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1、第二節(jié)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)據(jù)統(tǒng)計(jì):據(jù)統(tǒng)計(jì): 到目前為止,有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了三到目前為止,有機(jī)物已經(jīng)超過(guò)了三千萬(wàn)種,而無(wú)機(jī)物只有十幾萬(wàn)種,每千萬(wàn)種,而無(wú)機(jī)物只有十幾萬(wàn)種,每年新合成的化合物中年新合成的化合物中90以上是有機(jī)以上是有機(jī)物。物。 有機(jī)物的種類(lèi)為什么如此繁多呢?有機(jī)物的種類(lèi)為什么如此繁多呢? 碳原子最外層_個(gè)電子 所以碳原子與H、O、N、S、P等原子形成化合物時(shí)通常要通過(guò)_鍵。4共價(jià)共價(jià)觀察甲烷分子的結(jié)構(gòu),請(qǐng)你歸納一下甲烷分觀察甲烷分子的結(jié)構(gòu),請(qǐng)你歸納一下甲烷分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)。子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):甲烷分子中有四個(gè)甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵,且鍵
2、,且 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng):109.3pm 鍵能鍵能:413KJ/mol 鍵角鍵角:10928都相等都相等正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 碳與氫形成碳與氫形成4個(gè)共價(jià)鍵個(gè)共價(jià)鍵以以C原子為中心,四個(gè)氫位于四個(gè)原子為中心,四個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。碳原子的雜化方式碳原子的雜化方式sp3每個(gè)碳原子可與氫原子形成每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,那碳原子個(gè)共價(jià)鍵,那碳原子之間可以成鍵嗎?成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢?之間可以成鍵嗎?成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢? 3、碳原子形成共價(jià)鍵時(shí)的雜化方式有 、 、 雜化。 4、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,也
3、可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶支鏈。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1、碳原子不僅可以跟其它原子形成、碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共個(gè)共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵價(jià)鍵,而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵 相結(jié)合。相結(jié)合。 2、碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵,、碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵,還可以形成還可以形成 穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。SP3SP2 SP請(qǐng)同學(xué)們觀察請(qǐng)同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型,完成下表。的球棍模型,完成下表。物質(zhì)名稱(chēng)物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點(diǎn)相同點(diǎn) 不同點(diǎn)不同
4、點(diǎn) 沸點(diǎn)沸點(diǎn)分子式分子式 一樣一樣 C5H12結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同360727995同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。不同的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。1、函義、函義三個(gè)相同:三個(gè)相同:分子組成相同、相對(duì)分子分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同質(zhì)量相同、分子式相同兩個(gè)不同:兩個(gè)不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同留意CH3CH2OHCH3OCH3碳
5、碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架直鏈,支鏈,環(huán)狀的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C ? C產(chǎn)生的原因例如異構(gòu)類(lèi)型2. 2. 同分異構(gòu)類(lèi)型同分異構(gòu)類(lèi)型碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)【判別】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?【判別】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH3和和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳
6、鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)注注 意:烷烴只存在碳鏈異構(gòu)意:烷烴只存在碳鏈異構(gòu)碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)越碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)越多。(以烷烴為例)多。(以烷烴為例)碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359366319討論:書(shū)寫(xiě)討論:書(shū)寫(xiě)C7H16 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈4. 烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳子、主鏈少一個(gè)碳子3、主鏈少二個(gè)碳原子、主鏈少二個(gè)碳原子CCCCCCCCC(1支鏈為乙基CCCCCCCCC(不
7、可以連在2號(hào)位)(2支鏈為兩個(gè)甲基支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同的碳原子上、兩甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣:同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣:主鏈由長(zhǎng)到短;主鏈由長(zhǎng)到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位置由心到邊;位置
8、由心到邊;排布有同鄰間;排布有同鄰間;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 減碳架支鏈減碳架支鏈;【練習(xí)】【練習(xí)】 1、分子式為、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有(個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有( )個(gè))個(gè)(A2個(gè)個(gè) (B3個(gè)個(gè) (C4個(gè)個(gè) (D5個(gè)個(gè) 2、寫(xiě)出、寫(xiě)出C5H11Cl的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。(用碳骨架表示)(用碳骨架表示)4、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式一些有
9、機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式物質(zhì)名稱(chēng)物質(zhì)名稱(chēng)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式甲基丙烯甲基丙烯CH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2深海魚(yú)油分子中有深海魚(yú)油分子中有_個(gè)碳原子個(gè)碳原子_個(gè)氫原子個(gè)氫原子_個(gè)氧原子,分子式為個(gè)氧原子,分子式為_(kāi)22322C22H32O2【隨堂練習(xí)】【隨堂練習(xí)】1. 碳原子最外層含有碳原子最外層含有_個(gè)電子,一個(gè)碳原子可以跟個(gè)電子,一個(gè)碳原子可以跟其他非金屬原子形成其他非金屬原子形成_個(gè)個(gè) _鍵,碳原子之間也鍵,碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合,形成能以共價(jià)鍵相結(jié)合,形成_鍵鍵_ 鍵或鍵或 _鍵鍵 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè)如果甲烷分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè) -CH3 -CH3取代,取代,生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;該生成物中氫原子在碳鏈中的位置是否相同?該生成物中氫原子在碳鏈中的位置是否相同?則它的一氯取代物有幾種?結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則它的一氯取代物有幾種?結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 3、 已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種,請(qǐng)已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種,請(qǐng)你用最簡(jiǎn)捷的方法推出四甲苯有幾種同分你用最簡(jiǎn)捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。異構(gòu)體。4、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是:、下列化學(xué)式
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