天然藥物化學(xué)教案新

1、xx學(xué)校天然藥物化學(xué)教案 學(xué)年度第 學(xué)期課 程： 學(xué)時數(shù)： 周 學(xué)時 共 學(xué)時 系（部）： 教研室： 教 師： 課 題第一章 緒 論第 12 課時教學(xué)目的1、 掌握學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)的目的意義。2、掌握天然藥物化學(xué)的概念。3、熟悉中草藥中的各類成分。重點難點重點： 天然藥物化學(xué)的含義 學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)目的和意義難點： 有效成分與無效成分課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月13 日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1.復(fù)習(xí)有機化學(xué)有關(guān)概念2.討論天然藥物化學(xué)與有機化學(xué)之間的相關(guān)聯(lián)系教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配

2、一、天然藥物化學(xué)概述：1、定義：運用現(xiàn)代化學(xué)方法與理論研究天然化學(xué)成分的一門學(xué)科2、內(nèi)容：結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、提取與分離、鑒定與檢識3、中草藥的定義：以植物為主，動物，礦物，外來藥，加工制品二、學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)的目的與意義：1.開發(fā)利用2.擴大藥源3.研制新藥4.提高國際競爭力5.探索治病原理6.保證藥材質(zhì)量三、有效部位有效成分與無效成分1.有效成分2.無效成分3.天然藥物化學(xué)主要類型3.1親水性成分3.2親脂性成分四、天然藥物中各類化學(xué)成分簡介小結(jié)課后小結(jié)天然藥物化學(xué)是一門難度較大的課程，根據(jù)以往的教學(xué)經(jīng)驗，在整個教學(xué)過程中一方面注意對基礎(chǔ)化學(xué)知識的復(fù)習(xí)。另外，加強對本門課程重要性的認識，通

3、過多種教學(xué)方法以提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 34 課時教學(xué)目的1.了解天然藥物化學(xué)提取分離方法的含義2.了解天然藥物化學(xué)提取分離方法的主要類型3.掌握天然藥物的溶劑提取法的原理及方法重點難點重點 溶劑提取法的主要類型和操作難點：影響溶劑提取過程的因素課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月14 日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、天然藥物化學(xué)的含義？2、學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)的目的與意義？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配概述提取 從原藥材中將有效成分溶解出來的一種過程分離 將多種相近

4、或相同的成分分開的過程精制 將有效成分與無效成分分開并進一步精制、純化一、天然藥物有效成分的提?。ㄒ唬┨崛》椒ㄈ軇┨崛》ㄋ羝麴s法超臨界流體萃取技術(shù)1.溶劑提取法1.1基本原理：利用溶解性不同影響因素（溶解度、濃度差、溫度、粉碎度）1.2溶劑的選擇：水：優(yōu)缺點 極性大，溶解范圍廣。種類（0.11%H2SO4/H2O或0.11%HCl/H2O）親水性溶劑：優(yōu)缺點 既可溶解水溶性成分，也可溶解部分脂溶性成分。種類 70%80%EtOH、丙酮、甲醇親脂性溶劑：優(yōu)缺點 極性小，選擇性強。種類 氯仿（CHCl3） 苯（Ben）乙醚（Et2O）醋酸乙酯（AcOEt） 石油醚（3060OC、6090OC

5、90120OC）等。（二）提取工藝：浸漬法 原理 操作裝置滲漉法 原理 操作裝置煎煮法 原理 操作裝置回流提取法 原理 操作裝置連續(xù)回流提取法 原理 操作裝置2.水蒸氣蒸餾法3.升華法課后小結(jié)講解較好、學(xué)生易懂，本章結(jié)構(gòu)較為合理、溶劑提取法的原理和操作是本章的重點。要求學(xué)生掌握溶劑提取法的操作及注意事項。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 56 課時教學(xué)目的1. 掌握有效成分的分離原理和方法。2. 掌握分離技術(shù)與方法的應(yīng)用范圍。3. 掌握萃取法的原理及技術(shù)。重點難點重點：有效成分分離原理和萃取法的原理及技術(shù)。難點：萃取法的原理及技術(shù)。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級1

6、0級藥物分析1班 授 課日 期2月15 日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 有效成分提取的方法？2、溶劑提取法的原理及影響因素？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配二、天然藥物有效成分的分離與純化（一）系統(tǒng)溶劑分離法1. 通常用親脂性到親水性的次序組成溶劑系統(tǒng)，依次提取藥材中的各種不同成分?；颍捍碱惾軇┨崛『螅厥杖軇┖?，再用親脂性到親水性的次序組成溶劑系統(tǒng)，依次提取濃縮物中的各種不同成分。2. 手續(xù)麻煩，但為研究成分不明的中藥常用的方法。（二）兩相溶劑萃取法1.萃取含義2.萃取原理3.萃取操作3.1 簡單萃取法3.1.1 適用對象3.1.2 注意事項3.1

7、.3 乳化的形成和破乳3.2 pH梯度萃取法（酸堿萃取法）3.2.1 含義 在含有酸（堿）性成分的有機溶劑中加入堿性（酸）性由弱到強水溶液，將酸（堿）性強弱不同的成分分次溶出的過程（方法）。3.2.2 應(yīng)用舉例 苯溶液中含有甲乙丙三個酸性成分，如選用pH梯度萃取法進行分離，怎樣操作？3.2.3母液為苯溶液含有甲、乙、丙三個酸性成分。應(yīng)選用與苯不能混溶的水作萃取劑。所用的萃取溶劑應(yīng)是堿性溶劑？為什么？根據(jù)被萃取成分的酸性強弱不同選用的溶劑應(yīng)由弱到強；分離順序應(yīng)為 當(dāng)選用pH8的堿水，萃取的主要成分為甲。當(dāng)選用pH10的堿水，萃取的主要成分為乙，當(dāng)選用pH12的堿水，萃取的主要成分為丙。3.2.4

8、 說明分離原理，另假若酸水中有ABC三個堿性成分，如用氯仿作萃取劑，應(yīng)怎樣操作？（思考1.堿性成分在酸水中的存在狀態(tài)。2.通過怎樣處理使其轉(zhuǎn)溶于有機溶劑中）萃取法小結(jié)課后小結(jié)本章結(jié)構(gòu)較為合理、兩相溶劑萃取法的原理及技術(shù)是本章的重點。要求學(xué)生掌握兩相溶劑萃取法，熟悉超臨界流體萃取法的原理和概念，掌握兩項溶劑萃取法的操作及注意事項。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 78 課時教學(xué)目的1掌握沉淀法有分類及適用范圍。 2熟悉結(jié)晶法的應(yīng)用.重點難點重點：沉淀法有分類及適用范圍。難點：結(jié)晶法溶劑的選擇。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月20 日

9、月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 提取濃縮的幾種方法？2、兩相溶劑萃取法的定義、及適用范圍？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配（三） 沉淀法1. 含義 在某提取液中加入適當(dāng)?shù)脑噭?，使某成分析出沉淀的方法?. 常用的方法2.1乙醇沉淀法2.1.1含義 在常水溶液中加入適量的乙醇，使某些成分析出沉淀的方法。2.1.2 沉淀范圍 蛋白質(zhì)，糖類等。2.2 酸堿沉淀法2.2.1含義 在酸性或堿性溶液中加入適量的酸性或堿性試劑使酸性或堿性成分析出沉淀的方法。2.2.2常用的酸堿性試劑 濃鹽酸（調(diào)溶液PH42），石灰乳（調(diào)溶液PH12）等。2.2.3 應(yīng)用范圍 酸堿性

10、成分（如有機酸，酚性成分，生物堿）。（四） 結(jié)晶法1. 含義 根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進行分離，利用不同溫度可引起物質(zhì)溶解度的改變的性質(zhì)以分離物質(zhì)。將不是結(jié)晶狀態(tài)的固體物質(zhì)處理成結(jié)晶狀態(tài)的操作稱結(jié)晶；將不純的結(jié)晶進一步精制成較純的結(jié)晶的過程稱重結(jié)晶。2. 結(jié)晶的條件：2.1形成飽和溶液。2.2控制適當(dāng)濃度（5-10）。2.3放置（室溫，冰箱），晶種3. 溶劑選擇的一般原則：3.1對溶解成分的溶解度隨溫度不同有顯著差別（熱時溶解度大，冷時?。?.2與成分不產(chǎn)生化學(xué)反應(yīng)3.3沸點沸點低，易揮發(fā)；無毒或毒性小。當(dāng)單一溶劑不能達到結(jié)晶時，可用混合溶劑。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。4. 結(jié)晶操

11、作：5. 結(jié)晶純度的判定：結(jié)晶形態(tài)和色澤：單一化合物的結(jié)晶具有結(jié)晶形狀均一和均勻的色澤。熔點和熔距：單一化合物具有一定的熔點和較小的熔距，結(jié)晶前后的熔點應(yīng)一致，熔距很窄，在1-2的范圍內(nèi)。但要注意雙熔點，如漢防己乙素、芫花素及一些與糖結(jié)合的苷類化合物。課后小結(jié)通過這次課的學(xué)習(xí)，學(xué)生對沉淀法和結(jié)晶法有了初步了解，想要真正掌握還需在以后章節(jié)中結(jié)合各類成分的具體性質(zhì)并結(jié)合實驗內(nèi)容，加深對沉淀法和結(jié)晶法的理解和掌握。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 910 課時教學(xué)目的1掌握沉淀法有分類及適用范圍。 2熟悉結(jié)晶法的應(yīng)用.重點難點重點：沉淀法有分類及適用范圍。難點：結(jié)晶法溶劑的選擇。課 型理論課

12、教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月21日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1. 常用的沉淀法有幾種？2. 結(jié)晶法中結(jié)晶溶劑選擇的一般原則？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配（五）吸附法：用吸附劑將中藥有效成分或者雜質(zhì)吸附后，過濾，洗脫吸附劑得到有效成分或除去吸附了雜質(zhì)的吸附劑。除去葉綠素的方法：醇提濃縮液加等量水沉淀除去； 醚提液通過氧化鎂、氧化鋁吸附除去； 水中微量葉綠素可加活性炭、硅膠脫色除去。（六）鹽析法：在中草藥的水提液中加入無機鹽（NaCl、Na2SO4、MgSO4）至一定濃度或達到飽和狀態(tài)，可使某些成分在水中

13、的溶解度降低沉淀析出，而與水溶性大的雜質(zhì)分離。 MgSO4 至飽和例：三七的水提液 （三七皂苷乙） （七）透析法：利用半透膜能夠透過小分子而留下大分子的特性，將大分子有效成分與無機鹽、單（雙）糖、氨基酸等小分子分離的操作方法。常用的半透膜有：動物體的生物膜，如豬、牛的膀胱膜；火棉膠膜、羊皮紙膜、玻璃紙膜、蛋白膠膜。（八）升華法：某些固體物質(zhì)(如樟腦、咖啡因)受熱不經(jīng)過熔融，直接變成蒸汽，蒸汽遇冷后又凝結(jié)為固體化合物，稱為升華。（九）分餾法利用混合組分中各成分的沸點不同，用分餾裝置將其分離開來的分離液體混合物的方法。課后小結(jié)本次課的教學(xué)中，增添了書本中沒有的吸附法、鹽析法的講解，因為這兩種分離方

14、法也是實驗中經(jīng)常用的分離方法，學(xué)生認真做了筆記，取得了良好的教學(xué)效果。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 1112 課時教學(xué)目的1.了解色譜法的分類。2.掌握色譜法的定義。3.掌握吸附色譜法的原理及常用的吸附劑。重點難點重點：色譜法的原理。難點：硅膠、聚酰胺吸附劑的吸附原理。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月22日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、鹽析法的定義及原理？2、透析法的定義及原理？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配色譜法定義：色譜法又稱層析法，是一種現(xiàn)代的物理化學(xué)分離、分析法。應(yīng)用：色譜法

15、在研究中藥有效成分中的應(yīng)用（1）分離、精制混合物：分離結(jié)構(gòu)相似、理化性質(zhì)相似的混合物（2）鑒定化合物： 純度；同標準品對照確定是否為同一物色譜法的類型：（1）按分離原理不同分為：吸附色譜、分配色譜、凝膠色譜、離子交換色譜（2）按操作形式不同分為： 薄層色譜（TLC）、柱色譜（CC）、紙色譜（PC） 一、吸附色譜法1、根據(jù)物質(zhì)的吸附性差異進行分離物理吸附 ：分子間力的作用，無選擇性，吸附與解吸附可逆 吸附基本規(guī)律：相似者易于吸附 吸附劑分為 極性吸附劑：硅膠、氧化鋁 對極性物質(zhì)吸附強，在弱極性溶劑中對物質(zhì)吸附強 非極性吸附劑：活性炭 對非極性物質(zhì)吸附強，在極性溶劑中對物質(zhì)吸附強2、極性的判斷物質(zhì)

16、極性大小決定被物理吸附的強弱，如何判斷極性大小呢？ 官能團的極性大?。?COOHAr-OHR-OHR-CHOR-CO-R R-CO-OR R-O-RR-XR-H 化合物的極性大小：分子量、官能團的種類、數(shù)目、位置決定。 溶劑的極性大?。焊鶕?jù)介電常數(shù)的大小判斷。介電常數(shù)越大,極性越大3、常用的吸附劑（重點講述原理及應(yīng)用）（1）硅膠（2）氧化鋁（3）聚酰胺（4）活性炭4、溶劑：用來將樣品展開的溶劑-展開劑，或洗脫劑5、被分離物質(zhì)：分析任務(wù)所要完成分離的樣品中的有效成分。課后小結(jié)本次課的內(nèi)容較多，學(xué)生也較難理解，尤其是各種吸附劑的吸附原理，需要學(xué)生課后好好理解，以及在以后的實驗實際操作過程中慢慢體會

17、各種吸附劑的吸附原理。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 1314 課時教學(xué)目的1、 掌握薄層色譜法的定義及操作技術(shù)。2、 熟悉柱色譜的定義和操作技術(shù)。重點難點重點：薄層色譜法和柱色譜的操作技術(shù)難點：薄層色譜法的操作技術(shù)及其注意事項。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月27日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 色譜法的定義及按照操作形式不同可分為哪幾類？2、 吸附色譜法的原理及常用的吸附劑有哪些？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配吸附色譜法的操作方式：一、薄層色譜（TLC）定義：薄層層析是快速、簡便、

18、靈敏的分離檢識方法，將吸附劑或者支持劑（有時加入固化劑）均勻地鋪在一塊玻璃板上，形成薄層。把欲分離的樣品點在薄層上，然后用適宜的溶劑展開，使混合物得以分離的方法。由于層析在薄層上進行故而得名。 薄層色譜操作主要包括制板、點樣、展開和顯色四個方面。1點樣：（1）樣品的溶解：（2）薄層點樣：2展開：3顯色：4比移值的計算與定性、定量：展開結(jié)束后，為了表達各成分的相對位置（極性）通常以比移值作為稱量斑點位置的指標。比移值的符號為Rf：Rf值原點至斑點中心的距離原點至溶劑前沿的距離二、柱色譜法柱層析的基本步驟：1裝柱：可有濕法裝柱和干法裝柱等兩種方法。2加樣:又稱上樣或樣品上柱。3洗脫：柱層析所用的溶

19、劑稱為洗脫劑。洗脫操作的目的是要將加入的樣品中各個組分先后從上往下帶出來，并能分開收集各成分。 課后小結(jié)通過這次課的學(xué)習(xí)，學(xué)生對吸附薄層色譜法和柱色譜法有了初步了解，想要真正掌握還需在以后章節(jié)中結(jié)合各類成分的具體性質(zhì)并結(jié)合實驗內(nèi)容，加深對吸附薄層色譜法和柱色譜法的理解和掌握。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 1516 課時教學(xué)目的1、掌握分配色譜法的定義及操作技術(shù)。2、熟悉離子交換色譜法的定義和操作技術(shù)。重點難點重點：分配色譜法的定義及操作技術(shù)。難點：紙色譜法的操作技術(shù)及其注意事項。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月28日月 日月

20、日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 薄層色譜法的一般操作過程？2、 比移值Rf如何計算？f教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配二、.分配色譜（分配層析）1原理 利用各成分在固定相與移動相中分配系數(shù)不同2載體 硅膠，硅藻土，色譜紙3固定相與移動相4操作技術(shù)：紙色譜 4.1 紙層析的分離原理4.2 濾紙的選擇：支持劑：纖維素4.3 固定相：水4.4 流動相：水飽和的有機溶劑4.5 Rf值：化合物極性越小，Rf值越大；反之，化合物極性越大，Rf值越小。4.6 應(yīng)用：用作微量分析，特別適合于親水性較強的成分，其層析效果往往比吸附薄層色譜效果好。但紙層析一般需要較長的時間。三、離

21、子交換色譜法（離子交換層析法）1原理 利用被分離成分與離子交換樹脂的交換能力不同而分離的方法2樹脂的結(jié)構(gòu)2.1.基本母核 R-（聚苯乙烯）2.2.可交換基團 A：陽離子交換樹脂 SO3-H+B：陰離子交換樹脂 N+ OH-2.3.交換原理 R- SO3-H+ + Na+Cl-= R- SO3- Na+ + Cl-R- N+ OH- Na+Cl-= R- N+ Cl-+ OH-3.應(yīng)用 以生物堿為例介紹陽離子交換樹脂的交換過程裝柱上樣洗脫（交換）收集洗脫液交換原理 R- SO3H+ + AlKH+ = R- SO3AlKH+ + H+R- SO3AlKH+ +NH4+OH= R- SO3NH4+

22、AlK+H2O課后小結(jié)本次課的重點是紙色譜的操作技術(shù)及其注意事項，通過這次課的學(xué)習(xí)，學(xué)生對紙色譜法的操作過程有了初步認識，想要真正掌握還需在以后實驗過程中自己親手操作，才能進一步準確掌握紙色譜的操作技術(shù)。課 題第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)第 1718 課時教學(xué)目的1、掌握凝膠過濾色譜法的基本原理及操作技術(shù)。2、熟悉大孔吸附樹脂色譜法的原理和操作技術(shù)。重點難點重點：凝膠過濾色譜法、大孔吸附樹脂色譜法的基本原理及操作技術(shù)。難點：凝膠過濾色譜法的基本原理及操作技術(shù)。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期2月29日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)

23、習(xí)提問1、 分配色譜法的基本原理及主要應(yīng)用？2、 離子交換色譜法的基本原理及主要應(yīng)用？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配四、凝膠過濾法：（1）原理：分子篩原理。即利用凝膠的三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的分子篩的過濾作用將化合物按分子量大小不同進行分離。（2）出柱順序：按分子由大到小順序先后流出并得到分離。（3）常用的溶劑：堿性水溶液（0.1mol/L NH4OH）含鹽水溶液（0.5mol/L NaCl等）醇及含水醇，如甲醇、甲醇水其他溶劑：如含水丙酮，甲醇-氯仿（4）凝膠的種類與性質(zhì)：種類很多，常用的有以下兩種： Sephadex-G： Sephadex LH-20：（5）操作技術(shù) 凝膠

24、的選擇 凝膠的溶脹 裝柱 洗脫 再生五、大孔吸附樹脂色譜法：通常分為極性和非極性兩類。（1）原理：吸附性和分子篩性相結(jié)合。吸附性是由范德華引力或氫鍵引起的。分子篩是由于其本身多孔性結(jié)構(gòu)產(chǎn)生的。（2）影響因素：一般非極性化合物在水中易被非極性樹脂吸附，極性化合物在水中易被極性樹脂吸附。糖是極性水溶性化合物，與D型非極性樹脂吸附作用很弱。物質(zhì)在溶劑中的溶解度大，樹脂對此物質(zhì)的吸附力就小，反之就大。（3）應(yīng)用：廣泛應(yīng)用于化合物的分離與富集工作中。如：苷類與 糖類的 分離，生物堿的精制，多糖、黃酮、三萜類化合物的分離等。（4）洗脫液的選擇：洗脫液可使用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。最常用的是乙醇水。課

25、后小結(jié)本次課的教學(xué)中，增添了書本中沒有的大孔吸附樹脂色譜法的講解，因為大孔吸附樹脂色譜法也是實際天然藥物化學(xué)成分中經(jīng)常用的分離方法，學(xué)生認真做了筆記，取得了良好的教學(xué)效果。課 題實驗一 薄層板制備（4學(xué)時）第 1922 課時教學(xué)目的1.掌握薄層板制備其目的與要求2.掌握薄層板制備的操作方法3.了解薄層板制備的意義？重點難點重點：掌握薄層板的制備注意事項難點：掌握中羧甲基纖維素鈉溶解的要求課 型實驗課教 學(xué)方 法講授、演示教 具掛 圖班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月5日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1. 吸附層析的原理和應(yīng)用2. 分配層析的原理及應(yīng)用教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容

26、 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配一、 實驗?zāi)康模?、了解薄層色譜的基本原理和應(yīng)用。2、掌握薄層色譜的操作技術(shù)。二、實驗原理：薄層色譜(Thin Layer Chromatography)常用TLC表示，又稱薄層層析，屬于固液吸附色譜。樣品在薄層板上的吸附劑（固定相）和溶劑（移動相）之間進行分離。由于各種化合物的吸附能力各不相同，在展開劑上移時，它們進行不同程度的解吸，從而達到分離的目的。三 、實驗裝置 薄層板在不同的層析缸中展開的方式 四、實驗操作步驟：1、吸附劑的選擇2、薄層板的制備（濕板的制備）3、薄層板的活化4、點樣5、展開6、顯色7、計算Rf值：用尺子測量原點至溶劑前沿的距離及原點至

27、各斑點中心的距離，按下公式計算Rf值原點至斑點中心的距離原點至溶劑前沿的距離五、思考題1、 如何利用Rf值來鑒定化合物？2、 薄層色譜法點樣應(yīng)注意些什么？3、 常用的薄層色譜的顯色劑是什么？六、實驗報告課后小結(jié)本次實驗室將之前學(xué)習(xí)的薄層色譜法的理論知識應(yīng)用到實驗，使學(xué)生進一步理解薄層色譜法的原理，尤其在具體操作中的注意事項和要點。課 題第二章 糖和苷類第 2324 課時教學(xué)目的1熟悉糖的結(jié)構(gòu)類型，掌握糖Haworth式的端基碳構(gòu)型、構(gòu)象。2掌握苷的結(jié)構(gòu)類型和分類。重點難點重點：苷的結(jié)構(gòu)類型和分類。難點：氧苷的結(jié)構(gòu)類型和分類。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班

28、 授 課日 期3月6日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、糖的定義及其性質(zhì)？2、有機化學(xué)中糖的表示方式有幾種?教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配一、苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類及苷和苷鍵的定義（一）苷和苷鍵的定義苷類，又稱配糖體，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）與另一非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中非糖部分稱為苷元或配基，其連接的鍵則稱為苷鍵。（二）苷類化合物中常見糖的種類、結(jié)構(gòu)。（三）苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征和分類1根據(jù)苷鍵原子的不同，可分為O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，分類情況見表。其中最常見的是O-苷。（1）氧苷 醇苷 紅景天苷，毛茛苷

29、，獐牙菜苦苷 酚苷 天麻苷、水楊苷 腈苷 苦杏仁苷，垂盆草苷，異垂盆草 酯苷 山慈姑苷A，土槿甲酸，土槿乙酸 吲哚苷 靛苷（青黛） （2）硫苷 蘿卜苷、黑芥子苷，芥子苷 糖（3）氮苷 巴豆苷，腺苷、鳥苷、胞苷、尿苷（4）碳苷 黃酮碳苷（木荊素）、蒽醌碳苷（蘆薈苷）2其它分類方法以連接的單糖基的個數(shù)分為單糖苷、二糖苷等；以苷元上連接糖鏈的數(shù)目可分為單糖苷鏈、二糖苷鏈等； 以糖的種類可分為核糖苷、葡萄糖苷等；以生理作用分類，如強心苷等；以其特殊性質(zhì)分類，如皂苷。課后小結(jié)本次課內(nèi)容學(xué)生易懂，但糖的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型學(xué)生容易混淆，要求學(xué)生多背。重點在苷的分類，需要學(xué)生重點掌握。課 題第二章 糖和苷類第 252

30、6 課時教學(xué)目的1、 掌握苷的溶解性及色譜檢識。2、 熟悉苷的一般性質(zhì)和旋光性。重點難點重點：苷的溶解性和檢識。難點：苷的檢識。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月7日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1. 苷和苷鍵的定義？2. 苷的分類及氧苷的分類？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配二、苷類化合物的一般性狀、溶解度、旋光性及顯色反應(yīng)（一）一般性狀1形態(tài)：苷類多為固體，其中糖基少的可結(jié)晶，糖基多的如皂苷，則多呈具有吸濕性的無定形粉末。2味：一般無味。但有的具苦味，如穿心蓮新苷；有很少的苷具甜味，如甜菊苷。（二）

31、溶解度苷類的溶解度與糖基的數(shù)目有密切的關(guān)系，其親水性常隨糖基數(shù)目的增多而增大。糖基少的可溶于低級性有機溶劑，若糖基增多，則在水中的溶解度也增加，因此，用不同極性的溶劑順次提取時，各提取部位都有發(fā)現(xiàn)苷的可能。（三）旋光性多數(shù)苷類呈左旋，但水解生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。（四）顯色反應(yīng)1. 化學(xué)鑒定（1）Molish反應(yīng)：樣品提取液+5%-萘酚乙醇液1-3滴，搖勻后沿試管壁加入濃硫酸兩液面間有紫色環(huán)產(chǎn)生。（含糖化合物均為陽性）（2）Fehling反應(yīng)：為還原性糖的反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀。（3）Tollen反應(yīng)：又稱銀鏡反應(yīng)，用于還原性糖的檢識。2. 色譜鑒定（1）紙色譜（2）薄層

32、色譜課后小結(jié)本次課內(nèi)容學(xué)生易懂，重點在苷的檢識和溶解性，需要學(xué)生重點掌握。課 題第二章 糖和苷類第 2728 課時教學(xué)目的1、 掌握苷鍵的酸催化水解及其應(yīng)用。2、 熟悉苷鍵的堿催化水解和酶催化水解。3、 了解苷的氧化開裂法和苷的提取分離方法。重點難點重點：苷的酸催化水解及其應(yīng)用。難點：酸催化水解的應(yīng)用。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月12日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 苷的一般溶解性？2、 如何利用化學(xué)方法鑒別苷類？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配三、苷鍵的裂解（一）酸催化水解1原理：苷鍵具有縮

33、醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。2水解難易：（1）按苷鍵原子不同，酸水解的難易順序為：N苷O苷S苷C苷。（2）按糖的不同呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解；酮糖較醛糖易水解；吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序為五碳糖六碳糖七碳糖，如果接有COOH,則最難水解；氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解，尤其是C2上取代氨基的糖更難。（3）按苷元不同芳香屬苷水解比脂肪屬苷（如萜苷、甾苷）容易得多3兩相水解法在酸水解反應(yīng)液中加入與水不相混容的有機溶劑，使苷元生成后立即溶于水不相混溶的有機溶劑中，以避免苷元與酸長時間接觸而脫水生成次生苷元。（二）堿催化水解 （三）酶催化水解 酶

34、催化反應(yīng)具有專屬性高，條件溫和的特點。應(yīng)用：可以獲知苷鍵的構(gòu)型；可以保持苷元結(jié)構(gòu)不變；還可以保留部分苷鍵得到次級苷或低聚糖，以便獲知苷元和糖、糖和糖之間的連接方式。（四）氧化開裂法（Smith裂解）四、苷類化合物的提取方法一般都是采用水或醇從植物中提取苷類化合物。若提取的是原生苷，需抑制或破壞酶的活性；若提取的是次生苷或苷元，需利用酶的活性將其部分水解或全水解。課后小結(jié)學(xué)習(xí)本次課內(nèi)容，要求學(xué)生熟練應(yīng)用苷鍵的酸水解性，制備苷元及鑒別苷類，以及學(xué)會利用苷的有關(guān)性質(zhì)對苷進行提取。課 題第四章 香豆素與木質(zhì)素第 2930 課時教學(xué)目的1、掌握香豆素類化合物的基本結(jié)構(gòu)特點。2、熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)分類。3、

35、掌握香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識。 4、掌握香豆素的提取、分離方法。 重點難點重點：香豆素類化合物的基本結(jié)構(gòu)特點，香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識。難點：香豆素的堿水解反應(yīng)。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月13日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 苷有哪些裂解方法？其適用范圍如何？2、 確定苷鍵構(gòu)型的方法有哪幾種？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配一、香豆素類1. 香豆素的含義、分布以及生物活性2. 香豆素的結(jié)構(gòu)和分類（1）簡單香豆素類（2）呋喃香豆素類（3）吡喃香豆素類（4）其他香豆素類3. 香豆素類

36、的理化性質(zhì)（1）性狀（2）溶解性（3）內(nèi)酯的堿水解（4）與酸的反應(yīng)（5）顯色反應(yīng)a. 異羥肟酸鐵反應(yīng)b. 酚羥基反應(yīng)c. Gibbs反應(yīng)d. Emerson反應(yīng)（6）雙鍵的加成反應(yīng)（7）氧化反應(yīng)4. 香豆素的提取與分離（1）香豆素的提取a. 溶劑提取法b. 堿溶酸沉法c. 水蒸汽蒸餾法（2）香豆素的分離-柱色譜分離法5. 香豆素類的檢識（1）理化檢識：a. 熒光 b. 顯色反應(yīng)（2）色譜檢識課后小結(jié)通過本次課的學(xué)習(xí)重點要求學(xué)生掌握香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)特征和類型；香豆素的內(nèi)酯特性、香豆素的特征鑒別方法； 熟悉香豆素類化學(xué)成分的提取分離方法。 課 題第四章 香豆素與木質(zhì)素第 3132 課時教學(xué)目的

37、1、 熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)類型及色譜鑒定。2、 了解木脂素的理化性質(zhì)及提取實例。重點難點重點：木脂素的結(jié)構(gòu)類型和理化性質(zhì)難點：木脂素的結(jié)構(gòu)類型課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月14日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 香豆素的定義及其主要的結(jié)果分類有哪些？2、 香豆素的顯色反應(yīng)有哪些？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配二、木脂素1. 木脂素的結(jié)構(gòu)和分類（1）簡單木脂素（2）單環(huán)氧木脂素（3）木脂內(nèi)酯（4）環(huán)木脂素（5）環(huán)木脂內(nèi)酯（6）雙環(huán)氧木脂素（7）聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素（8）聯(lián)苯型木脂素（9）其他類2. 木脂

38、素的性質(zhì)（1）性狀及溶解度（2）光學(xué)活性與異構(gòu)化作用3. 木脂素的提取與分離（1）溶劑法（2）堿溶酸沉法（3）色譜分離法4. 木脂素的檢識（1）理化檢識（2）色譜檢識5. 含木脂素的天然藥物實例（1）五味子（2）南五味子（3）連翹（4）細辛課后小結(jié)通過本次課的學(xué)習(xí)，熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)分類和性質(zhì)。熟悉秦皮、前胡、五味子、厚樸等常用天然藥物所含主要化學(xué)成分的基本結(jié)構(gòu)類型。課 題第五章 蒽醌類化合物第 3334 課時教學(xué)目的1、 掌握醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)及分類。2、 了解蒽醌類化合物的分布、存在即生物活性。重點難點重點：醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)及其分類。難點：蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)及其分類。課 型理論課教 學(xué)

39、方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月19日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、木脂素的定義?2、請同學(xué)畫出在有機化學(xué)中醌的結(jié)構(gòu)。教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配一、醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型（一）苯醌類對苯醌 鄰苯醌（二）萘醌類-（1，4）萘醌 -（1，2）萘醌 amphi-(2,6)萘醌（三）菲醌類鄰菲醌 對菲醌（四）蒽醌類包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原產(chǎn)物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚體。蒽醌、氧化蒽酚 、蒽酮、蒽酚1、 蒽醌衍生物蒽醌母核上有羥基、羥甲基、甲氧基和羧基取代。根據(jù)羥基在蒽醌母核上的分布情況，可將羥基蒽醌

40、衍生物分為兩類。（1） 大黃素型 羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上，多數(shù)化合物呈黃色。（2） 茜草素型 羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上，顏色較深，多為橙黃至橙紅。2、蒽酚或蒽酮衍生物存在于新鮮植物中，該類成分可慢慢氧化成蒽醌類成分。3、二蒽酮類衍生物二、蒽醌類化合物的分布及生物活性1、蒽醌類化合物的分布。2、蒽醌類化合物的生物活性。課后小結(jié)本次課補充了書本中沒有的苯醌、萘醌、菲醌類化合物的結(jié)構(gòu)的介紹，并舉例講解這些醌類化合物，使同學(xué)們對醌類化合物大家族有了進一步的認識，有利于更好地學(xué)習(xí)蒽醌類化合物。課 題第五章 蒽醌類化合物第 3536 課時教學(xué)目的1、 掌握蒽醌類化合物的酸性和顯色反應(yīng)。2、 了解蒽醌類化合物

41、的性狀、溶解性。重點難點重點：蒽醌類化合物的酸性和顯色反應(yīng)。難點：蒽醌類化合物的酸性強弱的比較。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月20日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 醌類化合物的結(jié)構(gòu)分類？2、 蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)及其分類。教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配二、 醌類化合物的理化性質(zhì)（一）物理性質(zhì)1、性狀醌類化合物母核無酚羥基取代時，無色，引入酚羥基等助色團，表現(xiàn)一定的顏色，取代越多，顏色越深。2、升華性游離的醌類化合物具升華性。3、溶解度游離醌類極性較小，一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。成苷后極性增大

42、，易溶于乙醇、甲醇。（二）化學(xué)性質(zhì)1、酸性醌類化合物具有酸性，因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同，酸性表現(xiàn)顯著差異。含COOH含2個以上-OH含1個-OH含2個-OH含1個-OH2、顏色反應(yīng)（1）Feigl反應(yīng)： （2）無色亞甲藍顯色實驗： （3）堿性條件下的呈色反應(yīng)： （4）與活性次甲基試劑的反應(yīng)： （5）與金屬離子的反應(yīng)： 課后小結(jié)本次課的重點是蒽醌類化合物的酸性。難點在蒽醌的酸性強弱的比較。由于基礎(chǔ)化學(xué)“無機化學(xué)、有機化學(xué)及分析化學(xué)”基礎(chǔ)薄弱，給課堂講授造成很大難度，尤其是蒽醌的酸性強弱原理，所以在學(xué)時分配上盡量給與較多時間，以便于對基礎(chǔ)化學(xué)知識的溫習(xí)。課 題第五章 蒽醌類化合物第 3738

43、 課時教學(xué)目的1、 掌握蒽醌類化合物的提取、分離方法。2、 熟悉大黃中蒽醌類化合物的提取分離技術(shù)。重點難點重點：蒽醌類化合物的提取方法和分離方法。難點：蒽醌類化合物的提取方法和蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定。課 型理論課教 學(xué)方 法講授教 具掛 圖多媒體班 級10級藥物分析1班 授 課日 期3月21日月 日月 日月 日月 日月 日月 日復(fù)習(xí)提問1、 蒽醌類化合物的酸性強弱的順序？2、識別中藥中羥基蒽醌類化合物成分的最常用的方法？教學(xué)過程教 學(xué) 內(nèi) 容 與 教 學(xué) 活 動時 間 分 配三、 醌類化合物的提取分離（一）游離醌類的提取1、 有機溶劑提取法2、 堿提取-酸沉淀法：帶游離酚前基的醌類3、 水蒸氣蒸餾法（二）游離羥基蒽醌的分離1、 PH梯度萃取法2、吸附硅膠色譜（三）蒽醌苷類與蒽醌衍生物苷元的分離極性不同，在有機溶劑中的溶解度不同。（四）蒽醌苷類的分離主要應(yīng)用層析法，一般用溶