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文檔簡介

1、高二化學(xué)下冊第十一章11.1碳?xì)浠衔锏膶殠焓椭R點(diǎn)1 石油1、石油的物理性質(zhì)石油呈黑色或深棕色,有特殊氣味,不溶于水,密度比水稍小,沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)2、石油的組成石油主要含有碳、氫兩種元素(碳元素占83%87%,氫元素占10%14%),還含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、鉀、硅、鐵、鎂等元素。石油主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。大部分是液態(tài)烴,同時(shí)也溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。3、石油的分餾(物理變化)(1)原理:經(jīng)過脫水、脫鹽等處理的石油主要是各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。其中,含碳原子數(shù)少的沸點(diǎn)低,含碳原子數(shù)多的沸點(diǎn)高。因此,將石油加熱至沸騰,通過分餾塔,可以把石油分成不同沸點(diǎn)范

2、圍的蒸餾產(chǎn)物。(2)石油分餾產(chǎn)物(即餾分)的特點(diǎn):每一種餾分仍然是多種碳?xì)浠衔锏幕旌衔?。?)石油分餾的產(chǎn)品及用途分餾產(chǎn)品分子所含碳原子數(shù)沸點(diǎn)范圍用途溶劑油C5C830150在油脂、橡膠、油漆生產(chǎn)過程中作溶劑汽油C5C11200以下飛機(jī)、汽車以及各種汽油機(jī)燃料航空煤油C10C15150250噴氣式飛機(jī)燃料煤油C11C16180310拖拉機(jī)用燃料、工業(yè)洗滌劑柴油C15C18200360使用各種柴油機(jī)的汽車、軍艦、輪船、坦克、拖拉機(jī)、火車等燃料重油潤滑油(錠子油、機(jī)油、氣缸油等)C16C20機(jī)械上的潤滑劑、減少機(jī)械磨損、防銹凡士林C18C22360以上潤滑劑、防銹劑、制藥膏石蠟C20C30制蠟紙

3、、絕緣材料瀝青C30C40鋪路、建筑材料、防腐涂料石油焦主要成分是C制電極、生產(chǎn)SiC等例1下列有關(guān)石油及石油加工的說法中,正確的是( C )A、 石油是各種液態(tài)烴的混合物B、常壓分餾的原料是重油C、由分餾塔分餾出來的各種餾分均是混合物D、減壓分餾的主要產(chǎn)品有汽油、潤滑油、煤油、和瀝青知識點(diǎn)2 甲烷1、甲烷的物理性質(zhì)通常甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。熔點(diǎn)-182.5,沸點(diǎn)為-164。天然氣、沼氣、坑道氣、瓦斯氣的主要成分都是甲烷。2、 甲烷的結(jié)構(gòu)(注:甲烷分子是正四面體構(gòu)型,碳原子位于中心,4個(gè)氫原子位于頂點(diǎn),四個(gè)CH鍵完全相同)分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模

4、型比例模型CH4正四面體形3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng) 甲烷在空氣中燃燒火焰呈淡藍(lán)色,化學(xué)方程式為:CH4 + 2O2一一CO2 + H2O(2)高溫分解 化學(xué)反應(yīng)方程式為:CH4一一一一一一C + 2H2炭黑用于橡膠工業(yè),H2用于合成氨、合成汽油等工業(yè)。(3)取代反應(yīng)概念:有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴,量筒內(nèi)水面上升。量筒內(nèi)氣體顏色變淺。甲烷與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為: CH4 + Cl2一一HCl + CH3ClCH3Cl + Cl2一一HCl + CH2Cl2CH2Cl2 + Cl2一一HCl

5、+ CHCl3CHCl3 + Cl2一一HCl + CCl4生成的有機(jī)物中只有CH3Cl是氣體,其余三種都是液體,CHCl3又叫氯仿,CCl4又叫四氯化碳。例2下列有關(guān)甲烷的敘述正確的是( C )A、 甲烷是一種白色、難溶于水的有毒氣體B、甲烷和白磷都是正四面體構(gòu)型,鍵角均為109°28C、甲烷不能使溴水褪色D、點(diǎn)燃甲烷時(shí),不必事先驗(yàn)純例3下列敘述錯(cuò)誤的是( D )A、 點(diǎn)燃甲烷必須事先進(jìn)行驗(yàn)純B、甲烷燃燒能放出大量的熱,所以是一種很好的氣體燃料C、煤礦的礦井要注意通風(fēng)和嚴(yán)禁煙火,以防爆炸事故的發(fā)生D、在空氣中,將甲烷加熱到1000以上,能分解生成炭黑和氫氣例4下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的

6、是( D )A、CH4一一一一一C + 2H2 B、2HI + Cl2一一I2 +2HClC、CH4 + 2O2一一CO2 + H2O D、C2H6 + Cl2一一HCl + C2H5Cl知識點(diǎn)3 烷烴1、烷烴的概念烴分子里碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子的剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合,這樣的烴稱為飽和鏈烴,又叫烷烴,最簡單的烷烴的分子式是CH42、烷烴的結(jié)構(gòu)(1)化學(xué)鍵的類型:原子之間均以單鍵結(jié)合。(2)空間結(jié)構(gòu):碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,以任意一個(gè)碳原子為中心的連在該原子上的4個(gè)原子都圍成四面體結(jié)構(gòu)。3、烷烴的通式CnH2n+2(n1,nZ)4、烷烴的物理性質(zhì)烷烴隨著分子中碳原子數(shù)的

7、增多,其物理性質(zhì)發(fā)生規(guī)律性變化:(1) 常溫下,它們的狀態(tài)由氣態(tài)一液態(tài)一固態(tài);碳原子數(shù)4的烷烴為氣態(tài);5碳原子數(shù)16的烷烴為液態(tài);碳原子數(shù)16的烷烴為固態(tài)。(2) 它們的熔沸點(diǎn)由低到高。(3) 它們的密度由小到大。(4) 他們都不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機(jī)溶劑5、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,通常狀況下,烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不與酸堿及強(qiáng)氧化劑反應(yīng),但在一定條件下可發(fā)生取代、氧化、分解反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)CnH2n+2 +(3n+1)/2O2一一nCO2 +(n+1)H2O(2)分解反應(yīng)在隔絕空氣、高溫條件下,烷烴可以發(fā)生裂解(或裂化)反應(yīng):C8H18一一C4H10 + C4H8(

8、3)取代反應(yīng)在光照條件下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)的氣體發(fā)生取代反應(yīng)??芍鸩饺〈?,生成多種鹵代烴和鹵化氫氣體。6、 同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。7、 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1) 概念化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體(2)烴基烴基:烴分子失去一個(gè)氫原子后所剩余的部分叫烴基。一般用R表示烷基:烷烴分子失去一個(gè)氫原子后所剩余的部分,如甲基:CH3,乙基:CH2CH3等。8、烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法碳原子數(shù)在10以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子

9、數(shù)在10以上的用數(shù)字表示。當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)可用“正”“異”“新”來區(qū)別。(2) 系統(tǒng)命名法選主鏈,稱“某烷”;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,連短線;不同基,簡到繁;相同基,合并算。例5下列有關(guān)烷烴的敘述,不正確的是( C )A、 在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都為單鍵 B、所有烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C、烷烴的分子通式為CnH2n+2,符合該通式的烴不一定是烷烴D、隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高例6下列性質(zhì)不屬于烷烴性質(zhì)的是( B )A、 它們?nèi)紵龝r(shí)生成二氧化碳和水 B、它們都溶于水C、它們都能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng) D、通常情況下,它們跟酸、堿和氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)例

10、7下列有關(guān)同系物的敘述中,不正確的是( B )A、 烷烴同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示B、互為同系物的有機(jī)物也互為同分異構(gòu)體C、兩個(gè)同系物之間的相對分子質(zhì)量差14或14的整數(shù)倍D、同系物間具有相似的化學(xué)性質(zhì)11.2石油化工的龍頭乙烯一、乙烯的組成和結(jié)構(gòu)乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式:CH2 CH2乙烯分子的結(jié)構(gòu): 鍵角約120°,分子中所有原子在同一平面,屬平面四邊形分子。二、乙烯的制法工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。實(shí)驗(yàn)室制備原理及裝置 濃H2SO4的作用:催化劑、脫水劑。 濃硫酸與無水乙醇的體積比:31。配制該混合液時(shí),應(yīng)先加5 mL酒精

11、,再將15 mL濃硫酸緩緩地加入,并不斷攪拌。 由于反應(yīng)溫度較高,被加熱的又是兩種液體,所以加熱時(shí)容易產(chǎn)生暴沸而造成危險(xiǎn),可以在反應(yīng)混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸) 點(diǎn)燃酒精燈,使溫度迅速升至170左右,是因?yàn)樵谠摐囟认赂狈磻?yīng)少,產(chǎn)物較純。 用排水法收集滿之后先將導(dǎo)氣管從水槽里取出,再熄酒精燈,停止加熱。討論此反應(yīng)中的副反應(yīng),以及NaOH溶液的作用乙醇與濃硫酸混合液加熱會出現(xiàn)炭化現(xiàn)象,使生成的乙烯中含有CO2、SO2等雜質(zhì)。SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此,檢驗(yàn)乙烯氣體之前,應(yīng)該使氣體先通過NaOH溶液,除去CO2和SO2。乙醇與濃硫酸共熱到140,乙醇發(fā)生分子

12、間脫水,生成乙醚(C2H5-O-C2H5)三、乙烯的性質(zhì)1.物理性質(zhì):無色、稍有氣味、難溶于水、密度小于空氣的密度。2.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)a.燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O (火焰明亮,并伴有黑煙)b.使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 (使溴水褪色)乙烯除了與溴之外還可以與H2O、H2、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應(yīng)而生成乙醇。3)聚合反應(yīng) n CH2=CH2 CH2CH2 n ( 聚乙烯)其中 CH2=CH2 為單體 C

13、H2CH2 為鏈節(jié) n為聚合度 聚乙烯的分子很大,相對分子質(zhì)量可達(dá)到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個(gè)特點(diǎn):其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物;其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。像乙烯生成聚乙烯這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。四、乙烯的用途作植物生長的調(diào)節(jié)劑,還可以作催熟劑;可用于制酒精、塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等,五、烯烴1.烯烴的概念:分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴2.烯烴的通式

14、:CnH2n(n2) 最簡式:CH2 可見,烯烴中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)別為85.7%和14.3%,恒定不變環(huán)烷烴的通式與烯烴的通式相同,故通式為CnH2n的烴不一定是烯烴,如右圖中其分子符合CnH2n,但不是烯烴而是環(huán)烷烴。 (環(huán)丁烷)一般,我們所說的烯烴都是指分子中只含一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴,所以也叫單烯烴,也還有二烯烴:CH2=CHCH=CH2 注:有機(jī)分子中形成1個(gè)雙鍵少2個(gè)H 形成1個(gè)三鍵少4個(gè)H 形成一個(gè)環(huán)狀少2個(gè)H3烯烴的系統(tǒng)命名法 命名方法與烷烴相似,堅(jiān)持最長、最近、最簡、最小原則。不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵。選主鏈,稱某烯。(要求含CC的最長碳鏈)編號、定位從離雙鍵最近的一端編號,當(dāng)

15、兩端編號離雙鍵等近時(shí),要求從離簡單基團(tuán)近的一端編號,且要求取代基位次和要小。寫名稱,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置(寫雙鍵兩端編號較小的數(shù)字),用“二”“三”等標(biāo)出雙鍵的個(gè)數(shù)。其他與烷烴命名規(guī)則一樣。注意:雙烯命名母體稱為某二烯,雙鍵位號各自以小號分別標(biāo)注。烯烴名稱組成:支鏈位置和名稱-雙鍵位置-母體名稱【例1】 5 4 3 2 14甲基-2乙基1戊烯3,5-二甲基-1,4-己二烯4烯烴的同分異構(gòu)體(前三種為構(gòu)造異構(gòu),順反異構(gòu)屬于立體異構(gòu))(1)碳鏈異構(gòu):碳鏈骨架不同而形成的碳鏈異構(gòu)。如 (2)位置異構(gòu):由于雙鍵在碳鏈上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如(3)官能團(tuán)異構(gòu):分子式相同由于是不同類的有機(jī)化合物

16、而產(chǎn)生的異構(gòu)。如 相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。 (4) 順反異構(gòu)體:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。如果雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),雙鍵碳上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生了兩種不同的結(jié)構(gòu)。例如:順式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。反式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別在雙鍵的兩側(cè)。產(chǎn)生順反異構(gòu)條件:任何一個(gè)雙鍵碳原子上若連接兩個(gè)相同的原子或集團(tuán),則無順反異構(gòu)。注意:順反異構(gòu)屬于立體異構(gòu),順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)中原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵位置均相同,區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)

17、在空間的排列方式不同;它們的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異?!纠}3】寫出分子式為C4H8的烯烴類的同分異構(gòu)體并加以命名【點(diǎn)撥】烯烴類同分異構(gòu)體根據(jù)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)書寫。但一般題目如果不特殊注明要寫立體異構(gòu)(順反異構(gòu)),只考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。5烯烴在物理性質(zhì)(1)常溫下常壓下C個(gè)數(shù)為1-4的烯烴為氣態(tài),C個(gè)數(shù)為5-18的烯烴為液態(tài),C個(gè)數(shù)為18以上的烯烴為固態(tài); (2)隨碳原子數(shù)增多,熔沸點(diǎn)逐漸升高;碳原子數(shù)相同的烯烴,支鏈越多則熔沸點(diǎn)越低;(3)碳原子數(shù)增多,密度逐漸增大。烯烴不溶于水,相對密度小于水的密度。6烯烴化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)a.燃燒 CnH2n +O

18、2nCO2+nH2O (火焰明亮,伴有黑煙)b.使酸性KMnO4溶液褪色加成反應(yīng)BrrBrrRCH=CHR+BrBr RCHCHR烯烴的不對稱加成:一般遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)則,簡稱馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則:當(dāng)不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),通?!皻浼拥綒涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”。如,1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)加成:結(jié)構(gòu)特點(diǎn):兩個(gè)雙鍵之間相隔一個(gè)單鍵。加成反應(yīng):跟Br2按1:1進(jìn)行的加成反應(yīng)有1,4加成反應(yīng)和1,2加成反應(yīng)兩種形式。 按1:2進(jìn)行時(shí)則完全加成。 如: 加聚反應(yīng)催化劑R RCH=CH2 CH2CH2 n (1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加聚反應(yīng))常見加聚反應(yīng)的類型

19、有:1、 乙烯型:雙鍵打開,相互連接在一起。通式: 一定 條件例如,由丙烯制備聚丙烯 一定 條件 乙烯和丙烯的加聚反應(yīng) 2、1,3-丁二烯型:“破兩頭,加中間”,通式:例如,2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)加聚產(chǎn)物推單體的方法:1凡鏈節(jié)的主碳鏈只有2個(gè)碳原子的高聚物,其單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。 例如, 的單體為 CH3CH=CHCH32凡鏈節(jié)主碳鏈有4個(gè)碳原子,且鏈節(jié)“無雙鍵”的高聚物,其單體必為兩種。從主鏈中間斷開后,再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。例如, 的單體為CH2=CH2 和CH3CH=CH2 3凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:11.3煤

20、化工和乙炔一、乙炔的組成和結(jié)構(gòu):分子式:C2H2 電子式: 結(jié)構(gòu)式:HCCH 結(jié)構(gòu)簡式:CHCH 乙炔:直線型,鍵角180°例題 CH3CH=CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是( B C ) A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 解析:該物質(zhì)空間結(jié)構(gòu)可表示為: 注:該物質(zhì)并不是所有原子均共面,如CH3中的3個(gè)氫原子,CF3中的3個(gè)氟原子均類CH4中氫原子,是空間的。甲烷、乙烯、乙炔結(jié)構(gòu)的比較 結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH3 CH2=CH2HCCH 鍵角 109°28(約) 1

21、20° 180° 碳碳鍵長(m) 1.54×10-10 1.33×10-10 1.20×10-10 碳碳鍵能(KJ/mol) 384 615812乙炔的鍵能8123×384,也比CC單鍵和C=C雙鍵鍵能之和小,所以說明乙炔的CC中有兩個(gè)鍵易斷裂。三鍵中一個(gè)為CC鍵,兩個(gè)為鍵。二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:1、原料:電石(CaC2中常含CaS、Ca3P2)、飽和食鹽水 電石來源:CaCO3一一CaO + CO2 CaO + 3C一一CaC2 + CO(電爐中進(jìn)行)2、反應(yīng)原理:CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 離子型碳化物,

22、與水的反應(yīng)相當(dāng)于水解解釋乙炔為無色、無味氣體,常因含有H2S、PH3等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。副反應(yīng): Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3 CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2SH2S、PH3氣體具有還原性,會影響C2H2的檢驗(yàn),應(yīng)注意除雜(用CuSO4除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。)3、裝置原理:固 + 液 不加熱 氣,類似制H2、CO2的簡易裝置提問能不能用啟普發(fā)生器制取乙炔?(滿足三個(gè)條件:不溶于水的塊狀固體;生成的氣體難溶于水;反應(yīng)不需要加熱)講解不能。電石和水反應(yīng)非常劇烈,反應(yīng)不好控制(實(shí)驗(yàn)時(shí)用飽和食鹽水代替水以減緩反應(yīng)速率或者說得到平穩(wěn)的氣

23、流,原因,水與電石反應(yīng),消耗水,使NaCl析出,附著在電石表面,阻礙水與電石的進(jìn)一步進(jìn)行,從而減緩速率);反應(yīng)生成石灰乳Ca(OH)2會堵塞反應(yīng)容器;同時(shí)反應(yīng)時(shí)放出大量的熱,容易引起啟普發(fā)生器的爆裂。4、氣體收集:排水法,一般不用排空氣法,因?yàn)橐谆烊肟諝?,不純的乙炔點(diǎn)燃易爆。三、乙炔的化學(xué)性質(zhì):1、氧化反應(yīng):可使酸性KMnO4溶液褪色(用以鑒別飽和烴和不飽和烴)可燃性:2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O推測對比乙烷、乙烯,乙炔燃燒有何特點(diǎn)?甲烷、乙烯、乙炔的燃燒對比: CH4 C2H4 C2H2 含碳量 75 85.7 92.3 明亮度 不明亮 較明亮 最明亮 煙量 無煙 稍有黑煙

24、 有濃煙講解乙炔在氧氣中燃燒的火焰叫氧炔焰,溫度可達(dá)3000°C以上,可用氧炔焰來焊接或切割金屬。原因:雖然乙烯的熱效應(yīng)比乙炔高,但乙炔含碳量高,含氫量少,燃燒時(shí)生成的水少,液態(tài)水汽化時(shí)吸熱少,故放出熱量多,氧炔焰溫度高。 乙炔和空氣的混合物遇火時(shí)可能發(fā)生爆炸,故在使用乙炔時(shí)要注意安全。2、加成反應(yīng):使Br2的CCl4溶液或溴水褪色: CHCH + Br2 CHBr=CHBr (1,2二溴乙烯) CHBr=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 (1,1,2,2四溴乙烷)了解乙烯、乙炔均可使溴水褪色,試推測,誰的速度快些?由于乙炔中CC比乙烯中C=C鍵長短,且有兩個(gè)鍵,電

25、子云重疊大,難斷裂,故乙烯快些。與H2加成與HCl的加成(氯化汞作催化劑) 介紹 聚氯乙烯的用途:P132,塑料PVC,但它會釋放出對人體有害的氯化氫,故不能用來制作食品包裝袋。3、加聚反應(yīng)(不要求): 原來認(rèn)為一般不發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚產(chǎn)物,但2000年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者研究出了聚乙炔,并且它還能導(dǎo)電。可見科學(xué)在不斷進(jìn)步。 四、乙炔的物理性質(zhì): 純凈的乙炔為無色無味的氣體,密度比空氣稍小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。五、炔烴:1、定義:分子中含有碳碳三鍵的鏈烴(不說明的情況下,炔烴指單炔烴)。2、通式:CnH2n-2 (n2)3、性質(zhì):物理性質(zhì):類烷烴,C原子個(gè)數(shù)4為氣態(tài)。熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增

26、多而升高?;瘜W(xué)性質(zhì):類乙炔4、命名:類烯烴,如: 4甲基2戊炔5、炔烴的同分異構(gòu)體:官能團(tuán)異構(gòu):炔烴與二烯烴CHCH位置異構(gòu):碳鏈異構(gòu) 如C5H8的同分異構(gòu)體一共有5種。一種特殊的碳?xì)浠衔锉揭弧⒈?. 苯的表示方法:A. 化學(xué)式:C6H6, 結(jié)構(gòu)式: ; 結(jié)構(gòu)簡式: 或 ;最簡式:CH。 (碳碳或碳?xì)?鍵角:120°, 鍵長:1.4×1010 m苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵(1.54×1010 m)和碳碳雙鍵(1.33×1010 m)之間的特殊的共價(jià)鍵。2. 苯的物理性質(zhì) 無色帶有特殊氣味的液體比水輕( = 0.87g/cm3)難溶于水熔沸點(diǎn)不高

27、沸點(diǎn)80.1,熔點(diǎn)5.5(故具有揮發(fā)性)點(diǎn)燃3. 苯的化學(xué)性質(zhì)難氧化,能取代,易加成A. 燃燒反應(yīng)2C6H6(l) + 15O2(g)12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ火焰明亮,伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去, 從這個(gè)意義上講, 苯難氧化. B. 取代反應(yīng)(1)溴取代苯跟溴的反應(yīng):反應(yīng)物:苯跟液溴(不能用溴水); 反應(yīng)條件:Fe作催化劑;溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng),常溫下即可進(jìn)行); 主要生成物:溴苯(無色比水重的油狀液體, 實(shí)驗(yàn)室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色)按上頁右圖裝置, 在具支試管中加入鐵絲球, 把苯和溴以4 : 1 (體積比)混和, 在分液漏斗里加入3

28、4 mL混合液,雙球吸收管中注入CCl4液體(用于吸收反應(yīng)中逸出的溴蒸氣), 導(dǎo)管通入盛有AgNO3溶液的試管里, 開啟分液漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,觀察現(xiàn)象. 反應(yīng)完畢, 取下漏斗, 將反應(yīng)后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分?jǐn)嚢? 將混合液注入分液漏斗, 分液取下層液體即溴苯. 本頁右圖(也是溴取代反應(yīng)裝置)問題和答案1. 長導(dǎo)管的作用是什么?(用于導(dǎo)氣和冷凝回流氣體。)2. 為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?(防止倒吸-溴化氫易溶于水。)3. 園底燒瓶中的現(xiàn)象為:混合溶液保持微沸狀態(tài),且有紅棕色蒸氣逸出。這些現(xiàn)象說明了什么?(苯的溴取代反應(yīng)是放熱反應(yīng))4. 錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)

29、象:水面上方有白霧形成,溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象能說明發(fā)生了取代反應(yīng)嗎?(白霧可以, 淡黃色沉淀不行,溴蒸氣逸出若進(jìn)入AgNO3溶液,也生淡黃色沉淀) 5. 如何除去無色溴苯中溶解的溴?(用氫氧化鈉溶液洗滌,用分液漏斗分液。)+ HNO3 NO2 + H2OH2SO4(濃)5060(2)硝化反應(yīng)苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)藥品取用順序:HNO3H2SO4苯; 要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中,且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯,且邊加邊振蕩,促使苯與混合酸形成乳濁液由于沒有形成溶液,所以沒有明顯放熱現(xiàn)

30、象,所以可以先加濃硫酸后加苯;為什么用水浴加熱?a、過熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解;b、7080時(shí)易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度,溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中;為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失,要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體,有劇毒。實(shí)驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色,原因有二:一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。+ 3H2 NiC. 加成反應(yīng)(1)苯與氫氣催化加成反應(yīng)+ 3Cl2 紫外線ClClClClClClHHHHHH(2) 苯與氯氣發(fā)生

31、加成生成有名的“六六六” D. 苯的用途: 重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑. 2、 苯的同系物烷基苯1. 常見苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式: 甲苯 , 、乙苯 、鄰二甲苯 、 間二甲苯、 對二甲苯 、正丙苯 , 異丙苯 , 鄰(間、對)甲乙苯 、 、 。 連(偏、間)三甲苯 、 、 . 通式: CnH2n6苯乙烯簡介:首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n6, 而苯乙烯的分子式為C8H8, 結(jié)構(gòu)簡式為 ( ,與立方烷 為同分異構(gòu)體).2. 化學(xué)性質(zhì): A. 與苯的相同之處: 能加成: , 甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對位及甲基), 而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷

32、的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種)甲基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了. B. 取代反應(yīng)更容易: 與溴的取代產(chǎn)物是2, 4, 6三溴甲苯: 注意: 相同的反應(yīng)物, 而反應(yīng)條件不同, 則產(chǎn)物不同: Fe作催化劑, 取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上, 而光照條件下, 則烷基上發(fā)生取代反應(yīng)(光照是烷烴取代反應(yīng)的條件). 與硝酸的取代產(chǎn)物是: 2, 4, 6三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一種黃色針狀晶體, 它是一種烈性炸藥, 所以, T.N.T.又稱黃色炸藥. C. 與苯的不同之處: 能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不論其側(cè)鏈有多少, 都被氧化成羧基(COOH)有多

33、少側(cè)鏈, 就產(chǎn)生多少羧基, 不論其側(cè)鏈有多長, 都被氧化成只含有一個(gè)碳的羧基(COOH): 苯的同系物除了具有苯的一切化學(xué)性質(zhì),如易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、能燃燒、能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)之外,由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,還可以在常溫下被氧化劑氧化。利用這點(diǎn)可以鑒別苯和苯的同系物。D. 從一鹵代物只有一個(gè)異構(gòu)體推出C8H10、C9H12的結(jié)構(gòu): 我們知道: C8H10的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰、間、對二甲苯四種, 而如果其在苯環(huán)上的一取代物只有一種結(jié)構(gòu), 則該一取代物只能是: 那么原來C8H10的結(jié)構(gòu)也就肯定是對二甲苯了. 二、 芳香烴分子內(nèi)含有苯環(huán)的烴. 苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的烴. 三

34、、 烴(碳?xì)浠衔?的物質(zhì)體系: 烴鏈狀烴飽和鏈烴烷烴(CnH2n+2)(難氧化、難加成、能取代)不飽和鏈烴單烯烴(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)單炔烴(CnH2n2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯烴(CnH2n2)環(huán)狀烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴(CnH2n)芳香環(huán)烴苯(C6H6)(難氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n6)稠環(huán)芳烴(如萘、蒽、菲、苯并芘等)1. 稠環(huán)芳烴簡介a. 萘: C10H8, 結(jié)構(gòu)簡式: , 萘的同系物通式: CnH2n 12理化性質(zhì): 無色具特殊氣味晶體, 不溶于水, 易升華, 可以在催化劑存在下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng), 過去用作衣物防蛀的衛(wèi)生球樟腦丸, 因易致癌而

35、已被禁用. b. 蒽: C14H10, 結(jié)構(gòu)簡式: , 蒽的同系物通式: CnH2n 18 亦為無色晶體, 易升華. d. 稠環(huán)芳烴分子式及同系列通式推斷與含碳量的極限推算。例: 該系列物質(zhì)的通式為: C6n+4H2n+6, 其無限延伸后的含碳極限值為: C % = ×100 % = ×100 % = 97.3 % e. 稠環(huán)芳香烴的鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)探討: 連苯的二氯取代物的異構(gòu)體共有幾種? 12種: Cl ClClCl 五種, 三種, 三種, 一種. 平面稠環(huán)芳烴鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)的決定方法: 、法. 三種 一種 四種 共十種 二種 三種 二種 總計(jì)十五種 三種對于其

36、他平面型分子的(鹵)取代產(chǎn)物也可如此推出 四種 三種12.1 節(jié)_杜康釀酒話乙醇一:乙醇的分子結(jié)構(gòu)1 分子式:C2H6O2 結(jié)構(gòu)式:3. 電子式:4 結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH 或 C2H5OH 5 官能團(tuán):羥基 (OH)二:乙醇的性質(zhì)和用途1.物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精,無色透明易揮發(fā)有特殊香味的液體,沸點(diǎn) 78,與水以任意比混溶,是良好的有機(jī)溶劑,密度比水小,醫(yī)學(xué)上用體積分?jǐn)?shù)為 70%75%作消毒劑。2.化學(xué)性質(zhì)1) 與鈉反應(yīng):(還可以與 K 、Ca、Mg、Al 等活潑金屬反應(yīng))2CH3CH 2OH + 2Na ® 2CH3CH2ONa + H2 ­2) 氧化反應(yīng)燃燒:CH3

37、CH2OH + 3O2 ¾¾¾® 2CO2 + 3H2O催化氧化:2CH3CH2OH + O2 ¾¾¾® 2CH3CHO + 2H2O3) 脫水反應(yīng) 濃H2SO4分子內(nèi)脫水: CH3CH2OH ¾¾¾¾® CH2=CH2 ­ +H2O (消去反應(yīng)) 170°C 濃H2SO4 分子間脫水:2CH3CH2-OH ¾¾¾¾® CH3CH2-O- CH3CH2 + H2O(取代反應(yīng)) 140 3.乙醇的用

38、途1)燃料 2)有機(jī)溶劑 3)化工原料 4)醫(yī)用消毒劑三:乙醇的工業(yè)制法1.乙烯水化法CH 2 = CH 2 + H 2O ¾¾¾¾®CH 3CH 2OH2.發(fā)酵法(C6 H 10 O 5)n +H 2 O ¾¾¾® n C6 H 12 O 6C6 H 12 O 6 ¾¾¾¾® 2CH 3 CH 2 OH + 2CO2 ­四:醇類1. 醇的定義:分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。2. 醇的分類:(1) 根據(jù)烴基分為:飽和醇與不

39、飽和醇;脂肪醇與芳香醇。(2) 根據(jù)羥基數(shù)目分為:一元醇;二元醇;三元醇。(3) 根據(jù)碳原子數(shù)目分為:低級醇與高級醇。3. 飽和一元醇:烷基+一個(gè)羥基(1) 通式:CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O、ROH(2)物理性質(zhì):n3, 無色液體、與水任意比互溶4n11,無色油狀液體,部分溶于水 n 12,無色蠟狀固體,不溶于水。溶解度: 碳原子數(shù)越多,溶解度越小,直至不溶。沸點(diǎn): 碳原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高(3)化學(xué)性質(zhì):類似乙醇,但要注意發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的條件及其產(chǎn)物。消去反應(yīng)的條件:與OH 所連碳原子的鄰位碳原子(即 位 C 原子)上必須有 H 原子。如 CH3OH、(CH3)3CCH2

40、OH 等不能發(fā)生消去反應(yīng)。催化氧化條件: 與OH 所連的碳原子(即 位 C 原子)上必須有 H 原子。如 C(CH3)3OH不能被氧化。氧化產(chǎn)物: 位 C 原子有兩個(gè) H 原子生成醛, 位 C 原子有一個(gè) H 原子生成酮。4.幾種重要醇結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途:甲醇有毒;乙二醇和丙三醇無色、粘稠、有甜味、與水和酒精以任意比互溶,丙三醇還有護(hù)膚作用?!纠}解析】【例 1】今有組成為 CH4O 和 C3H8O 的混合物,在用濃 H2SO4 作用下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的其它有機(jī)物的種類為A.3 種B.4 種C.7 種D. 8 種【解析】 CH4O 為甲醇,C3H8O 為丙醇, C3H8O 的醇可以是 CH

41、3CH2CH2OH,也可以是,CH3OH 不發(fā)生分子內(nèi)脫水, 1-丙醇、2-丙醇分子內(nèi)脫水均得到 CH3CH=CH2,是一種產(chǎn)物,所有的醇都能發(fā)生分子間脫水。甲醇 、1-丙醇、2-丙醇分子分子間脫水可生成:CH3OCH3 ,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,( CH3 )2 CHOCH (CH3 )2 ,CH3OCH2CH2CH3,CH3OCH (CH3 )2 ,CH3CH2CH2OCH ( CH3 )2 六種,一共有七種產(chǎn)物?!敬鸢浮緾【例 2】已知某化合物甲,分子中只含 C、H、O 三種元素,其 C、H 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)合計(jì)為 78.4。又已知甲分子中有一個(gè)碳原子,它的 4 個(gè)價(jià)鍵分別連接

42、在 4 個(gè)不同的原子(或原子團(tuán))上,如右圖所示。A、B、D、E 為互不相同的原子或原子團(tuán)。(1)寫出甲的分子式。(2)寫出甲的結(jié)構(gòu)簡式?!窘馕觥?1)C、H 質(zhì)量分?jǐn)?shù)合計(jì)為 78.4,則 O 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 21.6。反推分子式,設(shè)分子中含一個(gè)氧,則 M=16/21.6=74,74-16=58,58 除 12 是 4,余 10,分子式為 C4H10O。(注:如果分子中含 2 個(gè) O,則 M=32216=148,148-32=116,116 中含 C、H 各多少?C9H8O2、C8H20O2 均不合理。)(2)與一個(gè) C 相連的 4 個(gè)不同的原子(或原子團(tuán)),只能是 CH3、C2H5、H、OH,所

43、以結(jié)構(gòu)簡式為:【答案】(1) C4H10O(2)12.2 節(jié)_醋和酒香一:乙酸的分子結(jié)構(gòu)1 分子式:C2H4OHO2.結(jié)構(gòu)式:HCCOHH3.結(jié)構(gòu)簡式:CH3COOH4.官能團(tuán):羧基 (COOH), 其主要化學(xué)性質(zhì)由羧基決定。二:乙酸的性質(zhì)和用途1. 物理性質(zhì)乙酸是食醋的主要成份,所以又叫醋酸。它是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,沸點(diǎn) 118,熔點(diǎn) 16.6。當(dāng)溫度低于它的熔點(diǎn)時(shí),就凝結(jié)成冰狀晶體,所以又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。2.化學(xué)性質(zhì)1) 酸性:在水溶液里能電離出氫離子,它是一種弱酸。具有酸的通性,它能使藍(lán)色石蕊試紙變紅;能跟金屬反應(yīng),也能跟堿、碳酸鈉和碳酸氫鈉等反應(yīng)。4) 酯化

44、反應(yīng):乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱,生成具有香味的乙酸乙酯。酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì):酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。說明:生成乙酸乙酯反應(yīng)的特點(diǎn): 反應(yīng)很慢,即反應(yīng)速率很??;反應(yīng)是可逆的,即反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣的條件下,又部分地發(fā)生水解反應(yīng),生成乙酸和乙醇。生成乙酸乙酯反應(yīng)的條件及其意義:加熱:加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率;其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā),有利于收集,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑,使平衡右移,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。乙酸乙酯簡介:乙酸乙酯屬于酯類化合物。它通常為液體,沸點(diǎn)為 77,密度約為 0.9 g·cm-3,不溶于水,易溶于乙醇

45、、乙醚等有機(jī)溶劑。乙酸乙酯有香味。酯化反應(yīng)的概念:醇跟酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。這里的酸是指像乙酸之類的有機(jī)酸和像硝酸之類的無機(jī)含氧酸。實(shí)驗(yàn)室里制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng):化學(xué)藥品加入大試管中時(shí),不能先加濃硫酸;加熱要先小火加熱,后大火加熱;導(dǎo)氣管末端不要浸入液體內(nèi),以防液體倒吸。飽和 Na2CO3 溶液的作用:中和乙酸;溶解乙醇;減少乙酸乙酯的溶解。三:羧酸1、定義:在分子里烴基跟羧基直接相連接的有機(jī)化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式:RCOOH,飽和一元羧酸的通式:CnH2nO2。2、羧酸的分類:按羧基的數(shù)目:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸;根據(jù)分子里的烴基是否飽和:飽和羧酸、不飽和

46、羧酸;按烴基不同:脂肪酸、芳香酸;按 C 原子數(shù)目:低級脂肪酸、高級脂肪酸。3、羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象:羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象較普遍,羧酸既存在同類的同分異構(gòu)體,也存在羧酸與酯的同分異構(gòu)體。例如:丁酸(CH3CH2CH2COOH)的同分異構(gòu)體有:CH3CH(CH3)COOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3 、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH34、羧酸的化學(xué)性質(zhì):由于羧酸的分子里都含有羧基,羧基是羧酸的官能團(tuán),它決定著羧酸的主要化學(xué)特性,所以羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)有:酸的通性RCOOHRCOO- + H+酯化反應(yīng)說明:a. 羧酸都是比碳酸酸性強(qiáng)的酸,但不同的羧酸酸性

47、也不相同,幾種簡單的羧酸的酸性大小關(guān)系為:甲酸苯甲酸乙酸丙酸。 乙酸與亞硫酸、碳酸等幾種無機(jī)酸的酸性大小關(guān)系為:亞硫酸乙酸碳酸;b.羧酸的羧基中有羰基,此羰基一般不能發(fā)生加成反應(yīng);c.羧酸中羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)?!纠}解析】【例 1】 某有機(jī)物分子式是 C3H4O2,它的水溶液顯酸性,既能跟碳酸鈉溶液反應(yīng),能使溴水褪色。寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。【解析】分子中含有兩個(gè)氧原子,水溶液呈酸性,能跟碳酸鈉溶液反應(yīng),應(yīng)屬于羧酸。從分子中氫原子數(shù)看,烴基不飽和,使溴水褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)??膳袛喾肿又泻胁伙柡吞继兼I和羧基。【答案】CH2=CHCOOH【例 2】下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是【解析】根據(jù)各類官能團(tuán)的性質(zhì)判斷:"-COOH"顯酸性,"-COOH"和"-OH"能發(fā)生酯化反應(yīng),含有"-OH"能發(fā)生消去反應(yīng)。【答案】C【例 3】怎樣以 H2O、H21

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