大學有機化學答案全學習教案

1、會計學1大學有機化學大學有機化學(yu j hu xu)答案全答案全第一頁，共54頁。3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷(dn wn) (5) 2,3,4-三甲基己烷(6) 2,2,5-三甲基-6-異丙基壬烷第1頁/共53頁第二頁，共54頁。(4)5. (1) .(2)都是等同(dngtng)的6. (1)第2頁/共53頁第三頁，共54頁。(2)7. 屬于同分異構體的是(1) (2),(3) (4) 屬于同種(tn zhn)物質的是(3) (5) 屬于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4)第3頁/共53頁第四頁，共54頁。第

2、三章 習題(xt)參考答案(1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚烯 (6) 丙炔銀 (7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔2.(3)(4)(5)(2)CH2CHC CH+Br2BrH2CCHBrCCH第4頁/共53頁第五頁，共54頁。3. (2) ,(3)有順反異構體。結構式略 。4. (6)CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OO(7) CH3CH2COOH + CH3COOH(8)(9)(10)(11)(12)CH3CH3

3、(13)CH3CH2CH2Br第5頁/共53頁第六頁，共54頁。(14)(15)OHOH5.(1)(2)1-丁炔2-丁炔丁烷(dn wn)Ag(NH3)2+白色沉淀(chndin)無現(xiàn)象無現(xiàn)象溴水褪色(tu s)無變化(CH3CH2CH2)3B,CH3CH2CH2OH第6頁/共53頁第七頁，共54頁。6. 7. 其結構式為：其結構式為： 8. (2) (3) (1)9. 其結構式為：其結構式為： 10. A,B的結構式分別(fnbi)為： 第7頁/共53頁第八頁，共54頁。第四章第四章 習題習題(xt)(xt)參考答案參考答案(1) 1,1-二甲基-2-異丙基環(huán)丙烷 (2) 5-甲基螺2,4庚

4、烷 (3) 2-甲基-3-環(huán)丙基丁烷 (4) 1-甲基-3-乙基環(huán)己烷 (5) 2-硝基苯磺酸(hun sun) (6) 1,7-二甲基萘 (7) 雙環(huán)3,2,1辛烷 (8) 1-甲基-1,3-環(huán)戊二烯 (9) 4-硝基-2-氯甲苯 (10) 1,2-二苯乙烯 3. (3),(5),(6) 有芳香性，因為其結構(jigu)為平面共軛的，且電子數(shù)符合(4n+2) (1),(2),(4) ,(7),(8)無芳香性。4. (1) (2)第8頁/共53頁第九頁，共54頁。5. (1)(2)(3)(4)第9頁/共53頁第十頁，共54頁。6. (1), (2), (3) ,(5)能發(fā)生(fshng)傅克(

5、Friedel-Crafts)反應,苯環(huán)上為鄰對位定位基。(1)(2)(3)第10頁/共53頁第十一頁，共54頁。(5)7. (1)(2)(3)(4)(5)(6)第11頁/共53頁第十二頁，共54頁。8. (1)(2)CH3+H2OH+CH3OH(3)(4)(5)第12頁/共53頁第十三頁，共54頁。(6)/H+(7)/H+加熱(ji r)(8)(9)CH3NHCOCH3NO2(10)ClClClCl+第13頁/共53頁第十四頁，共54頁。9. A 為CH3CH2CHCH3BrB為C為反應式如下(rxi):另一組答案(d n)為：A.B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CHCH2第

6、14頁/共53頁第十五頁，共54頁。11.反應式如下(rxi)：12.透視(tush)式紐曼式10.氧化(ynghu)后得到的對稱二酮為：第15頁/共53頁第十六頁，共54頁。第五章 鹵代烴習題(xt)參考答案(1) 2-甲基-4-氯戊烷 (2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (3) 4-溴-1-環(huán)己烯 (4) 芐溴(溴化芐，苯溴甲烷) (5) 2-氯-4-溴甲苯(ji bn) (6) 3,6-二氯-2-甲萘2. (1) (2)(3) CF2=CF2(4)3.(1)第16頁/共53頁第十七頁，共54頁。(2)CH3CCHCH3CH3CH2CN(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)第17頁/共5

7、3頁第十八頁，共54頁。(10)(11)(12)4. (1)(2)第18頁/共53頁第十九頁，共54頁。5. (1) (2) 2-碘丙烷(bn wn) 2-溴丙烷(bn wn) 2-氯丙烷(bn wn)6. 按E1歷程反應(fnyng)快慢： 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷2-溴丁烷 消除(xioch)產物：CH3CH2CHCH22-甲基- 2-溴丁烷 消除產物：1-溴丁烷 消除產物：CH3CHCH CH3CH3CCH CH3CH3(1) 反應的第二步不能發(fā)生，因為氯乙烯不能和CN-發(fā)生親核取代反應 (2) 應該發(fā)生消除反應，產物為：CH3CCH CH3CH3第19頁/共53頁第二

8、十頁，共54頁。8 (1)(2)CH3CH CH29. (1)(2)第20頁/共53頁第二十一頁，共54頁。10.B11.BrBrA.CH3CH C CH3CH3B.CH3HCCBrCH3CH3BrC.CH2CHCCH3CH2D.CH3第二組可能(knng)的結構：第21頁/共53頁第二十二頁，共54頁。12.CH2CHCH CH3BrBrH2CCHCH2CH31.2.CH2CHCH CH3BrBrBrCH2CHCHCH3HOCH2CHCH CH3HOCH3CH2CHCH3HOH2CCH2CH2CH3OHA:B:D:C:F:E:第22頁/共53頁第二十三頁，共54頁。第六章第六章 旋光異構旋光

9、異構 習題習題(xt)參考答案參考答案1. 結構結構(jigu)A的構型為的構型為R，和它結構，和它結構(jigu)相同的是相同的是(1)、(3)、(4)。2.第23頁/共53頁第二十四頁，共54頁。3. (2)、(3)有手性。有手性。4. (1) R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2) (2S,3Z)-4-甲基-2-苯基(bn j)-3-己烯(3) (1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基環(huán)己醇(4)(5)(6)第24頁/共53頁第二十五頁，共54頁。5. (1) R (2) R (3) S6. (1) 產物(chnw)是外消旋體， 無旋光性。(2) 同上 (3) 同上 (4) 產物(chnw

10、)是內消旋體，無旋光性。第25頁/共53頁第二十六頁，共54頁。7. 略。8 . +,1L內含(ni hn)麥芽糖3250g。9.10. 分子(fnz)中僅有一個手性碳，所以它有2個立體異構體。11、12 略。13. A 為：有旋光活性。B為：第26頁/共53頁第二十七頁，共54頁。14. A:B:C:15. I : II :第27頁/共53頁第二十八頁，共54頁。第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 習題習題(xt)(xt)參參考答案考答案(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 (2) E(順)-3-甲基-3-戊烯-1-醇 (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇 (5) 3

11、 - (間) 羥基苯磺酸 (6) 8-甲基-1-萘酚 (7) 3 - (間) 甲基苯甲醚 (8) 5-甲基-1,7-萘二酚 (9) 反-1,2-環(huán)己二醇 (10) (1R,3R)反-3-甲基環(huán)戊醇 (11) 異丙醚 (12) 2-甲基-4-甲氧基戊烷 (13) 2,3-環(huán)氧丁烷(dn wn) (14) 4- (對) 甲基苯甲醇 (15)- (18) 略。2.第28頁/共53頁第二十九頁，共54頁。3. (1)(2)(3)(4)(5)第29頁/共53頁第三十頁，共54頁。4. (2)(1)5. (1)+ CH3I(2)第30頁/共53頁第三十一頁，共54頁。(3)(4)CH3CCH3O2(5)(

12、6)，(7)(8)(9)(10)HO CH2CH2NH2(11)(12) 略第31頁/共53頁第三十二頁，共54頁。6. (1)CH3CHCH3OCH CH3CH3(2)(3)(4)第32頁/共53頁第三十三頁，共54頁。7.8.9. A:B:CH3CCHCH3CH3C:CH3CHCCH3CH3OHOH第33頁/共53頁第三十四頁，共54頁。第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌 習題習題(xt)參考答案參考答案(1) 5-甲基-3-己酮 (2) 2,4-戊二酮 (3) 1-苯基(bn j)-1-丙酮 (4) 5-甲基-1,3-環(huán)己二酮 (5) Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛 (6) 環(huán)戊基甲

13、醛 (7) 2-正丙基丙二醛 (8) 3-苯基(bn j)丁醛 2. (1) CHOCH3(2)OO(3)CH3CH2CHO(4)CH3CCH3NNH2CNH2O3. (1)丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮(bn tn)乙醛乙醛I2 + NaOHCHI3 CHI3 希夫試劑希夫試劑紫紅色紫紅色紫紅色紫紅色第34頁/共53頁第三十五頁，共54頁。(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出現(xiàn)(chxin)CHI3 ，而3-己酮不反應。(3) 甲醛甲醛(ji qun)苯甲醛苯甲醛(ji qun)苯乙酮苯乙酮希夫試劑希夫試劑(shj)紫紅色紫紅色紫紅色紫紅色硫酸硫酸不褪色不褪色褪色褪色(4) 首先用希夫試劑加硫

14、酸，紫紅色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后兩者再用碘仿反應區(qū)別，有黃色沉淀生成的是乙醛，沒有現(xiàn)象的是丙醛。4. (1)CH3CCH3NNH2(2)CH3CH2CH CH CHOCH3OH,CH3CH2CH C CHOCH3(3)Na第35頁/共53頁第三十六頁，共54頁。(4)(5)(6)5.(1)(2)第36頁/共53頁第三十七頁，共54頁。(3)6.反應反應(fnyng)方方程式略。程式略。7.或或8.該化合物的結構該化合物的結構(jigu)是：是：CH3CH C CH2CH3CH3OCH3CH C CH2CH3CH3ONiH2CH3CHCH CH2CH3CH3OH第37頁/共53頁第

15、三十八頁，共54頁。CH3CHCH CH2CH3CH3OHH+-H2OCH3CCH CH2CH3CH3O3Zn, H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3O(1)(2)丙醛可發(fā)生(fshng)銀鏡反應，丙酮可發(fā)生(fshng)碘仿反應。第38頁/共53頁第三十九頁，共54頁。第十章第十章 羧酸羧酸(su sun)(su sun)、羧酸、羧酸(su sun)(su sun)衍衍生物和取代酸生物和取代酸 參考答案參考答案(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-乙基-3-丁烯酸 (3) 2,3-環(huán)氧丁酸 (4) 1,3-（間）苯二甲酸 (5) 2,4-二氯苯氧乙酸(y sun) (6) 反-1,2-環(huán)丙二

16、甲酸 (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸 (8) 2-甲基丁酸 (9) 3-（間）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸(y sun)對甲基苯酯 (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐 (13) 二乙酸(y sun)乙二酯 (14) 丁內酯 (15) 2-甲基-3-丁酮酸 (16) 丁酮二酸（草酰乙酸(y sun)） (17) (E)-3-甲基-2-羥基-3-戊烯酸 第39頁/共53頁第四十頁，共54頁。2. (1)(2)草酸草酸丙二酸丙二酸2-丁酮酸丁酮酸(3)第40頁/共53頁第四十一頁，共54頁。(4)白白3.(1) FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2

17、COOH (2) CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH(3) 2-丁酮酸 3-丁酮酸 3-羥基(qingj)丁酸 丁酸(4) 2,4-二硝基苯甲酸(ji sun) 4-二硝基苯甲酸(ji sun)苯甲酸(ji sun) 4-甲基苯甲酸(ji sun)4. (1) CH3COONa+CH3CH2OH(2)COOHCOOH,CCOOO(3)CH2CCH2O,CH2CCH2N OH第41頁/共53頁第四十二頁，共54頁。(4)CH3CH CHCOOH,CH3CH CH CH2OH(5)C OMgBrO,C OHO,C ClO(6)CH3COONaCH4,(7),N

18、CCH2COOHHOOCCH2COOH(8),COOCH3OCOOCH3OCH3（酯縮合（酯縮合(suh)反應）反應）(9),CCOOCH3OOHCCOOCH3OClCCOOCH3OOCH3(10),CH3C CH3CNOHCH3C CH3COOHOHCH2C CH3COOH第42頁/共53頁第四十三頁，共54頁。,C CH3OCOCH3+2 CHI3COCOO(11)(12)CH3CCH3O5. 略。6. (2) 、 (3) 、 (4) 能產生(chnshng)互變異構。7. A:HC COOHCCH3COOHB:H2C COOHCHCH3COOHC:HC CCCH3COOO8.反應反應(f

19、nyng)方程方程式為：式為：CH3COO CCH3CH2或第43頁/共53頁第四十四頁，共54頁。9.第44頁/共53頁第四十五頁，共54頁。第十一章第十一章 含氮及含磷有機物含氮及含磷有機物 參考答案參考答案1. 2略。3. (1) 3-甲基-2-氨基戊烷 (2) 環(huán)己胺 (3) N-甲基苯胺(bn n) (4) 3-二甲基-2-甲氨基戊烷 (5)N-甲基-N-乙基對甲基苯胺(bn n) (6)三乙醇胺 (7) 氫氧化三甲基乙基銨 (8)溴化對羥基重氮苯 (9) N-甲基-N-亞硝基苯胺(bn n) (10) 4,4-二甲基偶氮苯 (11) N-甲基-N-乙基-2-甲基丙酰胺 (12) 3

20、-(間)硝基苯甲酰胺 (13) O,O-二甲基甲基磷酸酯 (14) 三苯基膦4.H3CH2C N CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3+Br-(1)或或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+ Br -第45頁/共53頁第四十六頁，共54頁。(2)N NOCH3(3)NO2HOOC,NO2CClO,NO2CNOCH3CH3(4),NHNCH2CH3NCH2CH3H3CH2CBr-+or(5)(CH3CH2CH2)2N+(CH2CH3)2I-, (CH3CH2CH2)2N(CH2CH3)2+CH2CH2(6)CH2NH2(7),N2ClCNCOOH第46頁/共53頁第四十七頁，共54頁。5.

21、堿性強弱(qin ru)順序為：(1) (CH3)4N+OH- (CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3)3N CH3CONH2(2) 對甲氧基苯胺(bn n) 苯胺(bn n) 對硝基苯胺(bn n) 2,4-二硝基苯胺(bn n)6. (1) 用HNO2或者(huzh)苯磺酰氯+氫氧化鈉區(qū)別。 (2) 用FeCl3區(qū)別出苯酚（顯紫色），余下三者用HNO2或者(huzh)興斯堡反應區(qū)別。(3) 能發(fā)生碘仿反應的是乙醇和乙醛，這組加托倫試劑出現(xiàn)銀鏡的是乙醛；不發(fā)生碘仿反應的是乙酸和乙胺，這組加碳酸氫鈉出現(xiàn)氣泡的是乙酸。(3) 氫氧化四乙銨二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇(4) 加三氯化鐵

22、有紫色出現(xiàn)的是苯酚，余下三者加溴水出現(xiàn)白色沉淀的是苯胺，其余兩者加托倫試劑有銀鏡出現(xiàn)的是苯甲醛。第47頁/共53頁第四十八頁，共54頁。(3)CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2(4)HNO3H2SO4NO2NH2Fe/HClClSO3HSO2ClO2NNHSO2O2NCH3HNO3H2SO4CH3O2NFe/HClCH3H2N(2)CH3HNO3H2SO4CH3O2NKMnO4/H+COOHO2NHCl-FeNaNO2,HClN2ClHOOCCuCNKCNCNHOOC05C7. (1) 第48頁/共53頁第四十九頁，共54頁。8.CH3NH2A.B.NH2C.CH3OHD.OHE.C

23、H3F.G.H.CH3C CH2OCH2CH2CHOOHC CH2CH2CH2CH2CHOorCH3NH2orCH3OH(5)HNO3,H2SO4NO2Fe/HClNH2Br2,H2ONH2BrBrBrNaNO2/HCl0-5oCN2ClBrBrBrH3PO2BrBrBr(6) 略。第49頁/共53頁第五十頁，共54頁。9.C NH2CH3H10.CH3CH CH2NH2CH CH2CH3A.B.CH3CH CH2OHCH CH2CH3C.CH3CH CHCH CH2CH311.NO2CH3A.NO2COOHB.NH2COOHC.CNCOOHE.COOHCOOHF.第50頁/共53頁第五十一頁，共54頁。第十二章第十二章 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物 參考答案參考答案(1) 3 () -乙基吡咯 (2) 2()-呋喃甲醛 (3) 2 () -噻吩(sifn)磺酸 (4) 4 甲基- 2-呋喃甲酸 (5) 3 () 吲哚乙酸 (6) 氯化- N-甲基吡啶 (7) 2,6-二羥基嘌呤 (8) 4-甲基嘧啶3.OCOONaOCH2OH1.2.OCH CH2CHOOH3.NCCH3O4