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1、會(huì)計(jì)學(xué)1縮合反應(yīng)課件縮合反應(yīng)課件R +RR + BHCHCRCH2OBCROCHCROR+RRRRRCRCH2OCHCROCRCH2CORCHOBHHOHCRCH2CCORBRR+OHRCRCH2CCOBH第2頁(yè)/共139頁(yè)(62%)-OHCCHO(CH2)3C3H7CHOH1150CC3H7CHO(90%)OCH2COCH3KOHO第3頁(yè)/共139頁(yè)NaOH(稀)40-420C+(45%)-HCHOCH3COCH3H2CCHCOCH3H2O14-200C, 3h+(90%)CH2CH2K2CO3OH2HCHOCH3CH2CHOCH2CH3CCHOCH2OH(1) H(2) HCHO+NaOH
2、CH3CH2COHCH2OHCH2OHCH2三羥甲基丙烷三羥甲基丙烷第4頁(yè)/共139頁(yè)第5頁(yè)/共139頁(yè)第6頁(yè)/共139頁(yè)第7頁(yè)/共139頁(yè)第8頁(yè)/共139頁(yè)脯氨酸脯氨酸直接直接 Aldol 反應(yīng)反應(yīng)List, B. et al, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395NHCOOHR = Ar, CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2CH2OH苯環(huán)連在取代基多的苯環(huán)連在取代基多的C C上上SnCl2 / CS2-100C+(40%)C6H5CH3CHCH2OCH3CHCH2CH2OHCH2第69頁(yè)/共139頁(yè)第70頁(yè)/共139頁(yè)第71頁(yè)/共139頁(yè)第72頁(yè)/共1
3、39頁(yè)第73頁(yè)/共139頁(yè)反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理: :+OHCH3OOCH3HHOOCH3OOCH3COCH2CH+CH2OHCH3OOCH3COCH2CHHCH3OOCH2CH3CO第74頁(yè)/共139頁(yè)CH3-H2OOO+OOCH3OOCH3OCH2CH3OOCH2COCH2HOHH第75頁(yè)/共139頁(yè)第76頁(yè)/共139頁(yè)第77頁(yè)/共139頁(yè)第78頁(yè)/共139頁(yè)+n-C4H8Li / EtON2, 250C(C6H5)3CH3PBrC6H6250C(C6H5)3P CH3BrR+CH2CH2R(C6H5)3P(C6H5)3PCO第79頁(yè)/共139頁(yè)RRR +OCH2HOHC(C6H5)3PCRHO
4、HC(C6H5)3PCRRC(C6H5)3P第80頁(yè)/共139頁(yè)第81頁(yè)/共139頁(yè)of solvent;第82頁(yè)/共139頁(yè)第83頁(yè)/共139頁(yè)triphenylphosphine oxide.第84頁(yè)/共139頁(yè)第85頁(yè)/共139頁(yè)第86頁(yè)/共139頁(yè)第87頁(yè)/共139頁(yè)第88頁(yè)/共139頁(yè)第89頁(yè)/共139頁(yè)第90頁(yè)/共139頁(yè)第91頁(yè)/共139頁(yè)第92頁(yè)/共139頁(yè)第93頁(yè)/共139頁(yè)第94頁(yè)/共139頁(yè)第95頁(yè)/共139頁(yè)第96頁(yè)/共139頁(yè)第97頁(yè)/共139頁(yè)第98頁(yè)/共139頁(yè)第99頁(yè)/共139頁(yè)第100頁(yè)/共139頁(yè)第101頁(yè)/共139頁(yè)第102頁(yè)/共139頁(yè)第103頁(yè)/共13
5、9頁(yè)第104頁(yè)/共139頁(yè) 碘番酸中間碘番酸中間體體第105頁(yè)/共139頁(yè)第106頁(yè)/共139頁(yè)第107頁(yè)/共139頁(yè)第108頁(yè)/共139頁(yè)第109頁(yè)/共139頁(yè)第110頁(yè)/共139頁(yè)第111頁(yè)/共139頁(yè)第112頁(yè)/共139頁(yè)第113頁(yè)/共139頁(yè)第114頁(yè)/共139頁(yè)一、一、D-A反應(yīng)反應(yīng)第115頁(yè)/共139頁(yè)第116頁(yè)/共139頁(yè)第117頁(yè)/共139頁(yè)第118頁(yè)/共139頁(yè)第119頁(yè)/共139頁(yè)第120頁(yè)/共139頁(yè)第121頁(yè)/共139頁(yè)第122頁(yè)/共139頁(yè)第123頁(yè)/共139頁(yè)第124頁(yè)/共139頁(yè)第125頁(yè)/共139頁(yè)第126頁(yè)/共139頁(yè)第127頁(yè)/共139頁(yè)第128頁(yè)/共139頁(yè)第129頁(yè)/共139頁(yè)第130頁(yè)/共139頁(yè)第131頁(yè)/共139頁(yè)第132頁(yè)/共139頁(yè)第133頁(yè)/共139頁(yè)第134頁(yè)/共139頁(yè)bond having the closer proximity of the fu
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