有機合成專題訓(xùn)練實用教案

1、會計學(xué)1有機合成有機合成(yuj hchng)專題訓(xùn)練專題訓(xùn)練第一頁，共25頁。（3 3）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)(fnyng)(fnyng)；酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)(fnyng)(fnyng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng)(fnyng) (fnyng) 答案答案(d n)(d n)：第1頁/共25頁第二頁，共25頁。2.以鹵代烴為原料合成以鹵代烴為原料合成PET的線路如下的線路如下(反應(yīng)中部分無反應(yīng)中部分無機反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略機反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略)。已知。已知RX2(R、R代表烴基，代表烴基，X代表鹵素原子代表鹵素原子)是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為175，其中，其中(qzhng)X

2、元素的質(zhì)量分數(shù)為元素的質(zhì)量分數(shù)為40.6%。請回答下列問題：請回答下列問題：(1)RX2(1)RX2苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則苯環(huán)上只有兩個取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX2RX2的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)1 mol C(2)1 mol C與足量的與足量的NaHCO3NaHCO3溶液反應(yīng)可放出溶液反應(yīng)可放出_LCO2(_LCO2(標準狀況標準狀況) )。(3)(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為，其反應(yīng)類型為_；從；從D D到到E E，工業(yè)上一般，工業(yè)上一般(ybn)(ybn)通過兩步反應(yīng)來完成，若此處從原子利用率為通過兩步

3、反應(yīng)來完成，若此處從原子利用率為100%100%的角度考慮，假設(shè)通過的角度考慮，假設(shè)通過D D與某種無機與某種無機物一步合成物一步合成E E，該無機物是，該無機物是_。(5)(5)由由C C與與E E合成合成PETPET的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。（4 4）C C的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體M M具有：具有：M M分子中，苯環(huán)上有三個取代基；與分子中，苯環(huán)上有三個取代基；與FeCl3FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(fnyng)(fnyng)；與新制的；與新制的Cu(OH)2Cu(OH)2懸濁液在加熱懸濁液在加熱條件下反應(yīng)條件下反應(yīng)(fnyng)(fnyng)；在稀硫酸中能發(fā)生水解反

4、應(yīng)；在稀硫酸中能發(fā)生水解反應(yīng)(fnyng)(fnyng)。同時符合上述條件的同時符合上述條件的M M的結(jié)構(gòu)有的結(jié)構(gòu)有_種。種。 第2頁/共25頁第三頁，共25頁。答案答案(d n)(d n)：(1) ClCH2 CH2Cl(1) ClCH2 CH2Cl(2) 44.8(2) 44.8(3) (3) 消去反應(yīng)消去反應(yīng); ;H2O2H2O2(4)10(4)10(5(5）略）略醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+ NaCl+ H+ NaCl+ H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2ClCl + +NaOHNaOH第3頁/共25頁第四頁，共25頁。 3. 3.乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為

5、原料衍生出部分乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）：化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）： 請回答下列問題：請回答下列問題：（1 1）A A的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_；（2 2）B B和和A A反應(yīng)生成反應(yīng)生成C C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為，該反應(yīng)的類型為_； （3 3）D D的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_；（4 4）F F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_；（5 5）D D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_第4頁/共25頁第五頁，共25頁。答案答案(d n)(d n)：（：（1 1）A A是乙醇；是乙醇；（2

6、2）（3 3）D D為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)簡式為簡式為（4 4）F F為二乙酸乙二酯：為二乙酸乙二酯：（5 5）CH3CHOCH3CHO CHCH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 濃濃H H2 2SOSO4 4酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(fnyng)(fnyng)第5頁/共25頁第六頁，共25頁。 4. 4.根據(jù)圖示內(nèi)容填空根據(jù)圖示內(nèi)容填空(1)(1)化合物化合物A A含有的官能團含有的官能團_。 (2)1(2)1 molmol A A與與2 2 molmol H H2 2反應(yīng)

7、生成反應(yīng)生成1 1 molmol E E，其反應(yīng)方程式為，其反應(yīng)方程式為_。 (3)(3)與與A A具有相同官能團的具有相同官能團的A A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。 (4)B(4)B在酸性條件下與在酸性條件下與BrBr2 2反應(yīng)得到反應(yīng)得到D D，D D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是簡式是_。 (5)F(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。由。由EFEF的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。第6頁/共25頁第七頁，共25頁。答案答案(d n)(d n)：（：（1 1）碳碳雙鍵，醛基、羧基）碳碳雙鍵，醛基、羧基 （2 2）OHC-CHOHC-CHCH-COOHC

8、H-COOH2H22H2 HO-CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2COOH （3 3） （4 4） （5 5） 或或 ；酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng) 催化劑催化劑第7頁/共25頁第八頁，共25頁。5.5.20122012全國以下是制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：全國以下是制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為的核磁共振氫譜表明其有兩種不

9、同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1 11 1。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A(1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_； (2)(2)由由B B生成生成C C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為，該反應(yīng)的類型為_； (3)D(3)D的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)簡式為簡式為_； (4)F(4)F的分子式為的分子式為_； (5)G(5)G的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)簡式為簡式為_； (6)E(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為種，其中核磁共振氫譜有三

10、種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2 22 21 1的是的是_(_(寫結(jié)構(gòu)寫結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)簡式簡式) )。 NaOHNaOHH H2 2O OClCl2 2hvhvA A(C(C7 7H H8 8) )B B(C(C7 7H H7 7Cl)Cl)ClCl2 2FeFeC C(C(C7 7H H5 5ClCl3 3) )D D(C(C7 7H H5 5OCl)OCl)F FG G(C(C7 7H H6 6O O3 3) ) H H+ + 稀稀NaOHNaOH高溫、高壓高溫、高壓丁醇丁醇濃硫酸濃硫酸E E(C(C7 7H H5 5O O2 2Cl)Cl)對羥基苯對羥基苯甲酸丁酯甲酸丁酯

11、氧化劑氧化劑第8頁/共25頁第九頁，共25頁。+2Cl+2Cl2 2CHCH3 3ClCl+2HCl+2HClCHClCHCl2 2ClClhvhv取代反應(yīng)取代反應(yīng)ClClCHOCHOHOHOCOOHCOOHClClOCHOOCHO答案答案(d n)(d n)：（：（1 1）甲苯）甲苯 （2 2）（3 3）（4 4）C C7 7H H4 4O O3 3NaNa2 2（6 6）1313（5 5）第9頁/共25頁第十頁，共25頁。6.6.對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛，工業(yè)上通過下列方法合成（對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛，工業(yè)上通過下列方法合成（B1B1和和B2B2、C1C1和和C2C2分別互為同分異構(gòu)

12、體，請按要求填空：分別互為同分異構(gòu)體，請按要求填空： （1 1）上述的反應(yīng)中，屬于取代的有）上述的反應(yīng)中，屬于取代的有_（填數(shù)字序號）。（填數(shù)字序號）。 ）（2)C22)C2分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“ ”“ ”表示表示(biosh)(biosh)硝基、用硝基、用“”“”表示表示(biosh)(biosh)氫鍵，畫出氫鍵，畫出C2C2分子的結(jié)構(gòu)分子的結(jié)構(gòu)_。 C1 C1只能通過分子間氫鍵締合，沸點：只能通過分子間氫鍵締合，沸點： C1 C1C2C2，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1C1和和C2C2分離，則首先被蒸出的成分是分離，則

13、首先被蒸出的成分是_（填（填“C1”“C1”或或“C2”“C2”）。）。（3 3）工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)、得到）工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)、得到C1C1、C2,C2,而不是只通過苯酚與硝酸反應(yīng)直接得到而不是只通過苯酚與硝酸反應(yīng)直接得到C1C1、C2C2，其目的是，其目的是_。NOO第10頁/共25頁第十一頁，共25頁。第11頁/共25頁第十二頁，共25頁。答案：在第二步的氧化過程中，答案：在第二步的氧化過程中， 鍵也會被氧化，使產(chǎn)率降低。對上述鍵也會被氧化，使產(chǎn)率降低。對上述(shngsh)設(shè)計可做如下改進：設(shè)計可做如下改進：第12頁/共25頁第十三頁，共25頁。線路線路(xinl)1(xinl)1：線路線路(x

14、inl)2(xinl)2：第13頁/共25頁第十四頁，共25頁。第14頁/共25頁第十五頁，共25頁。1 10 0食品香精食品香精(xingjng)(xingjng)菠蘿酯的生產(chǎn)路線菠蘿酯的生產(chǎn)路線( (反應(yīng)反應(yīng)(fnyng)(fnyng)條件略去條件略去) )如下如下(rxi)(rxi)： 苯酚苯酚 苯氧乙酸苯氧乙酸 菠蘿酯菠蘿酯 （1 1）寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。）寫出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。 （2 2）苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體）苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體X,1 mol XX,1 mol X能與能與2 mol NaOH2 mol NaOH溶液反應(yīng)，且溶液反應(yīng)，且X

15、 X中含有中含有1 1個醛基個醛基( (CHO)CHO)，寫出符合上述條，寫出符合上述條件的件的X X的一種結(jié)構(gòu)簡式：的一種結(jié)構(gòu)簡式：_。 第15頁/共25頁第十六頁，共25頁。11. 11. 從冬青中提取的有機物從冬青中提取的有機物A A和合成藥物和合成藥物Y Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：及其他化學(xué)品，合成路線如下： 回答回答(hud)(hud)：(1)D(1)D不與不與NaHCO3NaHCO3溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，D D中官能團的名稱是中官能團的名稱是_，BCBC的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(2)(2)寫出寫出A A生成生成B B和和E E的化學(xué)反應(yīng)方程式的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)A(3)

16、A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體I I和和J J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I I和和J J分別生成分別生成 ，鑒別，鑒別I I和和J J的試劑為的試劑為_。提示提示(tsh)：(4)(4)A A的另一種同分異構(gòu)體的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由可由 制得，寫出制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_。 第16頁/共25頁第十七頁，共25頁。1212已知：已知：中的醇羥基中的醇羥基(qingj)(qingj)不能被氧化。以不能被氧化。以為原料為原料(yunlio)(yunlio

17、)，并以，并以Br2Br2等其他試劑制取等其他試劑制取，請寫出合成，請寫出合成(hchng)(hchng)路線。路線。解答：解答：第17頁/共25頁第十八頁，共25頁。1313請認真閱讀請認真閱讀(yud)(yud)下列下列3 3個反應(yīng)：個反應(yīng)： ( (苯胺，弱堿性苯胺，弱堿性(jin xn)(jin xn)，易氧化，易氧化) )現(xiàn)用甲苯現(xiàn)用甲苯(ji bn)(ji bn)為原料，合成染料中間體為原料，合成染料中間體DSDDSD酸酸 ( () )前兩步合成路線如下前兩步合成路線如下： H H2 2SOSO4 4SOSO3 3( (發(fā)煙硫酸發(fā)煙硫酸) ) (1)(1)前兩步合成路線順序不能顛倒，

18、你認為可能的原因是什么？前兩步合成路線順序不能顛倒，你認為可能的原因是什么？(2)(2)寫出寫出后續(xù)合成后續(xù)合成路線的兩種可能的設(shè)計，并對它們進行簡要的評價，從中選出合理的合成路線。路線的兩種可能的設(shè)計，并對它們進行簡要的評價，從中選出合理的合成路線。第18頁/共25頁第十九頁，共25頁。(2)(2)后續(xù)后續(xù)(hux)(hux)的兩種合成路線為的兩種合成路線為 由于苯胺易被氧化且由于苯胺易被氧化且NaClONaClO有強氧化性，而雙鍵加成與有強氧化性，而雙鍵加成與-NO2-NO2被還原條件不同被還原條件不同(b tn)(b tn)，故以第種方案最合理。，故以第種方案最合理。DSDDSD第19頁

19、/共25頁第二十頁，共25頁。14.已知一個碳原子上連有兩個已知一個碳原子上連有兩個(lin )羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化 請根據(jù)下圖回答請根據(jù)下圖回答(hud)問題：問題： (1)E(1)E中含有的官能團的名稱是中含有的官能團的名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)(2)已知已知B B的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為162162，其完全燃燒的產(chǎn)物中，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)n(H2O)n(CO2)n(H2O)2121，則，則B B的分子的分子式為式為_。(3)F(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn) F具有如下特點

20、具有如下特點(tdin)(tdin)：能跟：能跟FeCl3FeCl3溶液發(fā)生溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F F在一定條件下發(fā)生加聚反在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為應(yīng)的化學(xué)方程式為 _ _。(4)(4)化合物化合物G G是是F F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。后酸化后酸化第20頁/共25頁第二

21、十一頁，共25頁。1515已知已知A A是一種重要是一種重要(zhngyo)(zhngyo)的化工原料，其分子組成為的化工原料，其分子組成為C4H9ClC4H9Cl，由，由A A可合成一種有果香味的液體可合成一種有果香味的液體H H：其中其中F F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E E和和G G都能和新制都能和新制Cu(OH)2Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象不同。回答下列問題：懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉栴}：(1)A(1)A的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有_種，符合條件的種，符合條件的A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)(2)與、反應(yīng)類型相同的是

22、與、反應(yīng)類型相同的是_(_(填序號填序號) )，若，若A A中混有中混有C C，對生成，對生成(shn chn)(shn chn)的的B B的純度是否有影響的純度是否有影響_ (_ (填填“是是”或或“否否”) )，理由是，理由是_。(3)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：DEDE：_；G GFHFH：_。 第21頁/共25頁第二十二頁，共25頁。16.16.美國化學(xué)家美國化學(xué)家R.F.HeckR.F.Heck因發(fā)現(xiàn)因發(fā)現(xiàn)(fxin)(fxin)如下如下HeckHeck反應(yīng)而獲得反應(yīng)而獲得20102010年諾貝爾化學(xué)獎。年諾貝爾化學(xué)獎。 (X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由H

23、eck反應(yīng)合成(hchng)M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：回答下列問題：(1)M(1)M可發(fā)生的反應(yīng)可發(fā)生的反應(yīng)(fnyng)(fnyng)類型是類型是_。 a a取代反應(yīng)取代反應(yīng)(fnyng) b(fnyng) b酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(fnyng) c(fnyng) c縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(fnyng) d(fnyng) d加成反應(yīng)加成反應(yīng)(fnyng)(fnyng)(2)C(2)C與濃與濃H2SO4H2SO4共熱生成共熱生成F F，F(xiàn) F能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色，溶液褪色，F(xiàn) F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。D D在一定條件下反應(yīng)在一定條件下反應(yīng)(fnyng)(fny

24、ng)生成高分子化合物生成高分子化合物G G，G G的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)(3)在在ABAB的反應(yīng)的反應(yīng)(fnyng)(fnyng)中，檢驗中，檢驗A A是否反應(yīng)是否反應(yīng)(fnyng)(fnyng)完全的試劑是完全的試劑是_。(4)E(4)E的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體K K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3FeCl3溶液作用顯紫色。溶液作用顯紫色。K K與過量與過量NaOHNaOH溶液共熱，發(fā)溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)生反應(yīng)(fnyng)(fnyng)的方程式為的方程式為_。CH2=CH- -R堿堿PdHX第22頁/共25頁第二十三頁，共25頁。17.17.如圖所示，試分析確定如圖所示，試分析確定(qudng)(qu