經(jīng)濟(jì)學(xué)糖和苷PPT課件

1、第1頁(yè)/共70頁(yè)（一）、絕對(duì)構(gòu)型 Fischer投影式中距羰基最遠(yuǎn)的不對(duì)稱(chēng)碳原子的構(gòu)型 （最后第二個(gè)碳） -OH 向右：D型 直鏈 向左：L型Haworth式中五碳吡喃糖型 -C4 -OH 面下：D型 環(huán)狀 面上：L型第2頁(yè)/共70頁(yè)（二）、端基差向異構(gòu)體 單糖成環(huán)后形成了一個(gè)新的手性碳原子，該碳原子稱(chēng)為端基碳，形成的一對(duì)異構(gòu)體稱(chēng)為端基差向異構(gòu)體，有、 兩種構(gòu)型 Fischer式中 C1-OH（新形成的）與C5 OH（距羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子上的） 同側(cè) ： 型、 兩側(cè)： 型 Haworth式中五碳吡喃糖型 C1-OH（新形成的）與C4 OH 同側(cè) ：型、 兩側(cè)： 型第3頁(yè)/共70頁(yè)（三）、氧環(huán)

2、 理論上，糖在形成半縮醛或半縮酮時(shí)，C5、C4、C3、C2上的OH均可與羰基成環(huán)，而實(shí)際上由于五元、六元環(huán)的張力最小，所以天然界糖都以六元或五元氧環(huán)形式存在 五元氧環(huán)：呋喃糖 六元氧環(huán)：吡喃糖第4頁(yè)/共70頁(yè)（四）、構(gòu)象 根據(jù)環(huán)的無(wú)張力學(xué)說(shuō)，呋喃糖的五元氧環(huán)基本為一平面；吡喃型糖的六元氧環(huán)不在同一平面上，有船式和椅式兩種可能的構(gòu)象 吡喃型糖在溶液或固體狀態(tài)時(shí)其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是椅式構(gòu)象（與分子內(nèi)部的自由能有關(guān)）第5頁(yè)/共70頁(yè) 第二節(jié) 糖和苷的分類(lèi)一、單糖（一）、五碳醛糖水中以氧環(huán)形式存在（五元、六元氧環(huán)均有，但五元氧環(huán)存在的比例高） 第6頁(yè)/共70頁(yè)（二）、六碳醛糖以吡喃氧環(huán)的形式存在多 （70%以

3、上）第7頁(yè)/共70頁(yè)（三）、六碳酮糖以呋喃糖型存在多 R1 R2 R1 R2 CH CH2 2OH OH OH CHOH OH OH CH2 2OH OH OH CH OH CH2 2OH CHOH CH2 2OH OH OH OH OO HO HR2R1O HOO HR2R1C H2O HH OOO HO HR2R1OO HR2R1H OH O H2CH OD-果糖（D-fructopyranose）（D-fructofuranose）L-山梨糖（L-sorbopyranose)（L-sorbofuranose）第8頁(yè)/共70頁(yè)（四）、甲基五碳醛糖C C6 6位去氧 第9頁(yè)/共70頁(yè)（五）、

4、支碳鏈糖用Fischer投影式表示時(shí)不是一個(gè)鏈，而有支鏈 第10頁(yè)/共70頁(yè) （六）、氨基糖存在于多糖中（蝦皮中提取的甲殼素，作為可生物降解的材料，用于外科手術(shù)中的縫合線，會(huì)被機(jī)體吸收）OCH2OHOHNH2OHOCH2OHNH2OHOHH,OHH,OH1234652-氨基 2 去氧D 葡萄糖2 氨基 2 去氧D 半乳糖(D-galactosamine)(D-glucosamine)第11頁(yè)/共70頁(yè)（七）、去氧糖（2,6二去氧糖，存在于C21甾體苷和強(qiáng)心苷中，如果C3為OCH3時(shí)，有多個(gè)這樣的糖連接而成的苷，雖然糖基數(shù)目增加，而苷的極性并未增加，這樣的苷與一般的苷的性質(zhì)有很大的區(qū)別）OCH3

5、OHROHOMeCH3OHROHOMeOCH3OHOROHRL-黃 花 夾 竹桃糖（ L-thevetose)L-夾 竹桃糖R=H(L-oleandrose)D-毛地黃 糖 R=OH（ D-digitalose)(D-diginose)D-毛地黃 毒糖 R=H(D-digitoxose)(D-cymarose)D-加 拿大 麻糖 R=CH3*R=OHD-地支糖 R=H第12頁(yè)/共70頁(yè) （八）、糖醛酸末端未COOHCOOH，強(qiáng)酸性，形成的苷難水解，因?yàn)镃OOHCOOH的空間位阻第13頁(yè)/共70頁(yè) （九）、糖醇無(wú)還原性，在體內(nèi)不吸收 D甘露醇利尿劑D山梨醇糖尿病病人的甜味劑，利用其不被機(jī)體吸收的

6、性質(zhì)用于測(cè)定腎功能?？诜笥捎诓晃?，就會(huì)從尿中排泄，如果45小時(shí)內(nèi)尿中未檢測(cè)到山梨醇，則腎功能有問(wèn)題，臨床上作為診斷試劑CH2OHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOHCH2OHOHOHOH衛(wèi)矛 醇D-山 梨 醇D-甘露 醇(evonymitol) (D-sorbitol)(D-mannitol)第14頁(yè)/共70頁(yè)（十）、環(huán)醇類(lèi)沒(méi)有氧環(huán)，為環(huán)狀的多羥基化合物，是單糖衍生物，有很大的水溶性 肌醇 OHOHOHOHOHOH123456第15頁(yè)/共70頁(yè)二、低聚糖（寡糖） 由29個(gè)單糖基通過(guò)苷鍵鍵合而成的直糖鏈或支糖鏈的聚糖有一定的活性，但多數(shù)不強(qiáng)，最常見(jiàn)的是

7、蔗糖 按含有單糖的個(gè)數(shù)分類(lèi)二糖、三糖、四糖 按是否含有游離的醛基或酮基分類(lèi)還原糖（槐糖和櫻草糖）和非還原糖（蔗糖）第16頁(yè)/共70頁(yè) OOOOOOHOHHOH槐糖櫻草糖（還原糖）第17頁(yè)/共70頁(yè)OOO蔗糖（非還原糖）第18頁(yè)/共70頁(yè) 環(huán)糊精淀粉經(jīng)淀粉酶水解生成的一種結(jié)晶性低聚糖，環(huán)糊精具有良好的水溶性，環(huán)狀分子內(nèi)側(cè)具有疏水性，有包結(jié)脂溶性藥物的性能，可增加難溶性藥物的溶解度，并對(duì)藥物的氧化分解具有一定的保護(hù)作用第19頁(yè)/共70頁(yè)三、多聚糖（多糖） 由10個(gè)以上的單糖基通過(guò)苷鍵連接而成的聚糖 植物界普遍存在，具顯著生理活性，分子量幾千幾十萬(wàn)，不亞于DNA水平，但研究透徹的多糖不太多，作為能量

8、和藥用均有 按照單糖的組成可將多糖分為均多糖和雜多糖 均多糖由同種單糖組成； 雜多糖由兩種以上單糖組成的多糖 第20頁(yè)/共70頁(yè) （一）、植物多糖 淀粉、纖維素、樹(shù)膠、粘液質(zhì)等 （二）、動(dòng)物多糖 肝糖原、甲殼素、肝素、硫酸軟骨素 肝素具凝血和抗凝血作用，無(wú)直接的細(xì)胞毒；調(diào)節(jié)機(jī)體免疫力，誘導(dǎo)機(jī)體產(chǎn)生干擾素第21頁(yè)/共70頁(yè)四、苷類(lèi)（配糖體） 糖或者糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)（苷元或配基）通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物 苷鍵原子 根據(jù)苷在生物體內(nèi)是原生的還是次生的原生苷和次生苷次生苷從原生苷中脫掉一個(gè)以上單糖的苷第22頁(yè)/共70頁(yè) 根據(jù)苷中含有單糖基的個(gè)數(shù)單糖苷、雙糖苷和三糖苷（不能區(qū)別苷元的特

9、性） 根據(jù)苷元化學(xué)結(jié)構(gòu)的類(lèi)型黃酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物堿苷和三萜苷 第23頁(yè)/共70頁(yè) 根據(jù)苷的某些特殊性質(zhì)或生理活性皂苷、強(qiáng)心苷 根據(jù)苷鍵原子N-苷、O-苷、S-苷、和C-苷 對(duì)于同一植物或天然藥物可以存在不同類(lèi)型的苷，它們可以是苷元相同，連接的糖的數(shù)目和種類(lèi)不同；也可以是不同的苷元連接同種糖 這一節(jié)對(duì)后面各論來(lái)說(shuō)相當(dāng)于一個(gè)小總論苷類(lèi)的共性（黃酮苷、皂苷都是由苷元和糖組成的）第24頁(yè)/共70頁(yè) 根據(jù)苷鍵原子可分 (一)、氧苷（O-苷） 1、醇苷 通過(guò)苷元上的醇羥基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷皂苷、強(qiáng)心苷、三萜皂苷、萜類(lèi)苷OOOHOOOOOOOOOH毛茛苷獐牙

10、菜苦苷*glc紅 景 天 苷 第25頁(yè)/共70頁(yè)2、酚苷通過(guò)苷元上的酚羥基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷苯丙素類(lèi)、黃酮類(lèi)、醌類(lèi)形成的苷CH2OHOglcCH2OHOglcOHOOHglcglcOOHOHOH水 楊苷氫化胡 桃葉醌苷CHCH2,3,5,4-四羥基二苯乙 烯 2 O* -D- 葡萄糖苷天 麻苷第26頁(yè)/共70頁(yè)3、氰苷 主要是指一類(lèi)-羥腈的苷（苦杏仁苷），苷元部分有氰基，但仍然是與OH縮合 OOONCHC-D -glc 苦杏仁苷（鎮(zhèn)咳）第27頁(yè)/共70頁(yè) 4、酯苷 通過(guò)苷元以羧基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷OOCH2OHCH

11、2OOOCH2OHCH2OH 0HCC山慈 菇苷A 第28頁(yè)/共70頁(yè) 5、吲哚苷 通過(guò)吲哚環(huán)上的OH與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷NHOglc靛苷（板 藍(lán) 根）第29頁(yè)/共70頁(yè) （二）、硫苷（S苷） 通過(guò)苷元上的巰基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷，存在于十字花科植物中，有特殊的氣味（蘿卜苷、芥末苷、洋蔥中）OSC H2C H2C HC HSC H3ONO S O3C-蘿卜苷SO3H2CHCCH2OHCH2glcRCSNO-K+R =黑芥子苷R白芥子苷第30頁(yè)/共70頁(yè) NNNNNH2ONHNNNONH2ONNNH2OONHNOOONN

12、NNNH2OHO腺苷鳥(niǎo)苷胞苷尿苷巴豆苷（三）、氮苷（N-苷） 通過(guò)苷元上的胺基與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷（生物化學(xué)） 第31頁(yè)/共70頁(yè) （四）、碳苷（C-苷） 通過(guò)苷元碳上的氫與糖或糖的衍生物的半縮醛或半縮酮羥基脫一分子水縮合而成的苷，碳苷的性質(zhì)與N-苷、S-苷和O-苷不同,N、O、S原子外層有孤對(duì)電子，而碳苷的C外無(wú)孤對(duì)電子，所以其性質(zhì)非常穩(wěn)定，具有在各類(lèi)溶劑中溶解度均小，難于水解獲得苷元存在于豆科植物中（葛根素）第32頁(yè)/共70頁(yè)glcglcOHOOHOHOglcOHOOHOHOglcOHOOHOHO牡 荊 素異牡 荊 素三色 堇 素OOHOHCH2OHO

13、HOOHOHCH2OHOH蘆薈苷第33頁(yè)/共70頁(yè)OOHOHOHOHOOOOHOHOHOHOO芒果苷異芒果苷第34頁(yè)/共70頁(yè) 第三節(jié) 糖的化學(xué)性質(zhì)一、氧化反應(yīng) 單糖分子有醛基、酮基、伯醇基、仲醇基和鄰而醇羥基，在控制反應(yīng)條件下，不同的氧化劑可選擇性的氧化某些特定的基團(tuán) Ag2、Cu2、溴水氧化醛基成羧基 Ag2作氧化劑生成金屬銀（銀鏡反應(yīng)） Cu2作氧化劑生成磚紅色的Cu2O（弗林反應(yīng)） 硝酸醛糖氧化成糖二酸 過(guò)碘酸、四醋酸鉛氧化鄰二羥基第35頁(yè)/共70頁(yè)過(guò)碘酸的氧化溫和的氧化劑 醇羥基醛基羧基，室溫下就能進(jìn)行，糖結(jié)構(gòu)中有鄰二、鄰三醇羥基或NH2時(shí)均可被氧化（鄰三醇羥基中間的OH，可被兩次氧

14、化生成酸，-NH2氧化生成NH3） 通過(guò)這個(gè)氧化反應(yīng)可以研究糖的結(jié)構(gòu)分析產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，推斷糖基的連接方式和糖基數(shù)第36頁(yè)/共70頁(yè)OHOHHHOHHOOHOHHHOHHNH2OHHHCCIO4-CHO+OHCCCIO4-CHO+HOOCCCIO4CHO+OHCC2-+HCOOHCCIO4-CHO+OHC+NH3第37頁(yè)/共70頁(yè)二糖醛形成反應(yīng) 單糖在濃硫酸（410 N）加熱作用下，失去三分子水，生成具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物 多糖和苷類(lèi)化合物在濃硫酸的作用下首先水解成單糖，然后再脫水形成相應(yīng)的產(chǎn)物 糖醛衍生物和許多芳胺、酚類(lèi)以及具有活性次甲基基團(tuán)的化合物縮合生成有色物質(zhì) 生藥中 Molish試劑顯色

15、反應(yīng)加入萘酚后沿管壁加濃硫酸，觀察兩液交界面，呈紫色環(huán)第38頁(yè)/共70頁(yè) 濃H+ 410 N 單糖脫水 脫水 OCHOR（糠醛衍生物）第39頁(yè)/共70頁(yè)三、羥基反應(yīng)（一）、醚化反應(yīng) 最常用 甲醚化（二）、酰化反應(yīng) 最常用 乙?；ㄈ?、縮酮和縮醛化反應(yīng) 不作要求 第40頁(yè)/共70頁(yè) （四）、硼酸絡(luò)合反應(yīng) 許多具有鄰二羥基的化合物可與硼酸反應(yīng)生成絡(luò)合物，使它們的理化性質(zhì)發(fā)生了較大的改變，據(jù)此可用于糖、苷等化合物的分離、鑒定以及構(gòu)型研究OOOOBCCCC-H+第41頁(yè)/共70頁(yè) 四、羰基反應(yīng)還原糖苯肼(一分子) 苯腙(水溶性)苯肼（二分子、過(guò)量） 苯腙(難溶水)第42頁(yè)/共70頁(yè) 第四節(jié) 苷鍵的裂

16、解（重點(diǎn)掌握）一、苷鍵的裂解 有些化合物是苷類(lèi)療效好，則要保護(hù)苷鍵不被水解；有些化合物是苷元或次生苷療效好，則要水解掉一部分糖 體內(nèi)水解：酶水解；體外：酸水解第43頁(yè)/共70頁(yè)（一）、酸催化水解反應(yīng)掌握適用范圍、產(chǎn)物 1 、 反 應(yīng) 條 件 ： 水 或 稀 醇 溶 液 中 ， 與 稀 酸（0.1mol/ L、1 mol/ L ）共熱催化水解（有強(qiáng)烈酸水解、緩和酸水解，常用緩和酸水解） 2、常用的酸：鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸第44頁(yè)/共70頁(yè)3、反應(yīng)式：氧苷 O上有孤對(duì)電子,能吸收質(zhì)子,形成氧正離子,經(jīng)溶劑化后生成糖和苷元第45頁(yè)/共70頁(yè)4、注意 （1）、按苷鍵原子的不同，酸水解的易難程度為：N

17、-苷 O-O-苷 S-S-苷 C-C-苷 （N N的電負(fù)性最強(qiáng)，吸質(zhì)子的能力最強(qiáng)，C C的外層無(wú)孤對(duì)電子） C-苷有兩個(gè)特點(diǎn) A、溶解度：幾乎不溶于所有的溶劑或溶解度很小 B、難水解（酸）第46頁(yè)/共70頁(yè)（2）、呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解 水解速度大50100倍，因?yàn)橹虚g體易形成 呋喃糖：五元環(huán)（果糖、核糖） 吡喃糖：六元環(huán)（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）第47頁(yè)/共70頁(yè)（3）、酮糖較醛糖易水解 酮糖（果糖）形成氧環(huán)時(shí)易形成五元環(huán)，大多為呋喃糖結(jié)構(gòu) （4）、水解速率大小有如下順序 五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖 如果接有- -COOH,COOH,（糖醛酸）則最難水解（立體障礙）第48頁(yè)/共70

18、頁(yè) （5 5）、氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解 氨基糖（甲殼素中的2 2NHNH2 2糖）上的N N與苷鍵中的O O均具有電負(fù)性，可以競(jìng)爭(zhēng)吸H H 去氧糖（強(qiáng)心苷中的2.6-2.6-二去氧糖）最易水解，因?yàn)槿パ?，沒(méi)有能與苷鍵中的O O競(jìng)爭(zhēng)吸H H的基團(tuán)，所以很稀的酸即可使其水解 （6 6）、芳香苷比脂肪苷易水解 苷元部分有供電子結(jié)構(gòu) 香豆素苷、黃酮苷和蒽醌苷比皂苷易水解第49頁(yè)/共70頁(yè) （7 7）、苷元：小基團(tuán) 苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵易水解 苷元：大基團(tuán) 苷鍵豎鍵的比苷鍵橫鍵易水解（8 8）、N-N-苷雖最易水解，但N-N-處于酰胺時(shí)，N-N-苷也難水解，羰基的吸電子能力強(qiáng)，使得

19、N N原子表面得電子云密度大大降低，其吸質(zhì)子得能力大大減弱，因此必須先還原羰基第50頁(yè)/共70頁(yè) 例：朱砂蓮塊根中的朱砂蓮苷, ,不能用1010HClHCl水解, ,將此苷溶于四氫呋喃中，經(jīng)LiAlH4LiAlH4還原成羥基后，才可用1 1mol/L HClmol/L HCl水解NOHOOOOOOHOHOHCH2OHNOHOOOHOHOOHOHOHCH2OHLiAlH4THF朱砂蓮苷第51頁(yè)/共70頁(yè)NHOHOOOONHOHOOOHOHCH3OH1 mol/L HClDMSO , Ac2O室溫 ，7天朱砂蓮素（9 9）、酸催化水解常采用稀酸，遇到難水解的苷類(lèi)才采用較為劇烈的條件, ,強(qiáng)烈酸水解

20、 強(qiáng)烈酸水解易破壞苷元的結(jié)構(gòu)第52頁(yè)/共70頁(yè) （1010）、二相水解反應(yīng)一種保護(hù)苷元的方法 苷元對(duì)酸穩(wěn)定的直接用酸水解 苷元對(duì)酸不穩(wěn)定的為了防止結(jié)構(gòu)變化，反應(yīng)混合物中加入與水不相混溶的有機(jī)溶劑（苯），使水解后的苷元立即進(jìn)入有機(jī)相，避免苷元與酸長(zhǎng)時(shí)間接觸（苷元的水溶性減小，脂溶性增加）第53頁(yè)/共70頁(yè)例：仙客來(lái)皂苷 10 H2SO4是比較劇烈的條件，生成的產(chǎn)物（仙客來(lái)皂苷元D）原以為是其苷元 苯乙醇不加熱，生成的產(chǎn)物與前不同（仙客來(lái)皂苷元A），仙客來(lái)皂苷元A在濃酸中常時(shí)間加熱生成仙客來(lái)皂苷元D，所以真正的苷元是仙客來(lái)皂苷元A，仙客來(lái)皂苷元D是次生產(chǎn)物C H2OHOHOHOH COHOHOH

21、COcyclamin10% H2SO412小時(shí)cyclamiretin DHCl苯稀 乙醇cyclamiretin AH+第54頁(yè)/共70頁(yè)（二）、乙酰解反應(yīng) 乙酰解所用的試劑是醋酐和酸，其反應(yīng)的機(jī)理與酸催化相似，但進(jìn)攻的基團(tuán)是乙?；?，而不是質(zhì)子 產(chǎn)物：乙?；牡途厶牵ㄌ堑? 6為OH易乙酰化） ?；磻?yīng)：保護(hù)苷元部分的羥基，所有的OH均被酰化 親脂性成分 反 應(yīng) 試 劑 ： 醋 酐 加 不 同 的 酸 組 合 ( H2S O4、HClO4、CF3COOH或Lewis酸) 反應(yīng)條件：室溫放置數(shù)天 第55頁(yè)/共70頁(yè)（三）、堿催化水解 適用范圍：酯鍵或類(lèi)似具有酯鍵性質(zhì)結(jié)構(gòu)形式存在的苷鍵（沒(méi)有酸水

22、解廣）OCOOOCOOHglcRhaOOHOHOHOHglcRhaOOHOHOHOD-L-2OHD-L-2+dulcoside A-第56頁(yè)/共70頁(yè)類(lèi)似酯鍵結(jié)構(gòu)OOOOOCH2OHOCHOOglc4- 羥基香豆素水楊苷藏紅花苦苷第57頁(yè)/共70頁(yè)（四）、酶催化水解反應(yīng) 特點(diǎn)：專(zhuān)屬性高、條件溫和 例：穿心蓮內(nèi)酯苷CH2OHOOOHOOCH2OHOHOOOHO纖維素酶室溫， 4天+穿心蓮內(nèi)酯H，OH第58頁(yè)/共70頁(yè) 多數(shù)酶的確切作用尚不清楚，由于純化酶很困難，目前使用的多數(shù)仍然為未提純的混合酶 水解苷類(lèi)的酶同工酶（分子結(jié)構(gòu)、大小、形狀不同而可催化同一類(lèi)反應(yīng)） 目前所知的酶促反應(yīng)只能水解羥基糖，

23、因此強(qiáng)心苷和C21甾體苷用酶水解，不能得到苷元（含2.6二去氧糖）第59頁(yè)/共70頁(yè)（五）、過(guò)碘酸裂解反應(yīng)（Smith裂解法） 是一個(gè)反應(yīng)條件溫和、易得到原苷元、通過(guò)反應(yīng)產(chǎn)物可推測(cè)糖的種類(lèi)、糖與糖的連接方以及氧環(huán)大小的一種苷鍵裂解方法 第60頁(yè)/共70頁(yè)1、反應(yīng)過(guò)程分三步 第一步：在水或稀醇溶液中，用NaIO4在室溫下將糖元氧化開(kāi)裂為二元醛； 第二步：將二元醛用NaBH4還原成醇； 第三步：調(diào)節(jié)pH2左右,室溫放置讓其水解；OROOHOHOHOHOROOHOHCOHCOROOHHOH2CHOH2CCH2OHOHCH2OHCHOCH2OHIO4+CROH4BH-H+第61頁(yè)/共70頁(yè)ORCH2O

24、HCHOHCH2OHCHOHCH2OHRCHOHCOOH1、IO4-2、BH4-3、H+RIO4-+2、注意 （1）、對(duì)苷元結(jié)構(gòu)容易改變的苷以及C-苷的水解研究特別適宜；碳苷用Smith裂解獲得的是連有一個(gè)醛基的苷元（2）、不適用于苷元上也有1,2二元醇結(jié)構(gòu)的苷類(lèi)；第62頁(yè)/共70頁(yè)3、例：人參皂苷Rb1用各種方法均未獲得原苷元，只是采用Smith裂解法法后才獲得原苷元（20S原人參二醇） OO HOOHO HOHOO HO HOHO HOg lcg lc2g lcg lc61 、 IO4-2 、 B H4-3 、 H+H O A cg lcg lc21 、 H C l2 、 t - B u o-3 、 H+2 0 ( S ) 原人參二醇2 0 （ R ）次皂苷2 0 ( S )2 0 ( R )