響。2氧化反響1燃燒淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油2在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛CH3CHO2CH3CH

9、2OH+O22CH3CHO+2H2O總反響現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色；并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生乙醛反響斷鍵情況：Cu或Ag，作催化劑，反響前后質(zhì)量保持不變。3乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有 乙烯 ；可以使 橙 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?綠 色，該反響可用于檢驗(yàn)酒后駕駛。總結(jié)：燃燒反響時(shí)的斷鍵位置： 全斷 與鈉反響時(shí)的斷鍵位置： 在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置： 、 4檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無(wú)水硫酸銅；除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰，蒸餾。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸堿指

10、示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅變色是反響生成了有色物質(zhì)；與活潑金屬金屬性H之前，堿Cu(OH)2，弱酸鹽反響，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH > H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O強(qiáng)酸制弱酸2.酯化反響實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫同位素標(biāo)記法CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O反響類(lèi)型：酯化反響，屬于取代反響；是可逆反響 反響有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能到達(dá)100% (1)試管a中藥品參加順序是:乙醇3 mL、濃硫酸催化劑、吸水劑、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加碎瓷片或沸石

11、(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：加快反響速率 蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸(5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是3點(diǎn)：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反響完畢后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都到達(dá)“飽和的飽和鏈烴，或稱(chēng)烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1-4個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解

12、性：烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；一樣碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反響。氧化反響：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃燒；取代反響烷烴特征反響：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反響。1需水浴加熱的反響有： 1、銀鏡反響2、乙酸乙酯的水解3苯的硝化4糖的水解 5、酚醛樹(shù)脂的制取6固體溶解度的測(cè)定 但凡在不高于100的條件下反響，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反響的進(jìn)展。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： 1、實(shí)驗(yàn)室制

13、乙烯170 2、蒸餾 3、固體溶解度的測(cè)定 4、乙酸乙酯的水解7080 5、中和熱的測(cè)定 6制硝基苯5060 說(shuō)明：1凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。2注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反響的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： 1含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 2含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) 3含有醛基的化合物 4具有復(fù)原性的無(wú)機(jī)物如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等 6能使溴水褪色的物質(zhì)有： 1含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴

14、的衍生物加成 2苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)取代 3含醛基物質(zhì)氧化 4堿性物質(zhì)如NaOH、Na2CO3氧化復(fù)原歧化反響 5較強(qiáng)的無(wú)機(jī)復(fù)原劑如SO2、KI、FeSO4等氧化 6有機(jī)溶劑如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反響的物質(zhì)有 鹵代烴、酯油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)肽、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴新戊烷例外、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸

15、、加熱條件下發(fā)生的反響有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反響、酯化反響、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物KMnO4、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反響的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物氨基酸、蛋白質(zhì)等 17能與NaOH溶液發(fā)生反響的有機(jī)物： 1羧酸2酯：水解，不加熱反響慢，加熱反響快： 3蛋白質(zhì)水解18、有明顯顏色變化的有機(jī)

16、反響： 1KMnO4酸性溶液的褪色； 2溴水的褪色； 3淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 4蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色顏色反響一、物理性質(zhì)甲烷：無(wú)色 無(wú)味 難溶乙烯：無(wú)色 稍有氣味 難溶乙炔：無(wú)色 無(wú)味 微溶電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味苯：無(wú)色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒乙醇：無(wú)色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)乙酸：無(wú)色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3 p.s.：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 同O2、NH3CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2

17、Op.s.：V酒精：V濃硫酸=1：3被脫水，混合液呈棕色排水收集同Cl2、HCl控溫170140：乙醚堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 無(wú)除雜不能用啟普發(fā)生器導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2 + H2O 催化劑,加熱,加壓CH3CH2OH 三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙純氧中3000以上：氧炔焰苯：火焰明亮 大量黑煙同炔醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 六、通式H2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3

18、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4H2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、H2n-2：炔烴、二烯烴。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3H2n-6：芳香烴苯及其同系物。如： 、 、H2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3H2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、H2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OHH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH(H2O)m：糖類(lèi)。如：C6H12O6：C