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1、第三單元 醛 羧酸新課標(biāo)蘇教版選修五 有機(jī)化學(xué)根底專題四 烴的衍生物二、羧酸的性質(zhì)和運(yùn)用.1、他知道羧酸的構(gòu)造特點(diǎn)嗎?分子里由烴基跟羧基相連而構(gòu)成的化合物。2、他知道羧基的構(gòu)造特點(diǎn)嗎?羰基與羥基相連構(gòu)成羧基,羧基上C、O、 O、 三個(gè)原子構(gòu)成一平面, H原子不一定在同一平面上。3、根據(jù)羧基的構(gòu)造特點(diǎn),推測其在化學(xué)反響中的斷鍵方式。判別羧基有哪些性質(zhì)?.羧基中碳氧雙鍵不發(fā)生斷裂,不能被H2復(fù)原。在水溶液中羧基的氧氫鍵斷裂,電離出H+。CHOO碳氧雙鍵能斷裂嗎?氧氫鍵能斷裂嗎?斷裂的方式?碳氧單鍵能斷裂嗎?斷裂時(shí)能夠發(fā)生會(huì)什么反響?受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷裂. 受C=O的影響: 氫氧鍵易斷
2、裂.4、人們最熟習(xí)的羧酸是 ?最簡單的羧酸是 ? 5、食物中常見的羧酸有: 甲酸 HCOOH (蟻酸)乙酸醋酸CH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸乙二酸COOHCOOH安息香酸苯甲酸COOHCH3CHCOOHOH乳酸.1甲酸 HCOOH (蟻酸) 2乙酸醋酸3苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)4草酸 HOOC-COOH (乙二酸) 5高級脂肪酸:硬脂酸、軟脂酸飽和、油酸、亞油酸不飽和等。 自然界中的有機(jī)酸9檸檬酸:CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH8 CH3C
3、HCOOH OH乳酸羥基酸 COOH | CHOH | CH OH | COOH6酒石酸7水楊酸.二、羧酸的性質(zhì)和運(yùn)用1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH.1乙酸的物理性質(zhì)顏色、形狀:氣味:沸點(diǎn):熔點(diǎn):溶解性:無色液體有劇烈刺激性氣味117.9 易揮發(fā)16.6(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑【
4、思索與交流】 在室溫較低時(shí),無水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請闡明在實(shí)驗(yàn)中假設(shè)遇到這種情況時(shí),他將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 3、乙酸的性質(zhì)和運(yùn)用:.2乙酸的分子模型與構(gòu)造甲基羧基分子式:構(gòu)造式構(gòu)造簡式或C2H4O2.1、在日常生活中,我們可以用醋除去水垢,水垢的主要成分:g(OH)2和aCO3 ) 闡明乙酸什么性質(zhì)?并寫出化學(xué)方程式。2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O闡明乙酸具有酸性2、乙酸是強(qiáng)酸還是弱酸?哪些實(shí)驗(yàn)可以用來比較乙酸與鹽酸的酸性強(qiáng)弱? 在一樣濃度下:測定溶液
5、pH值;導(dǎo)電性實(shí)驗(yàn); 化學(xué)反響速率; CH3COOH CH3COO+H+結(jié)論:乙酸是弱酸。.碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚 用右圖所示儀器組裝一套安裝,比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱。.代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH加強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨 析. 1、化合物 跟足量的以下哪種物質(zhì)的溶液反響可得到一鈉鹽C7H5O3Na COOHOHA NaOH
6、 B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知識(shí)運(yùn)用】2確定乙酸是弱酸的根據(jù)是 A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反響B(tài).乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中參與乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液.A:碎瓷片、 乙醇3mL 、 濃硫酸2mL、乙酸2mL 乙酸的酯化反響防止暴沸反響后飽和Na2CO3溶液上層有什么景象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。AB試管A與試管B中分別放有什么物質(zhì)?B:飽和的Na2CO3溶液酯化反響的本質(zhì)?任何證明?酸脫羥基、醇脫羥基氫。同位素示蹤法.【知識(shí)回想】1.
7、試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么?3.得到的反響產(chǎn)物能否純真?主要雜質(zhì)有哪些?4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?催化劑,吸水劑不純真;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積.比較乙酸乙酯酯化過程與乙酸乙酯水解過程中共價(jià)鍵的斷裂情況,兩者有何類似之處?CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3濃硫酸CH3CO18OCH2 CH3+HO HC
8、H3COOH+H18OCH2 CH3COO.1增大反響物的濃度例:參與過量的酸或醇2除去反響生成的水例:采用濃硫酸3及時(shí)除去反響生成的乙酸乙酯例:蒸餾出乙酸乙酯 酯化反響是一個(gè)可逆反響,假設(shè)要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,他有哪些方法? .C5、 假設(shè)乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反響,一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有 A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。204、 酯化反響屬于 A中和反響 B不可逆反響C離子反響 D取代反響D【知識(shí)運(yùn)用】.寫出以下酸和醇的酯化反響C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H
9、2OCH3COOH + HOCH3濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+ 2H2O 二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯【知識(shí)遷移】2.1、關(guān)于乙酸的以下說法中不正確的選項(xiàng)是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純真物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以不是一元酸D練 習(xí)【達(dá)標(biāo)測試】2、以下物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是 A金屬鈉 B溴水C碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液C D.3、除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處置和操作是 A蒸餾 B水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉
10、溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液4、以下物質(zhì)中,不能與乙醇發(fā)生酯化反響的是 A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸 CA.5、以下物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基所取代,所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反響的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH.6、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O,一種膽固醇酯是液晶資料,分子式為C32H49O2,合成這種膽固醇酯的酸是 A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸 C32H49O2 + H2O一元醇 + 酸 酯 + H2O?幾元?.7、用30
11、g乙酸和46g乙醇反響,假照實(shí)踐產(chǎn)率是實(shí)際產(chǎn)率的85%,那么可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是 A37.4g B44g C74.8g D88g解: 60 46 88 30g 46g Xg求得: X = 44g實(shí)踐產(chǎn)量 = 44g x 85% = 37.4g答案: 選 AA.4、四類重要的羧酸1甲酸俗稱蟻酸構(gòu)造特點(diǎn):既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反響(如銀鏡反響)酸性,酯化反響 O HCOH教材81頁甲酸能發(fā)生復(fù)原反響嗎?為什么?受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷裂.不能.2乙二酸俗稱草酸+ 2H2O環(huán)乙二酸乙二酯nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 濃H2SO4 +2nH2OOOCCOCH2C
12、H2On乙二酸二乙酯濃硫酸COOHCOOH+CH2OH2CH3+ 2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3.教材84頁3乳酸 酸牛奶中含有乳酸CH3CHCOOH OH乳酸根據(jù)乳酸的分子構(gòu)造,請他預(yù)測乳酸能夠具有的化學(xué)性質(zhì)。乳酸發(fā)生消去反響,生成物為 ,該物質(zhì)與甲醇反響,生成的有機(jī)物構(gòu)造簡式 為 ,這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反響,反響方程式為 。乳酸與鈉反響的方程式 ;乳酸與碳酸氫鈉反響的方程式 ;乳酸在濃硫酸存在下二分子反響,生成物為環(huán)狀時(shí),反響方程式為_;用乳酸合成聚乳酸PLA的方程式 ;.4高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2
13、C15H31COOH固態(tài)油 酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)1酸性2酯化反響3油酸加成 .(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3 1mol有機(jī)物 最多能耗費(fèi)以下各物質(zhì)多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)一421.對有機(jī)物的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是A.常溫下能與Na2CO3反響放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機(jī)物完全反響耗費(fèi)4mol NaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9練習(xí)二C.一環(huán)酯化合物,構(gòu)造簡式如下:試推斷:.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么? 寫出其構(gòu)造簡式;.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反響
14、的化學(xué)方程式;3.此水解產(chǎn)物能否能夠與FeCl3溶液發(fā)生變色反響?練習(xí)三.第三單元 醛 羧酸新課標(biāo)蘇教版選修五 有機(jī)化學(xué)根底專題四 烴的衍生物三、重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化. 我們曾經(jīng)學(xué)習(xí)了重要有機(jī)物的性質(zhì)與運(yùn)用。我們知道有機(jī)化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團(tuán),有機(jī)化合物的反響往往圍繞官能團(tuán)展開,在反響中由一種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成另一種官能團(tuán),使一種有機(jī)物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N有機(jī)物。了解官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,能協(xié)助我們進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物的內(nèi)在聯(lián)絡(luò)。人類經(jīng)過運(yùn)用有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,來實(shí)現(xiàn)對特定有機(jī)物的合成。.1、請?jiān)谝韵聢D所列有機(jī)化合物之間加上箭頭以表示它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 烷 鹵代烴 烯 醇
15、 醛 炔 酯 羧 酸2、在箭頭上方寫上反響物及必要的條件,在箭頭下方注明反響類型。3、寫出上述轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所涉及反響化學(xué)方程式。 .小結(jié):幾種衍生物之間的關(guān)系.主要代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系復(fù)原 乙酸乙醛氧化氧化乙醇溴乙烷水解乙烯復(fù)原 乙二酸乙二醛氧化氧化乙二醇二溴乙烷水解.1要熟習(xí)各類物質(zhì)的根本性質(zhì)和它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化的條件。2各種官能團(tuán)的引入方法。3留意合成中的碳鏈的變化。4有機(jī)成環(huán)的反響。有機(jī)物的合成.重要知識(shí)規(guī)律(1)鹵代烴的消去反響規(guī)律(2)醇類的消去反響規(guī)律(3)醇類的催化氧化反響規(guī)律在中學(xué)階段涉及有機(jī)物合成的標(biāo)題有二種題型:1、設(shè)計(jì)合成道路方案,書寫化學(xué)方程式。例:教材 P88
16、 第6題2、推斷題例:教材 P88 第5題.有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反響,如下圖例題:X稀硫酸ACB氧化氧化分析各物質(zhì)的類別X屬于A屬于B屬于C屬于.特征關(guān)系 如A氧化為B,B氧化為C,那么A、B、C必為醇、醛、羧酸類。 X稀硫酸ACB氧化氧化 烯醇醛酸酯的有機(jī)物的衍變關(guān)系,能給他一個(gè)整體概念。 .分析各物質(zhì)的類別X屬于A屬于B屬于C屬于酯羧酸醛醇X稀硫酸ACB氧化氧化.XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸D為何物?.XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化1:X的分子式為C7H14O2不能夠試寫出A、B、C、X的構(gòu)造簡式.XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化2:試寫出A、B、C、X的構(gòu)造簡式X的分子式為C8H16O2.XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化3:試寫出A、B、C、X的構(gòu)造簡式X可以發(fā)生銀鏡反響.XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化4:試寫出A、B、C、X的構(gòu)造簡式C可以發(fā)生銀鏡反響.XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化5:試寫出A、B、C、X的構(gòu)造簡式A不能發(fā)生消去反響X
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