選修5 烴的含氧衍生物-醇、酚知識點

1、四維教育 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚醇的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)一、烴的含氧衍生物烴的衍生物，從組成上看，除了碳（C），氫（H）元素之外，還含有氧（O）。從結(jié)構(gòu)上看，可以認(rèn)為是烴分子里的氫原子被氧原子的原子團取代而衍生而來的。烴的含氧衍生物的種類繁多，可以分為醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化學(xué)所學(xué)）烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團決定。二醇類 (1)概念：分子中含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基化合物。 (2)飽和醇通式：CnH2n+1OH，簡寫為R-OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醛互為同分異構(gòu)體 （3）分類 按羥基個數(shù)分：一元醇、二元醇、多元醇。一般將分子中含有兩個或者以上醇羥基的醇稱為多元醇

2、。 按烴基類別分：甲醇、乙醇、丙醇。（4)醇類物理性質(zhì)沸點變化也是隨分子里碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；沸點、密度不是很規(guī)律。一般醇為無色液體或固體，含碳原子數(shù)低于12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇（如甘油）是糖漿狀物質(zhì)。一元醇溶于有機溶劑，三個碳以下的醇溶于水。低級醇的熔點和沸點比同碳原子數(shù)的烴高得多，這是由于醇分子中有氫鍵存在，發(fā)生締合作用。飽和醇不能使溴水褪色。醇化學(xué)性質(zhì)活潑，分子中的碳-氧鍵和氫-氧皆為極性鍵。以羥基為中心可進行氫-氧鍵斷裂和碳-氧鍵斷裂兩大類反應(yīng)。另外，與羥基相連的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。（5）幾種重要的醇甲醇 甲醇又稱木精，易燃，有酒精氣味，與

3、水、酒精互溶，有毒，飲后會使人眼睛失明，量多使人致死。乙二醇乙二醇是無色、粘稠、有甜味的液體，凝固點低，可作內(nèi)燃機抗凍劑，同時是制造滌綸的原料，舞臺上的發(fā)霧劑。丙三醇丙三醇 俗稱甘油，沒有顏色，粘稠，有甜味，吸濕性強制印泥、化裝品：凝固點低防凍劑；制硝化甘油炸藥。乙醇一、乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)1乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗名酒精，無色、透明、有特殊香味的液體；沸點78；易揮發(fā)；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多種無機物和有機物。2乙醇的分子結(jié)構(gòu)a.化學(xué)式：C2H6O； 結(jié)構(gòu)式：          

4、;               b.結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇與鈉的反應(yīng)無水乙醇與Na的反應(yīng)比起水跟Na的反應(yīng)要緩和得多；反應(yīng)過程中有氣體放出，經(jīng)檢驗確認(rèn)為H2。在乙醇與Na反應(yīng)的過程中，羥基處的OH鍵斷裂，Na原子替換了H原子，生成乙醇鈉CH3CH2ONa和H2?；瘜W(xué)方程式：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2，取代反應(yīng)。為什么乙醇跟Na的反應(yīng)沒有水跟Na的反應(yīng)劇烈？乙醇分子可以看成水分子里的一個H

5、原子被乙基所取代后的產(chǎn)物。由于乙基CH3CH2的影響，使OH鍵的極性減弱，即：使羥基OH上的H原子的活性減弱，沒有H2O分子里的H原子活潑。2乙醇的氧化反應(yīng)a.  燃燒  b. 催化氧化 乙醇除了燃燒，在加熱和有催化劑存在的條件下，也能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛：3乙醇的消去反應(yīng)實驗室制乙烯的反應(yīng)原理，并寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式    分析此反應(yīng)的類型討論得出結(jié)論：此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子水在此反應(yīng)中，乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，結(jié)果是生成不飽和的碳碳雙鍵注意： 放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸。 濃硫酸的

6、作用是什么？催化劑和脫水劑 酒精與濃硫酸體積比為何要為13？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98% 的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。 為何要將溫度迅速升高到170？溫度計水銀球應(yīng)處于什么位置？因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度，溫度計感溫泡置于反應(yīng)物的中央位置。因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。補充  如果此反應(yīng)只加熱到140又會怎樣？回答 生成另一種物質(zhì)乙醚。消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而生成不

7、飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)?！镜湫屠}】1.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示： 關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是A.和金屬鈉反應(yīng)鍵斷裂B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵斷裂C.和濃硫酸共熱140時，鍵或鍵斷裂，170時鍵斷裂D.和氫溴酸反應(yīng)鍵斷裂2.某有機化合物結(jié)構(gòu)式為： 它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 縮聚 加聚A.B.C.D.除外3.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于它的說法正確的是A.維生素A是一種酚 B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵C.維生素A的一個分子中有30個H原子 D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元1.D 2.D 3.C .解析：維生素A的結(jié)構(gòu)中

8、有一個醇羥基、五個“C=C”鍵，分子式為C20H30O。 苯酚一、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)苯酚分子和苯分子之間的區(qū)別與聯(lián)系。苯酚可以看作苯分子中的一個氫原子被羥基取代所得的生成物。導(dǎo)出苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)式。1分子式：C6H6O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：二、苯酚的物理性質(zhì) 色：無色 味：特殊氣味 溶沸點：低 溶解性：常溫下水中溶解度不大，高于70時跟水任意比互溶，易溶于有機溶劑如酒精 毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性，但是它的稀溶液卻可直接作為防腐劑和消毒劑，用來殺菌消毒。 注意：（1）、苯酚露置在空氣里因部分氧化而通常顯粉紅色（2）、苯酚的溶解度隨溫度升高而增大。這句話是錯的。高于70時與水互溶。（3）

9、、實驗時。不慎沾到皮膚上，立即用酒精擦洗。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯酚分子中苯基和羥基的相互影響，使得羥基的活性增強，在水溶液中能電離出H+；同時苯環(huán)上的氫原子的活性也增強而易被取代。 也稱作： 石炭酸1.酸性：苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊試液變紅色。酸性的檢驗：在盛有少量苯酚的試管里，加水震蕩呈現(xiàn)渾濁，再加入NaOH溶液，變澄清，再通入CO2又變渾濁。 OHONa +NaOH- +H2O+CO2+H2OONaOH+NaHCO3 苯酚的性質(zhì)：具有弱酸性。但是我們知道乙醇羥基中的H也具有一定的活潑性，但乙醇沒酸性。說明苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑。2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)向苯酚

10、稀溶液中加入濃溴水，既不需要加熱，也不用催化劑，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。注意：（1）少量苯酚，過量的濃溴水（2）此反應(yīng)靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。四、苯酚的用途： 1制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥。 2可用于環(huán)境消毒。 3可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用。 4是合成阿司匹靈的原料。 5.廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機溶劑的分離A 苯酚和苯的分離苯酚 上層：苯分液漏斗NaOH溶液 適量鹽酸 振蕩、分液 苯 下層：水層（苯酚鈉溶液） 靜置分液【典型

11、例題】1 M的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是()AM的分子式為C18H20O2BM與NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng)C1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br22有機物X是一種廣譜殺菌劑，作為香料、麻醉劑、食品添加劑，曾廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和工業(yè)。該有機物具有下列性質(zhì)：與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加成反應(yīng)；能與溴水發(fā)生反應(yīng)。依據(jù)以上信息，一定可以得出的推論是()A有機物X是一種芳香烴B有機物X可能不含雙鍵結(jié)構(gòu)C有機物X可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D有機物X一定含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵3維

12、生素E是一種脂溶性維生素，有抗衰老的特殊作用。維生素E有四種類型，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示R為(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2。下列說法中，正確的是()A四種維生素E均能與Na反應(yīng) B四種維生素E均能與溴水反應(yīng)C四種維生素E互為同分異構(gòu)體 D四種維生素E均能在稀硫酸中水解4對氯間二甲苯酚是被廣泛使用的一種消毒劑，可殺滅腸道致病菌、化膿性致病菌和致病性酵母菌等。其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示，對于該物質(zhì)的描述正確的是()A該物質(zhì)易溶于水B該物質(zhì)在常溫下為離子晶體C該物質(zhì)接觸皮膚時，應(yīng)立即洗凈D1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗NaOH 2 mol1.

13、B 2.B 3.A 4.C課 堂 練 習(xí)1二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO32胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法：該化合物屬于芳香烴；分子中至少有7個碳原子處于同一平面；它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是A B C D3天然維生素P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑。關(guān)于維生素P 的敘述錯誤的是A可以和溴

14、水反應(yīng)B可用有機溶劑萃取C分子中有三個苯環(huán)D1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)4. 下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是()甲醇1­丙醇1­丁醇2­丁醇2,2­二甲基­1­丙醇2­戊醇環(huán)己醇A B C D5能證明乙醇分子中有一個羥基的事實是()A乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB0.1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05 mol氫氣C乙醇能溶于水D乙醇能脫水6. (2010·改編)齊齊哈爾第二制藥廠有限公司在生產(chǎn)亮菌甲素注射液時，曾經(jīng)違法使用危及人體腎功能的二甘醇代替丙二醇作為藥用輔料，這就是震驚全國的齊二藥假藥案。二

15、甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH(OH)CH2OH。下列有關(guān)丙二醇的說法中不正確的是()A丙二醇可發(fā)生消去反應(yīng) B丙二醇和乙二醇互為同系物C丙二醇可發(fā)生取代反應(yīng) D丙二醇和二甘醇均僅屬醇類7由C6H5、C6H4、CH2、OH四種原子團(各1個)一起組成屬于酚類物質(zhì) 的種類有() A1種 B2種 C3種 D4種8(2010·榆樹模擬)乙醇、乙二醇、甘油分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()A632 B123 C321 D4329.將1 mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5 mol CO2，另一份

16、與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。這種醇分子的結(jié)構(gòu)中除羥基氫外，還有兩種不同的氫原子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為()A BCCH3CH2CH2OH D10. 香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()A常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng)B丁香酚不能與FeCl3溶液反生顯色反應(yīng)C1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D香蘭素分子中至少有12個原子共平面KOH/室溫11在有堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（ROR）： RXROH RORHXABr2/CCl4KOH，室溫BNaOH/ 醇，CEDH2/ PtH2/ Pt

17、四氫呋喃H2C CH2H2C CH2O化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：請回答下列問題：（1）1mol A和1mol H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為 。A分子中所含官能團的名稱是 。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）第步反應(yīng)類型分別為 ， 。（3）化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是 。a可發(fā)生氧化反應(yīng) b強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)c可發(fā)生酯化反應(yīng) d催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)（4）寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：C 、D 、E 。（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（6）寫出四氫呋喃屬于鏈狀醚類

18、的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。12松油醇是一種調(diào)香香精，它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：（1）-松油醇的分子式 。（2）-松油醇所屬的有機物類別是 （多選扣分）。（a）醇 （b）酚 （c）飽和一元醇（3）-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 （多選扣分）。（a）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：-松油醇 ，-松油醇 。1.B 2.C 3.D 4.B 解析：解答本題需要從最基本的CH3CH2OH的消去反應(yīng)分析入手，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推出消去反應(yīng)的方式，抓住消去反應(yīng)的實質(zhì)(羥基相連碳的相鄰碳上的氫原子與羥基一同脫去，生成不飽和有機物和小分子H2O)，從而得出能發(fā)生消去反應(yīng)的條件。據(jù)此條件，可知不能消去，余下的醇類均能消去，如。 5.B 解析：乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.10.0521，說明乙醇分子中有一個活潑的氫原子可被金屬鈉取代(置換)，即乙醇分子中有一個羥基。 6.D 解析：二甘醇中有COC，它還可以屬于醚類。 7.C 解析：本題解題思路是在充分理解酚的概念的同時，掌握四種原子