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文檔簡介
1、2.3鹵代烴教學設計教學目的知識技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。2、掌握溴乙烷的主要化學性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。過程與方法1、通過溴乙烷的水解實驗設計,培養(yǎng)學生的實驗設計能力;2、通過學習溴乙烷的物理性質(zhì)和化學性質(zhì),培養(yǎng)學生使用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應的能力;3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質(zhì),再通過實驗進行驗證的假說方法。情感態(tài)度價值觀1、通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設計、實驗操作,尤其是兩組不同意見的對比實驗,激發(fā)同學興趣,使其產(chǎn)生強烈的好奇心、求知欲,急切用實踐來檢驗結(jié)論的正誤。實驗成功的同學,體會到勞
2、動的價值,實驗不成功的同學,經(jīng)過了困難的磨煉,通過獨立思考,找出存在的問題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴謹求實的科學態(tài)度。2、從溴乙烷水解實驗的設計體會到嚴謹求實的科學態(tài)度和學習樂趣。通過用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應,使學生體會到對化學反應規(guī)律的理解與欣賞;重點1溴乙烷的水解實驗的設計和操作; 2試用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應難點由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質(zhì),再通過實驗進行驗證的假說方法。知識結(jié)構(gòu)與板書設計第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團2. 物理性質(zhì):無色液體,沸點比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水大。3.化學性質(zhì)(1)
3、 水解反應:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反應:CH3CH2BrCH2CH2+HBr消去反應:二、鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式(2).分類:2.物理通性:3.化學性質(zhì):與溴乙烷相似.(1).水解反應. (2).消去反應.教學過程備注引言我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們的分子結(jié)構(gòu)中除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。投影1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑,合成有機物. 2.鹵代烴的危害:(1).鹵代烴對大氣臭氧層
4、的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.過渡鹵代烴化學性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學反應而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應,在有機合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì).第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)講溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下投影(投影球棍模型和比例模型)講請同學們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br投影溴乙烷的核磁共振氫譜引導探究溴乙
5、烷在核磁共振氫譜中應如何表現(xiàn)?(兩個吸收峰,且吸收峰的面積之比應該是3:2,而乙烷的吸收峰卻只能有1個。)小結(jié)溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于CH鍵與CBr的不同。引言溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響?就是我們這節(jié)課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。2. 物理性質(zhì)科學推測溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,但相對分子質(zhì)量大于乙烷,導致C2H5Br分子間作用力增大,其熔點、沸點、密度應大于乙烷。無色液體,沸點比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水大。小結(jié)烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多
6、數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學性質(zhì)呢?3.化學性質(zhì)講在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分負電荷,C原子帶部分正電荷。當遇到OH、NH2等試劑(帶負電或富電子基團)時,該基團就會進攻帶正電荷的C原子,Br則帶一個單位負電荷離去。問已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應,CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應? 若反應,可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?科學推測若反應,則生成乙醇和溴化鈉,發(fā)生如下反應:水CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr講如果讓你設計實驗證明溴
7、乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應。你如何解決以下兩個問題:(1)如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?(2)該反應的反應物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有機物的反應一般比較緩慢,如何提高本反應的反應速率?充分振蕩:增大接觸面積;加熱:升高溫度加快反應速率。問能不能直接用酒精燈加熱?如何加熱?不能直接用酒精燈加熱,因為溴乙烷的沸點只有38.4,用酒精燈直接加熱,液體容易暴沸??刹捎盟〖訜?。講水浴加熱時就不可能振蕩試管,為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸,水浴的溫度應稍高于溴乙烷的沸點,為什么?使處于下層的溴乙烷沸騰汽化,以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。講可同學想過嗎?溴乙
8、烷是大氣污染物,汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應,散失到大氣中就會污染空氣,你想如何解決本問題?試管上加一個帶長玻璃導管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。探究實驗請同學們利用所給儀器和試劑,設計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應。實驗用品:大試管(配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。投影提示:(1)可直接用所給的熱水加熱(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL(3)水浴加熱的時
9、間約為3分鐘問加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgNO3為什么不可以?檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?講結(jié)論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應,發(fā)生取代反應,反應方程式如下:(1) 水解反應:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr講該反應可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應,氫氧化鈉的作用是中和反應生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應正向進行。(該反應是可逆反應)小結(jié)由此可見,水解反應的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應中,CBr鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。過渡實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯,請考慮可能的斷鍵
10、處,以及此反應的特點.(2).溴乙烷的消去反應.投影實驗按圖218組裝實驗裝置,.大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.CH3CH2BrCH2CH2+HBr消去反應:有機化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應,叫消去反應.一般來說,消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.思考與交流為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行.乙醇在反應中起到了什么作用?乙醇在反應中做溶劑,使溴乙烷充分
11、溶解.檢驗乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?除去HBr,因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消去反應?不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.2溴丁烷消去反應的產(chǎn)物有幾種?CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)講札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.小結(jié)-Br原子是CH3CH2Br的官能團,決定了其化學特性.由于反應條件(溶劑或介質(zhì))不同,反應機理不同.(內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用,外因可通過內(nèi)因起作用.)二、鹵代烴.1.定義和分
12、類.(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:RX.(2).分類:按分子中鹵原子個數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.(2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機溶劑.(3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點和密度也增大.(沸點和熔點大于相應的烴)(4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。(5)同一烴
13、基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。講比相應烷烴沸點高.例如:C2H6和C2H5Br,由于分子量C2H5Br > C2H6,C2H5Br的極性比C2H6大,導致C2H5Br分子間作用力增大,沸點升高.隨C原子個數(shù)遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如(CH3Cl) > (C2H5Cl) > (CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多,Cl%減小.隨C原子數(shù)增多,飽和一氯代烷沸點升高,是因為分子量增大,分子間作用力增大,沸點升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點越低.3.化學性質(zhì):與溴乙烷相似
14、.(1).水解反應.課堂練習試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式.(2).消去反應.課堂練習試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應的化學方程式.小結(jié)這節(jié)課我們在知識方面主要學習了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)中的取代反應,在今后的學習中,同學們要有意識地去運用。如果把這個分析過程倒過來,對一個實驗的現(xiàn)象進行分析就可推出它的性質(zhì),進而判斷出它的鴇,這也是分析問題常用的方法。教學回顧:不論何時,都要盡可能讓思考與反省預見到突發(fā)的激情,這于審慎者可輕而易舉做到。心煩意亂之時,首先要做的就是意識到這一點。先控制住自己的情緒,下決心不再使之加劇。有了這種高明的防范,就能很快終止怒氣。要懂得制怒之法,且止息于當止之時:奔跑時停下來最難;狂怒時保持頭腦清醒也一樣難。過分激動,不論程度高低,都會影響理智。一旦對發(fā)怒有了這種警醒,就不會使你
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