選修五2.2芳香烴

1、一、苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu) 1 1、分子式：、分子式：C C6 6HH6 6 2 2、結(jié)構(gòu)式：、結(jié)構(gòu)式： 3 3、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式： 凱庫勒凱庫勒式式 鍵線式鍵線式HHC CC C HHC-HC-HC-HC-HH-CH-CH-CH-C1201.4010-10m苯環(huán)中的鍵苯分子中的大苯分子中的大 鍵鍵H HH HH HH HH HH H（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；六鍵；六個(gè)碳碳鍵完全相同。個(gè)碳碳鍵完全相同。（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，

2、六個(gè)）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。氫原子等效。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 氫原子的核磁共振氫譜氫原子的核磁共振氫譜2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃產(chǎn)生產(chǎn)生濃煙濃煙二、二、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1.1.苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明什么問題？ 1 1、苯燃燒的黑煙更多，分析原因。、苯燃燒的黑煙更多，分析原因。 2 2、分別寫出苯與氧氣反應(yīng)、分別寫出苯與氧氣反應(yīng), ,與氫氣加成與氫氣加成, ,與溴和與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。 3 3、設(shè)計(jì)苯和溴、濃硝酸

3、分別反應(yīng)，制備溴苯和、設(shè)計(jì)苯和溴、濃硝酸分別反應(yīng)，制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。（1 1）為了方便思考我給大家提供了幾個(gè)鏈接）為了方便思考我給大家提供了幾個(gè)鏈接 1.1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品 2.2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑 4.4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱通常實(shí)驗(yàn)裝置的選擇應(yīng)該先考慮發(fā)生裝置，通常實(shí)驗(yàn)裝置的選擇應(yīng)該先考慮發(fā)生裝置，因?yàn)榉磻?yīng)物是易揮發(fā)的物質(zhì)，所以我們應(yīng)該因?yàn)榉磻?yīng)物是易揮發(fā)的物質(zhì)，所以我們應(yīng)該找一個(gè)封閉的裝置

4、找一個(gè)封閉的裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：液體輕微液體輕微 ，有，有 逸出逸出. .導(dǎo)管口導(dǎo)管口有有 ，溶液中生成，溶液中生成 。燒瓶燒瓶 的液體的液體翻騰翻騰氣體氣體白霧白霧淺黃色沉淀淺黃色沉淀底部有褐色底部有褐色 不溶于水不溶于水實(shí)驗(yàn)思考題：實(shí)驗(yàn)思考題：1.1.實(shí)驗(yàn)開始后實(shí)驗(yàn)開始后, ,可以看到哪些現(xiàn)象可以看到哪些現(xiàn)象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.長導(dǎo)管的作用是長導(dǎo)管的作用是什么？什么？4.4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.6.純凈的溴苯應(yīng)是無

5、色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？本來的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出液體輕微翻騰，有氣體逸出. .導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因

6、加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。 劇烈反應(yīng)，有白霧生劇烈反應(yīng)，有白霧生成成三頸燒瓶底部有三頸燒瓶底部有褐色油狀物出現(xiàn)，褐色油狀物出現(xiàn)，加加NaOH溶液后有紅褐溶液后有紅褐色沉淀生成色沉淀生成玻璃管玻璃管實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟:先將先將1.5mL濃硝酸注濃硝酸注入大試管中入大試管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL濃硫濃硫酸酸,并及時(shí)搖勻和冷卻并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐

7、滴加入向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振蕩充分振蕩,混和均勻混和均勻.將混合物控制在將混合物控制在50-60的條件的條件下約下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基經(jīng)過分離得到粗硝基苯苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸餾最后再用蒸餾水洗滌水洗滌.將用無水將用無水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯得到純硝基苯.注意：濃注意：濃H2SO4的作用：催化

8、劑、吸水劑的作用：催化劑、吸水劑 純硝基苯為純硝基苯為無無色、具有色、具有苦杏仁苦杏仁味的味的 油狀液體，其密度大于水。實(shí)驗(yàn)中油狀液體，其密度大于水。實(shí)驗(yàn)中 制備的硝基苯因溶解了制備的硝基苯因溶解了NO2呈呈色。色。 為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次 用用和和洗滌。洗滌。1.1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí)配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí), ,是否可以將是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中濃硝酸加入到濃硫酸中? ?為什么為什么? ?2.2.步驟中步驟中, ,為了使反應(yīng)在為了使反應(yīng)在50-6050-60下進(jìn)行下進(jìn)行, ,常常用的方法是什么用的方法是什么? ?3.3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么儀器是什么? ?4.4.步驟中粗產(chǎn)品用步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH5%NaOH溶液洗滌的目的溶液洗滌的目的是什么是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?濃硫酸的作用是濃硫酸的作用是什么什么? ?3.加成反應(yīng)工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+ 3Cl2紫外線紫外線ClCl