高二化學(xué)選修5第一章知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)、有機(jī)化合物的分類(lèi)1.按碳的骨架分類(lèi)C鏈狀化合物：如CHCH2CHCH、CHCH=CHHOCH等（1）有機(jī)化合物脂環(huán)化合物：如，OH環(huán)狀化合物芳香化合物（含有苯環(huán)的化合物）按照組成元素分類(lèi)烴（只由碳?xì)湓亟M成）烴的衍生物（碳?xì)浜推渌亟M成）r羅狀脛烯訕如gh訂丨燥劉如墊J脂壞炷：分予中不含羊壞*晦含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)（如o）科環(huán)芳呑婭（如3按官能團(tuán)分類(lèi)（碳碳單鍵和苯環(huán)不是官能團(tuán)）（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)類(lèi)刖官能?chē)饨Y(jié)杭及名稱(chēng)類(lèi)卿官催團(tuán)結(jié)柚及名稱(chēng)/L=(.Lz嫩側(cè)-ccMUM期X我示鹵紮原子）*-W庭基）酚彈能團(tuán)第構(gòu)?？蜅l官綻S）結(jié)構(gòu)及需禰/C-0C

2、Z、（讎魅）-OHi0II_c（SM）01_CH（IF慕）0IIcOIIS>0IIC0R（fin）二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1. 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)（1）碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子最外層有4個(gè)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵.（2）碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能形成單鍵、空鍵或三鍵多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機(jī)物種類(lèi)紛繁，數(shù)量龐大.2、有機(jī)化合物的表示方法種類(lèi)實(shí)例含義應(yīng)用范圍分子式C2H4用兀素付號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目多用于研究分子日日體最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）CH2表示

3、物質(zhì)組成的各兀素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子；由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量；分子式是最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍 有共冋組成的物質(zhì) 離子化合物、原子晶體常用匕表示組成電子式HHH：C：C：H用“”或“X”表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價(jià)型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式HH/片C/HH原子間的共用電子對(duì)用斷線表示多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2省略碳?xì)鋯捂I和碳碳單鍵，相同原子或基團(tuán)合并有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示鍵線式將碳、氫兀素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子表示較復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)用于表示分子的立體空間結(jié)構(gòu)(相對(duì)位置和連接

4、情況)比例模型耗用不冋體積的小球表示不冋大小的原子用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和形狀書(shū)寫(xiě)鍵線式時(shí)注意事項(xiàng)：(1)、一般表示2個(gè)以上碳原子的有機(jī)物；(2) 、只忽略C-H鍵、其余的化學(xué)鍵不能忽略。必須表示出C=CgC鍵和其它官能團(tuán)。(3) 、除碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)中氫原子)。(4) 、計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子。省略短線總結(jié)：電子式,短線替換結(jié)構(gòu)式雙、三鍵保留結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共用電子對(duì)省去碳?xì)湓胤?hào)鍵線式3、“四同”比較同也事間分耳料佯定文申于翹不同的BT子宙商一呻元霍粗成的不同軍廉結(jié)構(gòu)糊分子姐威嚅墾一個(gè)戴著干個(gè)CH：墓團(tuán)睥背子或嶠同，琴輻T同朗化合有機(jī)

5、特H1HFI-PQ和O1)不同鳩規(guī)之間再腔性陽(yáng)不同.代學(xué)性軸理tilfi不同禮學(xué)ii慣相同或用霰糊理tilfi不同，代學(xué)性園搐倔後雀性睹和同.不一同系物的判斷規(guī)律（分子組成差若干個(gè)CH2）、兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）、I一、;二注意:（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。4、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）概念化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體.特別提示（1）同分異構(gòu)體的分子式相同，因此其相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。女口N

6、O和C2H6。（2）同分異構(gòu)體的類(lèi)別碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C5H12有三種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)或取代基在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如氯丙烷有兩種同分異構(gòu)體：1氯丙烷和2氯丙烷。官能團(tuán)異構(gòu)：（又稱(chēng)類(lèi)別異構(gòu)）：有機(jī)物的官能團(tuán)種類(lèi)不同，但分子式相同。如：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴；單炔烴和二烯烴、環(huán)烯烴；飽和一元醇和醚；飽和一元醛和酮；飽和一元羧酸和飽和一元酯；芳香醇、芳香醚和酚；葡萄糖和果糖；蔗糖和麥芽糖；硝基化合物與氨基酸等。常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴C

7、HCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一兀醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與cii3-ch-ch3ch2-choh0CHjCnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、OCH$UH與CHCnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）、蔗糖與麥芽糖（C12H22O11）5、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 烷烴：“減碳法”可概括為“主鏈由長(zhǎng)

8、到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端，排列由對(duì)到鄰間。必記:7個(gè)碳以下烷烴同分異構(gòu)體數(shù)目和4個(gè)碳以下烷基同分異構(gòu)體數(shù)目烷烴CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16同分異構(gòu)數(shù)目1112359烷基-CH3-C2H5-C3H7C4H9同分異構(gòu)數(shù)目1124C4H9:4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：ICHCH,CHCHtCH-CHCHCH,.J召>31ICHCHCH.CH,J1CH,CHt 具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書(shū)寫(xiě)的順序：碳鏈異構(gòu)t位置異構(gòu)t官能團(tuán)異構(gòu)舉例：C5H12O的同分異構(gòu)體數(shù)目（共14種，8種醇，6種醚） 芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種.6、同分異構(gòu)

9、體數(shù)目的判斷方法（1）等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a.同一碳原子上的氫等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效.有多少種等效氫，其一元取代物就有幾種（2）基元法烷基有幾種，其一元取代物就有幾種，例如丁基有四種，故丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體.（3）替代法如二氯苯（C6H4CI2）有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體（將H替代Cl）;又如CH的一氯代物只有一種，新戊烷C（CHs）4的一氯代物也只有一種.（4）定一移二法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體

10、的數(shù)目。7、不飽和度的計(jì)算方法不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)，每少兩個(gè)氫，增加一個(gè)不飽和度，通常用希臘字母Q表示。烴（CxHy）和烴含氧衍生物（CxHyOz）的不飽和度公式：2?*2（2）烴的衍生物的不飽和度計(jì)算規(guī)律有機(jī)物分子中含有鹵素等一價(jià)元素時(shí),2鹵素用H原子替代再計(jì)算不飽和度，例如：C2H3CI的不飽和度Q為 有機(jī)物分子中含有氧、硫等二價(jià)元素時(shí)，忽略氧、硫原子再計(jì)算不飽和度，例如：CH=CH（乙烯）、CHCHO（乙醛）、CHCOOH乙酸）的不飽和度Q均為1。 有機(jī)物分子中含有氮、磷等三價(jià)元素時(shí)，氮、磷原子用CH替代再計(jì)算，例如：CHNH（氨基甲烷）的不飽和度Q為0。不飽和度的應(yīng)用:若Q=0,說(shuō)明有

11、機(jī)分子呈飽和鏈狀，分子中的碳?xì)湓右訥Hzn+2(此為飽和烴分子式通式)關(guān)系存在。若Q=1,說(shuō)明有機(jī)分子中含有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。若Q=2,說(shuō)明有機(jī)分子中含有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵或一個(gè)雙鍵一個(gè)環(huán)或兩個(gè)環(huán)。若Q>4，說(shuō)明有機(jī)分子中可能含有苯環(huán)(C6H)。8、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)和共線共面問(wèn)題名稱(chēng)甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)式H1H-CH1HHH7CC/XHBHCCH0空間結(jié)構(gòu)正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)(1) 幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型 CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。 乙烯分子中所有原子共平面。 乙炔分子中所有原子共直線。 苯分子中所有原子

12、共平面。 HCHO分子中所有原子共平面。(2) 單鍵旋轉(zhuǎn)理論有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。雙鍵和三鍵不可以轉(zhuǎn)動(dòng)；(3) 不用結(jié)構(gòu)相連 直線與平面相連直線上兩個(gè)原子在平面上，則這條直線在平面上如CH2=CH-C老H,其空間結(jié)構(gòu)為中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上，所有原子共平面 平面與平面相連如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但H卅_才咐沖-、可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。 立體與平面相連如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平

13、面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。如甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個(gè)，最多有可能是13個(gè)原子共面。（4）必記規(guī)律 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面； 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線; 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面三、有機(jī)化合物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法十以下依次用甲憶，臥丁戊尼，庚*I*&qu

14、ot;毀卑fft土以上t執(zhí)口槪朮和同虬用r”曠”滬等電IK別如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：CH:CHjC咗C嚨CF2CH3,用習(xí)慣命名法分別為正戊H烷、異戊烷、新戊烷.2.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法（1）烷烴命名 烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱(chēng)某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前；標(biāo)位置，短線連；不同基,簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算. 原則A.最'長(zhǎng)、最多定主鏈a.選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈.b.當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈.如ACH?CMCHCII-CH(JICHJJ'CHCHH!：叫含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈.B.編號(hào)

15、位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”.b.有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào).即同“近”，考慮“簡(jiǎn)”.女口8763432111CH,YH(:兒一CHCH33I1II5若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”.女口654321CHCHCHCHCHCH1IIICH】C.寫(xiě)名稱(chēng)按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng).原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合

16、并，位號(hào)指明.阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接.如b中有機(jī)物命名為3,4二甲基6-乙基辛烷.烯烴和炔烴的命名 選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某炔”. 編號(hào)位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào). 寫(xiě)名稱(chēng)：將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置.CH$I一込*“例如：ch=CCI【，一CHCH命名為4甲基亠戊煥苯的同系物命名 苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)

17、表示. 將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào).tnI八|T：H,邯二即紹H二甲Kt劉二甲1.4二即峑、四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法1 研究有機(jī)物的基本步驟有機(jī)物的錚離傾純一*元董定做分析確定實(shí)轍也一*測(cè)定幅對(duì)井子質(zhì)就確宦分子式|一檢譜分析確定結(jié)服（1）用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純；（2）對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式；（3）可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式；（4）可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類(lèi)氫原子的數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。2 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（1）元素分析 定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成

18、，如燃燒后C->CO,H>H20,S-SQ,NRN2. 定量分析將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比，即實(shí)驗(yàn)式 李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含CH、O元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H2O用無(wú)水CaCb吸收，CQ用KOH濃溶液吸收，計(jì)算出分子中碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量.（2）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法原理（奇能電子流樣品分子分子離子和碎片離子磁場(chǎng)-到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別記殺-質(zhì)譜圖質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值最大的數(shù)據(jù)即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量.3分子結(jié)構(gòu)的鑒定（

19、1）結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法 化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn). 物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等.（2）紅外光譜（IR）當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置.（3）核磁共振氫譜 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同； 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.2.有機(jī)化合物分子式的確定（1）元素分析 碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定最常用的是燃燒分析法.將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱(chēng)重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù). 氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定確（釋品）-尬（

20、樣品）X即（其他元素）祈（樣品）確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同.要注意的是：a. 含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式.b. 含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式. 相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a. 含有n個(gè)碳原子的醇與含（n-1）個(gè)碳原子的同類(lèi)型羧酸和酯.b. 含有n個(gè)碳原子的烷烴與含（n-1）個(gè)碳原子的飽和一元醛. “商余法”推斷烴的分子式（設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為Ma. L'得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù).b. 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止.3.有機(jī)物分離提純常用的方法蒸餾