高考一輪復(fù)習(xí)《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》單元專題課件

1、（簡(jiǎn)稱簡(jiǎn)稱有機(jī)物）：有機(jī)物）：氰酸鹽氰酸鹽，盡管含有碳，但，盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物，所以將它們它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物，所以將它們看作無(wú)機(jī)物看作無(wú)機(jī)物分類：按碳的骨架分類分類：按碳的骨架分類1.烴的分類鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH32.有機(jī)化合物分類有機(jī)化合物鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物C2H5OHCH3CHOOHCH3OHCH3CH2CH3ABC按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類官能團(tuán)

2、：官能團(tuán)：有機(jī)化合物中，決定化合物有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物：烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為一系列化合物稱為烴的衍生烴的衍生物物代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)_CCCC飽飽和和烴烴不不飽飽和和烴烴烴烴類別類別烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴CH2=CH2CHCHCH4芳香烴芳香烴類別類別代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX鹵原子鹵原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羥基羥基醛醛乙醛乙

3、醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚二甲醚二甲醚CH3OCH3醚鍵醚鍵酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羥基酚羥基C O COHCOCH3CH3CO鹵代烴CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3醇醇: :酚酚: :1 1共同點(diǎn)：共同點(diǎn)：OHOHCH2OHCH32 23 3醇醇OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOH甲醇甲醇乙醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚酚OH羥基羥基醚醚C O COHHORRR，R烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醛醛

4、CHOCOHCOHCH3H COH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基醛基羧酸羧酸COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：碳原子基態(tài)時(shí)的外層電子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz雜化：雜化：SP3、SP2、SP思考：思考： 1.碳原子在什么情況下分別采取上述碳原子在什么情況下分別采取上述雜化方式？雜化方式？（1 1）SPSP3 3：S S軌道成分占四分之一，軌道成分占

5、四分之一，P P軌道成分占軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為1091092828/ /甲烷及烷烴等甲烷及烷烴等飽和碳原子飽和碳原子（2）SP2：S軌道成分占三分之一，軌道成分占三分之一，P軌道成分占軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角形分子。鍵角180乙炔及炔烴等三鍵碳原子乙炔及炔烴等三鍵碳原子分子式分子式：只能反映分子中原子的種類和個(gè)數(shù)。：只能反映分子中原子

6、的種類和個(gè)數(shù)。電子式電子式：比較直觀，但書(shū)寫(xiě)比較麻煩。：比較直觀，但書(shū)寫(xiě)比較麻煩。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條“-” 來(lái)表示。來(lái)表示。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個(gè)數(shù)寫(xiě)在該原子的右下方；省略并，合并以后的個(gè)數(shù)寫(xiě)在該原子的右下方；省略單鍵。單鍵。實(shí)驗(yàn)室（最簡(jiǎn)式）實(shí)驗(yàn)室（最簡(jiǎn)式）：鍵線式鍵線式：有機(jī)物的表示方式：有機(jī)物的表示方式：苯的表示苯的表示 CCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵線式鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法

7、： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH電子式書(shū)寫(xiě)麻煩電子式書(shū)寫(xiě)麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用鍵線式較為常用鍵線式較為常用分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的類型及書(shū)寫(xiě)規(guī)律同分異構(gòu)體的類型及書(shū)寫(xiě)規(guī)律a.a.碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：b.b.官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)：c.c.位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：d.d.手性異構(gòu)：手性異構(gòu)：e.e.順?lè)串悩?gòu)：順

8、反異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)雙鍵碳原子連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)雙鍵碳原子連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)例例1、寫(xiě)出化學(xué)式、寫(xiě)出化學(xué)式C4H10O的所有可能物的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C4H10O 官能團(tuán)官能團(tuán) 異構(gòu)異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)方法:官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu) 常見(jiàn)的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見(jiàn)

9、的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)序號(hào)類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3同一碳原子上的氫原子是等效的；如同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的中的4個(gè)氫原子等同。個(gè)氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的中的4個(gè)甲基個(gè)甲基上的上的12個(gè)氫原子等同。個(gè)氫原子等同。處于

10、對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的中的6個(gè)氫原個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的子等同；乙烯分子中的4個(gè)個(gè)H等同；苯分子中的等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；個(gè)氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18個(gè)氫原子等同。個(gè)氫原子等同。一、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧一、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧（3）轉(zhuǎn)換技巧）

11、轉(zhuǎn)換技巧例如、例如、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A1、已知 有兩種一氯取代物，則 的一氯取代物有（ ）A3種 B5種 C6種 D8種2.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（ ）A.3種 B.4種C.5種D.6種A3、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,

12、請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有 A.9種 B.10種 C.11種 D.12種CH3CH34、某化合物的分式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè)CH2 一個(gè) CH 和一個(gè)Cl，則它的可能結(jié)構(gòu)有幾種 ( )A2種 B3種 C4種 D5種 C5、甲苯被式量為43的烷基取代一個(gè)H后，生成物可能種類為： A：8種 B：6種 C：4種 D：3種6.分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有（ ）A.3種B.4種C.5種D.6種7.某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是（）A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H18A二、判斷是否為同分異

13、構(gòu)體及同一物質(zhì)二、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)例3：化學(xué)式為C10H16的某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為還可簡(jiǎn)寫(xiě)為 （） 下列有機(jī)物中，與上述有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是 ，是同一物質(zhì)的是 。CCHCH3CCH3CH3CH2 CHCHCH2ADCBACD（2008全國(guó)，8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 （ ） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯三、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)三、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例4、某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3

14、OH 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說(shuō)明 ：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。 5四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 解題策略：對(duì)于限定范圍的書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。綜合運(yùn)用同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的各種方法。 例5、已知烷基取代苯 中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子 上 若 有 C - H 鍵 可 以 被 K M n O4的 酸 性 溶 液 氧 化 生成 ，否則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的 異 構(gòu) 體 共 有 7 種 ， 其 中 的 3 種是 、 R COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請(qǐng)寫(xiě)

15、出其它4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : _COOH COOH 有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 試回答下列問(wèn)題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是： (填序號(hào))。A加成反應(yīng) B取代反應(yīng) C消去反應(yīng) D水解反應(yīng) E銀鏡反應(yīng) (2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含CH3，的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： CCH2ClO 結(jié)構(gòu)式為C2H5-O- -CHO的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出含有酯基

16、和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。余的部分叫做烴基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常見(jiàn)的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：異丙基：苯基苯基C6H5烷烴的命名烷烴的命名(b).碳原子數(shù)在十個(gè)以上，就用數(shù)字來(lái)命名；碳原子數(shù)在十個(gè)以上，就用數(shù)字來(lái)命名； （1）習(xí)慣命名法）習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個(gè)以下，用天干來(lái)命名；碳原子數(shù)在十個(gè)以下，用天干來(lái)命名； 根據(jù)分子中所根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)含碳原子的數(shù)目來(lái)命名目來(lái)命名 即即C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為1 1 1010個(gè)的個(gè)的 烷烴其對(duì)應(yīng)的烷烴

17、其對(duì)應(yīng)的 名稱分別為：名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷烴其對(duì)應(yīng)等的烷烴其對(duì)應(yīng) 的名稱分別為：的名稱分別為：十一烷、十十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；五烷、十七烷、二十烷、一百烷；（2）系統(tǒng)命名法：）系統(tǒng)命名法：找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號(hào)位置編號(hào)-名稱名

18、稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。 在主鏈上以靠在主鏈上以靠近支鏈最近的一端近支鏈最近的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)找出最長(zhǎng)的找出最長(zhǎng)的C C鏈，根據(jù)鏈，根據(jù)C C原子的數(shù)目，按照習(xí)原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進(jìn)行命名為慣命名法進(jìn)行命名為“某烷某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法：1、改寫(xiě)成、改寫(xiě)成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通過(guò)觀察找出能使、通過(guò)觀察找出能使“路徑路徑”最長(zhǎng)的方最

19、長(zhǎng)的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)、離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置編號(hào)位置編號(hào)-名稱名稱”的格式寫(xiě)出支鏈的格式寫(xiě)出支鏈如：如： 3甲基甲基4甲基甲基定支鏈 的方法：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3支鏈在

20、前，主鏈在后；支鏈在前，主鏈在后； 當(dāng)有多個(gè)支鏈當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，簡(jiǎn)單的在前，時(shí)，簡(jiǎn)單的在前，復(fù)雜的在后，支復(fù)雜的在后，支鏈間用鏈間用“”連連接；接； 當(dāng)支鏈相同當(dāng)支鏈相同時(shí)，要合并，位時(shí)，要合并，位置的序號(hào)之間用置的序號(hào)之間用“ ，”隔開(kāi)，隔開(kāi)，名稱之前標(biāo)明支名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù)；鏈的個(gè)數(shù)；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷

21、乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷主、支鏈合并主、支鏈合并1 1. .命名步驟：命名步驟： (1) (1)找主鏈找主鏈-最長(zhǎng)的主鏈最長(zhǎng)的主鏈; ; (2) (2)編號(hào)編號(hào)-靠近支鏈（小、多）的一靠近支鏈（小、多）的一端端; ; (3) (3)寫(xiě)名稱寫(xiě)名稱-先簡(jiǎn)后繁先簡(jiǎn)后繁, ,相同基請(qǐng)合相同基請(qǐng)合并并. .2.2.名稱組成名稱組成: : 取代基位置取代基位置-取代基名稱取代基名稱-母體名母體名稱稱3.3.數(shù)字意義：數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個(gè)數(shù)相同取代基的個(gè)數(shù)烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：找出支

22、鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號(hào)位置編號(hào)-名稱名稱”支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。 從離雙鍵或三從離雙鍵或三鍵最近一端為起點(diǎn)鍵最近一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)進(jìn)行編號(hào)將含有雙鍵或三鍵的將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的最長(zhǎng)的C C鏈為主鏈，稱為鏈為主鏈，稱為“某烯某烯” 或或“某炔某炔”。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗稱：用）俗稱：用 鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)（2 2）系統(tǒng)：編號(hào)最?。┫到y(tǒng)：編號(hào)最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯間二

23、甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯1, 2-1, 2-二甲苯二甲苯1.有機(jī)物有機(jī)物 的正確命名為的正確命名為 （ ） A2乙基乙基3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷 B3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷C3，3，4三甲基已烷三甲基已烷 D2，3，3三甲基已烷三甲基已烷2.有機(jī)物有機(jī)物 的系統(tǒng)名稱為（的系統(tǒng)名稱為（ ）A2，2，3一三甲基一一三甲基一1戊炔戊炔B3，4，4一三甲基一一三甲基一l一戊炔一戊炔C3，4，4一三甲基戊炔一三甲基戊炔D2，2，3一三甲基一一三甲基一4一戊炔一戊炔3、下列有機(jī)物名稱正確的是（、下列有機(jī)物名稱正確的

24、是（ ）A2-乙基戊烷乙基戊烷 B1，2-二氯丁烷二氯丁烷 C2，2-二甲基二甲基-4-己醇己醇 D3，4-二甲基戊烷二甲基戊烷分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì)不引入新雜質(zhì); ;不減少提純物質(zhì)的量不減少提純物質(zhì)的量; ;效果相同的情況下可用物理方法的效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法不用化學(xué)方法; ;可用低反應(yīng)條件的可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件不用高反應(yīng)條件蒸餾蒸餾定義：定義：利用混合液體或液利用混合液體或液- -固體系固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操

25、作過(guò)程。的操作過(guò)程。要求：要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于差較大（大于3030 ）。）。儀器：儀器：蒸餾的蒸餾的注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)l注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；l不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；l蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；石；l冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；（

26、逆流：下進(jìn)上出）；l溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；重結(jié)晶重結(jié)晶定義：定義：重重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；易于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。度，受溫度影響較大。高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過(guò)濾

27、、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶或沉淀？晶或沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗晶或沉淀洗凈與否？?jī)襞c否？洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：的方法：用膠頭滴用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。行檢驗(yàn)。萃取萃取定義：定義：萃取是利用溶質(zhì)在萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶互不相溶的溶的溶劑里溶解

28、度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來(lái)的方法。出來(lái)的方法。 選擇萃取劑的原則選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。在原溶劑中的溶解度。常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑：常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事項(xiàng)萃取分液的注意事項(xiàng)萃取分液的實(shí)驗(yàn)儀器萃取分液的實(shí)驗(yàn)儀器3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁使漏

29、斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；液； 2.將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出相通漏斗里液體能夠流出 德國(guó)化學(xué)家李比希（德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？ 李比希法：李比希法：定量測(cè)定有機(jī)物中定量測(cè)定有機(jī)物中碳和

30、氫元素含量的一種分析方法。碳和氫元素含量的一種分析方法。 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓崾展軆?nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鈉，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增加的重量分別表示生鎂，這兩個(gè)吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算成的二氧化

31、碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到分含量相加達(dá)不到100%100%，而又檢測(cè)不出其，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。他元素?！袄畋认Ｔ胤治龇ɡ畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚旱脑恚喝《亢《亢珻 C、H H（O O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無(wú)水用無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收

32、用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，分解分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量物的質(zhì)量推算推算出組成該有機(jī)物元素原子的出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（又稱為（又稱為最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有

33、機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?確定有機(jī)化合物的分子式的方法：確定有機(jī)化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個(gè)數(shù)比個(gè)數(shù)比( (實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)由由相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原

34、子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原子的的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道知道一個(gè)分子一個(gè)分子中各種原子的中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 練習(xí)練習(xí)22嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余為、其余為O O。已知。已知其分子量不超過(guò)其分子量不超過(guò)300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。練習(xí)練習(xí)3某含某含C C、H H、O O三種元素組

35、成的未知有機(jī)物三種元素組成的未知有機(jī)物A A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%。（1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2 2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量思考：思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對(duì)密度為相對(duì)密

36、度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )核磁共振儀核磁共振儀 相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（碎片的相對(duì)質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)

37、量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀核磁

38、共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離最大分子、離子的質(zhì)荷比越大子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)的時(shí)間越長(zhǎng)，因因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相對(duì)分未知物的相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量。核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極

39、少對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測(cè)定其質(zhì)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），

40、則該有機(jī)物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 練習(xí)練習(xí)44某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相

41、對(duì)分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息的信息作用：作用：測(cè)定有機(jī)物分子中測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子等效氫原子的類型和數(shù)目的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 核磁共振儀核磁共振儀 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵

42、化學(xué)鍵或官能團(tuán)或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理核磁共振儀核磁共振儀 紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，

43、當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)化學(xué)鍵、官能團(tuán)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機(jī)物的紅外

44、光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氫原子核氫原子核。氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，

45、它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同位置也不同。且。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：測(cè)定有

46、機(jī)物中測(cè)定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度信號(hào)強(qiáng)度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比核磁共振儀核磁共振儀 例例5 5、分子式為、分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振

47、氫譜核磁共振儀核磁共振儀 C7.7.下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A6.6.下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機(jī)核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是物可能是 ( )( )A. CHA. CH3 3CHCH2 2OH B. CHOH B. CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C. CHC. CH3 3O OCHCH3 3 D. CH D. CH3 3CHOCHO核磁共

48、振儀核磁共振儀 問(wèn)題探究：?jiǎn)栴}探究：1.1.下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子原子以及個(gè)數(shù)之比？以及個(gè)數(shù)之比？種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH2.2.分子式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在核在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種

49、情況峰給出的強(qiáng)度為況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二種；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為情況峰給出的強(qiáng)度為3 32 21 1。由此推斷混合。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 2 11核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。白質(zhì)等大分子的真面目。 美國(guó)美國(guó) 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相