高中化學(xué)烴類化合物課件分解講課講稿

1、高中化學(xué)烴類化合物課件分解通常情況下，甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定通常情況下，甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定 A.氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：（1）CH4易燃燒，火焰為淡藍(lán)色，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純。易燃燒，火焰為淡藍(lán)色，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純。 （2）不與強(qiáng)酸不與強(qiáng)酸.強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如酸性高錳酸鉀溶液強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如酸性高錳酸鉀溶液 或溴水）反應(yīng)?；蜾逅┓磻?yīng)。B.取代反應(yīng)（鹵代）：取代反應(yīng)（鹵代）：反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：光照光照 鹵素單質(zhì)為氣體鹵素單質(zhì)為氣體反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)現(xiàn)象：量筒內(nèi)液面上升氣體顏色變淺，量筒內(nèi)量筒內(nèi)液面上升氣體顏色變淺，量筒內(nèi)壁有油狀液體生成。壁有油狀液體生成。取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其

2、他有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他 原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 常溫下，常溫下，一一 氯甲烷是氣體氯甲烷是氣體，其它，其它三種是液體三種是液體，易易揮發(fā)揮發(fā),三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）是工業(yè)三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）是工業(yè)上重要的溶劑，四氯甲烷是一種效率較高的滅火劑。上重要的溶劑，四氯甲烷是一種效率較高的滅火劑。C.分解反應(yīng)：分解反應(yīng)：H2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。炭黑炭黑 是橡膠工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨是橡膠工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨、油漆等。、油漆等。甲烷常溫時(shí)很穩(wěn)定，高溫時(shí)可斷鍵

3、發(fā)生分解。甲烷常溫時(shí)很穩(wěn)定，高溫時(shí)可斷鍵發(fā)生分解。CH4 C +2H2高溫高溫烷烴烷烴. . 碳原子與碳原子以單鍵相連呈鏈狀，碳原子的其碳原子與碳原子以單鍵相連呈鏈狀，碳原子的其余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合達(dá)余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合達(dá)“飽和飽和” 。1、烷烴的物理性質(zhì)遞變：、烷烴的物理性質(zhì)遞變：狀態(tài)：氣態(tài)（狀態(tài)：氣態(tài)（C:14) ,液態(tài)（液態(tài)（C:516), 固態(tài)（固態(tài)（C：17以上），不溶于水，密度小于水，以上），不溶于水，密度小于水，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度隨碳原子數(shù)增加而升高。熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度隨碳原子數(shù)增加而升高。名稱名稱熔點(diǎn)熔點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)相對(duì)密度相對(duì)密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.578

4、8異丁烷異丁烷-159.6-11.70.557互為異構(gòu)體的烷烴互為異構(gòu)體的烷烴, ,支鏈越多支鏈越多, ,熔熔. .沸點(diǎn)越低沸點(diǎn)越低. .密度越小密度越小. . 直鏈烷烴的命名：直鏈烷烴的命名：“正正”+“碳原子的數(shù)碳原子的數(shù)目目”+“烷烷”，習(xí)慣上用，習(xí)慣上用“甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸庚、辛、壬、癸”表示表示1-10個(gè)個(gè)C原子的烷烴。原子的烷烴。2.2.烷烴的命名烷烴的命名習(xí)慣命名法：習(xí)慣命名法： 原則：原則：長、多、近、簡、小長、多、近、簡、小步驟：步驟：選主鏈、選主鏈、編號(hào)、寫名稱編號(hào)、寫名稱系統(tǒng)命名法的原則系統(tǒng)命名法的原則：注意：注意：1.1.取代

5、基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“1 1、2 2、3 3等等”表示。表示。 2.2.相同取代基的個(gè)數(shù)相同取代基的個(gè)數(shù). .必須用中文數(shù)字必須用中文數(shù)字“二、三二、三”等表示。等表示。 3.3.位號(hào)位號(hào)2 2，3 3，4 4等阿拉伯?dāng)?shù)字間，必須用逗號(hào)等阿拉伯?dāng)?shù)字間，必須用逗號(hào)“，”隔開。隔開。 4.4.名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí). .必須用短線必須用短線“” 隔開。隔開。5.5.如有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡如有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡 單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 給下列烷烴

6、命名：給下列烷烴命名：2,2,5-2,2,5-三甲基三甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷2,4-2,4-二甲基二甲基-3-3-乙基戊烷乙基戊烷 無無色、稍有氣味的難溶于水的氣體，密度比空氣略小。色、稍有氣味的難溶于水的氣體，密度比空氣略小。 ( (乙烯是植物的一種內(nèi)部激素，能夠促進(jìn)作物成熟乙烯是植物的一種內(nèi)部激素，能夠促進(jìn)作物成熟) ) 1 1、乙烯的物理性質(zhì)、乙烯的物理性質(zhì)乙烯乙烯: :分子式：分子式：電子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H4H H. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH2、乙烯的結(jié)構(gòu)、乙烯的結(jié)構(gòu)空間構(gòu)型：兩碳，四氫共面，鍵角空間構(gòu)型：兩碳，四氫共面，鍵

7、角120 乙烯中的碳碳雙鍵中一個(gè)鍵容易斷裂，乙烯的化乙烯中的碳碳雙鍵中一個(gè)鍵容易斷裂，乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。學(xué)性質(zhì)比較活潑。A、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：( (乙醛乙醛) )催化氧化催化氧化: :2CH2CH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO 催化劑催化劑加熱、加加熱、加壓壓有機(jī)物有機(jī)物得得O或去或去H有機(jī)物有機(jī)物去去O或得或得H3、乙烯的化學(xué)性質(zhì)、乙烯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃點(diǎn)燃CHCH2 2=CH=CH2 2+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O燃燒：燃燒：（火焰明亮、稍有黑煙）（火焰明亮、稍有黑煙）5 12 36 10 12 28CH2

8、CH2+ MnO4-+ H+ CO2 + Mn2+ H2O 與酸性與酸性KMnO4的作用：的作用： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng), ,叫做叫做加成反應(yīng)加成反應(yīng)。 與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，無色液體，無色液體CCBrBrHHHHHHHHCC+ BrBrB、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) 乙烯易與氫氣、水（乙烯水化制乙醇）、鹵化氫、乙烯易與氫氣、水（乙烯水化制乙醇）、鹵化氫、氫氰酸（氫氰酸（HCN）等在催化劑作

9、用下加成。）等在催化劑作用下加成。思考：思考： CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依次通過哪一組試劑次通過哪一組試劑 A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C 小分子化合物互相結(jié)合為高分子化合物的反應(yīng)。小分子化合物互相結(jié)合為高分子化合物的反應(yīng)。若反應(yīng)同時(shí)又是加成反應(yīng)也稱若反應(yīng)同時(shí)又是加成反應(yīng)也稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)：nCH2=CH2 CH2 CH2n催化劑催化劑 (聚乙烯聚乙烯)制取裝置制取裝置:

10、制取原理：制取原理：CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O （難溶于水難溶于水）濃濃H2SO4170OHH有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子小分子(如如H2O、HX等等) ，而生成不飽和化合物，而生成不飽和化合物(含雙含雙鍵或叁鍵鍵或叁鍵)的反應(yīng)，叫做的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)消去反應(yīng)。4、實(shí)驗(yàn)室制取乙烯、實(shí)驗(yàn)室制取乙烯1. 1.原料是原料是 , , 體積比約是體積比約是 , , （將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中, ,邊注入邊輕輕搖動(dòng)）邊注入邊輕輕搖動(dòng)） 2.2.濃硫酸起濃硫酸起 作用作用, , 3.3.加熱時(shí)加

11、熱時(shí)加入碎瓷片是為了加入碎瓷片是為了 , ,5.5.用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空氣法收集用排空氣法收集, , 6.6.裝置類型：裝置類型：4.4.溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到 , ,溫度要迅速溫度要迅速 升到升到 : :實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：無水酒精和濃硫酸無水酒精和濃硫酸1:3催化劑催化劑和和脫水劑脫水劑防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170，并保持在，并保持在170濃濃H2SO4140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應(yīng)液內(nèi)部反應(yīng)液內(nèi)部 排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 氣氣不能不能1、烯烴、烯烴分子中含有碳碳雙鍵的

12、一類不飽和鏈烴。分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。 乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式：式： 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：3、物理性質(zhì)變化、物理性質(zhì)變化: ( (隨碳原子數(shù)的增加隨碳原子數(shù)的增加) )(3)(3)沸點(diǎn)沸點(diǎn) ;(4);(4)相對(duì)密度相對(duì)密度 ，(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常溫下狀態(tài)在常溫下狀態(tài) ,(2),(2)熔點(diǎn)熔點(diǎn) ；烯烴烯烴氣氣液液固固趨于升高趨于升高逐漸升高逐漸升高趨于增大趨于增大均難溶于水均難溶于水2、分子通式：、分子通式： CnH2n(n2)(與乙烯相似，易加成

13、、氧化反應(yīng)與乙烯相似，易加成、氧化反應(yīng))4、烯烴化學(xué)性質(zhì)：、烯烴化學(xué)性質(zhì)：1 1、烯烴的順反異構(gòu)、烯烴的順反異構(gòu) 由于碳碳由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。反異構(gòu)。形成順反異構(gòu)的條件：形成順反異構(gòu)的條件：1.1.具有碳碳雙鍵具有碳碳雙鍵2.2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子 或原子團(tuán)或原子團(tuán). .CH2CCCH3HH烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體:環(huán)烷烴分子式通式：環(huán)烷烴分子式通式：CnH2n (n

14、3)相同碳原子數(shù)的相同碳原子數(shù)的烯烴烯烴和和環(huán)烷烴環(huán)烷烴互為互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成環(huán)狀結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴：的烴：CH2CH2CH2環(huán)丙烷環(huán)丙烷CH2CH2CH2CH2環(huán)丁烷環(huán)丁烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2環(huán)已烷環(huán)已烷2 2、環(huán)烷烴、環(huán)烷烴含有含有兩個(gè)兩個(gè)碳碳雙鍵碳碳雙鍵（ ）的不飽和的不飽和鏈烴鏈烴二烯烴的分子式通式：二烯烴的分子式通式：CnH2n-2 (n3)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯CH2CHCHCH2二烯烴二烯烴:CH2CHCHCH2Br2CH2CHCH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2|BrC

15、H2 CH=CH CH2|Br1,21,2加成加成1,41,4加成加成 練習(xí)：寫出下列高聚物的單體練習(xí)：寫出下列高聚物的單體練習(xí)：完成下列反應(yīng)練習(xí)：完成下列反應(yīng)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3催化劑催化劑2-甲基甲基-1，3-丁二烯的加聚丁二烯的加聚異戊二烯異戊二烯聚異戊二烯（天然橡膠）聚異戊二烯（天然橡膠） 電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 分子構(gòu)型分子構(gòu)型 鍵角鍵角1、乙炔的結(jié)構(gòu)、乙炔的結(jié)構(gòu) 純乙炔純乙炔無色、無味的氣體，難溶于水，密度無色、無味的氣體，難溶于水，密度小于空氣。小于空氣。直線型直線型 180H C C HC H C H 2、乙炔的物理性質(zhì)、乙炔的

16、物理性質(zhì)乙炔乙炔 A.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): 2C2H2+5O24CO2+2H2O (火焰明亮火焰明亮,并有濃烈黑煙并有濃烈黑煙,氧炔焰溫度高達(dá)氧炔焰溫度高達(dá)3000)3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)B.加成反應(yīng)加成反應(yīng): BrBr BrBrH-C=C-H 1,2-二溴乙烯二溴乙烯H C C H + Br-Br BrBr BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H 1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷H-C=C-H + Br-Br 乙炔使溴水褪色要比乙烯慢。乙炔使溴水褪色要比乙烯慢。HgCl2150-160CH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯HC CH + HCl重要合成樹脂，用于制備塑料、合成纖維。重要

17、合成樹脂，用于制備塑料、合成纖維。催化劑催化劑CH2 CHn 聚氯乙烯聚氯乙烯nCH2=CHClCl催化劑催化劑不穩(wěn)定不穩(wěn)定分子重組分子重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OHCH3-CH3H C C H + 2H2 催化劑催化劑原理：原理：CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)24、實(shí)驗(yàn)室制乙炔、實(shí)驗(yàn)室制乙炔 純乙炔純乙炔無色、無味，但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有無色、無味，但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S等雜質(zhì)而等雜質(zhì)而有有特殊難聞的臭味特殊難聞的臭味。 Ca3P2 + 6H2O =3Ca(OH)2 + PH3CaS + 2H2O = Ca(OH)2 +

18、 H2S 注意：注意：1、反應(yīng)激烈，用、反應(yīng)激烈，用塊狀電石塊狀電石、飽和的食鹽水飽和的食鹽水作反作反應(yīng)物，以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔。應(yīng)物，以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔。 2、PH3、H2S常用常用CuSO4溶液溶液洗氣除去。洗氣除去。 1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)。反應(yīng)。2、反應(yīng)放出的熱量較多，容易使啟普發(fā)生器炸裂。、反應(yīng)放出的熱量較多，容易使啟普發(fā)生器炸裂。 3、反應(yīng)的產(chǎn)物中有糊狀的、反應(yīng)的產(chǎn)物中有糊狀的Ca(OH)2 ，易堵塞反應(yīng)器發(fā)，易堵塞反應(yīng)器發(fā)生危險(xiǎn)。生危險(xiǎn)。為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔？為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔？能否用

19、長頸漏斗替換裝置中的分液漏斗？能否用長頸漏斗替換裝置中的分液漏斗？ 長頸漏斗不能控制水的用量。水加太多，反應(yīng)會(huì)太劇烈。長頸漏斗不能控制水的用量。水加太多，反應(yīng)會(huì)太劇烈。1、炔烴、炔烴 2、通式、通式 3、性質(zhì)、性質(zhì) 鏈烴分子里含有鏈烴分子里含有CC的不飽和烴的不飽和烴CnH2n-2,與二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體與二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體與乙炔性質(zhì)相似與乙炔性質(zhì)相似炔烴炔烴命名下列烯烴或炔烴。命名下列烯烴或炔烴。3-甲基甲基-2-戊烯戊烯3，4-二甲基二甲基-1-己炔己炔4-甲基甲基-3-乙基乙基-1-己炔己炔有機(jī)物完全燃燒的通式：有機(jī)物完全燃燒的通式：烴：烴：烴含氧的衍生物：烴含氧的衍生

20、物：OHyxCOOyxCxHy2222)4(OHyxCOOzyxCxHyOz2222)24(烴燃燒耗氧量的比較：烴燃燒耗氧量的比較：等物質(zhì)的量的烴燃燒，等物質(zhì)的量的烴燃燒， 值越大，耗氧量越大。值越大，耗氧量越大。等質(zhì)量的烴燃燒，等質(zhì)量的烴燃燒， 值越大，耗氧量越大。值越大，耗氧量越大。14yOHyxCOOyxCxHy2222)4(烴完全燃燒前后氣體體積的變化烴完全燃燒前后氣體體積的變化1.氣態(tài)烴氣態(tài)烴(CxHy)在在100及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān) V 若若y=4,燃燒前后體積不變?nèi)紵昂篌w積不變,V=0若若y

21、4,燃燒前后體積增大燃燒前后體積增大,V0若若y4,燃燒前后體積減少燃燒前后體積減少,V0OHyxCOOyxCxHy2222)4(2.氣態(tài)烴氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒時(shí)生成液態(tài)水，燃燒后氣體完全燃燒時(shí)生成液態(tài)水，燃燒后氣體體積一定減小。體積一定減小。 V 燃燒前后體積增大燃燒前后體積增大,V0由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20 mL，跟過量氧氣混合，跟過量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸后體積減少后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸后體積減少30 mL，然后通過堿石灰體積又減少，然后通過堿石灰體積又減少40mL（氣體在相同條（氣體在相同條件下測得）。則這兩種烴

22、為件下測得）。則這兩種烴為 A. CH4與與C2H4 B.C2H2與與C2H4 C. C2H2與與C2H6 D.CH4與與C2H6BC 將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密閉將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒，在溫度不變的條件下（容器里完全燃燒，在溫度不變的條件下（120）其壓強(qiáng)）其壓強(qiáng)也不變，推斷這三種烴的分子式也不變，推斷這三種烴的分子式 ， 凡分子里氫原子個(gè)數(shù)為凡分子里氫原子個(gè)數(shù)為4 4的氣態(tài)烴，完全燃燒前后的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于100100的密閉容器中的密閉容器中，定溫時(shí)，其壓強(qiáng)不變。，定溫時(shí)

23、，其壓強(qiáng)不變。CH4、C2H4、C3H4常溫下，常溫下，n4的烴均為氣態(tài)，新戊烷也為氣態(tài)。的烴均為氣態(tài)，新戊烷也為氣態(tài)。苯苯1、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 苯是一種無色、有特殊氣味苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點(diǎn)是于水。苯的沸點(diǎn)是80.1， 熔點(diǎn)是熔點(diǎn)是5.5。易溶于有機(jī)溶。易溶于有機(jī)溶劑，易揮發(fā)，苯蒸氣有毒。劑，易揮發(fā)，苯蒸氣有毒。化學(xué)式：化學(xué)式：66結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：CCCCCCHHHHHH2、苯的結(jié)構(gòu)：、苯的結(jié)構(gòu)：凱庫勒式凱庫勒式結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 平面正六邊形，平面正六邊形，鍵角鍵角120，苯分子中苯分子中的化學(xué)鍵是

24、一種介于單鍵與雙鍵之間的的化學(xué)鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，獨(dú)特的鍵，12個(gè)原子共面?zhèn)€原子共面。 1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)有解決，它不能解釋下列事實(shí)有 A苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 B苯能與苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D鄰二溴苯只有一種鄰二溴苯只有一種AD點(diǎn)燃點(diǎn)燃2C6H615O212CO26H2O3、苯的化學(xué)性質(zhì)：、苯的化學(xué)性質(zhì)：不能使酸性高錳酸鉀溶

25、液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（1）氧化反應(yīng)：）氧化反應(yīng)：苯的燃燒苯的燃燒： 現(xiàn)象現(xiàn)象火焰明亮且伴有濃烈黑煙火焰明亮且伴有濃烈黑煙 （2）苯的取代反應(yīng)：）苯的取代反應(yīng)：苯與溴的反應(yīng)：苯與溴的反應(yīng)：+ Br+ Br2 2FeBrFeBr3 3 + HBr + HBrBrBr現(xiàn)象：（現(xiàn)象：（1）加入鐵屑后液）加入鐵屑后液體沸騰。體沸騰。（2）長導(dǎo)管口有白霧，）長導(dǎo)管口有白霧，（3）向錐形瓶中滴加硝酸）向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀。銀溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀。（4）反應(yīng)后，將燒瓶中的）反應(yīng)后，將燒瓶中的混合液倒入裝有水的燒杯中，混合液倒入裝有水的燒杯中，燒杯底部產(chǎn)生不溶于水的褐燒杯底部產(chǎn)生

26、不溶于水的褐色油狀液體。色油狀液體。注意：注意：1、苯與溴的取代反應(yīng)用液溴，不能用溴水。、苯與溴的取代反應(yīng)用液溴，不能用溴水。2、該反應(yīng)放熱，常溫下即可進(jìn)行；溴化鐵做催化劑。、該反應(yīng)放熱，常溫下即可進(jìn)行；溴化鐵做催化劑。3、溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯、溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色。中溶解了溴時(shí)顯褐色。 思考：思考：1、錐形瓶內(nèi)的導(dǎo)管為什么沒插入液面以下？錐形瓶內(nèi)的導(dǎo)管為什么沒插入液面以下？ 2、反應(yīng)裝置中長導(dǎo)管的作用是什么？、反應(yīng)裝置中長導(dǎo)管的作用是什么？3、如何除去溴苯中溶解的溴？、如何除去溴苯中溶解的溴？長導(dǎo)管的作用：長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)

27、氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣管末端不能伸入液面下導(dǎo)氣管末端不能伸入液面下，以防發(fā)生倒吸，以防發(fā)生倒吸提純粗溴苯：提純粗溴苯：NaOH溶液洗滌，分液。溶液洗滌，分液。溴苯的精制：溴苯的精制： （1）水洗水洗 ，分液，分液 （ 除去溴化鐵）除去溴化鐵） （2）稀的）稀的氫氧化鈉溶液洗滌氫氧化鈉溶液洗滌，再用分液漏斗分液，再用分液漏斗分液 （除去溴和溴化氫）（除去溴和溴化氫） （3）水洗水洗，分液（除去堿）。，分液（除去堿）。 （4） 加入氯化鈣后加入氯化鈣后蒸餾蒸餾證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)： 硝酸銀溶液中產(chǎn)生淡黃色沉淀。硝酸銀溶液中產(chǎn)生淡黃色沉淀。 CCl4的作用：除去的作用：除

28、去HBr中的溴蒸氣。中的溴蒸氣。思考：如何證明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)？思考：如何證明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)？硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)反應(yīng)物：濃硫酸、濃硝酸、苯反應(yīng)物：濃硫酸、濃硝酸、苯反應(yīng)條件：濃硫酸催化，溫度反應(yīng)條件：濃硫酸催化，溫度5560 現(xiàn)象：現(xiàn)象：燒杯底部生成一種淡黃色、苦杏仁氣味的油狀液體；燒杯底部生成一種淡黃色、苦杏仁氣味的油狀液體； + HONO2濃濃H2SO45560NO2+ H2O產(chǎn)物：硝基苯，無色油狀液體，不溶于水，易溶于酒產(chǎn)物：硝基苯，無色油狀液體，不溶于水，易溶于酒精、密度比水大，有苦杏仁味，有毒。硝基苯是制造精、密度比水大，有苦杏仁味，有毒。硝基苯是制造染料的原料。染料的原

29、料。硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)： 苯分子中的氫原子被苯分子中的氫原子被-NO2取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。 -NO2稱為硝基。稱為硝基。 裝置特點(diǎn)及實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：裝置特點(diǎn)及實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：1、試劑的添加順序：先加濃、試劑的添加順序：先加濃HNO3后加濃后加濃H2SO4；混；混合后冷卻再加入苯。合后冷卻再加入苯。2、用水浴加熱，目的是使加熱均勻，溫度容易控制。、用水浴加熱，目的是使加熱均勻，溫度容易控制。3、溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在水中；、溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在水中；4、反應(yīng)溫度：、反應(yīng)溫度：5560（溫度不超過（溫度不超過60，溫度過高，溫度過高引起硝酸分解，苯揮發(fā)和副反應(yīng)發(fā)生）引起硝酸分解，苯揮發(fā)和副反

30、應(yīng)發(fā)生）5、直導(dǎo)管的作用：回流冷凝作用。、直導(dǎo)管的作用：回流冷凝作用。思考：思考：生成的硝基苯因溶解了生成的硝基苯因溶解了NO2而顯黃色，如何除去？而顯黃色，如何除去？粗硝基苯的提純：粗硝基苯的提純：粗硝基苯粗硝基苯NaOH溶液溶液加加CaCl2干燥干燥 蒸餾蒸餾蒸餾水蒸餾水洗滌分液洗滌分液 洗滌分液洗滌分液蒸餾水蒸餾水洗滌分液洗滌分液（3）苯的加成反應(yīng)：）苯的加成反應(yīng)：小結(jié)：易取代、難加成、難氧化小結(jié)：易取代、難加成、難氧化苯的用途苯的用途: 苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)

31、藥、醫(yī)藥、染料和香料等。料等。 苯也是常用的有機(jī)溶劑苯也是常用的有機(jī)溶劑.苯的同系物：苯的同系物：1、苯的同系物：、苯的同系物： 分子中分子中只含一個(gè)苯環(huán)只含一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的，苯環(huán)的側(cè)鏈上全部是烷側(cè)鏈上全部是烷烴基烴基的芳香烴。的芳香烴。2、通式：、通式：CnH2n-6( n6) 符合這一通式的不一定是苯的同系物。符合這一通式的不一定是苯的同系物。習(xí)慣命名法：習(xí)慣命名法： 鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法: 1,2-二甲基苯二甲基苯 1,3-二甲基苯二甲基苯 1,4-二甲基苯二甲基苯3、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：甲苯、二甲苯、乙苯等簡單的苯的同系物，為無色液

32、體，甲苯、二甲苯、乙苯等簡單的苯的同系物，為無色液體，有特殊氣味，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也為常有特殊氣味，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也為常見的有機(jī)溶劑。見的有機(jī)溶劑。4、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：注意：注意：30時(shí)硝化時(shí)可以得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。時(shí)硝化時(shí)可以得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。該反應(yīng)說明苯的同系物中，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響，側(cè)該反應(yīng)說明苯的同系物中，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響，側(cè)鏈?zhǔn)贡江h(huán)活化。甲苯苯環(huán)上甲基的鄰對(duì)位氫原子變得鏈?zhǔn)贡江h(huán)活化。甲苯苯環(huán)上甲基的鄰對(duì)位氫原子變得較活潑，硝化時(shí)引入三個(gè)硝基。較活潑，硝化時(shí)引入三個(gè)硝基。2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯（三硝

33、基甲苯，簡稱三硝基甲苯（TNT)，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：反應(yīng)條件不同，取代的方式不同反應(yīng)條件不同，取代的方式不同氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：燃燒氧化：燃燒氧化：側(cè)鏈被氧化：側(cè)鏈被氧化：CH2CH3COOHKMnO4(H+) 該反應(yīng)說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響。烷基能被酸性高錳該反應(yīng)說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響。烷基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成酸鉀溶液氧化，生成COOH（羧基）。（羧基）。加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：烴的物理性質(zhì)小結(jié)：烴的物理性質(zhì)小結(jié)： 1、沸點(diǎn)及狀態(tài)：隨著碳原子數(shù)的、沸點(diǎn)及狀態(tài)：隨著碳原子數(shù)的增多增多，沸點(diǎn)逐漸，沸點(diǎn)逐漸升升高高。常溫下。常溫下1

34、4個(gè)碳個(gè)碳原子的烴（新戊烷）為原子的烴（新戊烷）為氣氣態(tài)，隨態(tài)，隨碳原子的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。碳原子的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。2、鏈烴的同分異構(gòu)體之間，、鏈烴的同分異構(gòu)體之間，支鏈越多支鏈越多,沸點(diǎn)越低沸點(diǎn)越低3、相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸、相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水的小。增大，密度均比水的小。4、在水中的溶解性：、在水中的溶解性：均難溶于水。均難溶于水。石油石油石油氣石油氣(C1-C4)汽油汽油(C5-C11)煤油煤油(C11-C16)柴油柴油(C15-C18)重油重油減壓分餾減壓分餾脫鹽脫水脫鹽脫水常壓分餾常壓分餾分子內(nèi)碳分子內(nèi)碳原子數(shù)逐原子數(shù)逐漸增多，漸增多，沸點(diǎn)逐漸沸點(diǎn)逐漸 升高。升高。潤滑油潤滑油燃料燃料油油石蠟石蠟瀝青瀝青石油的加工：石油的加工：從組成物質(zhì)上看，石油是由各種從組成物質(zhì)上看，石油是由各種烷烴烷烴、環(huán)烷環(huán)烷烴和芳香烴烴和芳香烴組成的烴的混合物。組成的烴的混合物。（1）石油分餾（物理變化）石油分餾（物理變化）水石油沸石石油蒸餾的