專題4第三單元第3課時

1、第3課時重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化知識內(nèi)容必考要求加試要求重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化。c目標(biāo)定位1.熟知烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。3.學(xué)會有機(jī)合成的分析方法，知道常見的合成路線。一、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標(biāo)號的反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2=CH2H2O CH3CH2OH；2CH3CH2OH O2 2CH3CHO2H2O；2CH3CHO O2 2CH3COOH；C2H5OHHBr CH3CH2Br H2O；CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。2

2、試用化學(xué)方程式表示用乙醇合成乙二醇的過程，并說明反應(yīng)類型。(1)CH3CH2OH CH2=CH2H2O，消去反應(yīng)；(2)CH2=CH2Cl2，加成反應(yīng)；(3) 2NaOH2NaCl，水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))。3烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示若以CH3CH2OH為原料合成乙二酸HOOCCOOH依次發(fā)生的反應(yīng)類型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。1.有機(jī)物的轉(zhuǎn)化實(shí)際是官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化(1)引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)，炔烴與氫氣的不完全加成反應(yīng)。(2)引入鹵素原子的三種方法：不飽和烴與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反應(yīng)，烷烴、苯及其同系物發(fā)生的取代反應(yīng)，醇與氫

3、鹵酸的取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)物中引入羥基的三種方法：鹵代烴的水解反應(yīng)，醛、酮與H2的加成反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)。(4)在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法：醇的氧化反應(yīng)，烯烴的氧化反應(yīng)。2從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)(1)消除不飽和碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可通過加成反應(yīng)。(2)經(jīng)過酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反應(yīng)，都可以消除OH。(3)通過加成、氧化反應(yīng)可消除CHO。(4)通過水解反應(yīng)可消除酯基。例1可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型是()取代加成消去酯化還原A BC D【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案B解析鹵代烴或酯的水解(取代)，烯烴與H2O(加成)，醛或酮和H2

4、(加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去X或OH形成不飽和鍵，酯化是酸與醇形成酯(減少OH)，這些都不能引入OH。例2已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(2)寫出下列物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：E_，F(xiàn)_。【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見的碳鏈變化答案(1)(2) 或解析本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成，延長碳鏈的方法是先引入CN，再

5、進(jìn)行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯，從參加反應(yīng)的物質(zhì)來看，反應(yīng)是加成反應(yīng)，生成的B是1,2二溴丙烷；反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成的D是1,2丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)是用CN 代替B中的Br，B中有兩個Br，都應(yīng)該被取代了，生成的C再經(jīng)過水解，生成的E是2甲基丁二酸。二、有機(jī)合成1請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：以CH2=CH2為原料，合成答案CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。2有以下一系列反應(yīng)，如圖所示，最終產(chǎn)物為草酸()。ABCDEF已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79。試回答下列問題：(1)寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。A_；B_；C_；D_；E_；F_。(2)BC

6、的反應(yīng)類型是_。(3)EF的化學(xué)方程式是_。(4)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是_。答案(1)CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(2)消去反應(yīng)(3) (4) 解析結(jié)合反應(yīng)條件可逆推知，A，碳的骨架未變，AF均含2個C。由M(B)M(A)79知，A中一個H被一個Br取代，A為乙烷。結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得轉(zhuǎn)化過程為CH3CH2BrCH2=CH2。 有機(jī)合成分析方法(1)正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖為(2)逆向合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需

7、的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為(3)綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)的幾種合成途徑進(jìn)行比較，最后得出最佳合成路線。例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時，需要經(jīng)過的反應(yīng)()A加成取代取代取代B取代加成取代取代C取代取代加成取代D取代取代取代加成【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案B解析考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成；生成1,2,3三氯丙烷需要利用CH2ClCH=C

8、H2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B。例4由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的流程如下：CH2=CH2 (1)請寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。A_；B._；C_；D._。(2)寫出A水解的化學(xué)方程式_。(3)從有機(jī)合成的主要任務(wù)角度分析，上述有機(jī)合成最突出的特點(diǎn)是_。【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】綜合比較法答案(1)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr(3)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化解析本題為有機(jī)合成推斷題，解題的關(guān)鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，即官能

9、團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。由已知物乙烯和最后產(chǎn)物E(一種環(huán)狀酯)，綜合比較乙烯的加成反應(yīng)物應(yīng)該是溴水，首先乙烯與溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進(jìn)而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯(E)。常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHHOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線： 芳香酯1由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代答案A解析

10、由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：2CH2=CH2O22CH3CHO,2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHCl2ClCH2COOHHCl，ClCH2COOHH2OHOCH2COOHHCl，故反應(yīng)類型：氧化氧化取代水解?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成任務(wù)和過程選擇2以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇【

11、考點(diǎn)】有機(jī)合成【題點(diǎn)】合成方案的優(yōu)化選擇答案D解析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，浪費(fèi)原料；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。3烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有CH3CHO的是()A(CH3)2C=CH(CH2)2CH3BCH2=CH(CH2)2CH3CCH3CH=CHCH=CH2D

12、CH3CH2CH=CHCH2CH3【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見碳鏈的轉(zhuǎn)化答案C解析烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，可知要氧化生成CH3CHO，則原烯烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)含有CH3CH=，CH3CH=CHCH=CH2結(jié)構(gòu)中含CH3CH=，所以氧化后能得到CH3CHO。4以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱 與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A

13、 BC D【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。5乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_?！究键c(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCO

14、OHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，乙烯與H2O加成生成乙醇，乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。(2)反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。(4)根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH。(5)反應(yīng)是

15、乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。對點(diǎn)訓(xùn)練題組一有機(jī)官能團(tuán)的引入和消除1有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是()A消去反應(yīng) B酯化反應(yīng)C水解反應(yīng) D取代反應(yīng)【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案D解析引進(jìn)鹵素原子只能通過加成反應(yīng)或取代反應(yīng)。2在有機(jī)合成中，常會將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A乙烯乙二醇：B溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC1溴丁烷1丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2

16、CH=CH2CH3CH2CCHD乙烯乙炔：CH2=CH2CHCH【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案B解析B項(xiàng)，由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷乙烯為消去反應(yīng)。3有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)椋涓鞑椒磻?yīng)的類型是()A加成消去脫水 B消去加成消去C加成消去加成 D取代消去加成答案B解析【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法題組二有機(jī)反應(yīng)類型的判斷4下列屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH3O22CO23H2OCH3COOHCH3CH2OH

17、CH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA BC D【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷答案B解析為丙烯與溴單質(zhì)的加成反應(yīng)，為乙醇的燃燒，為氧化反應(yīng)，為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，為苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確。5(2019臺州書生中學(xué)第一學(xué)期高二第三次月考)下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是()A由溴丙烷與熱的NaOH溶液制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B由甲苯與熱的濃硫酸、濃硝酸制對硝基甲苯；由甲苯在酸性KMnO4溶液中制苯甲酸C由氯代環(huán)己烷與熱的NaOH醇溶液制環(huán)己烯；由丙烯與溴的四氯化碳溶液制二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯在

18、熱的稀硫酸溶液中制苯甲酸和乙醇答案D6有下述有機(jī)反應(yīng)類型：消去反應(yīng)，水解反應(yīng)，加聚反應(yīng)，加成反應(yīng)，還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A BC D【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷答案B解析合成過程為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2題組三有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇7用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()取代消去加聚酯化氧化還原A BC D【考點(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路答案C解析由目標(biāo)產(chǎn)物可知，需要的單體為CH2=CHCH3，而CH2=C

19、HCH3可通過CH3CH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通過加成(還原)反應(yīng)得到，故選C。8以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是()A BC D【考點(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路答案C解析首先乙醇通過消去反應(yīng)生成乙烯，然后乙烯與溴加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇進(jìn)一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。題組四逆向合成法的應(yīng)用9某有機(jī)化合物甲經(jīng)氧化得乙(分子式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙，1

20、 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為()AClCH2CH2OH BHCOOCH2ClCClCH2CHO DHOCH2CH2OH【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案A解析運(yùn)用逆向分析法：由1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知，丙為二元醇，乙為一元酸。丙由甲水解而來，則甲本身含有一個羥基，也與甲經(jīng)氧化得乙相吻合；又因乙中含有兩個碳原子，故甲為ClCH2CH2OH。10以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：BC，則下列說法正確的是()A反應(yīng)的反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱B反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C環(huán)己醇屬于芳香醇

21、D反應(yīng)中需加入溴水【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】逆合成分析法答案D解析此題可以應(yīng)用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴；則反應(yīng)應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；反應(yīng)應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng)，故D正確；環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇。11有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是()甲 丙A丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D反應(yīng)(2)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【考點(diǎn)】逆合成分析法【題點(diǎn)】綜合比較法答案B解析甲與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，兩個不飽和的碳原子上均增加一個溴原子，形成乙，乙發(fā)生水解反應(yīng)

22、，兩個Br原子被OH取代形成丙。A項(xiàng)，丙中可能含有未反應(yīng)的甲，由于甲中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，因此可用溴水檢驗(yàn)是否含甲，正確；B項(xiàng)，反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是溴水，若是液溴，鐵作催化劑，則發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，錯誤；C項(xiàng)，甲含有碳碳雙鍵，丙含有醇羥基，二者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，反應(yīng)(2)是鹵代烴的水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，正確。12由E()轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔() 的一條合成路線如下：(G為相對分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是()AG的結(jié)構(gòu)簡式：B第步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液，加熱C第步的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)DE能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【考點(diǎn)】

23、逆合成分析法【題點(diǎn)】綜合比較法答案B解析根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E合成對甲基苯乙炔的過程實(shí)際上就是由CH2CHO轉(zhuǎn)化成CH=CH2，最終轉(zhuǎn)化成CCH的過程。具體合成路線為第步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液，加熱，B項(xiàng)錯誤；第步E與氫氣加成，屬于還原反應(yīng)，C項(xiàng)正確；E結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項(xiàng)正確。綜合強(qiáng)化13鄰羥基桂皮酸()是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸()的路線之一：試回答：(1)中含氧官能團(tuán)的名稱是_和_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)與乙醇和濃硫酸混合加熱的化學(xué)方程式為_。與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)有機(jī)物X與互為同分異構(gòu)體，且X有如

24、下特點(diǎn)：是苯的對位取代物；能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)下列說法正確的是_(填字母)。A的化學(xué)式為C7H8O2B遇氯化鐵溶液呈紫色C能與NaHCO3溶液反應(yīng)D1 mol有機(jī)物最多能與4 mol H2加成【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合考查答案(1)酚羥基醛基(2)消去反應(yīng)(5)BD解析(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基、醛基。(2)的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)含有羧基、酚羥基，因此可以發(fā)生酯化反應(yīng)、酸堿中和反應(yīng)。(4)的分子式為C9H8O3，由已知條件可知其同分異構(gòu)體由、COOH(或CH2COOH)、CH2CHO

25、(或CHO)構(gòu)成，且COOH(或CH2COOH)、CH2CHO(或CHO)位于苯環(huán)上的相對位置。(5)由結(jié)構(gòu)簡式可知，的化學(xué)式為C7H6O2，故A錯；酚遇氯化鐵溶液呈紫色，故B正確；不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故C錯；1 mol苯環(huán)最多與3 mol H2加成，1 mol 鍵最多與1 mol H2加成，故D正確。14用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防霉劑，其生產(chǎn)過程如圖(反應(yīng)條件沒有全部注明)。A回答下列問題：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)在合成路線中，設(shè)計(jì)第步反應(yīng)的目的是_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)請寫出由生成C7H5O3Na的化學(xué)方程式：_。(5)下列有關(guān)兩種物質(zhì)的說法正確的是

26、_(填字母)。 莽草酸 對羥基苯甲酸a莽草酸、對羥基苯甲酸都屬于芳香族化合物b1 mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOHc二者均可以發(fā)生酯化、氧化、加成等反應(yīng)d利用FeCl3溶液可區(qū)別莽草酸和對羥基苯甲酸(6)寫出同時符合下列要求的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a含苯環(huán)b可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c一氯代物有兩種d能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案(1) (2)保護(hù)酚羥基，防止其被氧化(5)cd(6) 解析(1)由可知與氯氣發(fā)生甲基對位取代，A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)第步反應(yīng)是CH3I與酚羥基反應(yīng)生成醚鍵，反應(yīng)是醚鍵與HI反應(yīng)生成酚羥基，目的是保護(hù)酚羥基，防止其在第步中被氧化。(3)反應(yīng)是羧酸與醇的酯化反應(yīng)。(4)生成物中只有1個Na，說明只有COOH反應(yīng)而酚羥基沒有反應(yīng)，可選用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能與酚羥基反應(yīng))。(5)a項(xiàng)，莽草酸中無苯環(huán)，錯誤；b項(xiàng)，1 mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1 mol NaO