第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(蘇教版)必修一

1、 能夠燃燒，能和氯氣等能夠燃燒，能和氯氣等發(fā)生取代反應，但不能使發(fā)生取代反應，但不能使高錳酸鉀溶液褪色。高錳酸鉀溶液褪色。1. 1.甲烷有哪些性質呢？甲烷有哪些性質呢？導入新課導入新課飛機燃油、塑料布匹染料等飛機燃油、塑料布匹染料等的原料都來自哪里呢？的原料都來自哪里呢？第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料 1.乙烯乙烯2.苯苯1. 1.熟悉乙烯和苯的分子式、結構式及平熟悉乙烯和苯的分子式、結構式及平面構型面構型 ；2. 2.掌握乙烯和苯的重要化學性質；掌握乙烯和苯的重要化學性質；3. 3.了解乙烯和苯的用途。了解乙烯和苯的用途。知識與能力知識與能力1.

2、1.通過對乙烯和苯分子結構的推理，培養(yǎng)通過對乙烯和苯分子結構的推理，培養(yǎng)學生抽象思維和邏輯思維能力；學生抽象思維和邏輯思維能力；2. 2.利用乙烯和乙烷結構間的比較，培養(yǎng)學利用乙烯和乙烷結構間的比較，培養(yǎng)學生學會比較和思辨的能力生學會比較和思辨的能力。教學目標教學目標過程與方法過程與方法trwtrseydd1. 1.對乙烯和苯分子結構的推理，體會嚴謹求對乙烯和苯分子結構的推理，體會嚴謹求實的科學精神；實的科學精神；2. 2.通過乙烯和苯分子的結構模型，意識到化通過乙烯和苯分子的結構模型，意識到化學世界的內在美；學世界的內在美；3. 3.結合乙烯和苯的化學性結合乙烯和苯的化學性質，領悟到性質與結

3、構的辯證關系。質，領悟到性質與結構的辯證關系。情感、態(tài)度與價值觀情感、態(tài)度與價值觀乙烯和苯的結構；乙烯和苯的結構；乙烯的加成反應；乙烯的加成反應；苯的取代和加成反應。苯的取代和加成反應。乙烯結構與性質的關系；乙烯結構與性質的關系；苯的結構與性質的關系；苯的結構與性質的關系；苯的取代和烷烴取代反應的區(qū)別。苯的取代和烷烴取代反應的區(qū)別。重點重點難點難點教學重難點教學重難點 將浸透了石蠟油將浸透了石蠟油(17個碳原子以上的液態(tài)烷個碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物烴混合物)的石棉放置在硬質試管的底部，試管的石棉放置在硬質試管的底部，試管中加入碎瓷片，給碎瓷片加強熱，石蠟油蒸汽通中加入碎瓷片，給碎瓷片加強熱，

4、石蠟油蒸汽通過熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應，生成一定量的氣過熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應，生成一定量的氣體。請同學們觀察并思考：體。請同學們觀察并思考：1.哪些現象證明生成物具有與烷烴相同的性質？哪些現象證明生成物具有與烷烴相同的性質？2.哪些現象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質？哪些現象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質？推測：你認為生成的氣體中都是烷烴嗎？推測：你認為生成的氣體中都是烷烴嗎？科學探究科學探究1.乙烯乙烯 石蠟油分解產生了與烷烴性質不同的物質，石蠟油分解產生了與烷烴性質不同的物質，而且這種物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。而且這種物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 石蠟油分解產物中含有

5、烯烴和烷烴，烯烴石蠟油分解產物中含有烯烴和烷烴，烯烴分子中含有碳碳雙鍵，乙烯是最簡單的烯烴。分子中含有碳碳雙鍵，乙烯是最簡單的烯烴。研究表明：研究表明：實驗證明：實驗證明：約約120120約約120120約約120120分子式分子式: C2H4結構式結構式:C=CHHHH結構簡式結構簡式: CH2 = CH2空間構型空間構型: 平面型平面型鍵角鍵角: 1201.1 乙烯的結構乙烯的結構乙烯與乙烷的結構對比乙烯與乙烷的結構對比名稱名稱 乙烷乙烷乙烯乙烯分子式分子式C2H6C2H4結構式結構式CH3CH3CH2= CH2鍵的類別鍵的類別鍵角鍵角鍵長（鍵長（10-10m）鍵能（鍵能（kJ/mol）

6、空間各原子位置空間各原子位置2C和和6H不在同一平面不在同一平面上上2C和和4H在同一平面上在同一平面上 CC 10928 1.54348C=C120 1.33615小結小結：1.C=C的鍵能和鍵長并不是的鍵能和鍵長并不是C-C的兩倍；的兩倍；2.鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的烴類稱為鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的烴類稱為烯烴烯烴；3.乙烯是最簡單的烯烴。乙烯是最簡單的烯烴。 乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量，比空氣略輕（分子量28），難），難溶于水。溶于水。 1.2 乙烯的物理性質乙烯的物理性質(1) 將乙烯氣體通入到酸性高錳酸鉀溶液中

7、將乙烯氣體通入到酸性高錳酸鉀溶液中(2) 將乙烯氣體通入到溴的四氯化碳溶液中將乙烯氣體通入到溴的四氯化碳溶液中(3) 將乙烯氣體點燃將乙烯氣體點燃1.3 乙烯的化學性質乙烯的化學性質1.3.1 氧化反應氧化反應(1) 可燃性可燃性（產生黑煙是因為含碳量高（產生黑煙是因為含碳量高,燃燒不充分）燃燒不充分） (2) 被氧化劑氧化被氧化劑氧化可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色利用這個性質區(qū)別烯烴和烷烴。利用這個性質區(qū)別烯烴和烷烴。視頻：乙烯的氧化反應視頻：乙烯的氧化反應 有機物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其有機物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團結合生成新的化合物的反應，叫他原子

8、或原子團結合生成新的化合物的反應，叫做做加成反應加成反應。1.3.2 加成反應加成反應視頻：乙烯的加成反應視頻：乙烯的加成反應練習練習： CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH 聚合反應：聚合反應： 分子量小的化合物分子（單體）互相結分子量小的化合物分子（單體）互相結合成分子量大的化合物（高分子化合物）又合成分子量大的化合物（高分子化合物）又稱加聚反應，加成或聚合反應。稱加聚反應，加成或聚合反應。1.3.2 聚合反應聚合反應 不論加成還是聚合，根本原因都是分不論加成還是聚合，根本原因都是分子中含有不飽和的子中含有不飽和的C=C雙鍵。雙鍵。加聚反應

9、的實質是加聚反應的實質是：不飽和鍵的斷裂和相互加成不飽和鍵的斷裂和相互加成視頻：乙烯的加聚反應視頻：乙烯的加聚反應(1)衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標志；衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標志；(2)有機化工原料；有機化工原料；(3)植物生長調節(jié)劑，催熟劑。植物生長調節(jié)劑，催熟劑。1.4 乙烯的用途乙烯的用途2.苯苯2.1 苯結構的探究苯結構的探究 1825年，英國科學家年，英國科學家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)現發(fā)現苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH； 1834年，德國科學家年，德國科學家米希爾里希米希爾里希制得苯，并制得苯，并將其將其命名為

10、苯命名為苯； 后來，法國化學家熱拉爾等人又確定了苯的相后來，法國化學家熱拉爾等人又確定了苯的相對分子質量為對分子質量為78，分子式為，分子式為C6H6。如何確定苯的結構式呢？如何確定苯的結構式呢？ 苯的碳氫比值之大，表明苯是高度不飽和烴。苯的碳氫比值之大，表明苯是高度不飽和烴。若是不飽和烴，就可以使酸性高錳酸鉀和溴水褪若是不飽和烴，就可以使酸性高錳酸鉀和溴水褪色。色。不能使不能使KMnO4(H+)褪色褪色不能與不能與Br2水反應水反應但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br21.向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現象。酸鉀溶液，振蕩后，觀察現

11、象。2.向試管中加入少量苯，再加入溴水，振向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現象。蕩后，觀察現象?，F象：現象：科學探究科學探究 苯沒有被苯沒有被KMnO4(H+)氧化，沒有和溴氧化，沒有和溴發(fā)生加成反應，苯分子很穩(wěn)定，且沒有和發(fā)生加成反應，苯分子很穩(wěn)定，且沒有和乙烯類似的雙鍵。乙烯類似的雙鍵。結論：結論：凱庫勒式凱庫勒式結構特點：結構特點：2.是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。1.平面正六邊形結構；平面正六邊形結構；2.2 苯的物理性質苯的物理性質 苯是一種無色、帶有特殊氣味的液苯是一種無色、帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小體，有毒

12、，不溶于水，密度比水小。2.3 苯的化學性質苯的化學性質2.3.1 苯的取代反應苯的取代反應+Br+Br2FeBr3HBr溴苯溴苯溴苯是一種密度比溴苯是一種密度比水大的無色液體。水大的無色液體。視頻：苯的溴代反應視頻：苯的溴代反應+HNO3濃硫酸NO2+H2O硝硝基基苯苯 硝基苯是一種無色而有苦硝基苯是一種無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。水，密度比水大。視頻：苯的硝化反應視頻：苯的硝化反應2.3.2 苯的加成反應苯的加成反應+3H2環(huán)己烷環(huán)己烷 Ni 苯不能與溴水發(fā)生加成反應苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴但能萃取溴而使水層褪色而使水層褪色)，

13、說明它比烯烴、炔烴難進行，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應。加成反應。2.3.3 苯的氧化反應苯的氧化反應 不能被酸性高錳酸鉀氧化不能被酸性高錳酸鉀氧化(溶液溶液不褪不褪色色)，但可以點燃。，但可以點燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃現象：現象：易燃燒，火焰明亮，有濃黑煙。易燃燒，火焰明亮，有濃黑煙?？偨Y苯的化學性質（較穩(wěn)定）：總結苯的化學性質（較穩(wěn)定）：1. 1.難氧化（但可燃）；難氧化（但可燃）；2. 2.易取代，難加成；易取代，難加成；3. 3.苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質, ,但沒但沒有飽和烴穩(wěn)定有飽和烴穩(wěn)定, ,比不飽和烴穩(wěn)定。

14、比不飽和烴穩(wěn)定。2.4 2.4 苯的用途苯的用途1. 1.有機溶劑；有機溶劑；2. 2.重要的化工原料。重要的化工原料。1. 1.乙烯是最簡單的烯烴乙烯是最簡單的烯烴2. 2.乙烯和苯都是平面結構乙烯和苯都是平面結構3. 3.乙烯可以發(fā)生氧化反應和加成反應乙烯可以發(fā)生氧化反應和加成反應4. 4.苯難氧化易取代難加成苯難氧化易取代難加成5. 5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料乙烯和苯都是很重要的化工原料課堂小結課堂小結Page 41高考鏈接高考鏈接1（09上海卷）下列化合物中的所有碳上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能處于同一平面的是（原子不可能處于同一平面的是（ ）A. 甲苯甲苯 B. 硝基

15、苯硝基苯C. 2-甲基丙烯甲基丙烯 D. 2-甲基丙烷甲基丙烷DPage 42解析：解析： 苯分子中苯分子中6個碳原子和個碳原子和6個氫原子在同一個氫原子在同一個平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一個平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一個氫原子，因此個氫原子，因此7個碳原子在同一個平面內，個碳原子在同一個平面內，A錯；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一錯；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一個氫原子，因此個氫原子，因此6個碳原子在同一個平面內，個碳原子在同一個平面內，B錯誤；乙烯中錯誤；乙烯中2個甲基取代同一個碳原子個甲基取代同一個碳原子上的兩個氫原子，因此上的兩個氫原子，因此4個碳原子在同一個個碳

16、原子在同一個平面內，平面內，C錯；甲烷為正四面體的中心，錯；甲烷為正四面體的中心，2-甲基丙烷可以看做是甲基丙烷可以看做是3個甲基取代甲烷分子個甲基取代甲烷分子中中3個氫原子，因此個氫原子，因此4個碳原子并不在同一個個碳原子并不在同一個平面內。平面內。Page 432（08寧夏卷）在丙烯寧夏卷）在丙烯 氯乙烯氯乙烯 苯苯 甲苯四種有機化合物中，分子內所有甲苯四種有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面內的是（原子均在同一平面內的是（ ）A. B.C. D.BPage 44解析：解析： 本題考查學生掌握典型有機化合物的本題考查學生掌握典型有機化合物的空間結構，并具有拓展同系物空間構型的空間結構，

17、并具有拓展同系物空間構型的能力，在能力，在丙烯丙烯 甲苯中甲苯中-CH3是一個空間是一個空間立體結構（與甲烷類似），這四個原子不立體結構（與甲烷類似），這四個原子不在同一個平面上，在同一個平面上， 氯乙烯氯乙烯 和乙烯相同，和乙烯相同，是六原子共面結構苯是六原子共面結構苯 是十二個原子共面是十二個原子共面Page 453（08全國卷）下列化合物中既能使溴的四全國卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是（取代反應的是（ ） A.甲苯甲苯 B.乙醇乙醇C.丙烯丙烯 D.乙烯乙烯CPage 46解析：解析： 丙烯中的碳碳雙鍵可以

18、與溴發(fā)丙烯中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色，且丙烯中的甲基氫原子能夠褪色，且丙烯中的甲基氫原子能夠在光照條件下與溴發(fā)生取代反應。在光照條件下與溴發(fā)生取代反應。C1.下列有關乙烯的說法中不正確的是下列有關乙烯的說法中不正確的是( )A.乙烯分子的雙鍵中有一個鍵較易斷裂乙烯分子的雙鍵中有一個鍵較易斷裂 B.乙烯分子中所有的原子均在同一個平面上乙烯分子中所有的原子均在同一個平面上C.乙烯分子中乙烯分子中C=C的鍵長是乙烷分子中的鍵長是乙烷分子中C-C的鍵的鍵長的長的2倍倍 D.乙烯易發(fā)生加成反應乙烯易發(fā)生加成反應,乙烷易發(fā)生取代反應乙烷易發(fā)生取代反應課堂練習課堂練習2.制取一氯乙烷的最好方法是制取一氯乙烷的最好方法是( ) A.乙烷和氯氣反應乙烷和氯氣反應 B.乙烯和氯氣反應乙烯和氯氣反應C.乙烯和氯化氫反應乙烯和氯化氫反應 D.乙烯和氫氣、氯氣反應乙烯和氫氣、氯氣反應CPage 493.既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙乙 烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是（烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是（ ）A. 通過足量的通過足量的NaOH溶液溶液 B. 通過足量的溴水通過足量的溴水C. 在在Ni催化、加熱條件下通入催化、加熱條件下通入H2 D. 通過足量的