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文檔簡介

1、 高二會考復(fù)習(xí)高二會考復(fù)習(xí) - -有機化學(xué)有機化學(xué)師大二附中師大二附中 王勤王勤一、有機化學(xué)在會考中的地位一、有機化學(xué)在會考中的地位有機化學(xué)知識在會考中約占有機化學(xué)知識在會考中約占1515分分實驗中約占實驗中約占5 5分分二、會考中對有機化學(xué)知識點的要求層次二、會考中對有機化學(xué)知識點的要求層次A A層次:層次:3030個個B B層次:層次:6 6個(個(甲烷、乙烯、苯、甲烷、乙烯、苯、 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 的化學(xué)性質(zhì))的化學(xué)性質(zhì))C C層次:層次:1 1個(綜合能力的考查)個(綜合能力的考查)建議:建議:文科:文科: 基礎(chǔ)知識,會考說明、會考匯編基礎(chǔ)知識,會考說明、會考匯編理科:

2、理科: 主干知識的梳理,能力的提升主干知識的梳理,能力的提升三、知識點的復(fù)習(xí)三、知識點的復(fù)習(xí)1、有機物的命名、有機物的命名2、易混淆的概念與類別的辨析、易混淆的概念與類別的辨析3、有機分子結(jié)構(gòu)、有機分子結(jié)構(gòu) 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象4、有機化學(xué)反應(yīng)、有機化學(xué)反應(yīng) -官能團的性質(zhì)及有機合成官能團的性質(zhì)及有機合成5、有機實驗、有機實驗6、有機計算、有機計算有機物的命名有機物的命名1、命名原則、命名原則“習(xí)慣命名習(xí)慣命名”:正、異、正、異、新新*系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 選主定位寫基名,選主定位寫基名, 簡先繁后位次清。簡先繁后位次清。2、有機物命名、有機物命名(1)烷、)烷、烯、炔、醇、烯、炔、醇、醛

3、、酸醛、酸(2)芳香族(鄰、間、對)芳香族(鄰、間、對)(3)酯)酯練習(xí)練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名 CH3(1)CH3CH2CHCHCH2CH3 CH2 CH2 CH3練習(xí)練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名 (2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH CH2 練習(xí)練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名 (3)CH3CH2(CH3)CHCH3給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名 (4)CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3 CH2OH練習(xí)練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名 (5)C

4、H2OOCCH3 CH2OOCCH3(6)COOCH2CH3 COOCH2CH3(7)C6H5COOCH2C6H5易混淆的概念與類別的辨析易混淆的概念與類別的辨析1、五同、五同(1)同位素()同位素(2)同素異形體)同素異形體(3)同系物()同系物(4)同分異構(gòu)體)同分異構(gòu)體(5)同一物質(zhì))同一物質(zhì)同系物的判斷:同系物的判斷:通式相同、結(jié)構(gòu)相似、通式相同、結(jié)構(gòu)相似、同一類同一類物質(zhì)、組成上物質(zhì)、組成上相差相差n n個個“CHCH2 2”原子團原子團同系物的理解:同系物的理解:1.1.結(jié)構(gòu)相似的含義結(jié)構(gòu)相似的含義2.2.同系物的推廣同系物的推廣3.3.同系物的性質(zhì)同系物的性質(zhì): : 物理性質(zhì)遞變

5、(隨碳原子數(shù)變化)物理性質(zhì)遞變(隨碳原子數(shù)變化) 化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似3、醇與酚、醇與酚4、硝基化合物與硝酸酯、硝基化合物與硝酸酯5、酯與油脂、酯與油脂6、分餾與干餾、分餾與干餾取決于取決于OH連接的烴基連接的烴基取決于取決于NO2連連接的原子接的原子油脂是一類特殊的酯油脂是一類特殊的酯前者是物理變化前者是物理變化石油;石油;后者是化學(xué)變化后者是化學(xué)變化煤。煤。2、芳香烴與芳香族化合物、芳香烴與芳香族化合物7、裂化與裂解、裂化與裂解8、直餾汽油和裂化汽油、直餾汽油和裂化汽油后者是深度裂化,故后者是深度裂化,故得到的產(chǎn)物有所不同!得到的產(chǎn)物有所不同!前者是飽和烴;前者是飽和烴;后者含不飽和烴

6、后者含不飽和烴溴水鑒別溴水鑒別有機分子結(jié)構(gòu)有機分子結(jié)構(gòu) 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因)引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因(2)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子成四鍵,其連接方碳原子成四鍵,其連接方式的多樣性!式的多樣性!類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)(2)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH6n-6OCnH2nO2烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴飽和一元醇、飽和一元醚飽

7、和一元醇、飽和一元醚飽和一元醛、飽和一元酮飽和一元醛、飽和一元酮酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚飽和一元酸、飽和一元酯、羥醛飽和一元酸、飽和一元酯、羥醛(2)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象)常見同分異構(gòu)現(xiàn)象類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))C6H12O6C12H22O11注意:注意:(C6H10O5)n葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖蔗糖和麥芽糖蔗糖和麥芽糖淀粉和纖維素,淀粉和纖維素,但不是同分異構(gòu)體關(guān)系!但不是同分異構(gòu)體關(guān)系!2、同分異構(gòu)體的基本書寫方式、同分異構(gòu)體的基本書寫方式判類別;寫碳鏈;判類別;寫碳鏈;移官位;氫飽和。移官位;氫飽和。主鏈由長到短;主鏈由長到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位

8、置由邊到心;位置由邊到心;連接不能到端。連接不能到端。3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物(1)一取代)一取代找等效氫原子!找等效氫原子!等效碳原子上連接的是等效碳原子上連接的是等效氫!等效氫!對稱軸法!對稱軸法!3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物(2)二取代)二取代思維有序!思維有序!思維過程:思維過程:先確定一取代產(chǎn)物;先確定一取代產(chǎn)物;依次放第二個取代基,注意放過的等效的依次放第二個取代基,注意放過的等效的地方不要再放第二個取代基!地方不要再放第二個取代基!3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物(3

9、)多取代產(chǎn)物的確定)多取代產(chǎn)物的確定思維的轉(zhuǎn)換!思維的轉(zhuǎn)換! CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3的二氯代物有的二氯代物有 種,種, 其六氯代物有其六氯代物有 種。種。4、立體異構(gòu)的初步認識、立體異構(gòu)的初步認識(1)、原有的知識基礎(chǔ))、原有的知識基礎(chǔ) CH2Cl2為何沒有同分異構(gòu)體?為何沒有同分異構(gòu)體? CH2=CH2雙鍵不能旋轉(zhuǎn)所造成的同分雙鍵不能旋轉(zhuǎn)所造成的同分異構(gòu)現(xiàn)象;異構(gòu)現(xiàn)象;4、立體異構(gòu)的初步認識、立體異構(gòu)的初步認識(2)、知識的延伸)、知識的延伸 立方烷的結(jié)構(gòu)立方烷的結(jié)構(gòu)有如圖所示的分子結(jié)構(gòu),討論:有如圖所示的分子結(jié)構(gòu),討論:(1)分子式?)分子式?(2)其一氯代物有?種?)

10、其一氯代物有?種?有機物間的相互轉(zhuǎn)化有機物間的相互轉(zhuǎn)化 -(官能團的性質(zhì))(官能團的性質(zhì))*基本官能團的性質(zhì)基本官能團的性質(zhì)*官能團間的相互影響官能團間的相互影響有機化學(xué)反應(yīng)有機化學(xué)反應(yīng)各類烴的通式各類烴的通式種種 類類通通 式式烷烷烴烴 CnH2n+2(n1 1)飽飽和和烴烴環(huán)環(huán)烷烷烴烴 CnH2n(n3 3)烯烯烴烴 CnH2n(n2 2)不不飽飽和和烴烴炔炔烴烴 CnH2n-2(n2 2)苯苯及及其其同同系系物物 CnH2n-6(n6 6)芳芳香香烴烴萘萘和和蒽蒽烴的衍生物的通式烴的衍生物的通式種種 類類通通式式醇醇ROH CnH2n+2O醚醚ROR、CnH2n+2O酚酚醛醛ORCHCn

11、H2nO酮酮ORCR、CnH2nO羧羧酸酸ORCOH CnH2nO2酯酯ORCOR、CnH2nO2鹵鹵代代烴烴RX硝硝基基化化合合物物RNO2OH類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)烷烴烷烴 單鍵(單鍵( C CC C )1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定: :通常情況下不與強通常情況下不與強 酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)(鹵代)取代反應(yīng)(鹵代)3.3.氧化反應(yīng)(燃燒)氧化反應(yīng)(燃燒)4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴 雙鍵(雙鍵( C CC C ) 二烯烴二烯烴(C CC CC CC C)1.1.加成反應(yīng)(加加成反應(yīng)(加H H2 2、X X2 2 、 HX HX

12、 、 H H2 2O O)2.2.氧化反應(yīng)(燃燒;被氧化反應(yīng)(燃燒;被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化)氧化)3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 加成時有加成時有1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)炔烴炔烴 叁鍵叁鍵( ( C CC )C )1.1.加成反應(yīng)(加加成反應(yīng)(加H H2 2、X X2 2、 HX HX、H H2 2O O)2.2.氧化反應(yīng)(燃燒;氧化反應(yīng)(燃燒; 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化)氧化)苯苯苯的同系物苯的同系物 苯環(huán)(苯環(huán)( )苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易取代易取代( (鹵代、硝化)鹵代、硝化)

13、2.2.較難加成(加較難加成(加H H2 2 )3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、鄰側(cè)鏈易被氧化、鄰 對位上氫原子活潑對位上氫原子活潑類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醇醇(R ROHOH)烴基與烴基與OHOH直直接相連,接相連,O OH H、C CO O鍵均有極鍵均有極性性1.1.與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)( (NaNa、 K K、MgMg、AlAl等)等)2.2.與氫鹵酸反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)3.3.脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫 水和分子間脫水)水和分子間脫水)4.4.氧化(燃燒、被氧化劑氧化)氧化(燃燒、被氧化劑氧化)5.5.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚酚 OHOH( )苯環(huán)

14、與苯環(huán)與OHOH直直接相連,接相連,O OH H極性大極性大1.1.弱酸性(與弱酸性(與NaOHNaOH反應(yīng))反應(yīng))2.2.取代反應(yīng)(鹵代、硝取代反應(yīng)(鹵代、硝 化)化)3.3.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) )類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O O ( R RC CH H ) O O C C雙鍵有極性,雙鍵有極性,有不飽和性有不飽和性1.1.加成反應(yīng)(加加成反應(yīng)(加H H2 2)2.2.具還原性(與弱具還原性(與弱氧化劑)氧化劑)羧酸羧酸 O O( R RC COHOH) O OOHOH受受C C 影響,影響,變得活潑,且能部分變得活潑,且能部

15、分電離出電離出H H+ +1.1.具酸類通性具酸類通性2.2.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯 O O( R RC COROR) O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂 水解反應(yīng)水解反應(yīng)有機化學(xué)反應(yīng)有機化學(xué)反應(yīng)(1)取代反應(yīng)(包括縮聚)取代反應(yīng)(包括縮聚)(2)加成反應(yīng)(包括加聚)加成反應(yīng)(包括加聚)(3)消去反應(yīng))消去反應(yīng)(4)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng) 還原反應(yīng)還原反應(yīng)取而代之取而代之合二為一合二為一一分為二(別忽略小分子)一分為二(別忽略小分子)加氧去氫加氧去氫加氫去氧加氫去氧1.1.反應(yīng)類型反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng): : 烷烴(鹵代)烷烴(鹵代) 苯及同系物(鹵代、硝化)苯及同系物(鹵代、

16、硝化) 醇(鹵代)、苯酚(溴代)醇(鹵代)、苯酚(溴代) 酯化酯化取代反應(yīng)取代反應(yīng): : 水解反應(yīng):水解反應(yīng): 鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)分子間脫水:分子間脫水: 醇分子間、醇羧酸分子間、醇分子間、醇羧酸分子間、 酚醛樹脂、羧酸分子間酚醛樹脂、羧酸分子間 縮聚反應(yīng):縮聚反應(yīng):取代反應(yīng)取代反應(yīng): : 加成反應(yīng):加成反應(yīng): 烯、炔烴(加烯、炔烴(加H H2 2、HXHX、H H2 2O O),), 苯(加苯(加H H2 2)、)、醛(加醛(加H H2 2)、)、 油脂(加油脂(加H H2 2)。)。加聚反應(yīng):加聚反應(yīng):烯烴等烯烴等消去反應(yīng):消去反應(yīng): 乙醇(分子內(nèi)

17、脫水)乙醇(分子內(nèi)脫水) 鹵代烴鹵代烴氧化反應(yīng):氧化反應(yīng): 如:烯、炔、苯的同系物如:烯、炔、苯的同系物 醇(去氫)、醛(加氧)醇(去氫)、醛(加氧)還原反應(yīng):還原反應(yīng): 如:醛(加氫)。如:醛(加氫)。取代取代 加成加成 消去消去 加聚加聚 氧化氧化 還原還原 酯化酯化 水解水解乙醇乙醇. . . . 2.2.注意有機化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變注意有機化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化,能區(qū)別同一有機物在不同條件化,能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式。下發(fā)生的不同斷鍵方式。在下圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu)中:在下圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu)中: 什么情況下,鍵斷裂?什么情況下,鍵斷裂? 什么情況下,鍵斷裂?什

18、么情況下,鍵斷裂? 什么情況下,、鍵斷裂?什么情況下,、鍵斷裂? 什么情況下,、鍵斷裂?什么情況下,、鍵斷裂? 什么情況下,、鍵斷裂?什么情況下,、鍵斷裂? 什么情況下,鍵才斷裂?什么情況下,鍵才斷裂? 丁二烯型丁二烯型 n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B催化劑催化劑溫度壓強溫度壓強乙烯型乙烯型 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e n b e b e n催化劑催化劑加聚歷程加聚歷程 混合型混合型 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH

19、2CHCH2CH2 nOO催化劑催化劑O催化劑有機物有機物 影響影響 性質(zhì)性質(zhì)甲烷甲烷 不易被氧化劑氧化不易被氧化劑氧化 (不使酸性(不使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色)溶液褪色)甲苯甲苯 CHCH4 4分子中分子中H H被被C C6 6H H5 5取代取代 苯環(huán)的烴基部分苯環(huán)的烴基部分 苯環(huán)對甲基的影響,苯環(huán)對甲基的影響, (CHCH3 3)易被氧化易被氧化 使其活性增強使其活性增強 (使酸性(使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色)溶液褪色) 3.3.相同官能團連在不同有機物分子相同官能團連在不同有機物分子 中對性質(zhì)的影響。中對性質(zhì)的影響。有機物有機物 影響影響 性質(zhì)性質(zhì)苯苯 苯的硝化反

20、應(yīng)只能得苯的硝化反應(yīng)只能得 到一硝基苯到一硝基苯甲苯甲苯 C C6 6H H6 6分子中分子中H H被被CHCH3 3取代取代 甲苯的硝化反應(yīng)能得甲苯的硝化反應(yīng)能得 甲基對苯環(huán)的影響,甲基對苯環(huán)的影響, 到到2 2,4 4,6 6三硝基甲三硝基甲 使其活性增強使其活性增強 苯苯 苯與苯酚苯與苯酚有機物有機物 影響影響 性質(zhì)性質(zhì)苯苯 苯的溴代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng) 液溴催化劑液溴催化劑 只能得到一溴代苯(溴苯)只能得到一溴代苯(溴苯)苯酚苯酚 C C6 6H H6 6分子中分子中H H被被OHOH取代取代 苯酚的溴代反應(yīng)苯酚的溴代反應(yīng) 羥基對苯環(huán)的影響,羥基對苯環(huán)的影響, 濃溴水濃溴水 不需不需 使其

21、活性增強使其活性增強 催化劑能得到催化劑能得到2 2,4 4, 6 6三溴苯酚三溴苯酚 乙醇、苯酚和乙酸乙醇、苯酚和乙酸有機物有機物 影響影響 性質(zhì)性質(zhì)乙醇乙醇 C C2 2H H5 5是推電子基團,是推電子基團, 非電解質(zhì),無酸性非電解質(zhì),無酸性 使得使得OHOH的鍵極性減弱的鍵極性減弱 與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)苯酚苯酚 苯環(huán)是吸電子基團,苯環(huán)是吸電子基團, 有極弱酸性與金屬鈉、有極弱酸性與金屬鈉、 使得使得OHOH的鍵的極性稍增大的鍵的極性稍增大 氫氧化鈉溶液、氫氧化鈉溶液、 碳酸鈉溶液反應(yīng)碳酸鈉溶液反應(yīng) 不能使紫色石蕊試劑變紅不能使紫色石蕊試劑變紅乙酸乙酸 CHCH3 3COCO(乙?;?/p>

22、)乙?;?有弱酸性有弱酸性 使得使得OHOH的鍵的極性增大的鍵的極性增大 與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、 碳酸鈉溶液和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)碳酸鈉溶液和碳酸氫鈉溶液反應(yīng) 能使紫色石蕊試劑變紅能使紫色石蕊試劑變紅如:如:羥基羥基的比較的比較C C2 2H H5 5- -OHOH OHOH O OCH3C-CH3C-OHOHNaNaNaOHNaOHNaHCONaHCO3 34.4.通過典型代表物的性質(zhì),建立烴及其通過典型代表物的性質(zhì),建立烴及其 衍生物之間的相互關(guān)系網(wǎng)。衍生物之間的相互關(guān)系網(wǎng)。 如如: : 炔炔 烯烯 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯(1 1)基本反應(yīng)的應(yīng)用與遷移)基本反應(yīng)的應(yīng)

23、用與遷移 條件不同,產(chǎn)物不同;條件不同,產(chǎn)物不同; 醇、醛、酸、酯間的相互轉(zhuǎn)換醇、醛、酸、酯間的相互轉(zhuǎn)換 聚合反應(yīng)與反推單體聚合反應(yīng)與反推單體 常見脫去水分子的反應(yīng)常見脫去水分子的反應(yīng)(2 2)引入官能團的方法)引入官能團的方法 碳數(shù)減少的方法;碳數(shù)減少的方法; 增加碳數(shù)的方法;增加碳數(shù)的方法; OHOH的引入(一個、二個、位置的引入(一個、二個、位置 的變換)的變換) COOHCOOH的引入的引入 有機實驗有機實驗 一、有機物的鑒別一、有機物的鑒別1 1、溴水、溴水 (1 1)不褪色:)不褪色: 烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯 (2 2)褪色:)褪色: 含碳碳雙

24、鍵、碳碳叁鍵的烴及烴的衍生含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴的衍生 物有還原性的物質(zhì)物有還原性的物質(zhì)(3 3)產(chǎn)生沉淀:苯酚)產(chǎn)生沉淀:苯酚注意區(qū)分:注意區(qū)分: 溴水褪色:發(fā)生加成、取代、氧化還原溴水褪色:發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)水層無色:發(fā)生上述反應(yīng)或萃取反應(yīng)水層無色:發(fā)生上述反應(yīng)或萃?。? 1)不褪色:烷烴、苯、羧酸、酯)不褪色:烷烴、苯、羧酸、酯(2 2)褪色:含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴)褪色:含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴 的衍生物、苯的同系物有還原性物質(zhì)的衍生物、苯的同系物有還原性物質(zhì) 3 3、銀氨溶液:、銀氨溶液: 4 4、新制氫氧化銅懸濁液、新制氫氧化銅懸濁液 (1 1)H H+

25、+ (2 2)CHOCHO 5 5、三氯化鐵溶液:苯酚三氯化鐵溶液:苯酚2 2、酸性高錳酸鉀溶液、酸性高錳酸鉀溶液醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖等葡萄糖等二、分離、提純二、分離、提純1 1、物理方法:、物理方法: 根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異,采用根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異,采用 過濾、分餾、蒸餾、萃取后分液等方過濾、分餾、蒸餾、萃取后分液等方 法。法。2 2、化學(xué)方法:、化學(xué)方法: 一般是加入或通過某種試劑進行化一般是加入或通過某種試劑進行化 學(xué)反應(yīng)。學(xué)反應(yīng)。 (1 1)常見氣態(tài)有機物)常見氣態(tài)有機物 四碳及四碳以下的烴、甲醛、四碳及四碳以下的烴、甲醛、 一氯甲烷一

26、氯甲烷 (2 2)水溶性)水溶性 易溶:醇、醛、低級羧酸等易溶:醇、醛、低級羧酸等 難溶:難溶: 比水輕:烴、酯、油脂等比水輕:烴、酯、油脂等 比水重:溴苯、硝基苯等比水重:溴苯、硝基苯等 分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法乙酸乙酯(乙酸)乙酸乙酯(乙酸)溴乙烷(乙醇)溴乙烷(乙醇)乙烷(乙烯)乙烷(乙烯)乙醇(乙醇(NaClNaCl)苯(苯酚)苯(苯酚)溴苯(溴)溴苯(溴)乙醇(水)乙醇(水)甲苯(乙醛)甲苯(乙醛) 1 1、乙烯:無水乙醇和濃硫酸、乙烯:無水乙醇和濃硫酸 2 2、乙炔:碳化鈣與水、乙炔:碳化鈣與水 3 3、溴苯:苯和液溴、鐵、溴苯:苯和液溴、鐵 4 4、硝基苯:苯

27、和濃硝酸、濃硫酸、硝基苯:苯和濃硝酸、濃硫酸 5 5、乙酸乙酯:乙酸和乙醇、濃硫酸、乙酸乙酯:乙酸和乙醇、濃硫酸三、有機物的制取三、有機物的制取 1、反應(yīng)條件的選擇、反應(yīng)條件的選擇(1 1)需加熱的反應(yīng))需加熱的反應(yīng) 水浴加熱:制硝基苯及銀鏡反應(yīng)、水浴加熱:制硝基苯及銀鏡反應(yīng)、 酯的水解酯的水解 酒精燈直接加熱:制乙烯,酯化反應(yīng)及酒精燈直接加熱:制乙烯,酯化反應(yīng)及 與新制氫氧化銅懸濁與新制氫氧化銅懸濁 液反應(yīng)液反應(yīng)(2 2)不需要加熱的反應(yīng))不需要加熱的反應(yīng) 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯 2 2、溫度計水銀球插放位置、溫度計水銀球插放位置 (1 1)液面下:)液面下: 測反應(yīng)溫度,如制乙烯測反應(yīng)溫

28、度,如制乙烯 (2 2)水浴中:)水浴中: 測反應(yīng)條件溫度,如制硝基苯測反應(yīng)條件溫度,如制硝基苯 (3 3)蒸餾燒瓶支管口略低處:)蒸餾燒瓶支管口略低處: 測產(chǎn)物沸點,如石油分餾測產(chǎn)物沸點,如石油分餾 4 4、使用回流裝置、使用回流裝置 (1 1)簡易冷凝管(空氣):)簡易冷凝管(空氣): 長彎導(dǎo)管:制溴苯長彎導(dǎo)管:制溴苯 長直導(dǎo)管:制硝基苯長直導(dǎo)管:制硝基苯 (2 2)冷凝管(水):石油分餾)冷凝管(水):石油分餾 有機計算有機計算 1 1、分子量的確定、分子量的確定 (1 1)標準狀況)標準狀況 M=22.4M=22.4 (2 2)相同條件相同條件 M=MDM=MD 2 2、分子式的確定分

29、子式的確定 (1 1)根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)加)根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)加以確定以確定 (2 2)根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定)根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定 (3 3)根據(jù)商余法確定烴的分子式)根據(jù)商余法確定烴的分子式3 3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)一、分子量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定一、分子量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定分析:分析:M MA A=1.96 g=1.96 gL L-1-1 22.4L 22.4Lmolmol-1-1=44 g=44 gmolmol-1-11molA1molA中中含含C=C=(44g 44g 54.5% 54.5%)/12 g/12 gmolmol-1-1=2m

30、ol=2mol含含H=H=(44g 44g 9.10% 9.10%)/1g/1gmolmol-1-1=4mol=4mol含含O=O=(44g 44g 36.4% 36.4%)/16 g/16 gmolmol-1-1=1mol=1mol分子式為分子式為C C2 2H H4 4O O M MB B=2 g=2 gmolmol -1 -1 30=60 g 30=60 gmolmol-1-11molB1molB中中含含C=C=(60g 60g 60% 60%)/12 g/12 gmolmol-1-1=3mol=3mol含含H=H=(60g 60g 13.33% 13.33%)/1g/1gmolmol-

31、1-1=8mol=8mol含含O=O=(60g 60g 26.67% 26.67%)/16g/16gmolmol-1-1=1mol=1mol分子式為分子式為C C3 3H H8 8O O 燃燒產(chǎn)物只有燃燒產(chǎn)物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烴和烴的含氧衍生物烴和烴的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +(x+y/4-z/2x+y/4-z/2)O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比較:耗氧量的比較: (1 1)等物質(zhì)的量時:)等物質(zhì)的量時: 一比一比C C,二比二比H H,三去三去O O (2 2)等質(zhì)量時:列關(guān)系式等質(zhì)量時:列

32、關(guān)系式 二、燃燒規(guī)律的應(yīng)用:二、燃燒規(guī)律的應(yīng)用: 例:物質(zhì)的量相同的下列有機物,充分燃例:物質(zhì)的量相同的下列有機物,充分燃燒耗氧量最大的是燒耗氧量最大的是 A AC C2 2H H2 2 B BC C2 2H H6 6 C CC C4 4H H6 6 D DC C4 4H H8 8答案:D(1 1)生成)生成COCO2 2相等:指分子中相等:指分子中C C原子數(shù)相等,原子數(shù)相等,即即A A(H H2 2O O)m m 如:如:C C2 2H H4 4 和和C C2 2H H5 5OH COH C2 2H H2 2和和CHCH3 3CHOCHO(2 2)生成生成H H2 2O O相等:指分子中相

33、等:指分子中H H原子數(shù)相等,原子數(shù)相等,即即A A(COCO2 2)m m 如:如:CHCH4 4 和和 C C2 2H H4 4O O2 2 C C2 2H H6 6和和C C3 3H H6 6O O2 2 2 2、總物質(zhì)的量相等,任意混合,耗氧量相等、總物質(zhì)的量相等,任意混合,耗氧量相等例:下列各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分例:下列各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分各取各取1 1molmol,在足量氧氣中燃燒,兩者耗氧在足量氧氣中燃燒,兩者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸

34、答案:D3 3、總質(zhì)量相等,任意混合,生成、總質(zhì)量相等,任意混合,生成COCO2 2相等,即相等,即含碳量相等;生成含碳量相等;生成H H2 2O O相等,即含氫量相等。相等,即含氫量相等。 (1 1)相對分子質(zhì)量相等:指同分異構(gòu)體)相對分子質(zhì)量相等:指同分異構(gòu)體 (2 2)相對分子質(zhì)量不相等:指最簡式相同)相對分子質(zhì)量不相等:指最簡式相同 (特例)(特例)例:例:A A、B B是分子量不相等的兩種有機物。無是分子量不相等的兩種有機物。無論論A A、B B以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量不變,完全燃燒后生成水的質(zhì)量也不變。試寫不變,完全燃燒后生成水的質(zhì)量也不

35、變。試寫出符合上述情況的三組不同種類有機物的分子出符合上述情況的三組不同種類有機物的分子式式( )和(和( );();( )和()和( ););( )和()和( ););A A、B B應(yīng)滿足的條件是應(yīng)滿足的條件是( )。)。答案:答案: C C2 2H H2 2 和和C C6 6H H6 6;C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6;CHCH2 2O O和和C C2 2H H4 4O O2 2 A A、B B應(yīng)滿足的條件是含氫元素的質(zhì)量應(yīng)滿足的條件是含氫元素的質(zhì)量分數(shù)相等分數(shù)相等 。三、混合氣體成分的確定:三、混合氣體成分的確定: CHCH4 4 C C2 2H H6 6 C C3 3H H8 8 C C4 4H H1010 C C2 2H H4 4 C C3 3H H6 6 C C4 4H H8 8 C C2 2H H2 2 C C3 3H H4 4 C C4 4H H6 6 1 1、利用平均值觀點確定混合氣體的成分、利用平均值觀點確定混合氣體的成分2 2、利用差值法確定分子中的含、利用差值法確定分子中的含H H數(shù)數(shù)C Cx xH H

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