高三有機實驗復(fù)習(xí)(專題復(fù)習(xí))

1、有機化學(xué)實驗專題復(fù)習(xí)有機化學(xué)實驗專題復(fù)習(xí)近年考查規(guī)律：近年考查規(guī)律： 以解決實際問題為切入點，考察基本儀器、以解決實際問題為切入點，考察基本儀器、基本操作、物質(zhì)的制備、分離、提純、實驗設(shè)基本操作、物質(zhì)的制備、分離、提純、實驗設(shè)計與評價，計與評價，增強實驗問題的探究與創(chuàng)新性。增強實驗問題的探究與創(chuàng)新性。 主要內(nèi)容：主要內(nèi)容：一、重要有機物的制備：一、重要有機物的制備： 二、常見有機物的分離與提純二、常見有機物的分離與提純:三、有機綜合實驗（高考真題）三、有機綜合實驗（高考真題）1、制甲烷、制甲烷2、制乙烯、制乙烯3、制乙炔、制乙炔4、制溴苯、制溴苯一、幾種有機物的制備6、乙酸乙酯的制取、乙酸乙酯

2、的制取7、酚醛樹脂的制取、酚醛樹脂的制取5、硝基苯的制取、硝基苯的制取氣體氣體液體液體固體固體1、制甲烷、制甲烷CH3 COONa +NaO H CH4+ Na2CO3CaO實驗要點實驗要點1)原理：原理：2)藥品：藥品：3)用堿石灰的理由：用堿石灰的理由：無水醋酸鈉、堿石灰無水醋酸鈉、堿石灰吸水、減低氫氧化鈉的吸水、減低氫氧化鈉的堿性，疏松反應(yīng)物有利堿性，疏松反應(yīng)物有利于甲烷放出于甲烷放出固固+固固 氣氣2、制乙烯、制乙烯濃濃H2SO4CH2-CH2 CH2=CH2 +H2O170HOH實驗要點實驗要點1)藥品及其比例：藥品及其比例：2)溫度計水銀球位置：溫度計水銀球位置：3)碎瓷片的作用：

3、碎瓷片的作用：4)溫度控制：溫度控制：5)濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：6)用用NaOH洗氣：洗氣：7)加藥品順序：加藥品順序：8)收集：收集：無水乙醇、濃硫酸（無水乙醇、濃硫酸（1:3）反應(yīng)液中反應(yīng)液中防爆沸防爆沸迅速升至迅速升至170 催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑混有雜質(zhì)混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇、乙醚及乙醇碎瓷片、無水乙醇、濃硫酸碎瓷片、無水乙醇、濃硫酸 排水集氣排水集氣3、制乙炔、制乙炔Ca C2+2H OH CH CH+Ca（OH）2要要 點點1)為何不用啟普為何不用啟普發(fā)生器發(fā)生器2)為何用飽和食鹽水為何用飽和食鹽水3)疏松棉花的作用疏松棉花的作用4)如何凈化如何凈化反應(yīng)劇烈

4、、大量放熱、生成漿狀物反應(yīng)劇烈、大量放熱、生成漿狀物減緩反應(yīng)速率減緩反應(yīng)速率防止粉末堵塞導(dǎo)管防止粉末堵塞導(dǎo)管用用CuSO4或或NaOH溶液洗氣溶液洗氣4、制溴苯、制溴苯+Br2 +HBrBrFe要要 點點1)加藥順序加藥順序2)長導(dǎo)管作用長導(dǎo)管作用3)導(dǎo)管出口在液面上導(dǎo)管出口在液面上4)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)粗產(chǎn)品的物理性質(zhì)5)提純溴苯的方法提純溴苯的方法苯、液溴、鐵粉苯、液溴、鐵粉冷凝回流、導(dǎo)氣冷凝回流、導(dǎo)氣防倒吸防倒吸褐色油狀物褐色油狀物堿洗堿洗 對溴苯制備的裝置的改進(jìn)和探究對溴苯制備的裝置的改進(jìn)和探究反應(yīng)裝置的改進(jìn)反應(yīng)裝置的改進(jìn)尾氣吸收的裝置尾氣吸收的裝置H2O濃濃NH3H2O改變吸收試劑，得

5、到不同的反應(yīng)現(xiàn)象改變吸收試劑，得到不同的反應(yīng)現(xiàn)象AgNO3溶液溶液5、硝基苯的制取、硝基苯的制取+HO-NO2 -NO2 + H2O濃濃H2SO455-60要要 點點1)加藥順序加藥順序2)長導(dǎo)管的作用長導(dǎo)管的作用3)溫度計水銀球位置溫度計水銀球位置4)水浴溫度水浴溫度5)粗產(chǎn)品的性質(zhì)粗產(chǎn)品的性質(zhì)6)如何提純？如何提純？濃硝酸、濃硫酸、苯濃硝酸、濃硫酸、苯泠凝回流泠凝回流 水浴中水浴中55-60 淡黃色苦杏仁味油狀液體淡黃色苦杏仁味油狀液體 依次用蒸餾水、依次用蒸餾水、5%氫氧化鈉溶氫氧化鈉溶液、再用蒸餾水洗滌，最后用液、再用蒸餾水洗滌，最后用無水無水CaCl2干燥后進(jìn)行蒸餾得到干燥后進(jìn)行蒸餾

6、得到純品純品6、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)CH3 CO OH +H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3 +H2O濃濃H2SO41)加藥順序加藥順序2)導(dǎo)管口在液面上導(dǎo)管口在液面上3)小火加熱小火加熱4)飽和碳酸鈉吸收飽和碳酸鈉吸收18O必須標(biāo)在乙醇上必須標(biāo)在乙醇上要要 點點無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸防倒吸防倒吸防止反應(yīng)物過多揮發(fā)，產(chǎn)率下降防止反應(yīng)物過多揮發(fā)，產(chǎn)率下降揮發(fā)出的乙醇、乙酸，降低乙酸乙揮發(fā)出的乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度酯的溶解度7、酚醛樹脂的制取、酚醛樹脂的制取OH+n HCHO +n H2OOHCH2n H+n要要 點點1)沸水浴沸水浴2)長導(dǎo)管的作用長

7、導(dǎo)管的作用3）催化劑）催化劑4）試管清洗）試管清洗泠凝回流泠凝回流濃鹽酸濃鹽酸 酒精浸泡酒精浸泡(1)(1)制硝基苯制硝基苯5560 (2)(2)制酚醛樹脂制酚醛樹脂100 (3)(3)乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解7080 小結(jié)：相似實驗的比較小結(jié)：相似實驗的比較(一一)水浴溫度比較水浴溫度比較制乙烯制乙烯溶解度測定溶解度測定小結(jié)：相似實驗的比較小結(jié)：相似實驗的比較(二二)溫度計水銀球的位置溫度計水銀球的位置制硝基苯制硝基苯石油蒸餾石油蒸餾導(dǎo)管冷凝回流導(dǎo)管冷凝回流 制溴苯制溴苯 制硝基苯制硝基苯 制酚醛樹脂制酚醛樹脂小結(jié)：相似實驗的比較小結(jié)：相似實驗的比較(三三)只冷凝：只冷凝：制乙酸乙酯制乙酸乙

8、酯 石油蒸餾（冷凝管）石油蒸餾（冷凝管）二、有機物的分離、提純二、有機物的分離、提純 萃取分液法萃取分液法 蒸餾分餾法蒸餾分餾法 洗氣法（還有滲析、鹽析。沉淀法）洗氣法（還有滲析、鹽析。沉淀法）1 1、有機物的分離提純方法：、有機物的分離提純方法：蒸餾：分離相溶的蒸餾：分離相溶的沸點不同沸點不同的液體混合物。的液體混合物。 餾分一般為純凈物餾分一般為純凈物分餾：分離出不同沸點范圍的產(chǎn)物。分餾：分離出不同沸點范圍的產(chǎn)物。 餾分為混合物餾分為混合物分液：分離出互不相溶的液體。分液：分離出互不相溶的液體。過濾：分離出不溶與可溶性固體。過濾：分離出不溶與可溶性固體。洗氣：氣體中雜質(zhì)的分離。洗氣：氣體中

9、雜質(zhì)的分離。（1）洗氣法）洗氣法使用范圍：使用范圍：除去甲烷中的乙烯、乙炔除去甲烷中的乙烯、乙炔除去乙烯中的除去乙烯中的SO2、CO2除去乙炔中的除去乙炔中的H2S、PH3溴水溴水 NaOH溶液溶液 NaOH或或 CuSO4 溶液溶液（2）分液法）分液法使用范圍：使用范圍：除去硝基苯中的殘酸除去硝基苯中的殘酸除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴 除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚 除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯除去苯酚中的苯甲酸除去苯酚中的苯甲酸NaOH溶液溶液 NaOH溶液溶液 飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液NaOH溶液溶液 酸性酸性KMnO4溶液；溶液；NaOHNaO

10、H溶液，通溶液，通CO2 （3）蒸餾（分餾）蒸餾（分餾）適用范圍：適用范圍：提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）提純硝基苯（含雜質(zhì)苯）制無水乙醇制無水乙醇(含水、需加生石灰）含水、需加生石灰）從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）從乙酸和乙醇的混合液中分離出乙醇（需加生石灰）石油的分餾石油的分餾適用范例：適用范例：分離不溶與可溶的固體的方法分離不溶與可溶的固體的方法（4） 過濾過濾除去肥皂中甘油和過量堿除去肥皂中甘油和過量堿（5）鹽析和滲析）鹽析和滲析鹽析：除去肥皂中的甘油和過量堿鹽析：除去肥皂中的甘油和過量堿滲析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者滲析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl課堂練習(xí):1.1.

11、下列每組各有三對物質(zhì)下列每組各有三對物質(zhì), ,他們都能用分液漏斗他們都能用分液漏斗分離的是（分離的是（ ）（A A） 乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水, ,酒精和水酒精和水, ,苯酚和水苯酚和水（B B） 二溴乙烷和水二溴乙烷和水, ,溴苯和水溴苯和水, ,硝基苯和水硝基苯和水（C C） 甘油和水甘油和水, ,乙醛和水乙醛和水, ,乙酸和乙醇乙酸和乙醇（D D） 羧酸和水羧酸和水, , 甲苯和水甲苯和水, ,己烷和水己烷和水B B 分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法乙酸乙酯（乙酸、乙醇乙酸乙酯（乙酸、乙醇）NaOH溶液分液分液溴乙烷（溴乙烷（Br2） NaOH溶液 分液分液溴苯（溴苯（ Br

12、2 ）NaOH溶液分液分液己烷（己烯）己烷（己烯）酸性酸性KMnO4、堿石灰堿石灰洗氣洗氣乙烯（乙烯（SO2） 溴水溴水 洗氣洗氣 苯（苯酚）苯（苯酚）溴水溴水分液分液苯（甲苯）苯（甲苯） 酸性高錳酸鉀溶液 分液 練習(xí)：練習(xí)：飽和飽和Na2CO3 分液分液NaOH溶液溶液 洗氣洗氣請判斷下列除雜所用試劑和分離方法是否正確：請判斷下列除雜所用試劑和分離方法是否正確：NaOH溶液溶液 分液分液酸性高錳酸鉀溶液、酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液溶液 分液分液Na2SO3溶液 分液分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法苯酚（苯甲酸）苯酚（苯甲酸）NaOH溶液溶液 蛋白質(zhì)（少量蛋白質(zhì)（少量NaCl）

13、水水滲析滲析肥皂（甘油）肥皂（甘油）飽和飽和NaCl溶液溶液鹽析鹽析乙醇（乙醇（NaCl）蒸餾蒸餾乙醇（水）乙醇（水）CaO蒸餾蒸餾甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）蒸餾水蒸餾水分液分液溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）蒸餾水蒸餾水分液分液硝基苯（混酸）硝基苯（混酸）H2O、 NaOH溶液 分液分液乙醛（乙酸）乙醛（乙酸） 蒸餾水蒸餾水分液分液NaOH溶液溶液 蒸餾蒸餾NaHCO3溶液 分液三、有機綜合實驗題三、有機綜合實驗題26、13分)（2014年全國卷真題）乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。實驗室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下:實驗步驟:在A中加入4.4g異戊醇6.0

14、g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和23片碎瓷片。開始緩慢加熱A，回流50min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140143餾分，得乙酸異戊脂3.9 g.回答下列問題:（1 1）儀器）儀器B B的名稱是的名稱是 ，（2 2）在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是）在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是 . .第二次水洗的主要目的是第二次水洗的主要目的是 （3 3）在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分液后）在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分液后( (填標(biāo)號填標(biāo)號

15、. .a a、直接將乙酸異戊脂從分液漏斗的上口倒出、直接將乙酸異戊脂從分液漏斗的上口倒出b b、直接將乙酸異戊從分液端斗的下口放出、直接將乙酸異戊從分液端斗的下口放出c c、先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊脂從下口放出、先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊脂從下口放出d d、先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出、先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出（4 4）本實驗中加入過量乙酸的目的是）本實驗中加入過量乙酸的目的是 . .（5 5）實驗中加入少量無水）實驗中加入少量無水MgSOMgSO4 4的目的是的目的是 （6 6）在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是）在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是_ _ ( (填標(biāo)號填標(biāo)號) )。（7 7）本實驗的產(chǎn)率是）本實驗的產(chǎn)率是_ _ ( (填標(biāo)號填標(biāo)號).).a. 30 a. 30 b. 40 b. 40 c c、6060 d d、9090（8 8）在進(jìn)行蒸餾操作時）在進(jìn)行蒸餾操作時: :若從若從130130便開始收