高中化學第1節(jié)醇和酚重難點

1、服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單考綱定位考綱定位1.了解醇類、酚類物質的組成、結構特點、性質了解醇類、酚類物質的組成、結構特點、性質及與其他物質的聯(lián)系。及與其他物質的聯(lián)系。2.了解官能團的概念，并能列舉醇類、酚類物質了解官能團的概念，并能列舉醇類、酚類物質的同分異構體。的同分異構體。3.能夠舉例說明有機分子中基團之間存在的相互能夠舉例說明有機分子中基團之間存在的相互影響。影響。第三節(jié)醇和酚第三節(jié)醇和酚服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單2022-4-8醇的同分異構體醇的同分異構體（1）碳鏈異構）碳鏈異構（2）羥基的位置異構）羥基的位置異構（3）官能團

2、異構官能團異構：相同碳原子數的飽和一元醇：相同碳原子數的飽和一元醇和醚（和醚（CnH2n+2O）寫出寫出C4H10O的所有同分異構體的所有同分異構體,并命名醇并命名醇 醇的命名醇的命名（2 2）編碳號）編碳號（1 1）選主鏈）選主鏈（3 3）寫名稱）寫名稱選最長碳鏈，且含選最長碳鏈，且含OHOH從離從離OHOH最近的一端起編最近的一端起編注明羥基位置（注明羥基位置（用阿拉伯數字）和用阿拉伯數字）和羥基的個數（用羥基的個數（用“二二”、“三三”等等）湖南省長沙市一中衛(wèi)星遠程學校2022-4-8江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮3CH3CHCOHCH3CH2CH3CH3寫出下列醇的名稱2，3二甲基二甲基

3、3戊醇戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOH苯甲醇苯甲醇1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單1醇的結構與性質醇的結構與性質類別脂肪醇芳香醇實例CH3CH2OHC6H5CH2OH官能團OHOH結構特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側鏈相連主要化學性質特性(1)與鈉反應(2)取代反應（與HX，分子間脫水成醚，酯化反應）(3)消去反應 (4)氧化反應紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單考點一考點一 醇類催化氧化和消去反應規(guī)律醇類催化氧化和消去反應規(guī)律1醇類的催化氧化規(guī)律

4、醇類的催化氧化規(guī)律與羥基相連的碳原子上有氫原子與羥基相連的碳原子上有氫原子才能發(fā)生氧化反應。才能發(fā)生氧化反應。服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單2醇的消去反應規(guī)律醇的消去反應規(guī)律連羥基的碳原子連羥基的碳原子相鄰的碳原子上有氫相鄰的碳原子上有氫原子時，才可發(fā)原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為：生消去反應，生成不飽和鍵。表示為： 考點一考點一 醇類催化氧化和消去反應規(guī)律醇類催化氧化和消去反應規(guī)律關鍵提醒關鍵提醒( (1) )醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。反應的條件是氫氧化鈉醇溶

5、液、加熱。( (2) )一元醇消去反應生成的烯烴種數等于連羥基的碳一元醇消去反應生成的烯烴種數等于連羥基的碳原子的鄰位碳上氫原子的種數。原子的鄰位碳上氫原子的種數。服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單2022-4-8江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮7實驗室制乙烯為何使液體溫度迅速升到170？酒精與濃硫酸體積比為何 要為1 3？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質氣體？如何除去？服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單2022-4-8江西省鷹潭市第一中學 桂耀榮81. 放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2

6、. 濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑3. 酒精與濃硫酸體積比為何要為13？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。4. 溫度計的位置？ 溫度計水銀球要置于反應物的液面以下，因為需要測量的是反應物的溫度。5. 為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。乙醇服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單1酚類與醇類的比較酚類與醇類的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能

7、團OHOHOH結構特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側鏈相連主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應（與HX，分子間脫水成醚，酯化反應）(3)消去反應 (4)氧化反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)OH與苯環(huán)直接相連(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)氧化反應遇FeCl3溶液顯紫色服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單考點二考點二 有機物分子中基團之間的相互影響有機物分子中基團之間的相互影響3.(2011北京高考)用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單2醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比醇、酚、羧酸分子中羥基上

8、氫原子的活潑性比較較 反應試劑類別NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基酚羥基羧羥基服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單A服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單4茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素合成抗氧化劑，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結的結構簡式，關于這種兒茶素構簡式，關于這種兒茶素A的有關敘述正確的是的有關敘述正確的是()分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質量的兒茶素A分別與足量

9、的金屬鈉和氫氧化鈉反應消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為1 11 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br2 4 molA B CDD服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液 無明顯現(xiàn)象 紅褐色沉淀血紅色溶液服/務/教/師 免/費/饋/贈化學 返回菜單有機物分子中原子間有機物分子中原子間(或原子與原子團間或原子與原子團間)的相互影響的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀

10、點的是觀點的是()A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應化鈉溶液反應D苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代子取代B服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單(2013重慶高考重慶高考)有機物有機物X和和Y可作為可作為“分子傘分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架給藥載

11、體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間未表示出原子或原子團的空間排列排列)1個示范例個示范例服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【解析】【解析】AX的結構中含有的結構中含有3個醇羥基，且鄰位碳原子個醇羥基，且鄰位碳原子上均有上均有H原子，都能發(fā)生消去反應。原子，都能發(fā)生消去反應。B.Y中的中的2個氨基和個氨基和1個亞個亞氨基能與氨基能與3個羧基發(fā)生類似酯化的反應。個羧基發(fā)生類似酯化的反應。C.X的分子式為的分子式為C24H40O5，與，與HBr反應，是反應，是3個個Br原子取代原子取代3個個OH，產物的，產物

12、的分子式為分子式為C24H37O2Br3。D.飽和碳鏈都是呈鋸齒狀的，但癸烷飽和碳鏈都是呈鋸齒狀的，但癸烷的對稱程度較好，而的對稱程度較好，而Y的結構由于含有的結構由于含有N原子而對稱程度差原子而對稱程度差(可可由由NH3的三角錐形分析的三角錐形分析)，極性較強。，極性較強?！敬鸢浮俊敬鸢浮緽服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單考向預測考向預測1考查醇的化學性質考查醇的化學性質1(2012大綱全國卷大綱全國卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結構簡式如下：為香料，其結構簡式如下：2個預測練個預測練 服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學

13、 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【答案】【答案】D 服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單考向預測考向預測2醇的消去反應和催化氧化的規(guī)律醇的消去反應和催化氧化的規(guī)律2(2014佛山模擬佛山模擬)下列物質中，既能發(fā)生取代反應，又下列物質中，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應，同時催化氧化生成醛的是能發(fā)生消去反應，同時催化氧化生成醛的是()服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【解析】【解析】四種醇均能發(fā)生取代反應，能發(fā)生消去反應的四種醇均能發(fā)生取代反應，能發(fā)生消去反應的為為A、D，但，但A催化氧化生成酮，選催化氧化生成

14、酮，選D?！敬鸢浮俊敬鸢浮緿服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單3苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質的比較苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質的比較服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【解析】【解析】B中是由于官能團不同導致性質不同。中是由于官能團不同導致性質不同。 A中苯中苯環(huán)與甲基相互影響；環(huán)與甲基相互影響；C中苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同；中苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同；D中中羥基對苯環(huán)產生影響。羥基對苯環(huán)產生影響。【答案】【答案】B服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【答案】【

15、答案】A 服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【解析】【解析】由兒茶素由兒茶素A的結構簡式可知：兒茶素的結構簡式可知：兒茶素A的分子的分子式為式為C15H14O7，正確；分子中含有兩個苯環(huán)結構，正確；分子中含有兩個苯環(huán)結構，1 mol兒兒茶素茶素A最多能與最多能與6 mol H2加成，加成，錯誤；分子中含有錯誤；分子中含有5個酚羥個酚羥基、一個醇羥基，基、一個醇羥基，1 mol兒茶素兒茶素A可與可與6 mol金屬鈉反應，可與金屬鈉反應，可與5 mol NaOH反應，反應，錯誤；與足量濃溴水反應時，溴可取代兩錯誤；與足量

16、濃溴水反應時，溴可取代兩個苯環(huán)中的個苯環(huán)中的4個氫原子，個氫原子，正確；故選正確；故選D?！敬鸢浮俊敬鸢浮糠?務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單高效訓練高效訓練 6 6 道題道題【解析】【解析】醇是指羥基與除苯環(huán)以外的烴基相連而形成的醇是指羥基與除苯環(huán)以外的烴基相連而形成的一類烴的含氧衍生物。只有一類烴的含氧衍生物。只有C項是羥基與苯環(huán)直接相連而形成項是羥基與苯環(huán)直接相連而形成了酚。了酚?！敬鸢浮俊敬鸢浮緾服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單2(選修選修5P70T4)針對下圖所示乙醇分子結構，下述關于乙針對下圖所示乙醇分子結構，下述關于乙醇在各種化學反應中

17、化學鍵斷裂情況的說法不正確的是醇在各種化學反應中化學鍵斷裂情況的說法不正確的是()A與醋酸、濃硫酸共熱時，與醋酸、濃硫酸共熱時，鍵斷裂鍵斷裂B與金屬鈉反應時，與金屬鈉反應時，鍵斷裂鍵斷裂C與濃硫酸共熱至與濃硫酸共熱至170 時，時，、鍵斷裂鍵斷裂D在在Ag催化下與催化下與O2反應時，反應時，、鍵斷裂鍵斷裂服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【解析】【解析】乙醇分子中羥基與烴基相連，兩者相互影響，乙醇分子中羥基與烴基相連，兩者相互影響，使其性質與烷烴不同，其性質一般都會與羥基有關。如在與乙使其性質與烷烴不同，其性質一般都會與羥基有關。如在與乙酸發(fā)生酯化反應時，乙醇提供的羥基氫

18、與乙酸提供的羧基中的酸發(fā)生酯化反應時，乙醇提供的羥基氫與乙酸提供的羧基中的羥基結合生成一分子水，同時獲得了乙酸乙酯，所以羥基結合生成一分子水，同時獲得了乙酸乙酯，所以A項不正項不正確。與金屬鈉反應是置換出乙醇分子中的羥基氫，乙醇消去反確。與金屬鈉反應是置換出乙醇分子中的羥基氫，乙醇消去反應時由羥基和與其相連碳原子的鄰位碳上的氫脫去水而生成烯應時由羥基和與其相連碳原子的鄰位碳上的氫脫去水而生成烯烴，乙醇在催化氧化時，羥基中的氫原子和與羥基相連的碳原烴，乙醇在催化氧化時，羥基中的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結合生成氫氣而脫去。子上的氫原子結合生成氫氣而脫去?！敬鸢浮俊敬鸢浮緼服/務/教/師

19、 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單3(選修選修5P55T2)寫出下列物質間轉化的化學方程式，并注寫出下列物質間轉化的化學方程式，并注明反應條件。明反應條件。服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單4(2012江蘇高考江蘇高考)(雙選雙選)普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型未表示出其空間構型)。下列關于普。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是伐他汀的性質描述正確的是()A能與能與Fe

20、Cl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol該物質最多可與該物質最多可與1 mol NaOH反應反應服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【答案】【答案】BC 服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單5貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法拼合制備的貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應式解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應式(反應條件略去反應條件略去)如下：如下：服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單下列敘述錯誤的是

21、下列敘述錯誤的是()AFeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛DC6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產物是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產物服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【答案】【答案】B 服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單6(2012四川高考四川高考)已知：已知：CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O，R代表原子或原子代表原子或原子團。團。W是一種

22、有機合成中間體，結構簡式為：是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法，其合成方法如下：如下：服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單其中，其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中的分別代表一種有機物，合成過程中的其他產物和反應條件已略去。其他產物和反應條件已略去。X與與W在一定條件下反應可以生在一定條件下反應可以生成酯成酯N，N的相對分子質量為的相對分子質量為168。 服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單(3)寫出寫出X與與W在一定條件下反應生成在一定

23、條件下反應生成N的化學方程式：的化學方程式：_。(4)寫出含有寫出含有3個碳原子且不含甲基的個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡的同系物的結構簡式：式：_ _。(5)寫出第寫出第步反應的化學方程式：步反應的化學方程式：_ _。服/務/教/師 免/費/饋/贈化學化學 返回菜單返回菜單【解析】【解析】解題關鍵：解題關鍵：正確理解信息，并運用信息；正確理解信息，并運用信息；根據根據N的相對分子質量確定的相對分子質量確定X的結構；的結構；運用逆推法分析轉化運用逆推法分析轉化關系。本題可以從兩個角度突破：一是關系。本題可以從兩個角度突破：一是W的結構簡式為的結構簡式為HOOCCH=CHCH=CHCOOH，X與與W發(fā)生酯化反應發(fā)生酯化反應生成的酯生成的酯N的相對分子質量為的相對分子質量為168，其中來自酸的部分，其中來自酸的部分“OCCH=CH