脂質(zhì)化學ppt課件

1、第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂第二節(jié)第二節(jié) 磷酯磷酯第三節(jié)第三節(jié) 固醇和類固醇固醇和類固醇第四節(jié)第四節(jié) 其他酯類其他酯類第五節(jié)第五節(jié) 生物膜生物膜動物油脂：存在于皮下結(jié)締組織，動物油脂：存在于皮下結(jié)締組織，大網(wǎng)膜，腸系膜大網(wǎng)膜，腸系膜植物油脂：存在于果實和種子中，植物油脂：存在于果實和種子中，如大豆，花生，油菜籽，芝麻如大豆，花生，油菜籽，芝麻1.油脂的存在方式油脂的存在方式2.脂肪的儲存部位脂肪的儲存部位存在于脂肪組織中，具有光滑，存在于脂肪組織中，具有光滑，防震，防寒，供能等作用防震，防寒，供能等作用油脂油脂處于細胞內(nèi)，是構成原生質(zhì)的成分處于細胞內(nèi)，是構成原生質(zhì)的成分構造脂肪構造脂肪儲存脂肪儲存脂

2、肪一一. .油脂的存在及生物學意義油脂的存在及生物學意義油脂是油和脂的總稱，習慣上把常油脂是油和脂的總稱，習慣上把常溫下呈液態(tài)的叫油溫下呈液態(tài)的叫油(oils)(oils)，呈固態(tài)，呈固態(tài)的叫脂肪的叫脂肪(fats)(fats)油脂在構造上都是由甘油和脂肪油脂在構造上都是由甘油和脂肪酸經(jīng)酯化反響組成的酯酸經(jīng)酯化反響組成的酯二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構即丙三醇，具甜味即丙三醇，具甜味. .用途很廣。用途很廣。構造為丙三醇，構造為丙三醇，2 2羥基在左邊羥基在左邊 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH HOHOCHCH甘油丙三醇甘油丙三醇一甘油一甘油甘油可用作防凍劑，柔軟甘油可

3、用作防凍劑，柔軟劑以及制造炸藥的原料劑以及制造炸藥的原料二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構1.1.脂肪酸大都含偶數(shù)碳原子，在高等動脂肪酸大都含偶數(shù)碳原子，在高等動植物體內(nèi)主要為植物體內(nèi)主要為1212碳以上的高級脂肪酸碳以上的高級脂肪酸組成脂肪的主要為碳原子數(shù)在組成脂肪的主要為碳原子數(shù)在12122424個的有機羧酸，具有以下特點：個的有機羧酸，具有以下特點：二脂肪酸二脂肪酸3.3.脂肪酸的簡寫表示法：先寫出脂肪酸的簡寫表示法：先寫出碳原子數(shù)，再寫雙鍵數(shù)，最后闡碳原子數(shù)，再寫雙鍵數(shù)，最后闡明雙鍵的位置，用明雙鍵的位置，用“：隔開：隔開軟脂酸軟脂酸 ：C16C16：0 0 例例亞油酸：亞油酸：C

4、18: 2(9,12)C18: 2(9,12)二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構2.2.脂肪酸有烴鏈飽和的，如軟脂酸，硬脂脂肪酸有烴鏈飽和的，如軟脂酸，硬脂酸酸. .也有含雙鍵的不飽和脂肪酸，如亞油也有含雙鍵的不飽和脂肪酸，如亞油酸，亞麻酸，油酸酸，亞麻酸，油酸. . 5 5 18 18：2 29 9，1212 亞油酸亞油酸不脂不脂飽肪飽肪和酸和酸飽脂飽脂和肪和肪 酸酸 1111 18 18：3 39 9，1212，1515 亞麻酸亞麻酸 13.4 13.4 18 18：1 19 9 油酸油酸 16 16：1 19 9 棕櫚油酸棕櫚油酸 69.6 69.6 18 18：0 0 硬脂酸硬脂酸

5、 63.1 63.1 16 16：0 0 軟脂酸軟脂酸 53.9 53.9 14 14：0 0 豆蔻酸豆蔻酸 44.2 44.2 12 12：0 0 月桂酸月桂酸 熔點熔點/ 簡寫符號簡寫符號 習慣稱號習慣稱號表表2-1 某些天然存在的脂肪酸某些天然存在的脂肪酸亞油酸亞油酸9 9，1212十八二烯酸十八二烯酸油酸油酸9 9十八烯酸十八烯酸 硬脂酸十八酸硬脂酸十八酸軟脂酸十六酸軟脂酸十六酸常見脂肪酸構造如下：常見脂肪酸構造如下：例例CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)7CH3(CH2)7CHCHCHCH(

6、CH2)7COOH(CH2)7COOHCH3CH2CH3CH2CHCHCHCHCH2CH2CHCHCHCH(CH2)7COOH(CH2)7COOH三油脂的構成三油脂的構成油脂由一分子甘油和三分子脂油脂由一分子甘油和三分子脂肪酸經(jīng)過逐漸反響得到肪酸經(jīng)過逐漸反響得到.二酰甘油二酰甘油 三酰甘油三酰甘油 即油脂即油脂甘油甘油單酰甘油單酰甘油故天然油脂是混合甘油酯的混合物故天然油脂是混合甘油酯的混合物 R1 R1脂肪脂肪酸酸二二. .油油 脂脂 的的 結(jié)結(jié) 構構 R2 R2脂肪脂肪酸酸 R3 R3脂肪脂肪酸酸H0H0C CR1R1O O CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH HOHOCHCH

7、甘油甘油脂肪酸脂肪酸H0H0C CR2R2O OH0H0C CR3R3O O CH2 CH20H 0H CH2 CH20 0 H0H0CHCHC CR1R1O O 三酰甘油油脂三酰甘油油脂 +反響如下：反響如下：H2OH2O3 3C CR3R3O OR2R2C CO O三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)油脂的理化性質(zhì)主要決議于脂肪油脂的理化性質(zhì)主要決議于脂肪酸酸,油脂的理化性質(zhì)有以下幾種油脂的理化性質(zhì)有以下幾種:脂肪普通不溶于水，在水中的溶解度脂肪普通不溶于水，在水中的溶解度隨碳原子數(shù)添加而降低，脂肪溶于隨碳原子數(shù)添加而降低，脂肪溶于丙酮、乙醚等非極性溶劑丙酮、乙醚等非極性溶劑

8、一溶解性一溶解性三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)動物脂肪通常含飽和脂肪酸較多，因動物脂肪通常含飽和脂肪酸較多，因此在常溫下為固態(tài)，如豬油、牛油此在常溫下為固態(tài)，如豬油、牛油植物油含大量油酸、亞油酸，故在常植物油含大量油酸、亞油酸，故在常溫下為液體，如菜油、蓖麻油溫下為液體，如菜油、蓖麻油硬脂酸熔點為硬脂酸熔點為7070高于軟脂酸的高于軟脂酸的6363，而引入一個雙鍵后的油酸熔點僅為而引入一個雙鍵后的油酸熔點僅為1414例例二熔點二熔點三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)假設飽和度一樣，那么脂肪酸的假設飽和度一樣，那么脂肪酸的熔點隨碳原子數(shù)的添加而升高熔點隨碳原子

9、數(shù)的添加而升高當碳原子數(shù)相等時，不飽和脂肪當碳原子數(shù)相等時，不飽和脂肪酸的熔點比相應的飽和脂肪酸低酸的熔點比相應的飽和脂肪酸低肥皂作為乳化劑，可以把衣物上肥皂作為乳化劑，可以把衣物上的油污變成細小的顆粒均勻的分的油污變成細小的顆粒均勻的分散在水中，以到達去污的目的散在水中，以到達去污的目的三乳化作用三乳化作用膽汁酸鹽和肥皂是常見乳化劑，膽汁酸鹽和肥皂是常見乳化劑，用于消化脂肪和去油污用于消化脂肪和去油污脂肪在乳化劑作用下，可變成很細脂肪在乳化劑作用下，可變成很細小的顆粒，均勻分散在水中構成穩(wěn)小的顆粒，均勻分散在水中構成穩(wěn)定的乳狀液，此過程即乳化作用定的乳狀液，此過程即乳化作用三三. .油油 脂

10、脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)肥皂肥皂油脂都可被酸、堿、酶水解，產(chǎn)油脂都可被酸、堿、酶水解，產(chǎn)物為甘油和高級脂肪酸物為甘油和高級脂肪酸水解作用如在堿性溶液中進展，那么產(chǎn)物水解作用如在堿性溶液中進展，那么產(chǎn)物為甘油和脂肪酸鹽，后者即肥皂，故脂肪為甘油和脂肪酸鹽，后者即肥皂，故脂肪的堿水解稱為皂化作用。方程式如下：的堿水解稱為皂化作用。方程式如下：四水解作用四水解作用C3H5(OCOR)3 + 3H2OC3H5(OCOR)3 + 3H2O脂肪脂肪3RCOOH3RCOOH脂肪酸脂肪酸3RCOONa + 3H2O3RCOONa + 3H2O3RCOOH + 3NaOH3RCOOH + 3NaOH脂肪

11、酸脂肪酸甘油甘油+ C3H5(OH)3+ C3H5(OH)3三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)不飽和脂肪酸的雙鍵在適當?shù)臏囟群痛呋伙柡椭舅岬碾p鍵在適當?shù)臏囟群痛呋瘎┑淖饔孟?，可與氫或鹵素起加成作用。劑的作用下，可與氫或鹵素起加成作用。加成后可使不飽和脂肪酸變?yōu)轱柡椭映珊罂墒共伙柡椭舅嶙優(yōu)轱柡椭舅幔朔错懲ǔＳ米魇挂后w油脂變肪酸，此反響通常用作使液體油脂變成固體油脂，便于運輸不易酸敗成固體油脂，便于運輸不易酸敗如與碘加成的方程式如下：如與碘加成的方程式如下：+ I2+ I2C CC CH HI II IH HC CC CH HH H五加成作用五加成作用三三. .油油 脂

12、脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)六氧化作用六氧化作用天然油脂暴露在空氣中會產(chǎn)天然油脂暴露在空氣中會產(chǎn)生一種刺鼻臭味，稱為酸敗生一種刺鼻臭味，稱為酸敗酸敗緣由為：空氣中的氧使其氧化酸敗緣由為：空氣中的氧使其氧化分解，微生物的作用分解，微生物的作用油脂的酸敗對貯藏和運輸不利，因此油油脂的酸敗對貯藏和運輸不利，因此油脂的保藏應低溫、避光、防止微生物脂的保藏應低溫、避光、防止微生物高度不飽和脂肪酸氧化后能產(chǎn)生一層高度不飽和脂肪酸氧化后能產(chǎn)生一層鞏固不溶有彈性的薄膜，有利于維護鞏固不溶有彈性的薄膜，有利于維護三三. .油油 脂脂 的的 理理 化化 性性 質(zhì)質(zhì)由于油脂在運用上的目的不同，因此對其成由于油脂

13、在運用上的目的不同，因此對其成分和性質(zhì)要求也不一樣。對油脂的組成、脂分和性質(zhì)要求也不一樣。對油脂的組成、脂肪酸的含量和不飽和度常進展分析鑒定肪酸的含量和不飽和度常進展分析鑒定常用的測定目的有常用的測定目的有 以下幾個以下幾個 四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定式中式中V V為滴定時鹽酸所耗毫升數(shù)，為滴定時鹽酸所耗毫升數(shù)，N N為鹽酸的濃度，為鹽酸的濃度，56.156.1為為KOHKOH的分子量，的分子量，W W為測定時所用油脂的分量為測定時所用油脂的分量完全皂化完全皂化1 1克油脂所需的克油脂所需的KOHKOH毫克毫克數(shù)，稱為油脂的皂化值數(shù)，稱為油脂的皂化值. .公式如下公式如下一皂化值一

14、皂化值W W皂化值皂化值 = =VN56.VN56.1 1測定皂化值可以檢查油脂的質(zhì)量，測定油脂的水測定皂化值可以檢查油脂的質(zhì)量，測定油脂的水解程度，可指示轉(zhuǎn)變油脂為肥皂所需的堿量解程度，可指示轉(zhuǎn)變油脂為肥皂所需的堿量四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定從皂化值的大小可推知油脂的分子量從皂化值的大小可推知油脂的分子量那么皂化那么皂化1mol油脂需油脂需3mol KOH ，因此油脂的分子量可從皂化值推得因此油脂的分子量可從皂化值推得為：為：3 3MKOHMKOH10001000WM =M =式中式中W為油脂的皂化值，為油脂的皂化值， MKOH為為KOH分子量：分子量：56C3H5(OCOR)3

15、 + 3KOHC3H5(OCOR)3 + 3KOH脂肪脂肪3RCOOK3RCOOK脂肪酸脂肪酸甘油甘油+ C3H5(OH)3+ C3H5(OH)3知某油脂皂化值為知某油脂皂化值為WW，那么其分子，那么其分子量為多少？寫出公式量為多少？寫出公式問題問題因此油脂的的分子量與皂化值成反比因此油脂的的分子量與皂化值成反比由皂化反響得方程式如下由皂化反響得方程式如下:碘值是指在油脂的鹵化作用中，碘值是指在油脂的鹵化作用中，100100克油克油脂與碘作用所需碘的克數(shù)。脂與碘作用所需碘的克數(shù)。式中式中V V為滴定時所用硫代硫酸鈉的毫為滴定時所用硫代硫酸鈉的毫升數(shù)，升數(shù)，N N為硫代硫酸鈉的濃度，為硫代硫酸鈉

16、的濃度，127127為碘原子量，為碘原子量，W W為樣品油脂的分量為樣品油脂的分量二碘值二碘值公式如下公式如下 W 100100N NVV碘值碘值 = =12712710001000四四. .油油 脂脂 的的 鑒鑒 定定從碘值可推算出油脂中脂肪酸的不從碘值可推算出油脂中脂肪酸的不飽和度雙鍵個數(shù)飽和度雙鍵個數(shù)知某油脂碘值為知某油脂碘值為N N，那么其含有幾，那么其含有幾個雙鍵？寫出公式個雙鍵？寫出公式問題問題油脂的加碘反響為油脂的加碘反響為+ I2+ I2C CC CH HI II IH HC CC CH HH H那么油脂中的雙鍵個數(shù)等于耗費碘的那么油脂中的雙鍵個數(shù)等于耗費碘的摩爾數(shù)，雙鍵個數(shù)摩

17、爾數(shù)，雙鍵個數(shù)n n可從碘值推得為：可從碘值推得為：n =N NM MMI2MI2100100式中式中MM為油脂的分子量，為油脂的分子量， MI2MI2為為I2I2的分子量的分子量磷脂是含磷酸的脂質(zhì)，根據(jù)所含醇磷脂是含磷酸的脂質(zhì)，根據(jù)所含醇的不同分為甘油磷脂和神經(jīng)鞘磷脂的不同分為甘油磷脂和神經(jīng)鞘磷脂甘油磷脂中所含的醇類為甘油甘油磷脂中所含的醇類為甘油神經(jīng)鞘磷脂不含甘油神經(jīng)鞘磷脂不含甘油,是一種是一種神經(jīng)鞘氨醇的磷脂神經(jīng)鞘氨醇的磷脂構成甘油磷脂的母體構造為磷脂酸。構成甘油磷脂的母體構造為磷脂酸。構造為構造為1，2二脂酰二脂酰 3 磷酸甘油磷酸甘油構造如下：構造如下：上式中，上式中，R1通常為飽和

18、脂肪酸，通常為飽和脂肪酸， R2為不飽和脂肪為不飽和脂肪酸。酸。X X CH2 CH20 0 CH2 CH2 CHCH0 0C CR1R1O OR2R2C C0 0O OH H磷酸經(jīng)過酯鍵銜接磷酸經(jīng)過酯鍵銜接C3，X的不同即構成各種磷的不同即構成各種磷脂脂P PO OO O一一. .甘油磷脂類甘油磷脂類X X為膽堿，即為磷脂酰膽堿，俗稱為膽堿，即為磷脂酰膽堿，俗稱卵磷脂，在動物卵黃中含量豐富卵磷脂，在動物卵黃中含量豐富X X為膽胺，即為磷脂酰膽胺，俗稱為膽胺，即為磷脂酰膽胺，俗稱腦磷脂，在動物腦中含量豐富腦磷脂，在動物腦中含量豐富CH3 CH2CH3 CH2N+N+CH3CH3CH3CH3CH3CH3膽堿膽堿CH3 CH2CH3 CH2NH3+NH3+膽胺膽胺此外，還有磷脂酰絲氨酸，磷脂酰肌醇此外，還有磷脂酰絲氨酸，磷脂酰肌醇一一. .甘油磷脂類甘油磷脂類這種兩性脂類分子在構成生物膜構造這種兩性脂類分子在構成生物膜構造中具有重要的作用。中具有重要的作用。 甘油磷脂的構造中，甘油分子中兩甘油磷脂的構造中，甘油分子中兩個碳原子上羥基被脂肪酸基酯化，個碳原子上羥基被脂肪酸基酯化，成為疏水性的非極性尾成為疏水性的非極性尾 。一一. .甘油磷脂類甘油磷脂類第三個碳原子上羥基被磷酸酯化，