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1、高二化學(xué)選修5導(dǎo)學(xué)案 編號:02 使用時間:2011-4 編寫人: 秦凡 審核人: 萬天明審批人:萬天明 第三章 第一節(jié) 有機化合物的合成(第一課時) 【使用說明】 1.認(rèn)真閱讀教材,獨立完成該導(dǎo)學(xué)案。2.以高度的熱情投入課堂,全力以赴,體驗學(xué)習(xí)的快樂。3.用紅筆畫出不會的地方。4.各小組長督促本組成員按時完成該導(dǎo)學(xué)案。【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解有機合成的重要性,知道有機合成路線設(shè)計的一般程序2.掌握能使碳鏈增長以及縮短的反應(yīng)類型,并能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式3.能把理論應(yīng)用到實際的合成中?!咀灾鲗W(xué)習(xí)】一、有機合成的過程(一)閱讀課本P97相關(guān)內(nèi)容,完成下列問題: 1、什么是有機合成?2.有機合成的任務(wù)
2、有哪些? 3.用示意圖表示有機合成的過程。(二)有機合成的思路:通過 構(gòu)建 ,并引入或轉(zhuǎn)化所需的 。 二、碳骨架的構(gòu)建(一) 增長碳鏈的常用方法(1)醛酮與 的加成,舉例 (2)鹵代烴與NaCN的取代 舉例 , (3)羥醛縮合反應(yīng) 舉例 (4)炔鈉與鹵代烴的反應(yīng) 舉例 (5)酯化反應(yīng) 舉例 (6)烯烴或炔烴的加聚反應(yīng) 舉例 班級: 小組: 姓名: 組內(nèi)評價: 教師評價:(二)縮短碳鏈的常用方法(1)烷烴的熱裂化 C16H34 (2)烯烴的氧化 舉例 (3)脫羧反應(yīng) 舉例 (實驗室制甲烷)(4)酯的水解 舉例 (三)常見的成環(huán)反應(yīng) (1)二元醇分子內(nèi)脫水 HOCH2CH2CH2CH2OH濃H2S
3、O4(2)二元羧酸分子內(nèi)脫水 HOOCCH2CH2COOH濃H2SO4(3)羥基酸分子內(nèi)脫水HOCH2CH2CH2COOH濃H2SO4(4)羥基酸分子間脫水 CH3CHCOOH濃H2SO4OH (5)多元醇與多元酸分子間脫水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH濃H2SO4(四)常見的開環(huán)反應(yīng)(1)環(huán)己烯被酸性高錳酸鉀氧化 : (2) 環(huán)狀酯的水解 舉例 【課堂練習(xí)】1.下列反應(yīng)可以使碳鏈減短的是( ) A 持續(xù)加熱乙酸與堿石灰的混合物 B溴乙烷與NaCN反應(yīng)C 乙烯的聚合反應(yīng) D乙醛與HCN的反應(yīng)2.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑順序正確的是( )取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)
4、還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 中和反應(yīng) 縮聚反應(yīng)A. B. C. D.3.一定條件下,炔烴可以發(fā)生自身加成反應(yīng)。如乙炔的自身加成為2H CC HHC C CH CH2.下列說法不正確的是( )A 該反應(yīng)使碳鏈增長了兩個碳原子 B 該反應(yīng)引入了新的官能團(tuán)C 該反應(yīng)為加成反應(yīng) D 該反應(yīng)為取代反應(yīng)4.一氧化碳、烯烴和氫氣在催化劑作用下發(fā)生烯烴的醛化反應(yīng),又稱羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO,由丁烯進(jìn)行醛化反應(yīng)也可得到醛,在它的同分異構(gòu)體中,屬于醛的有( )A.2種 B.3種 C.4種 D.5種5.鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng):2CH3CH2Br+2NaCH3CH
5、2CH2CH3+2NaBr下列有機物可以合成環(huán)丙烷的是( )A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6某有機物的水溶液,它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。甲和乙反應(yīng)可生成丙。甲、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這種有機物是 ( ) A甲醛 B乙醛 C酮 D甲醇 7烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C=C雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR可以氧化成RCHO和RCHO。在該條件下,下列烯烴可分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是( )ACH3CHCH(CH2)2CH3 BCH2CH(CH2)3CH3CCH3CHCHCHCH
6、CH3 DCH3CH2CHCHCH2CH38.鹵代烴RX與金屬鈉作用,可增加碳鏈,如:RX+2Na+XR1RR1+2NaX,R、R1為烴基,可相同,也可不相同,X為鹵原子,試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉為原料合成聚苯乙烯。用反應(yīng)方程式表示:(1)制溴苯:_。(2)制溴乙烯:_。(3)制苯乙烯:_。(4)合成聚苯乙烯:_。【能力提升】AEH2加熱、催化劑H2O加熱、加壓、催化劑O2濃H2SO4 加熱新制Cu(OH)2 加熱Cu、加熱DBCF9AF 6種有機物,在一定條件下,按下圖發(fā)生轉(zhuǎn)化。又知烴A的密度(在標(biāo)準(zhǔn)狀況下)是1.16g/L,試回答下列問題:(1)有機物的名稱:A_ _,B_,D_。
7、(2)有機物的結(jié)構(gòu)簡式:E_ _,F(xiàn)_ _。(3)反應(yīng)BC的化學(xué)方程式是_ _,(4)CD的反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)。C + EF的反應(yīng)類型屬【課堂檢測】10.分子式為C10H20O2的有機物A,能在酸性條件下水解生成有機物C和D,且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D,則A的可能結(jié)構(gòu)有( )A.2種 B.3種 C.4種 D.5種11、由2溴丙烷為原料制取1,2丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)為 ( ) A、加成消去取代 B、消去加成取代 C、消去取代加成 D、取代消去加成13、乙烯酮()在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)可表示為:,乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成,其產(chǎn)物不正確的是( )A與HCl加成生成 B與加成生成C與加成生成 D與加成生成14格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇,選用的有機原料正確的一組是()A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛 C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛1
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