第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)這兩幅圖片都表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。它們分別是有機(jī)這兩幅圖片都表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。它們分別是有機(jī)物化合物的哪些模型？有機(jī)化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特物化合物的哪些模型？有機(jī)化合物有怎樣的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？點(diǎn)？1.1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2.2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握同分異了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。（重點(diǎn)、難點(diǎn)）（重點(diǎn)、難點(diǎn)）有機(jī)物的組成元素有有機(jī)物的組成元素有限卻種類(lèi)繁多，原因限卻種類(lèi)繁多，原因是什么呢？是什么呢？ 【提示提示】1.1.碳原子的成鍵特點(diǎn)；碳原子的成鍵特點(diǎn)；2.2.碳原子間的結(jié)合方式。碳

2、原子間的結(jié)合方式。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.1.甲烷的表示方法甲烷的表示方法甲烷（甲烷（CHCH4 4) )電子式電子式空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)比例模型比例模型球棍模型球棍模型甲烷的空間構(gòu)型甲烷的空間構(gòu)型4 4個(gè)碳?xì)滏I等同個(gè)碳?xì)滏I等同鍵角為鍵角為1091092828鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵的原子的核分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離叫做間距離叫做鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)。一般說(shuō)來(lái)，鍵長(zhǎng)越短，鍵越牢固。一般說(shuō)來(lái)，鍵長(zhǎng)越短，鍵越牢固。鍵能鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所氣態(tài)原子形成一摩共價(jià)單鍵所釋放的能量釋放的能量( (破壞破壞1 1摩單鍵所吸摩單鍵所吸收的能量收的能量) )叫做叫做鍵能

3、鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做叫做鍵角鍵角。共價(jià)鍵的共價(jià)鍵的3 3個(gè)參數(shù)個(gè)參數(shù)判斷分判斷分子的穩(wěn)子的穩(wěn)定性定性確定分確定分子空間子空間形狀形狀碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式原子間成鍵方式 空間構(gòu)型空間構(gòu)型四面體形四面體形平面形平面形直線形直線形平面形平面形與之與之直接直接相連的原子相連的原子四面體的四個(gè)頂點(diǎn)四面體的四個(gè)頂點(diǎn)都在這個(gè)平面都在這個(gè)平面都在這個(gè)直線上都在這個(gè)直線上都在這個(gè)平面都在這個(gè)平面下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（ ） A、6個(gè)碳原子

4、有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上方法依據(jù) “乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同一平面上；乙炔分子里的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子處在一條直線上”畫(huà)圖。再由“碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律”作答。BC已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種，能否證明甲烷的空間構(gòu)代后的結(jié)構(gòu)只有一種，能否證明甲烷的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)？型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)？【提示提示】能。若甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則能。若甲烷是平面結(jié)構(gòu)，則CHCH2 2ClC

5、l2 2有有兩種結(jié)構(gòu)。若為正四面體結(jié)構(gòu)，則兩種結(jié)構(gòu)。若為正四面體結(jié)構(gòu)，則CHCH2 2ClCl2 2只有只有一種結(jié)構(gòu)。一種結(jié)構(gòu)?！舅伎寂c交流思考與交流】碳原子成鍵方式的特點(diǎn)碳原子成鍵方式的特點(diǎn)(1)(1)碳原子可與其他原子形成碳原子可與其他原子形成4 4個(gè)單鍵（個(gè)單鍵（可以旋轉(zhuǎn)可以旋轉(zhuǎn)）；）；也可以形成穩(wěn)定的雙鍵、三鍵（也可以形成穩(wěn)定的雙鍵、三鍵（不可旋轉(zhuǎn)不可旋轉(zhuǎn)）; ;(2)(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈碳鏈，碳鏈可帶有支鏈碳鏈可帶有支鏈; ;(3)(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成大小不同的多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成大小不同的碳環(huán)碳環(huán)；(4)(4)

6、碳環(huán)和碳鏈，碳環(huán)和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。碳環(huán)和碳鏈，碳環(huán)和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。(5)(5)僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子飽和碳原子；以；以其他方式成鍵的碳原子稱為其他方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子不飽和碳原子。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（8式）式）1. 分子式分子式2. 最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式3. 電子式電子式4. 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式5. 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6. 鍵線式鍵線式7. 比例模型比例模型8. 球棍模型球棍模型則：深海魚(yú)油分子中有則：深海魚(yú)油分子中有_個(gè)碳原個(gè)碳原子子_個(gè)氫原子個(gè)氫原子_個(gè)氧原子，分子個(gè)氧原子，分子式為式為_(kāi)22322C22H3

7、2O2深海魚(yú)油的結(jié)構(gòu)可表示為：深海魚(yú)油的結(jié)構(gòu)可表示為：練習(xí)：練習(xí)：1.1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的的現(xiàn)象，叫同現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象分異構(gòu)現(xiàn)象。2.2.同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。的化合物互為同分異構(gòu)體。3.3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多。三同：分子三同：分子式相同、分式相同、分子組成相同、子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量相同量相同兩不同：結(jié)兩不同：結(jié)構(gòu)不同、性構(gòu)不同、性質(zhì)不同質(zhì)不同二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物

8、的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.4.同分異構(gòu)類(lèi)型同分異構(gòu)類(lèi)型異構(gòu)類(lèi)型異構(gòu)類(lèi)型示例示例產(chǎn)生的原因產(chǎn)生的原因碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)C CC-C-CC-C-CC-CC-CC-CC-CCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3碳鏈骨架（直鏈，碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)( (性質(zhì)不同性質(zhì)不同) )分子式分子式相同：相同：結(jié)構(gòu)不同：結(jié)構(gòu)不同：組成元素相同組成元素相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同

9、碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體最簡(jiǎn)式相同最簡(jiǎn)式相同相對(duì)分子質(zhì)量相同相對(duì)分子質(zhì)量相同二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.1.有有A A、B B兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，關(guān)于關(guān)于A A、B B的下列說(shuō)法正確的是的下列說(shuō)法正確的是( () )A.AA.A和和B B一定是同分異構(gòu)體一定是同分異構(gòu)體B.AB.A和和B B不可能是同系物不可能是同系物C.AC.A和和B B的實(shí)驗(yàn)式一定相同的實(shí)驗(yàn)式一定相同D.D.各取各取1 mol A1 mol A和和B B完全燃燒生成完全燃燒生成COCO2 2的質(zhì)量的質(zhì)量一定相

10、同一定相同C C【練一練練一練】(1)1-丙醇丙醇 和和2-丙醇丙醇 _(2)CH3COOH和和HCOOCH3 _(3)CH3CH2CHO和和CH3COCH3 _(4)CH3-CH(CH3)2和和CH3-CH2-CH2-CH3 _(5)CH3CHCHCH2CH3和和CH2CHCH2CH2CH3 2.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1.1.降碳對(duì)稱法（適用于碳鏈異構(gòu)）降碳對(duì)稱法（適用于碳鏈異構(gòu)）以以C C7 7H H1616為例，寫(xiě)出它們的同分異構(gòu)體。為例，寫(xiě)出它們

11、的同分異構(gòu)體。(1)(1)最長(zhǎng)碳鏈最長(zhǎng)碳鏈(2)(2)從直鏈上去掉一個(gè)從直鏈上去掉一個(gè)CHCH3 3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,32,3號(hào)碳上：號(hào)碳上： , , 根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將CHCH3 3連在連在對(duì)稱軸的右側(cè)會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。對(duì)稱軸的右側(cè)會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。3 31 12 2C CC CC CC CC CC C(3)(3)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可以形成一個(gè)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可以形成一個(gè)CHCH2 2CHCH3 3或兩個(gè)或兩個(gè)CHCH3 3，主鏈變?yōu)?，主鏈變?yōu)?。當(dāng)取代

12、基為。當(dāng)取代基為CHCH2 2CHCH3 3時(shí)，由于對(duì)稱關(guān)系只能連在時(shí)，由于對(duì)稱關(guān)系只能連在3 3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)CHCH3 3時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序移動(dòng)另一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別在序移動(dòng)另一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別在2 2和和2 2、2 2和和3 3、2 2和和4 4、3 3和和3 3。4 43 31 12 2C CC CC CC CC C5 5降碳對(duì)稱法規(guī)律口訣降碳對(duì)稱法規(guī)律口訣主鏈由長(zhǎng)到短；主鏈由長(zhǎng)到短；減碳架減碳架作作支支鏈鏈；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位

13、置由心到邊；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間排布由對(duì)到鄰再到間；最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。2.2.取代法（適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)）取代法（適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)）先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為如書(shū)寫(xiě)分子式為C C5 5H H1212O O的醇的同分異構(gòu)體。的醇的同分異構(gòu)體。（1 1）先寫(xiě)出）先寫(xiě)出C C5 5H H1212的同分異構(gòu)體為的同分異構(gòu)體為3 31 12 2C CC CC CC CC C C CC CC CC C4 46 65 5C C7 78 8C CC CC CC CC C（2 2）再用）再用OHO

14、H取代圖中數(shù)字碳上的氫原子，故共有取代圖中數(shù)字碳上的氫原子，故共有8 8種。種。3.3.插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫(xiě)分子式為如書(shū)寫(xiě)分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體（插入雙鍵），的烯烴的同分異構(gòu)體（插入雙鍵），雙鍵可以分別在雙鍵可以分別在1 1、2 2、3 3號(hào)位置上。號(hào)位置上。2 21 1C CC CC CC C3 3 C CC CC CC C已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的

15、異已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為（構(gòu)體數(shù)目為（ ）A.A.兩種兩種 B.B.三種三種 C.C.四種四種 D.D.五種五種【提示提示】采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代氯原子，從二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。物也有四種同分異構(gòu)體。C C【練一練練一練】有有機(jī)機(jī)物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點(diǎn)點(diǎn)有機(jī)物種類(lèi)繁多有機(jī)物種類(lèi)繁多同分異構(gòu)體的類(lèi)型同分異構(gòu)體的類(lèi)型有機(jī)化合物中碳有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式原子的成鍵方式同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體

16、的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)體分異構(gòu)體1.1.下列說(shuō)法正確的是下列說(shuō)法正確的是( ) ( ) A A碳骨架為碳骨架為 的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH(CH3 3) )2 2CH=CHCH=CH2 2B B有機(jī)物分子里只有非極性鍵有機(jī)物分子里只有非極性鍵C C有機(jī)物分子里只有極性鍵有機(jī)物分子里只有極性鍵D D乙烷的鍵線式為乙烷的鍵線式為A A2.2.下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中，互為同分異構(gòu)下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中，互為同分異構(gòu)體的是體的是( )( )B B3.3.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH和和H H3 3CCHCCH2 2NONO2 2CHCH3 3CHCH2 2COOHC