（精心整理）天然產(chǎn)物化學習題

1、第一章 總論一、單項選擇題1、堿性氧化鋁色譜通常用于( )的分離。A.香豆素類化合物 B.生物堿類化合物C.酸性化合物 D.酯類化合物2、利用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的方法是( )。A.連續(xù)回流法 B.加熱回流法C.透析法 D.浸漬法3、聚酰胺色譜的原理是( )。A.分配 B.氫鍵締合 C.分子篩 D.離子交換5、從藥材中依次提取不同極性的成分，應采取的溶劑極性次序是( )。A.水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚B.乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚水C.乙醇石油醚乙醚乙酸乙酯水D.石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水6、下列那組溶劑，全為親水性溶劑( )。A.甲醇、乙醇、乙酸乙酯B.正丁醇、乙醇、甲醇C.氯仿、乙

2、醚、乙酸乙酯D.石油醚、乙醇、乙酸乙酯7、中藥的水提液中有效成分是親水性物質(zhì)，應選用的萃取溶劑是（ ）。 A.丙酮 B.乙醇 C.正丁醇 D.氯仿8、除去水提取液中的堿性成分和無機離子常用（ ）。 A.沉淀法 B.透析法 C.水蒸氣蒸餾法 D.離子交換樹脂法 9、測定一個化合物分子量最有效地實驗儀器是（ ）。A.元素分析儀 B.核磁共振儀 C.質(zhì)譜儀 D.紅外光譜儀 10、在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強（ ）。A.石油醚 B.乙醚 C.乙酸乙酯 D.甲醇11、采用鉛鹽沉淀分離化學成分時常用的脫鉛方法是（ ）。A.硫化氫 B.石灰水 C.雷氏鹽 D.氯化鈉 12、在苯環(huán)分子中

3、，兩個相鄰氫的偶合常數(shù)為（ ）。A.2-3Hz B. 0-1Hz C. 7-9Hz D. 10-16Hz二、問答題1、溶劑提取法選擇溶劑的原則為（ ）。2、有效成分常用的分離方法有（ ）。第三、四章 苯丙素類、醌類化合物一、單項選擇題1、采用pH梯度萃取的方法對游離羥基蒽醌類化合物進行分離，其中5Na2CO3萃取部分得到主要是（ ）。A.含有COOH的羥基蒽醌成分 B.含有OH的羥基蒽醌成分 C.含有兩個OH的羥基蒽醌成分 D.含有一個OH的羥基蒽醌成分。2、異羥肟酸鐵反應作用的基團是A.亞甲二氧基 B.內(nèi)酯環(huán) C.芳環(huán) D.酚羥基3、下列化合物的酸性順序是（ ）。A. B. C. D.4、蒽

4、醌類化合物最主要的生理活性為（ ）。A. 瀉下B. 免疫調(diào)節(jié)C. 抗瘧D. 抗氧化5、花內(nèi)酯中所含的香豆素屬于（ ）。A.簡單香豆素B.呋喃香豆素C.吡喃香豆素D.異香豆素6、此化合物屬于（ ）。A.簡單香豆素B.6,7-呋喃香豆素C.6,7-吡喃香豆素D. 7,8-呋喃香豆素7、下列香豆素在紫外燈下熒光最顯著的是（ ）A.6,7-二羥基香豆素B. 6,8-二羥基香豆素C. 7,8-二羥基香豆素D. 5,8-二羥基香豆素8、Gibb反應呈陽性時通常呈（ ）。A.藍色B.紅色C.黃色D.綠色9、茜草素性蒽醌類化合物多呈橙黃-橙紅色，其羥基分布情況為（ ）。A.在兩側(cè)苯環(huán)上B. 在1,8位上C.

5、在一側(cè)苯環(huán)上D.兩側(cè)苯環(huán)上有多個酚羥基10、在大黃的總蒽醌提取液中，如要分離得到大黃酸、大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚，采用哪種分離法最佳（ ）。A.pH梯度萃取法B. 氧化鋁柱層析法C. 分布結(jié)晶法D. pH梯度法與硅膠柱層析相結(jié)合方法11、游離的香豆素（ ）。A.可溶于熱的NaOH溶液。B. 極易溶于冷的石油醚。C. 在濃堿溶液中長時間加熱后用酸酸化可恢復為原來化合物。D.易溶于冷水。12、此化合物屬于（ ）。A. 簡單香豆素B. 6,7-呋喃香豆素C. 6,7-吡喃香豆素D.7,8-呋喃香豆素二、提取分離：某中藥中含有下列四種蒽醌，請用pH梯度萃取法設計分離流程。A. B. C.

6、 D.三、填空題1、香豆素的基本骨架是 。香豆素基本結(jié)構(gòu)中，環(huán)上常有 、 、 、 等取代基，根據(jù)取代基和并合環(huán)的情況，可將香豆素分為 、 、 和 四類。2、小分子的香豆素有 ，能隨水蒸汽蒸出，并能具有升華性。3、香豆素母核上六個質(zhì)子如下圖，由于受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應的影響， 質(zhì)子信號在較高場， 質(zhì)子信號在較低場。 4、在堿性溶液中，多數(shù)香豆素類化合物的紫外吸收峰位置較中性或酸性溶液中有顯著的 移動現(xiàn)象，其吸收度也 。5、醌類化合物紅外光譜的用途是 。6、羥基蒽醌的紫外光譜有5個吸收峰，峰帶的峰位主要受 的影響。四、問答題1、為什么可用堿溶酸沉法提取分離香豆素類成分，分析說明提取分離時應注意什

7、么問題。2、用IR法區(qū)別下列化合物。A. B. 3、簡述蒽醌化合物的主要顯色反應。五、結(jié)構(gòu)鑒定1、A化合物為橙色針狀結(jié)晶，UV下顯藍色熒光。NaOH反應呈紅色，醋酸鎂反應呈橙色。UV光譜呈213 nm，277nm，341nm,424 nm四個吸收峰。IR光譜KBr壓片法，在3400 cm-1,1664 cm-1,1626 cm-1,1590 cm-1,1300cm-1有吸收峰。1H-NMR中有13.32（1H,s）,8.06(1H,d,J=8Hz),7.44(1H,d,J=3Hz),7.21(1H,dd,J=8,3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s);質(zhì)子信號， MS中有100,

8、242(M-CO)的分子離子峰及離子碎片。全乙?；锏?H-NMR示有三個乙?；?，試推出它的結(jié)構(gòu)并簡單加以說明。第十二章 黃酮一、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型 二、單項選擇題1、黃酮類化合物大多呈色的最主要原因是（ ）A、具交叉共軛體系 B、具異戊烯基C、具羰基 D、具苯環(huán)2、用聚酰胺柱洗脫黃酮，洗脫順序正確的是（ ）A、異黃酮二氫黃酮黃酮黃酮醇 B、二氫黃酮黃酮異黃酮黃酮醇C、黃酮醇二氫黃酮黃酮異黃酮 D、黃酮異黃酮黃酮醇二氫黃酮3、黃酮類化合物按其基本母核分成許多類型，在這些類型中，有一類的三碳鏈部分結(jié)構(gòu)為全不飽和狀的氧雜環(huán)，這類化合物為（ ）A、黃烷醇類 B、查爾酮類C、花青素類 D、高異黃

9、酮類4、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中，若“樣品AlCl3-HCl”的光譜等于“樣品MeOH”的光譜濃，則表明結(jié)構(gòu)中（ ）A、有3-OH或5-OH B、有3-OH，無5-OHC、無3-OH或5-OH D、有5-OH，無3-OH5、3，4-二取代黃酮，B環(huán)H的值由低場到高場的順序為（ ）A、H-5H-2H-6 B、H-2H-5H-6C、H-6H-5H-2 D、H-6H-2H-56、下列化合物酸性最弱的是（ ）A、B、C、 D、7、下列化合物用pH梯度法進行分離時，從EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH水溶液依次萃取，先后萃取出的順序應為（ ）A、 B、 C、 D、8、測得

10、某黃酮苷類化合物的3-O-糖的端基H化學位移值為5.05，該位置連接的應為（ ）A、葡萄糖 B、鼠李糖 C、阿拉伯糖 D、甘露醇9、母核上取代基相同的一下各類化合物的親水性由大到小的順序為（ ）二氫黃酮類黃酮類花色苷類A、 B、 C、 D、三、填空題1、黃酮類化合物常存在于植物的 、 、 等組織中，多以 形式存在，在木部組織中則多為 。2、黃酮類化合物的基本母核為 ，現(xiàn)泛指兩個苯環(huán)（A環(huán)和B還環(huán)），通過 相互連接，具有 基本骨架的一系列化合物。3、HCl-Mg粉是鑒定 類化合物最常用的顯色劑 。4、用葡聚糖凝膠分離黃酮類化合物，分離黃酮苷時，主要靠 作用；分離游離黃酮時，靠 作用。5、黃酮類化

11、合物甲醇溶液紫外光譜的特征是 。其用途是 。四、用化學方法鑒別下列各組化合物：五、寫出從槐米中提取蘆丁的工藝流程（堿溶酸沉法）。六、某黃酮化合物氫譜中，有下列質(zhì)子峰，回答下列問題。A：4.90（1H，d，J11.0Hz） B：4.32（1H，d，J11.0Hz）（1） 此化合物是哪類黃酮化合物？（2） 與上述兩個質(zhì)子相連的碳原子的化學位移在什么范圍？（3） 畫處此化合物的C環(huán)結(jié)構(gòu)？（4） 此化合物的特征性顯色反應是？第六、七、九章 萜類和揮發(fā)油、三萜及其苷類、甾體及其苷類一、單項選擇題1、紫杉醇是20世紀天然藥物研究最重要的成果之一，可用于晚期轉(zhuǎn)移性卵巢癌的治療。該化合物屬于下列那類天然化合物

12、（ ）。 A.木脂素 B.生物堿 C.倍半萜 D. 二萜2、甾體皂苷元基本結(jié)構(gòu)特點錯誤項是（ ）。A. 具有環(huán)戊烷駢多氫菲的結(jié)構(gòu) B. 母核由ABCDE六環(huán)組成 C. 分子中C3位有羥基 D. 母核共由30個碳原子組成3、在萜類化合物結(jié)構(gòu)為飽和內(nèi)酯環(huán)中，隨著內(nèi)酯環(huán)碳原子數(shù)的減少，環(huán)的張力增大，IR光譜中吸收波長（ ）。 A.向高波數(shù)移動 B.向低波數(shù)移動 C.不發(fā)生改變 D.增加吸收強度4、下列關于萜類化合物描述錯誤的是（ ）。A.環(huán)烯醚萜類化合物也屬于單萜衍生物 。 B. 皂苷分子量較大，容易結(jié)晶，大多為無色或乳白色結(jié)晶體。C. 二萜指分子中含有20個碳原子的萜類化合物。D. 倍半萜也是揮發(fā)

13、油組成成分之一。5、此化合物結(jié)構(gòu)屬于（ ）。A.青蒿素 B.紫杉醇 C. 穿心蓮內(nèi)酯 D.龍腦6、在紫杉醇的結(jié)構(gòu)中，具有抗腫瘤活性所必須的基團是（ ）。A.9位羰基 B. 7位羥基 C. 4,5位環(huán)氧丁基 D. 10位乙酰氧基或乙?；?、甾體皂苷的水溶液分別裝入兩支試管，一支加入鹽酸使pH1，另一只加入氫氧化鈉使pH13，振搖，可能的結(jié)果為（ ）。A.兩管泡沫高度相同 B. 酸管泡沫高于堿管 C. 堿管泡沫高于酸管 D. 兩管泡沫均無泡沫產(chǎn)生8、依據(jù)萜類化合物的分類，薄荷醇屬于（ ）。A.單萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜9、下列幾種提取方法不適宜揮發(fā)油提取的是（ ）A. 冷壓法 B. 超臨

14、界流體萃取法 C. 煎煮法 D. 水蒸氣蒸餾10、植物體內(nèi)形成萜類成分的真正前體是（ ），它是由乙酸經(jīng)甲戊二羥酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香葉酯 C. DAPP D.焦磷酸金合歡酯11、下列化合物類型不屬于四環(huán)三萜的是（ ）A.羽扇豆烷型B.羊毛甾烷型C.環(huán)阿屯烷型D.葫蘆烷型12、揮發(fā)油的（ ）往往是是其品質(zhì)優(yōu)劣的重要標志。 A.色澤 B.氣味 C.比重 D.酸價和酯價13、此化合物按結(jié)構(gòu)特點應屬于（ ）A.甾體皂苷 B.呋甾烷型皂苷 C.四環(huán)三萜皂苷 D.螺甾烷型皂苷14、人參當中含有的人參皂苷絕大多數(shù)屬于（ ）四環(huán)三萜A.齊墩果烷型 B.羽扇豆烷型 C. 羊毛脂烷型 D.達瑪

15、烷型15、環(huán)烯醚萜類多以哪種形式存在（ ）A. 酯 B. 游離 C. 苷 D. 萜源功能基16、在青蒿素的結(jié)構(gòu)中，具有抗瘧作用的基團是（ ）A. 羰基 B. 過氧基 C. 內(nèi)酯環(huán) D. C10位H的構(gòu)型17、下列化合物屬于萜類內(nèi)酯的是（ ）A. 冬凌草素 B.青蒿素 C. 冰片 D. 植物醇二、填空題1、四環(huán)三萜目前主要的類型有 、 、 、 、和 。2、萜類的主要分類方法是根據(jù)分子中包含 單位的數(shù)目進行分類。單萜由 個碳組成，即含 單位；倍半萜由 個碳組成，即含 單位；二萜由 個碳組成，即含 單位。3、穿心蓮中含有多種 萜內(nèi)酯，其中主要有 、 ,屬于 型二萜。東凌草中主要成分是 ，該成分屬于

16、環(huán) 萜。4、分餾法依據(jù)揮發(fā)油各成分的 差異，進行分離的物理方法。含氧萜沸點 不含氧萜。分餾法分離揮發(fā)油，一般按溫度收集三個餾分，即低沸點餾程 （ ）為 ，中沸點餾程（ ）為 ，高沸點餾程（ ）為 及其 以及 化合物。5、皂苷按其皂苷元的化學結(jié)構(gòu)不同，可分為： 和 兩大類。三、問答題1、萜類化合物的分類依據(jù)是什么？揮發(fā)油中主要含哪些萜類化合物。2、 寫出薯蕷皂苷元的結(jié)構(gòu)，并指出其結(jié)構(gòu)所屬類型。3、 比較五環(huán)三萜皂苷元結(jié)構(gòu)類型的異同點。4、比較下述5種化合物在硅膠吸附柱層析時，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脫，指出洗脫出柱的先后順序 。5、簡述三萜皂苷的生物活性。6、揮發(fā)油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、蘆?。―）、槲皮素（E），若采用下列流程進行分離，試將各成分填入適宜的括號內(nèi)。 藥材粗粉 水蒸汽蒸餾 蒸餾液 水煎液 藥渣 （ ） 濃縮 加4倍量乙醇，過濾 沉淀 濾液 （ ） 回收乙醇，通過聚酰胺柱 分別用水、含水乙醇梯度洗脫 水洗液 稀醇洗脫液 較濃