苯知識(shí)點(diǎn)歸納

1、生疏碳?xì)浠衔锏亩鄻有詫W(xué)問(wèn)梳理苯和芳香烴考綱要求：1 知道苯的物理性質(zhì)2 理解苯的分子結(jié)構(gòu)，苯分子中碳碳鍵的特點(diǎn)，從結(jié)構(gòu)上理解苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴的異同。3 理解苯的化學(xué)性質(zhì)，苯的溴代試驗(yàn)(知道有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加熱及作用)4 理解苯的同系物。苯與苯的同系物在化學(xué)性質(zhì)方面的異同(甲苯的硝化反應(yīng))。在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間的相互影響。5 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比較簡(jiǎn)潔的苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名。學(xué)問(wèn)梳理：一、 芳香烴簡(jiǎn)介在有機(jī)化學(xué)進(jìn)展初期，爭(zhēng)辯得較多的是開鏈的脂肪族化合物。當(dāng)時(shí)發(fā)覺(jué)從香樹脂、香料油等自然產(chǎn)物中得到的一些化合物，在性質(zhì)上和脂肪族化合物有顯著

2、的差異。它們的碳?xì)浜勘龋–/H）都高于脂肪族化合物，從組成上看來(lái)，它們是高度不飽和的化合物，但是它們卻不簡(jiǎn)潔起加成反應(yīng)，而簡(jiǎn)潔起飽和化合物所特有的取代反應(yīng)。由于當(dāng)時(shí)還不知道它們的結(jié)構(gòu)，就依據(jù)其中很多化合物有香氣這一特征，總稱為芳香族化合物，現(xiàn)在的生疏是分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物稱芳香族化合物。芳香族化合物中的碳?xì)浠衔锞徒蟹枷銦N。苯芳香烴包括 苯的同系物 稠環(huán)芳烴二、 苯1. 苯的表示方法：A. 化學(xué)式：C6H6, 結(jié)構(gòu)式： ; 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或 ；最簡(jiǎn)式：CH。 (碳碳或碳?xì)?鍵角：120°， 鍵長(zhǎng)：1.4×1010 m苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵(1.54×

3、1010 m)和碳碳雙鍵(1.33×1010 m)之間的特殊的共價(jià)鍵。2. 苯的物理性質(zhì) 無(wú)色帶有特殊氣味的液體比水輕( = 0.87g/cm3)難溶于水熔沸點(diǎn)不高沸點(diǎn)80.1,熔點(diǎn)5.5(故具有揮發(fā)性)點(diǎn)燃3. 苯的化學(xué)性質(zhì)難氧化, 能加成, 易取代A. 燃燒反應(yīng)2C6H6(l) + 15O2(g)12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ火焰光明，伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去, 從這個(gè)意義上講, 苯難氧化. B. 取代反應(yīng)(1)溴取代苯跟溴的反應(yīng)：反應(yīng)物：苯跟液溴(不能用溴水); 反應(yīng)條件：Fe作催化劑；溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行); 主要

4、生成物：溴苯(無(wú)色比水重的油狀液體, 試驗(yàn)室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色)按上頁(yè)右圖裝置, 在具支試管中加入鐵絲球, 把苯和溴以4 : 1 (體積比)混和, 在分液漏斗里加入34 mL混合液，雙球吸取管中注入CCl4液體(用于吸取反應(yīng)中逸出的溴蒸氣), 導(dǎo)管通入盛有AgNO3溶液的試管里, 開啟分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，觀看現(xiàn)象. 反應(yīng)完畢, 取下漏斗, 將反應(yīng)后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分?jǐn)嚢? 將混合液注入分液漏斗, 分液取下層液體即溴苯. 本頁(yè)右圖（也是溴取代反應(yīng)裝置）問(wèn)題和答案1. 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？（用于導(dǎo)氣和冷凝回流氣體。）2. 為什么導(dǎo)管末端

5、不插入液面下？(防止倒吸-溴化氫易溶于水。)3. 園底燒瓶中的現(xiàn)象為：混合溶液保持微沸狀態(tài)，且有紅棕色蒸氣逸出。這些現(xiàn)象說(shuō)明白什么？（苯的溴取代反應(yīng)是放熱反應(yīng)）4. 錐形瓶?jī)?nèi)的現(xiàn)象：水面上方有白霧形成，溶液中消滅淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象能說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)嗎？（白霧可以, 淡黃色沉淀不行，溴蒸氣逸出若進(jìn)入AgNO3溶液，也生淡黃色沉淀） 5. 如何除去無(wú)色溴苯中溶解的溴？（用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。）+ HNO3 NO2 + H2OH2SO4(濃)5060(2)硝化反應(yīng)苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)藥品取用挨次：HNO3H2SO4苯; 要將濃硫酸逐滴滴入濃硝

6、酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，促使苯與混合酸形成乳濁液由于沒(méi)有形成溶液，所以沒(méi)有明顯放熱現(xiàn)象，所以可以先加濃硫酸后加苯；為什么用水浴加熱？a、過(guò)熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解；b、7080時(shí)易生成苯磺酸。水浴加熱以便于把握反應(yīng)的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過(guò)程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無(wú)色油狀液體，有劇毒。試驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有肯定的淡黃色，緣由有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。

7、硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。+ 3H2 NiC. 加成反應(yīng)+ 3Cl2 紫外線ClClClClClClHHHHHH(1)苯與氫氣催化加成反應(yīng)(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成出名的“六六六” D. 苯的用途: 重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑. 三、 苯的同系物烷基苯1. 常見(jiàn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 甲苯 , 、乙苯 、鄰二甲苯 、 間二甲苯、 對(duì)二甲苯 、正丙苯 , 異丙苯 , 鄰(間、對(duì))甲乙苯 、 、 。 連(偏、間)三甲苯 、 、 . 通式: CnH2n6苯乙烯簡(jiǎn)介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n6, 而苯乙烯的分子式為C8H8, 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

8、 ( ,與立方烷 為同分異構(gòu)體).2. 化學(xué)性質(zhì): A. 與苯的相同之處: 能加成: , 甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對(duì)位及甲基), 而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種)甲基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了. B. 取代反應(yīng)更簡(jiǎn)潔: 與溴的取代產(chǎn)物是2, 4, 6三溴甲苯: 留意: 相同的反應(yīng)物, 而反應(yīng)條件不同, 則產(chǎn)物不同: Fe作催化劑, 取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上, 而光照條件下, 則烷基上發(fā)生取代反應(yīng)(光照是烷烴取代反應(yīng)的條件). 與硝酸的取代產(chǎn)物是: 2, 4, 6三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一種黃色針狀晶體, 它是

9、一種烈性炸藥, 所以, T.N.T.又稱黃色炸藥. C. 與苯的不同之處: 能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不論其側(cè)鏈有多少, 都被氧化成羧基(COOH)有多少側(cè)鏈, 就產(chǎn)生多少羧基, 不論其側(cè)鏈有多長(zhǎng), 都被氧化成只含有一個(gè)碳的羧基(COOH): 苯的同系物除了具有苯的一切化學(xué)性質(zhì)，如易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、能燃燒、能在肯定條件下發(fā)生加成反應(yīng)之外，由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，還可以在常溫下被氧化劑氧化。利用這點(diǎn)可以鑒別苯和苯的同系物。D. 從一鹵代物只有一個(gè)異構(gòu)體推出C8H10、C9H12的結(jié)構(gòu): 我們知道: C8H10的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰、間、對(duì)二甲苯四種, 而假如其在苯環(huán)上

10、的一取代物只有一種結(jié)構(gòu), 則該一取代物只能是: 那么原來(lái)C8H10的結(jié)構(gòu)也就確定是對(duì)二甲苯了. 四、 芳香烴分子內(nèi)含有苯環(huán)的烴. 苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的烴. 五、 烴(碳?xì)浠衔?的物質(zhì)體系: 烴鏈狀烴飽和鏈烴烷烴(CnH2n+2)(難氧化、難加成、能取代)不飽和鏈烴單烯烴(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)單炔烴(CnH2n2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯烴(CnH2n2)環(huán)狀烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴(CnH2n)芳香環(huán)烴苯(C6H6)(難氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n6)稠環(huán)芳烴(如萘、蒽、菲、苯并芘等)稠環(huán)芳烴簡(jiǎn)介a. 萘: C10H8, 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: , 萘的同系物通式: CnH2n 12理化性質(zhì): 無(wú)色具特殊氣味晶體, 不溶于水, 易升華, 可以在催化劑存在下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng), 過(guò)去用作衣物防蛀的衛(wèi)生球樟腦丸, 因易致癌而已被禁用. b. 蒽: