高中化學(xué)選修五 第二章

1、第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第2 2講烴和鹵代烴CnH2n+2 (n1) C-C鍵，鏈狀鍵，鏈狀CnH2n (n2) C=C鍵，鏈狀鍵，鏈狀CnH2n-2 (n2) CC鍵，鏈狀鍵，鏈狀CnH2n (n3) C-C鍵，環(huán)狀鍵，環(huán)狀CnH2n-6 (n6) 1個(gè)苯環(huán)個(gè)苯環(huán)RX 官能團(tuán)：官能團(tuán)：X有有機(jī)機(jī)化化合合物物脂肪烴脂肪烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴 烷烴烷烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴芳香烴芳香烴苯及同系物苯及同系物脂環(huán)烴脂環(huán)烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)。分解反應(yīng)燃燒燃燒通式為。CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2(

2、g)(l)(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液 ，發(fā)生 反應(yīng)。燃燒燃燒通式為。褪色氧化加成反應(yīng)如CH2= CHCH3Br2；CH2= CHCH3H2O。加聚反應(yīng)如nCH2 = CHCH3 。CnH2n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯2 2、二烯烴的通式：、二烯烴的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯（異戊二烯）（異戊二烯）1 1、概念：含有、概念：含有兩個(gè)兩個(gè)碳碳雙鍵碳碳雙鍵（C CC C）的不飽和的不飽和鏈烴鏈烴二烯烴二烯烴CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 CH2=CH-CH=CH

3、2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 1，2-2-加成加成1 1，4-4-加成加成3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯n CH2=CH-CH=CH2 催化劑催化劑、P聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n 加聚加聚圖中酸性高錳酸鉀溶液圖中酸性高錳酸鉀溶液也可用溴水或溴的四氯化碳也可用溴水或溴的四氯化碳溶液代替。溶液代替。乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取制得的電石中含有雜質(zhì)，因此制得的乙炔氣體往往含有制得的電石中含有雜質(zhì)，因此制得的乙炔氣體往往含有H2S、PH3而有而有特殊

4、的臭味特殊的臭味CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2裝置：裝置：固液發(fā)生裝置固液發(fā)生裝置（1）反應(yīng)裝置不能用）反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器啟普發(fā)生器，改用廣口瓶和長(zhǎng)頸漏斗，改用廣口瓶和長(zhǎng)頸漏斗因?yàn)椋阂驗(yàn)椋篴 碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈，難以控反制應(yīng)速率；碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈，難以控反制應(yīng)速率； b 反應(yīng)會(huì)放出大量熱量，如操作不當(dāng)，會(huì)使啟普發(fā)生反應(yīng)會(huì)放出大量熱量，如操作不當(dāng)，會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。器炸裂。（2）實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水，）實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水，目的：降低水的含量，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。目的：降低水的含量，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。c.除雜裝置除雜裝置: CuSO4溶液溶液(除乙炔中的

5、除乙炔中的H2S、PH3等氣體等氣體)制取制取：收集一集氣瓶乙炔氣體，觀察其物理性質(zhì)收集一集氣瓶乙炔氣體，觀察其物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶酸性溶液的試管中液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去，生成無(wú)色溴的顏色逐漸褪去，生成無(wú)色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。易溶于四氯化碳的物質(zhì)?；鹧婷髁?，并伴有濃煙?；鹧婷髁?，并伴有濃煙。烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4

6、CH2=CH2CHCH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和有碳碳三鍵,不飽和空間結(jié)構(gòu)脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用 脂肪烴的來(lái)源有脂肪烴的來(lái)源有石油石油、天然氣天然氣和和煤煤等。等。 1.石油石油的綜合利用的綜合利用: a.常壓分餾常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等； b.減壓分餾減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷烴；可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷烴； c.催化裂化和裂解催化裂化和裂解得到輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴；得到輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴； d.催化重整催化重整獲得芳香烴獲得芳香烴2.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_

7、。解析解析該烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱(chēng)為2,3-二甲基戊烷。2,3-二甲基戊烷(2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_種。(不包括立體異構(gòu)，下同)解析解析只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。5(3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有_種。解析解析只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。1(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷

8、最多有_種。解析解析該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。64.科學(xué)家在100 的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線(xiàn)表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是 ()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類(lèi)似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多解析解析觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4

9、的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。答案答案A，題組三加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律題組三加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律6.-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A.2種 B.3種C.4種 D.6種解析解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。C考點(diǎn)二苯的同系物芳香烴遞進(jìn)題組知識(shí)梳理苯是芳香烴的母體，苯環(huán)上的氫原子被其他烷基取代所得到的產(chǎn)物，即為苯的同系物。1.苯的同系物的特點(diǎn)有且只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，分子組成符合通式CnH2n6(n6)知識(shí)梳理知識(shí)梳理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制備溴苯和硝基苯設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制備溴苯和硝基苯1.制備溴苯制備溴苯 a.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:

10、(1)三頸燒瓶?jī)?nèi)充滿(mǎn)紅棕色三頸燒瓶?jī)?nèi)充滿(mǎn)紅棕色 氣體，液體呈微沸狀態(tài)；氣體，液體呈微沸狀態(tài)； (2)錐形瓶?jī)?nèi)充滿(mǎn)白霧。錐形瓶?jī)?nèi)充滿(mǎn)白霧。b.導(dǎo)管的作用導(dǎo)管的作用: (1)導(dǎo)氣；導(dǎo)氣； (2)冷凝揮發(fā)的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。冷凝揮發(fā)的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。 c.導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下，否則發(fā)生倒吸。導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下，否則發(fā)生倒吸。 d.因溴苯的沸點(diǎn)較高，溴苯留在燒瓶中，而因溴苯的沸點(diǎn)較高，溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來(lái)。揮發(fā)出來(lái)。2.苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng) 硝化反應(yīng)是分子里的氫原子被硝基硝化反應(yīng)是分子里的氫原子被硝基(NO2)所取代的反應(yīng)

11、，屬于取代反應(yīng)。所取代的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作:a.在試管中加入濃在試管中加入濃 HNO3和濃和濃H2SO4的混合溶液；的混合溶液；b.混酸冷卻到混酸冷卻到50C以下，再加入以下，再加入1mL苯，塞好橡皮塞；苯，塞好橡皮塞；c.在在50C60C的水浴中加熱的水浴中加熱;d.反應(yīng)完畢后，將混合物倒入盛有水反應(yīng)完畢后，將混合物倒入盛有水的燒杯中，觀察生成物的狀態(tài)的燒杯中，觀察生成物的狀態(tài)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: 混合物在水中分層，下層為油狀物混合物在水中分層，下層為油狀物質(zhì)質(zhì)(有苦杏仁味有苦杏仁味)。將苯與溴水混合，充分振蕩、靜置，將苯與溴水混合，充分振蕩、靜置，用分液漏斗分出上層液體放置

12、于試管用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧，該試劑可能是反應(yīng)產(chǎn)生白霧，該試劑可能是( () ) A A. .亞硫酸鈉亞硫酸鈉 B B. .溴化鐵溴化鐵 C C. .鋅粉鋅粉 D D. .鐵粉鐵粉BD2.2.苯的同系物苯的同系物a.a.概述概述 通式通式C Cn nH H2n2n6 6( (n n6)6)； 苯的同系物里都含有且只有一個(gè)苯的同系物里都含有且只有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上側(cè)鏈全為烷基。苯環(huán)，苯環(huán)上側(cè)鏈全為烷基。 苯的同系物是芳香烴，芳香烴不苯的同系物是芳香烴，芳香烴不一定是苯的同系物。一定是苯的同系物。下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)

13、中，能說(shuō)明側(cè)鏈下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響的是對(duì)苯環(huán)有影響的是() A.甲苯硝化生成三硝基甲苯甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙 D.甲苯與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)甲苯與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)A3.芳香烴(1)定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán)，無(wú)論多少，側(cè)鏈可有可無(wú)，可多可少，可長(zhǎng)可短，可直可環(huán)。(3)稠環(huán)芳香烴：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘( )。深度思考1.苯的同系物被酸性KMnO4氧

14、化的規(guī)律是什么？答案答案(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。2.苯的同系物鹵代時(shí),條件不同，取代位置不同，試舉例說(shuō)明。答案答案(1)在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。(2)在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。遞進(jìn)題組遞進(jìn)題組題組一芳香烴的同分異構(gòu)體題組一芳香烴的同分異構(gòu)體1.某烴的分子式為C1

15、0H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種解析解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。答案答案B3.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 ()A.甲苯苯環(huán)上

16、的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它與硝酸反應(yīng)，可生成 5種一硝基取代物C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種解析解析含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，

17、可生成5種一硝基取代物，D正確。答案答案B6.異丙苯 是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說(shuō)法不正確的是 ()A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析解析在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案答案C反思?xì)w納 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別1.苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。2.烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上

18、的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物?？键c(diǎn)三鹵代烴遞進(jìn)題組知識(shí)梳理知識(shí)梳理知識(shí)梳理1.鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是 。鹵素原子鹵素原子2.飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要 ；溶解性：水中 溶，有機(jī)溶劑中 溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。高難易(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：RXNaOH (R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOH 。ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一

19、個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。RCH2CH2XNaOH；RCH=CH2NaXH2O2NaOHCHCH2NaX2H2O。含不飽和鍵3.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CH= CH2Br2 ；CH3 CH = CH2HBr催化劑CH3CHBrCH2Br(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：。深度思考1.實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2.鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？答案答案不會(huì)，鹵代烴

20、分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。3.證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_ (填序號(hào))。加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液解析解析由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說(shuō)明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會(huì)干擾Br的檢驗(yàn)?；蜻f進(jìn)題組遞進(jìn)題組題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類(lèi)型題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類(lèi)型1.某有

21、機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是()A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)解析解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案答案D3.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()解析解析本題

22、考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價(jià)廉；實(shí)驗(yàn)安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類(lèi)，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。答案答案D易錯(cuò)警示1.注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。2.烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。3.鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類(lèi)時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。在做題時(shí)容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。題組二有機(jī)合成中的重要橋梁題組二有機(jī)合成中的重要橋梁鹵代烴鹵代烴4.已知：RCH= CH2HX 。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫(xiě)下列空白：(1)A、B、C、D、