化學(xué)：1.4《乙炔 炔烴》課件

1、第四節(jié)第四節(jié) 乙炔乙炔 炔烴炔烴 分子式分子式 C2H2電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 H C C H H C C H乙炔乙炔直線型分子，鍵角為直線型分子，鍵角為180180O O碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C CC CC C鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)鍵能鍵能性質(zhì)性質(zhì)1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很穩(wěn)定很穩(wěn)定一個(gè)鍵易斷裂一個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵易斷裂鍵型鍵型1鍵長(zhǎng)不是鍵長(zhǎng)不是C-C單鍵的單鍵的13而比而比13要大，也不是要大，也不是C=C雙鍵的雙鍵的23而比而比23要大，決定了要大，決定了C C是不同是不同于于C-C單鍵和單鍵

2、和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵； 2鍵能不是鍵能不是CC單鍵的單鍵的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不是是CC單鍵和單鍵和C=C雙鍵的簡(jiǎn)單加和，比其加和值雙鍵的簡(jiǎn)單加和，比其加和值也要小也要小 。l練一練：描述練一練：描述CH3CHCHCCCF3分分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ）A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能在一條直線上個(gè)碳原子不可能在一條直線上C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上思考：該分子

3、結(jié)構(gòu)中至少可以有思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有個(gè)原子在個(gè)原子在同一個(gè)平面？最多可以有同一個(gè)平面？最多可以有個(gè)原子在同一個(gè)個(gè)原子在同一個(gè)平面？平面？B C8 102 2、反應(yīng)原理：、反應(yīng)原理：CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的二、乙炔的制法制法1、藥品：、藥品：水水碳化鈣（碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、俗名：電石）取用電石時(shí)，不能用手拿而取用電石時(shí)，不能用手拿而要用鑷子取，原因是什么？要用鑷子取，原因是什么？為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替水；水；應(yīng)選用什么樣的配套裝置來應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？控制

4、水量？飽和食鹽水飽和食鹽水 分液漏斗分液漏斗 C CCa2+2 拓展拓展: :CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）23、制取裝置：、制取裝置： 圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）+分液漏斗分液漏斗固固+液液 氣氣能否用啟普發(fā)生能否用啟普發(fā)生器制取乙炔？器制取乙炔？與制與制H2,CO2,NO,NO2的裝置相同的裝置相同1、 因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；制反應(yīng)；4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)到到“關(guān)之即停關(guān)之即?！钡哪康牡哪康?原因：原因：3、

5、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口； 2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎容易因脹縮不均，引起破碎 ；5 5、收集：、收集： 排水集氣法排水集氣法4、干燥、干燥濃硫酸濃硫酸堿石灰等堿石灰等不用排氣法收集乙不用排氣法收集乙炔，因乙炔易燃，炔，因乙炔易燃，混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)生爆炸。生爆炸。 三、乙炔的物理性質(zhì)三、乙炔的物理性質(zhì)無色無味的氣體無色無味的氣體密度比空氣?。芏缺瓤諝庑。?.16g/L1.16g/L）微

6、溶于水、易溶于有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑（1 1）因電石中含有）因電石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也會(huì)與水等，也會(huì)與水反應(yīng)，產(chǎn)生反應(yīng)，產(chǎn)生H H2 2S S、PHPH3 3等氣體，所以所制乙炔氣等氣體，所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味；體會(huì)有難聞的臭味； （2 2）如何去除乙炔的臭味呢？請(qǐng)選擇合適的裝）如何去除乙炔的臭味呢？請(qǐng)選擇合適的裝置和試劑。置和試劑。NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液溶液思考：思考：實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？ 乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使

7、用乙炔時(shí)，必須注意安全。和使用乙炔時(shí)，必須注意安全。注意注意（1 1）四、乙炔化學(xué)性質(zhì)四、乙炔化學(xué)性質(zhì)222 22點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：為什么？為什么？點(diǎn)燃前需驗(yàn)純點(diǎn)燃前需驗(yàn)純：火焰明亮，冒濃煙火焰明亮，冒濃煙發(fā)生爆炸的乙炔氣罐發(fā)生爆炸的乙炔氣罐 2005 2005年年1010月月7 7日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔裝運(yùn)補(bǔ)給點(diǎn)出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉(cāng)庫(kù)事故原因是乙炔裝運(yùn)補(bǔ)給點(diǎn)出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉(cāng)庫(kù)爆炸，廠房嚴(yán)重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)爆炸，廠房嚴(yán)重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)致周邊山林起火，所幸搶險(xiǎn)得力，山火被及時(shí)撲滅。致周邊山林起

8、火，所幸搶險(xiǎn)得力，山火被及時(shí)撲滅。 氧炔焰：氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000以上以上，可，可用于用于切割、焊接金屬切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬氧炔焰切割金屬焊焊 槍槍4 42.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷與溴水與溴水 與與H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH催化劑催化劑CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑催化劑+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n催化劑催化劑ClClC

9、lCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化劑催化劑與與HCl加成加成例、某氣態(tài)烴例、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl 完全加成，加成后產(chǎn)物分子完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被上的氫原子又可被3mol Cl2 取代，取代，則此氣態(tài)烴可能是（則此氣態(tài)烴可能是（ ）A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3D、 CH2=CCH3CH3CnCH CH CH=CHn加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑3 3、導(dǎo)電塑料、導(dǎo)電塑料聚乙炔聚乙炔乙炔的用途乙炔的用途1 1、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或 焊焊接金屬。接金

10、屬。2 2、 乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯、來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 Cl CH2 CHn 我國(guó)市場(chǎng)上目前大量使用的塑料制品都是我國(guó)市場(chǎng)上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯為原料，分子量達(dá)丙烯為原料，分子量達(dá)2 2萬以上。只有分子量降萬以上。只有分子量降低到低到20002000以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所以

11、下，才能被自然環(huán)境中的微生物所利用，變成水和其它有機(jī)質(zhì)，而這一過程需要利用，變成水和其它有機(jī)質(zhì)，而這一過程需要200200年；如果將其填埋，將會(huì)影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)年；如果將其填埋，將會(huì)影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)分和水分，導(dǎo)致分和水分，導(dǎo)致減產(chǎn)減產(chǎn)；對(duì)其焚燒會(huì)釋放出多種；對(duì)其焚燒會(huì)釋放出多種化學(xué)有毒氣體，其中有一種叫化學(xué)有毒氣體，其中有一種叫二惡英二惡英的化合物，的化合物，毒性極大毒性極大，即使在攝入很小量的情況下，也能，即使在攝入很小量的情況下，也能使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡，對(duì)生態(tài)環(huán)境造使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡，對(duì)生態(tài)環(huán)境造成破壞，同時(shí)對(duì)人體有著很大危害。成破壞，同時(shí)對(duì)人體有著很大危害。 當(dāng)前治理白色

12、污染主要使用的可降解當(dāng)前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，以紙代塑被認(rèn)為是目前綜合評(píng)價(jià)最好的替以紙代塑被認(rèn)為是目前綜合評(píng)價(jià)最好的替代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具因其無毒無害、易回收、可再生利用、可因其無毒無害、易回收、可再生利用、可降解等優(yōu)點(diǎn)而被冠以降解等優(yōu)點(diǎn)而被冠以“環(huán)保產(chǎn)品環(huán)保產(chǎn)品”的稱號(hào)的稱號(hào) 本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)。重要性質(zhì)。 是含有是含有C C叁叁鍵的直線型分子鍵的直線型分子小結(jié)小結(jié) 很活潑，可以發(fā)生很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。氧化、

13、加成等反應(yīng)。乙乙炔炔氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)加加成成反反應(yīng)應(yīng)點(diǎn)燃點(diǎn)燃O2CO2 + H2O酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色H2催化劑催化劑CH3CH3H2催化劑催化劑CH2=CH2HCl（HBr）催化劑，催化劑，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2 （Cl2）CH CHBrBrBrBr同步訓(xùn)練同步訓(xùn)練1、所有原子都在同一直線上的是、所有原子都在同一直線上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡(jiǎn)單可行的方法是、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡(jiǎn)單可行的方法是（ ）A、用溴水、用溴水 B、用酸性、用酸性KMnO4溶液溶液 C、點(diǎn)燃、點(diǎn)燃 D、與、與H

14、2加成加成3、由乙炔為原料制取、由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是，下列方法中最可行是A、先與、先與HBr加成再與加成再與HCl加成加成 B、先與、先與HCl加成再與加成再與Br2加成加成C、先與、先與Br2加成再與加成再與Cl2加成加成 D、先與、先與Cl2加成再與加成再與HBr加成加成 4、在有催化劑的條件下，將、在有催化劑的條件下，將a L乙炔和乙烯的混合氣體與足量的乙炔和乙烯的混合氣體與足量的 H2 加成，消耗加成，消耗1.25a L H2 ，則乙烯和乙炔的體積比為，則乙烯和乙炔的體積比為 （ ） A、1 1 B、2 1 C、3 1 D、4 15、相同狀況下，

15、將、相同狀況下，將V L 乙炔與乙炔與 1.5 VL 氫氣混和，在催化劑作氫氣混和，在催化劑作用下加熱用下加熱 ，得到的產(chǎn)物是，得到的產(chǎn)物是 （ ）A、乙炔、乙炔 B、乙烯、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合氣、乙烷和乙烯的混合氣 D、難以確定、難以確定例例4、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)，使反應(yīng)產(chǎn)生的電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)，使反應(yīng)產(chǎn)生的氣體排水，測(cè)量排出水的體積，可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔氣體排水，測(cè)量排出水的體積，可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積，從而可測(cè)定電石中碳化鈣的含量。的體積，從而可測(cè)定電石中碳化鈣的含量。（1）若用）若用下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置：如果所制氣體流向從左下列儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置

16、：如果所制氣體流向從左向右時(shí)，上述儀器和導(dǎo)管從左到右連接的順序（填各儀向右時(shí)，上述儀器和導(dǎo)管從左到右連接的順序（填各儀器、導(dǎo)管的序號(hào)）是（器、導(dǎo)管的序號(hào)）是（ ）接（）接（ ）接（）接（ ）接（）接（ ）接）接（ ）接（）接（ ）。）。 (2)若實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的氣體有難聞若實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的氣體有難聞的氣味，且測(cè)定結(jié)果偏大。的氣味，且測(cè)定結(jié)果偏大。這是因?yàn)殡娛杏羞@是因?yàn)殡娛杏衉。其它可與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)其它可與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)通過通過NaOH溶液或溶液或CuSO4溶液溶液若要減小這種原因造成的誤差，試若要減小這種原因造成的誤差，試設(shè)想一下可采取什么措施？設(shè)想一下可采取什么措施？（3）若實(shí)驗(yàn)時(shí)稱取

17、的電石的質(zhì)量）若實(shí)驗(yàn)時(shí)稱取的電石的質(zhì)量為為1.6g。測(cè)量排水的體積后，計(jì)算。測(cè)量排水的體積后，計(jì)算成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為448mL。此電石中此電石中 碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_。80%乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較C2H6C2H4C2H2含 C分?jǐn)?shù)85.7%92.2%80%鍵角構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)主要反應(yīng)燃燒鑒別10928120180正四面體正四面體(甲烷甲烷)平面型平面型直線型直線型含含CC (單鍵單鍵)碳化合價(jià)飽和碳化合價(jià)飽和含含CC (雙鍵雙鍵)碳化合價(jià)未飽和碳化合價(jià)未飽和含含C C (叁鍵叁鍵)碳化合價(jià)未飽和碳化合價(jià)未飽和穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑活潑活潑取代

18、取代 、 氧化氧化（燃燒）（燃燒）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃燒（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）、強(qiáng)氧化劑）加成、氧化加成、氧化（燃燒（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）、強(qiáng)氧化劑）火焰不明亮火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？ 分別點(diǎn)燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的分別點(diǎn)燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔；火焰呈藍(lán)色的是甲烷。是乙炔；火焰呈藍(lán)色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試

19、管中，能使將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。五、炔烴五、炔烴1、概念：、概念：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。2. 2.炔烴的通式炔烴的通式: :C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合這個(gè)通式的卻不一定是炔烴但符合這個(gè)通式的卻不一定是炔烴（與二烯烴相同）（與二烯烴相同）3 3、命名：、命名：（與烯烴命名原則相似與烯烴命名原則相似）選主鏈選主鏈 ：選含有碳碳三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈選含有碳碳三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈定編號(hào)定編號(hào) ： 從距碳碳三鍵最近的一端起編號(hào)從距碳碳三鍵最近的一端起編號(hào)寫名稱寫名稱 ：取代基位置：取代基位置取代基名稱取代基名稱三鍵位置三鍵位置母體名稱母體名稱CH3-CH-C CHCH