工學(xué)食品加工貯藏過程中產(chǎn)生的有毒有害物質(zhì)

1、第十四章 食品加工、貯藏過程中產(chǎn)生的有毒、有害物質(zhì)第一節(jié) N-亞硝基化合物一、概論 N-亞硝基化合物對動物有致癌作用，人們研究的300多種化合物中，有90%以上對所試動物具有致癌性。 N-亞硝基化合物的前體物包括含氮的硝酸鹽、亞硝酸鹽和胺類。 N-亞硝基化合物按其化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類，即亞硝胺和N-亞硝酰胺。1、N-亞硝胺 是研究最多的N-亞硝基化合物，低分子量的亞硝胺在常溫下為黃色液體，高分子量的亞硝胺多為固體。 大多數(shù)亞硝胺不溶解于水，僅溶于有機溶劑中。 其在通常情況下，不能夠發(fā)生自發(fā)性水解，需要在機體發(fā)生代謝才具有致癌能力。2、N-亞硝酰胺類 這類化合物的化學(xué)不穩(wěn)定，在酸性和堿性條件下能夠

2、發(fā)生自發(fā)性降解，在機體內(nèi)不需要代謝活化就直接具有遺傳毒性和致癌性等特性。二、環(huán)境污染與食品污染來源 1、N-亞硝基化合物的前體 包括N-亞硝化劑和可亞硝化的含氮化合物。 N-亞硝化劑包括硝酸鹽和亞硝酸鹽以及其他含氮化合物，還包括鹵素離子或硫氰酸鹽產(chǎn)生的復(fù)合物； 可亞硝化的含氮化合物主要涉及胺、氨基酸、多肽、脲、脲烷、呱啶、酰胺等。 1.1、硝酸鹽和亞硝酸鹽的來源 環(huán)境中的硝酸鹽和亞硝酸鹽； 膳食中攝入的硝酸鹽和亞硝酸鹽； 硝酸鹽和亞硝酸鹽作為肉類保存劑； 硝酸鹽和亞硝酸鹽的體內(nèi)合成。 1.2、前體胺和其他可亞硝化的含氮化合物 人類食物中廣泛存在著這類化合物，主要涉及伯胺、仲胺、芳胺、氨基酸、多

3、肽、脲、脲烷、呱啶、酰胺、肼、酰肼、羥胺等，特別是胺和酰胺。 作為天然成分的蛋白質(zhì)、氨基酸和磷脂，都可以是胺和酰胺的前體物。2、食品中N-亞硝基化合物的形成 2.1、食品中加入硝酸鹽和亞硝酸鹽 N-亞硝基化合物是很容易通過亞硝酸鹽與二級胺或三級胺相互作用形成，特別是在酸性條件下就更加容易形成。 其生成量取決于各種因素，如胺的堿性、反應(yīng)物的濃度、pH值、溫度和有無催化劑及抑制劑等。 2.2、食品干燥 食品在明火中用熱空氣干燥是N-亞硝基化合物形成的第二個機制。 2.3、食品遷移 食品與食品容器或包裝材料的直接接觸可以是揮發(fā)性亞硝胺進入食品。 2.4、直接添加 某些食品添加劑和農(nóng)業(yè)投入品含有揮發(fā)性

4、亞硝胺，當(dāng)這些材料加入食品時就將亞硝胺帶入食品。3、N-亞硝基化合物的內(nèi)源性形成 由于食品中存在硝酸鹽和各種可亞硝基化的胺類，它們常常以相當(dāng)大的量進入胃中。由于硫氰酸根離子是人體唾液的正常成分，它存在于人體胃內(nèi)可以明顯地加快體內(nèi)N-亞硝基化合物的形成速度。三、毒理學(xué) 3.1、硝酸鹽和亞硝酸鹽毒性 亞硝酸鹽的急性毒性作用包括鎮(zhèn)靜、平滑肌松弛、血管擴張和血壓下降，以及高鐵血紅蛋白血癥。 動物的LD50按體重計一般在100200mg/kg. 亞硝酸鹽是一種允許使用的食品添加劑，只要使用控制在安全范圍不會對人體造成危害。 高劑量的亞硝酸鹽能夠使血色素中二價鐵氧化成為三價鐵，產(chǎn)生大量高鐵血紅蛋白從而使其

5、失去攜氧和釋氧能力，引起全身組織缺氧，產(chǎn)生腸源性青紫癥。 人體大約攝入0.30.5g亞硝酸鹽可引起中毒，3g可致死。 引起亞硝酸鹽中毒的主要原因是誤食。 3.2、N-亞硝基化合物的毒性 肝臟是首先的靶器官，通常伴有出血性肺水腫。還可以發(fā)生骨髓和淋巴組織的損傷。 許多N-亞硝基化合物都有潛在致癌性。 器官特異性是N-亞硝基化合物致癌的重要特征，不同的化合物有不同的器官。四、危險性評價 4.1、硝酸鹽和亞硝酸鹽 1994年聯(lián)合國糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織規(guī)定以鈉鹽計算硝酸鹽和亞硝酸鹽的每日允許攝入量（ADI值）按體重計分別為5 mg/ kg和0.2mg/kg。 4.2、我國食品中亞硝酸鹽允許限量標準

6、一般人群亞硝酸鹽的膳食每人每日攝入量為3.2mg 4.3、制定食品中允許限量標準 4.4、亞硝酸性應(yīng)急與致癌性的關(guān)系 N-亞硝基化合物能夠誘發(fā)多種動物的各種器官和組織的腫瘤。 阻斷對胺的亞硝化作用，可以減少人體對N-亞硝基化合物的接觸。5、防止其污染食品的預(yù)防措施第二節(jié) 多環(huán)芳烴 多環(huán)芳烴（PAH）是煤、石油、煤焦油、煙草和一些有機化合物的熱解或不完全燃燒產(chǎn)生的一系列的多環(huán)芳烴化合物，其中一些有致癌作用。 PAH多以混合物出現(xiàn)，且其成分含量隨其產(chǎn)生的過程等不同而不同。一、物理化學(xué)性質(zhì)和分析方法 1、物理化學(xué)性質(zhì) 室溫下，所有PAH均為固體。 其特性是高熔點和高沸點，低蒸氣壓，水解溶解度低。 P

7、AH易溶于許多溶劑中，具有高親脂性。 2、分析方法 苯并芘是PAH中最重要的一種致癌物，早期的測定主要限于苯并芘。但苯并芘可用來指示樣品中PAH的存在，卻不能度量其致癌活性，以苯并芘作為整個PAH的指標是不恰當(dāng)?shù)摹?對食品中PAH的致癌性進行評價，應(yīng)當(dāng)對食品中PAH輪廓進行研究。 2.1、提取和分離（包括富集和凈化） （1）提?。涸砘ā⑺魇咸崛》ǖ?（2）富集、凈化：液液分配、吸附柱層析和葡聚糖凝膠柱層析3個步驟。 2.2、定性、定量測定 LC、TLC、GC、HPLC等 2.3、食品樣品分析流程二、環(huán)境污染來源于環(huán)境中的遷移、分布和轉(zhuǎn)化 2.1、環(huán)境污染來源 在工業(yè)生產(chǎn)和其他人類活動中，由于

8、有機物不完全燃燒，產(chǎn)生大量PAH并排放到環(huán)境中。環(huán)境中的PAH主要來源于木材、煤和石油的燃燒。森林大火、垃圾焚燒、熏制食品和香煙煙霧也是PAH的重要來源。 因此，一般人群暴露（非職業(yè)接觸）PAH的可能來源如下： 污染了大氣（主要釋放源為汽車、工廠和居民用的木材、煤、礦物油）； 污染了室內(nèi)空氣（敞口爐和香煙煙霧）； 使用含PAH的產(chǎn)品； 屋內(nèi)灰塵； 從污染了的土壤和水經(jīng)皮膚吸收； 污染了的食品和水。 2.2、環(huán)境中的遷移、分布和轉(zhuǎn)化 水和大氣，水 和沉積物，水和生物體之間分配時PAH的最重要的分布過程。三、食品污染 食品可被空氣污染，也可由直接熱氣干燥會煙熏制造時所污染。 一般只有在較高溫度時才

9、能由蛋白質(zhì)、碳水化合物或脂肪生成可檢出量的PAH。 3.1、肉及肉制品 在烤、燒、煎炸過程中所形成的PAH量與其烹調(diào)條件有關(guān)。 在烹調(diào)方法影響的研究中，發(fā)現(xiàn)避免火焰與食品直接接觸、低溫長時間烹調(diào)肉及用低脂肉烹調(diào)，可減少PAH形成。PAH的最可能來源是熔化的脂肪滴至加熱器上，再被裂解。 3.2、魚及其他海產(chǎn)品 3.3、乳制品（奶酪、黃油、奶油及其制品） 3.4、蔬菜 3.5、水果機糖果點心 3.6、谷物及干食品 3.7、飲料 3.8、動植物油脂四、毒理學(xué) 1、代謝 PAH屬于脂溶性化合物，可通過肺、胃腸道和皮膚吸收。 人類PAH的主要接觸途徑包括（1）通過肺部和呼吸道吸入含PAH的氣溶膠和微粒；

10、（2）攝入受污染的食物和飲水進入胃腸道；（3）通過皮膚與攜帶PAH的物質(zhì)接觸。 PAH分布廣泛，幾乎在所有的臟器、組織中均可發(fā)現(xiàn)，但以脂肪組織中最豐富。 PAH能夠通過胎盤屏障，在胎兒組織中可以檢出。 PAH在體內(nèi)存在不久，代謝迅速。PAH的代謝主要涉及相代謝酶的氧化代謝，一級代謝產(chǎn)物有環(huán)氧化物、酚、二氫二醇等，而二級代謝產(chǎn)物有二醇環(huán)氧化物等。 相代謝產(chǎn)物與谷胱甘肽、硫酸鹽、葡萄糖醛酸結(jié)合形成相代謝產(chǎn)物，而具有更強的水溶性，排出體外。 外源性化學(xué)物質(zhì)大多數(shù)經(jīng)過代謝去毒，但某些PAH經(jīng)代謝被活化成為能夠與DNA結(jié)合的活性代謝產(chǎn)物，特別是二醇環(huán)氧化物，導(dǎo)致基因突變，誘發(fā)腫瘤。 2、毒性 PAH急性

11、毒性為中等或低毒性。 一次大劑量萘可誘導(dǎo)小鼠支氣管壞死。 長期毒性大多數(shù)為致癌性。五、危險性評估 口服致死量成人為500015000mg，兒童為2000mg. 經(jīng)皮或經(jīng)口接觸的典型影響是溶血性貧血，也可通過胎盤轉(zhuǎn)移影響胎兒。 吸煙室引起肺癌最重要的危險因素，也增加膀胱、口咽、喉和食道腫瘤的發(fā)病率。第三節(jié) 雜環(huán)胺 雜環(huán)胺是在食品加工、烹調(diào)過程中由于蛋白質(zhì)、氨基酸熱解產(chǎn)生的一類化合物。雜環(huán)胺的發(fā)現(xiàn)與人們對食品中具有致癌、至突變性物質(zhì)相關(guān)。一、化學(xué)性質(zhì)與分析方法 1、食品中雜環(huán)胺的種類與理化性質(zhì) 從化學(xué)結(jié)構(gòu)上課分為包括氨基咪唑氮雜環(huán)烴（AIA）和氨基咔啉兩大類。 AIA又包括喹啉類（IQ）、喹喔類（

12、IQx）和吡啶類。AIA類均含有咪唑環(huán)。 氨基咔啉包括-咔啉、-咔啉和-咔啉。 2、雜環(huán)胺的分離鑒定 由于樣品中的雜環(huán)胺的濃度很低，常采用以下步驟使其得到富積、濃縮以便純化：（1）加大烹調(diào)肉用量（10100kg） ； （2）增高烹調(diào)溫度（高于實際烹調(diào)溫度，但不至于使食品變糊。如300左右）； （3）肉中加肌酐（解決雜環(huán)胺合成中的限速前體物）。 雜環(huán)胺的提取方法：堿化后用有機溶劑（甲醇或丙酮）提取或酸化后用水提取。 分離常采用高效液相色譜法（HPLC）柱進行純化，通過改變流動相或固定相得幾次純化可以增加雜環(huán)胺分離的選擇性。 3、雜環(huán)胺的定量分析 所有的雜環(huán)胺都有特征性紫外吸收并且具有高消光系數(shù)，

13、可以建立HPLC紫外檢測方法。 電化學(xué)和熒光檢測器在雜環(huán)胺的分析中也得到應(yīng)用。二、食品中雜環(huán)胺的污染 1、烹調(diào)食品中雜環(huán)胺的污染水平 早期的檢測發(fā)現(xiàn)，幾乎所有經(jīng)過高溫烹調(diào)的肉類均具有致突變性，而不含蛋白質(zhì)氨基酸的食品致突變性很低。 通過化學(xué)檢測，發(fā)現(xiàn)烹調(diào)的魚和肉類食品時膳食雜環(huán)胺的主要來源。 雜環(huán)胺的污染水平受到食品烹調(diào)方法、烹調(diào)溫度和烹調(diào)時間的影響較大。一般隨著溫度和時間的增加而增加。而長時間高溫?zé)咀钊菀桩a(chǎn)生雜環(huán)胺。 用間接的熱對流加熱食物的烤、烘等烹調(diào)方式，可使富含蛋白質(zhì)的食物生成一定的致突變物，而熱輻射和熱傳導(dǎo)煎、烤的烹調(diào)方式可增加致突變物的生成量。 同時食物組分也會對其產(chǎn)生影響。一般

14、來說，蛋白質(zhì)含量高的食物比碳水化合物含量高的食物產(chǎn)生的雜環(huán)胺要多。而富含蛋白質(zhì)食物的種類不同，產(chǎn)生的致突變性也存在差別。一旦食物中水分喪失，易產(chǎn)生大量的雜環(huán)胺。 2、食物中雜環(huán)胺的形成機制與影響因素 在以肌酸（或其環(huán)化物肌酐）與氨基酸和糖組成的模擬系統(tǒng)中顯示，肌酸或肌酐是雜環(huán)胺的限速前體物，肌酐是雜環(huán)胺中造成致突變性所必需的基團-氨基-3-甲基咪唑基的來源。 而根據(jù)Millard反應(yīng)，糖可能起早催化作用。 肉中的水分是雜環(huán)胺的抑制因素，糖類則取決于其原子是否能被結(jié)合進雜環(huán)胺中。 除了前體物及影響其利用率的因素外，反應(yīng)溫度和時間是雜環(huán)胺形成的最關(guān)鍵因素。三、代謝 所有的雜環(huán)胺都是前致突變物，必須

15、經(jīng)過代謝活化才能產(chǎn)生致癌、致突變性。 經(jīng)口給予雜環(huán)胺很快經(jīng)胃腸道吸收，并通過血液分布于身體的大部分組織。肝臟是雜環(huán)胺的重要代謝器官，而一些肝外組織（如腸、肺和腎等）也有一定的代謝能力。 雜環(huán)胺的代謝活化涉及兩個過程：環(huán)外氨基的氧化及進一步酯化。四、毒性 1、致突變性 雜環(huán)胺可在體外和動物體內(nèi)與DNA形成加合物，這是致癌、致突變性的基礎(chǔ)。 形成DNA加合物的后果之一就是基因突變。 間接致突變物：N-羥基化合物 2、致癌性 雜環(huán)胺致癌的靶器官主要是肝臟，但大多數(shù)雜環(huán)胺還可以誘發(fā)其他多種部位的腫瘤；尿中雜環(huán)胺及其代謝物的排出量可作為直接暴露標志物。 3、心肌毒性 可導(dǎo)致心肌發(fā)生灶性細胞壞死伴慢性炎癥

16、，間質(zhì)纖維化等。五、危險性評估 因為動物實驗中所用的劑量較人類膳食中實際攝入量高得多，目前尚難以從動物致癌實驗直接評價雜環(huán)胺對人類致癌的危險性。六、減少暴露與危險性的措施 盡量避免雜環(huán)胺的攝入是減少其危害的最可靠方法。 由于前體物肌酸、肌酐、糖和氨基酸普遍存在于雞、肉、魚等食品中，而且僅僅簡單的加熱就可以形成雜環(huán)胺，人類難以完全避免對其膳食暴露。 盡管如此，仍然可以采取一些措施來減少其膳食暴露，如不要使用過高溫度烹調(diào)禽、畜肉和魚等食品，特別是防止燒焦，盡量少用油炸和明火燒烤方式；對于燒焦的食品，盡量去除燒焦的部分；微波爐產(chǎn)生的雜環(huán)胺較其他方法制備的食品雜環(huán)胺含量低，可以多使用。第四節(jié) 油脂氧化

17、及有害加熱產(chǎn)物一、油脂氧化及有害加熱產(chǎn)物 油脂在空氣中氧氣的作用下首先產(chǎn)生氫過氧化物，根據(jù)油脂氧化過程中氫過氧化物產(chǎn)生的途徑可分為：自動氧化、光氧化和酶促氧化。 1、自動氧化 是一種自由基鏈式反應(yīng)。 2、光氧化 是不飽和脂肪酸與單線態(tài)氧直接發(fā)生氧化反應(yīng)。 單線態(tài)氧具有極強的親電性，能以極快的速度與脂類分子中具有高電子密度的部位（雙鍵）結(jié)合，從而引發(fā)常規(guī)的自由基鏈式反應(yīng)，進一步形成氫過氧化物。 3、酶促氧化 自然界中存在的脂肪氧合酶可以使氧氣與油脂發(fā)生反應(yīng)而生成氫過氧化物，植物體中的脂氧合酶具有高度的基團專一性。 4、氫過氧化物的分解和油脂的酸敗 氫過氧化物極不穩(wěn)定易分解，通過不同的途徑形成烴、

18、醇、醛、酸等化合物，這些化合物具有異味，產(chǎn)生所謂的哈喇味。 酸價、羰基價都是檢測油脂品質(zhì)劣變的較為靈敏的指標，從油脂的理化指標顯示，煎炸油的品質(zhì)隨煎炸時間的增加而下降，煎炸時間越長，品質(zhì)破壞越大。 5、生成熱聚合物 油脂在長時間高溫下會發(fā)生聚合和熱氧化聚合，生成環(huán)聚合物及甘油脂二聚合物等有毒成分。 高溫下油脂還能發(fā)生部分水解，然后再縮合成分子質(zhì)量較大的醚型化合物，增加油脂的黏度。 其對人體有害。 6、發(fā)生熱氧化反應(yīng) 油脂在煎炸過程中由于與空氣接觸且又處于高溫下，氧化酸敗的速度很快，不僅生成大量過氧化物，而且在高溫下，低級羰基化合物還能聚合，形成黏稠的膠狀聚合物，影響油脂的消化吸收。 另外，油脂

19、中飽和脂肪酸在高溫下容易變性為有毒物質(zhì)。 7、產(chǎn)生揮發(fā)性丙烯醛 煎炸油在高溫下會部分水解生成甘油和脂肪酸，甘油在高溫下生成丙烯醛，其具有強烈的辛辣氣味，對鼻、眼黏膜有較強的刺激作用，長時間地吸入，會損害人體的呼吸系統(tǒng)，引起呼吸道疾病。二、油脂氧化及有害加熱產(chǎn)物的毒性 酸敗油脂會產(chǎn)生大量的分解產(chǎn)物過氧化脂質(zhì)，其會引起動物黃脂病，導(dǎo)致肝變性、脂肪肝。 過氧化脂質(zhì)進入人體后，極易襲擊細胞膜和酶而引起一系列的連鎖反應(yīng)，比如癌癥的誘發(fā)、動脈粥樣硬化、細胞的衰老等。 酸敗油脂和脂肪氧化后會產(chǎn)生毒性，并降低其營養(yǎng)價值。 油脂酸敗聚合也能產(chǎn)生毒性，熱聚合與氧化聚合不同，它不會產(chǎn)生難聞的氣味，人們易忽視。三、防

20、止油脂氧化及有害加熱產(chǎn)物污染食品的預(yù)防措施 為避免油脂的氧化酸敗，可以通過密閉、避光、低溫儲藏以及避免鐵、銅等器皿接觸等方法來延長期貯藏時間。 正確儲藏應(yīng)將油脂貯存于干燥、避光、低溫處。 控制油溫和加熱時間。油脂不宜高溫使用，一般認為油脂在超過180時容易發(fā)生氧化，因此油溫最好控制在180以下。 同時加熱時間不宜過長，一般不超過60s最好。第五節(jié) 氯丙醇一、概論 氯丙醇是甘油（丙三醇）上的羥基被氯取代所產(chǎn)生的一類化合物，它們是食品加工和儲藏過程中形成的污染物。 包括以下類別： 1、單氯取代的氯代丙二醇：3-氯-1，2-丙二醇（3-MCPD）和2-氯-1，3丙二醇（2-MCPD）； 2、雙氯取代

21、的二氯丙醇：1，3-二氯-2-丙醇（1，3-DCP）和2，3-二氯-1-丙醇（2，3-DCP）。二、食品污染來源 1、酸水解植物蛋白（HVP） 食品中氯丙醇的污染首先在酸解HVP中發(fā)現(xiàn)，許多風(fēng)味食品添加酸解HVP的生產(chǎn)過程中可以污染氯丙醇（3-MCPD和1，3-DCP） 2、醬油 在傳統(tǒng)發(fā)酵醬油和以酸處理或酸水解HVP為原料的低級別醬油中，酸處理可以產(chǎn)生污染水平非常嚴重的3-MCPD；采用落后的工藝，對大豆直接采用酸水解或者添加酸水解HVP，其終產(chǎn)品中不僅含有相當(dāng)高濃度的3-MCPD，還含有相當(dāng)量的1，3-DCP。 3、不含酸水解HVP成分的食物 最可能含有3-MCPD的5類食品，包括谷物、湯

22、料、肉制品和乳制品。 在分析檢樣時，焙烤食品、面包和烹調(diào)與腌制魚肉為主要檢出食品。 4、家庭烹調(diào) 有限的3-MCPD的機制提示在烤面包、烤奶酪和炸奶油過程中可以使3-MCPD水平升高。相反，在烹調(diào)肉、肉汁、湯料等檢不出3-MCPD或污染水平很低。 5、包裝材料 食品和飲料可以由于包裝材料的遷移有低水平的3-MCPD污染。 目前正在開發(fā)第三代樹脂，以顯著減低3-MCPD。 6、飲水 這是由于一些水處理工廠使用以ECH交聯(lián)的陽離子交換樹脂作為絮凝劑對飲用水進行凈化。三 毒理學(xué) 1、吸收、分布、代謝和排泄 3-MCPD可以通過血-睪丸屏障和血-腦屏障，并在體液中廣泛分布。 原形化合物部分可以通過與谷

23、胱甘肽結(jié)合解毒，在尿中以相應(yīng)的巰基尿酸排出；部分可以氧化成為-氯乳酸并進一步氧化成為草酸。 2、毒理學(xué) 3-MCPD在大鼠的經(jīng)口LD50以體重計為150mg/kg 。且其可引起精子活性減低和雄性生殖能力的損害，同時對中樞神經(jīng)系統(tǒng)也有損害作用，有其實腦干。腎臟是毒性作用的靶器官。 1，3-DCP在大鼠的經(jīng)口LD50以體重計為120140 mg/kg。在各種體外試驗（細菌和哺乳動物體系）中其具有明顯的致突變性和遺傳毒性。腎臟同樣是毒性作用的靶器官。四 食品測定方法 食品中的氯丙醇由于極性不同，目前采用分開測定的方法。 1、 3-MCPD的測定 由于羥基的存在，液液分配的提取效率較差，采用柱層析技術(shù)

24、可提高效率。 常規(guī)氣相色譜的檢測器，檢測限和特異性難以達到痕量分析要求，故氣-質(zhì)聯(lián)機成為重要手段。 2、1，3-DCP的測定 也可采用3-MCPD的測定程序，但由于衍生化效率等的影響，采用氣-質(zhì)聯(lián)機檢測1，3-DCP定量限難以減低。可采用頂空色譜和固相微萃取技術(shù)進行。五 危險性評估 僅有兩類食品3-MCPD的濃度超過1mg/kg：酸水解HVP和醬油。 且以腎臟腎小管增生為最敏感的終點產(chǎn)生膳食耐受攝入量。第六節(jié) 丙烯酰胺一 概論 丙烯酰胺是制造塑料的化工原料，是已知的致癌物，并能引起神經(jīng)損傷。 后發(fā)現(xiàn)其在熱加工（如煎、炙烤、焙烤）的土豆、谷物產(chǎn)品中含量最高，在其他加熱加工食品中也有較低的含量。二

25、 食品中丙烯酰胺的形成和消除 1、丙烯酰胺的化學(xué) 丙烯酰胺是結(jié)構(gòu)簡單的小分子化合物，是聚丙烯酰胺合成中的化學(xué)中間體（單體）。 其以白色結(jié)晶形式存在，可以溶解于水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮，不溶于庚烷和苯。 熔點是很容易聚合，也可以在紫外線下聚合。 固體的丙烯酰胺在室溫下穩(wěn)定，熱熔或與氧化劑接觸時可以發(fā)生劇烈的聚合反應(yīng)。 其有許多用途，如化妝品的添加劑、土壤的調(diào)節(jié)劑和發(fā)芽劑的配方成分。 在加熱食品中形成丙烯酰胺的機理尚未完全闡明，可能涉及的成分包括碳水化合物、蛋白質(zhì)、氨基酸、脂肪以及其他含量相對較少的食物成分。 其形成途徑可能有3個： （1）由脂類、碳水化合物、氨基酸降解而形成的丙烯醛或丙烯酸；

26、（2）一些常見的有機酸，如蘋果酸、乳酸、檸檬酸的脫水或脫羧基； （3）直接由氨基酸形成。 除了食品本身形成外，丙烯酰胺也可能有其他污染來源，如以聚丙烯酰胺塑料為食品包裝材料時單體遷出、食品加工用水中單體的遷移等。此外，吸煙也使人體暴露，是丙烯酰胺的來源之一。 2、食品中的演變 丙烯酰胺較為活潑，可以通過離子或自由基機制發(fā)生反應(yīng)形成結(jié)合物，在食品中丙烯酰胺以游離形式被檢出。三 分析方法 1、取樣 2、提取 3、GC-MS分析 4、LC-MS/MS 5、丙烯酰胺鑒定四 暴露估計 1、食品中丙烯酰胺的含量 丙烯酰胺含量最高的烹調(diào)食品是馬鈴薯脆、馬鈴薯片，然而其含量變動較大，范圍在未檢出至3.5mg/

27、kg之間。 2、膳食攝入量 3、暴露的生物標志物測定五 危險性評估 1、吸收、代謝、分布、排泄 丙烯酰胺可以通過各種途徑吸收，其中經(jīng)口攝入的丙烯酰胺吸收量最為迅速、完全。 試驗表明，其可廣泛分布于身體的各個組織，包括乳汁。 環(huán)氧丙酰胺是其主要代謝產(chǎn)物，在動物致癌劑及遺傳毒性中較丙烯酰胺更重要。 丙烯酰胺產(chǎn)生神經(jīng)毒性。 2、神經(jīng)-生殖-內(nèi)分泌毒性 一次大劑量暴露的急性中毒癥狀為中樞神經(jīng)系統(tǒng)的功能失調(diào)；腦尤為明顯，主要表現(xiàn)為腦出血癥狀。在長期接觸后，主要表現(xiàn)為嗜睡、情緒和記憶改變、幻覺和震顫。 動物試驗顯示，其會損害睪丸并對生育能力產(chǎn)生不利影響。對體細胞、精細胞有遺傳毒性，造成基因和染色體水平上的遺傳損傷。 3、遺傳毒性和