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1、1新課標(biāo)高考式復(fù)習(xí)全方位指導(dǎo)化學(xué)選修52目錄第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法本章小結(jié)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴 第2課時(shí)炔烴第二節(jié)芳香烴第三節(jié)鹵代烴本章小結(jié)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二節(jié)醛第三節(jié)羧酸酯第四節(jié)有機(jī)合成本章小結(jié)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂第二節(jié)糖類第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸本章小結(jié)第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第二節(jié)應(yīng)用廣泛的高分子材料第三節(jié)功能高分子材料本章小結(jié)3第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類三維目標(biāo)思維激活1在已發(fā)現(xiàn)或人工合
2、成的兩千多萬(wàn)種物質(zhì)中,大部分是含碳元素的有機(jī)化合物,那么這么多的有機(jī)化合物是如何分類的呢?2乙酸( )和甲酸甲酯( )的分子式都是C2H4O2,二者的性質(zhì)是否相同?知識(shí)與技能認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的官能團(tuán);了解有機(jī)化合物的分類方法過(guò)程與方法通過(guò)有機(jī)物分類方法的學(xué)習(xí),體會(huì)科學(xué)分類法在認(rèn)識(shí)事物和科學(xué)研究中的作用情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)對(duì)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí),知道對(duì)事物的認(rèn)識(shí)是逐步深入的,只有不懈地探索,才能發(fā)現(xiàn)事物的奧秘4大多數(shù)含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物歸為無(wú)機(jī)物有機(jī)物的概念:有機(jī)物的特點(diǎn)種類繁多、反應(yīng)慢、副反應(yīng)多、大多數(shù)能燃燒5自學(xué)導(dǎo)引有機(jī)化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法:一是按照
3、構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來(lái)分類;二是按照反映有機(jī)化合物特性的特定原子團(tuán)來(lái)分類。一、按碳的骨架分類6二、按官能團(tuán)分類1烴的衍生物是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成的一系列新的化合物。烴的衍生物的定義只是針對(duì)結(jié)構(gòu)而言,并非一定是烴衍變而來(lái)的。2官能團(tuán)是指決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 乙烯的官能團(tuán)為 ,乙醇的官能團(tuán)為OH,乙酸的官能團(tuán)為 COOH,一氯甲烷的官能團(tuán)為Cl。73有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別 官能團(tuán)和名稱典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴烯烴炔烴芳香烴8鹵代烴 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯93有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物1011注意:1、一種物質(zhì)
4、按不同的分類方法,可以屬于不同的類別;2、一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán),在按官能團(tuán)分類時(shí)可以認(rèn)為屬于不同的類別3、醇和酚的區(qū)別4、一些官能團(tuán)的寫(xiě)法12名師解惑官能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別(1)基與官能團(tuán)基:有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系:“官能團(tuán)”屬于“基”, 但“基”不一定是“官能團(tuán)”。(2)基與根類別基根實(shí)例羥基氫氧根區(qū)別電子式電性電中性帶一個(gè)單位負(fù)電荷存在有機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物13典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:有機(jī)化合物的分類例1請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類。CH3CH2OH CH3CH2Br 14(1)芳香烴:_。(2)鹵代烴:_。(3
5、)醇:_。(4)酚:_。(5)醛:_。(6)酮:_。(7)羧酸:_。(8)酯:_。15解析此題是按官能團(tuán)的不同來(lái)進(jìn)行分類的,所以找準(zhǔn)有機(jī)化合物所含有的官能團(tuán)是正確答題的關(guān)鍵。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)16跟蹤練習(xí)1下列有機(jī)物中:(1)屬于芳香族化合物的是_。(2)屬于芳香烴的是_。(3)屬于苯的同系物的是_。 芳香化合物(含有苯環(huán)的化合物)芳香烴(含有苯環(huán)的烴)苯的同系物(只含有1個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈為飽和烴基烷基) 17知識(shí)點(diǎn)2:官能團(tuán)、根和基的區(qū)別例2有9種微粒:NH2;NH2;Br;OH;NO2;OH;NO2;CH3;CH3。(1)上述9種微粒中,屬于官能團(tuán)的有_(填序
6、號(hào),下同)。(2)其中能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有_。(3)其中能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有_。18解析(1)官能團(tuán)屬于基,而基不一定是官能團(tuán),容易判斷是官能團(tuán),要注意的是烷基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)。(2)C2H5是基,根據(jù)“基與基之間能直接結(jié)合成共價(jià)分子”的原則可知:能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。(3)C2H5帶正電荷,根據(jù)“帶異性電荷的微粒相互吸引結(jié)合成化合物”的原則可知:能跟C2H5結(jié)合生成有機(jī)物分子的微粒有。答案(1)(2)(3)19跟蹤練習(xí)2化合物 是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑,它含有官能團(tuán)()A5種B4種C3種D2種答案C20烴的含氧衍生物的通式
7、是CnH2n+2-2Ox,N原子與CH原子團(tuán)作用相當(dāng),如果知n和可求N(H)。為不飽和度:(雙鍵)=1,(單鍵環(huán))=1,(三鍵)=2,(苯環(huán))=3+1=4,求烴的含N化合物分子式,通式法不及分區(qū)統(tǒng)計(jì)法簡(jiǎn)捷,通常不推薦使用。 由結(jié)構(gòu)式求分子式,通常有2種方法:分區(qū)統(tǒng)計(jì)法和通式法。 21(09年江蘇化學(xué)19)(14分)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下: (1)寫(xiě)出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱: 和 。22第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)三維目標(biāo)思維激活由O、H兩種元素構(gòu)成的化合物只發(fā)現(xiàn)了H2O和H2O2兩種,而由C、H構(gòu)成的有機(jī)物目前卻超過(guò)了幾百萬(wàn)種,你知道其中的原因嗎?分子
8、式為C5H12的物質(zhì)一定是純凈物嗎?知識(shí)與技能1了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn),理解有機(jī)物種類繁多的原因2通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體過(guò)程與方法1通過(guò)模型制作使學(xué)生在實(shí)踐中體會(huì)“模型方法”的意義2通過(guò)思考與交流,學(xué)會(huì)聯(lián)系自己已掌握的知識(shí)通過(guò)比較歸納認(rèn)識(shí)事物的本質(zhì)特征情感、態(tài)度與價(jià)值觀經(jīng)歷探究過(guò)程,提高創(chuàng)新思維能力,勇于探索問(wèn)題的本質(zhì)特征,體驗(yàn)科學(xué)過(guò)程23自學(xué)導(dǎo)引一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子有4個(gè)價(jià)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵;多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合
9、,所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,數(shù)量龐大。2甲烷的分子結(jié)構(gòu)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。24 甲烷分子的電子式甲烷分子的結(jié)構(gòu)式甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖25科學(xué)實(shí)驗(yàn)還表明:在甲烷分子中,4個(gè)碳?xì)滏I是等同的,碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等,都是10928。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)都是1.091010 m。經(jīng)測(cè)定,CH鍵的鍵能是413.4 kJmol1。26二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種
10、類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。2同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別(1)碳鏈異構(gòu):由于碳碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CHCHCH3和CH2=CHCH2CH3。(3)官能團(tuán)異構(gòu):由于具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如 和 。27名師解惑一、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧一般采用“減鏈法”,可概括為“兩注意四句話”。兩注意:一是有序性,即從某一種形式開(kāi)始排列、依次進(jìn)行,防止遺漏;二是等效法,即位置相同的碳原子上的氫被取代時(shí)會(huì)得到相同的物質(zhì),不要誤認(rèn)為是兩種或三種。四句話:主鏈由
11、長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,苯環(huán)排布對(duì)、鄰、間。(1)以烷烴C6H14為例,寫(xiě)出所有同分異構(gòu)體。(烷烴只有碳鏈異構(gòu))28(注意:從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分)29(2)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于分子組成符合CnH2n的烴除烯烴以外,當(dāng)n3、4、5時(shí),還有 、 、等叫做環(huán)烷烴的一類烴,所以分子組成為CnH2n的烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴更加突出。對(duì)這種同分異構(gòu)現(xiàn)象的認(rèn)識(shí),現(xiàn)以C5H10的各同分異構(gòu)體加以說(shuō)明:303132二、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類實(shí)例含義化學(xué)式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷
12、CH3、烯烴CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子,由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式乙烯用“”或“”表示電子,表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型乙烯小球表示原子,短棍表示共價(jià)鍵,用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)33(續(xù)表)種類實(shí)例含義比例模型 乙烯用不同體積的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相對(duì)大小及結(jié)合順序結(jié)構(gòu)式 乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法,著重突出結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)(官能團(tuán)),與結(jié)構(gòu)式相比能夠刪繁就簡(jiǎn)有利于把握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征鍵線
13、式 乙酸能夠表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu),只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式更為簡(jiǎn)單明了34書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意:表示原子間形成單鍵的“”可以省略; CC、CC中的“”、“”不能省略,但是醛基( )、羧基( )則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫(xiě)為CHO、COOH。35典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)例1大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()A只有非極性鍵B只有極性鍵C有非極性鍵和極性鍵D只有離子鍵解析碳原子最外層有4個(gè)電子,不易失去或得到電子而形成陽(yáng)離子或陰離子。碳原子通過(guò)共價(jià)鍵與H、O、N、S、P等多種非金屬形
14、成共價(jià)化合物。碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵結(jié)合,碳原子與其他原子之間以極性鍵結(jié)合。答案C36跟蹤練習(xí)1某共價(jià)化合物含碳、氫、氮三種元素,分子中共有四個(gè)氮原子,且都位于正四面體的頂點(diǎn),每?jī)蓚€(gè)氮原子間都有一個(gè)碳原子。已知其分子內(nèi)既沒(méi)有碳碳單鍵,也沒(méi)有碳碳雙鍵,則該化合物的分子式為()ACH8N4BC4H8N4CC6H10N4DC6H12N4答案DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH237知識(shí)點(diǎn)2:有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)例2分子式為C10H14的有機(jī)物是苯的同系物,其苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈,寫(xiě)出這些同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析題目要求是寫(xiě)苯的同系物,
15、苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈,可知為C4H9,它有CH2CH2CH2CH3、 、 、 四種烴基,由此可得同系物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。38答案 ;39跟蹤練習(xí)2某化合物A的化學(xué)式為 C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個(gè)“CH2”、兩個(gè)“CH3”、一個(gè)“ ”和一個(gè)“Cl”,試寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案 、40“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容適用范圍同系物結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似、分子通式相同分子式不同、物理性質(zhì)不完全相同有機(jī)物(化合物)同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同,物理性質(zhì)不完全相同,不同類時(shí)化學(xué)性質(zhì)不同有機(jī)物(化合物)同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個(gè)數(shù)不同、結(jié)構(gòu)不同無(wú)機(jī)單質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同,化學(xué)性質(zhì)相同中子
16、數(shù)不同,質(zhì)量數(shù)不同,物理性質(zhì)有差別原子同種物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同分子式、結(jié)構(gòu)式的形式及狀態(tài)可能不同無(wú)機(jī)物或有機(jī)物41常見(jiàn)異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有:烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(CnH2n-2)苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6) 飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O) 飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO) 飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2) 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) 氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2) 42C原子的成鍵方式,決定了分子的空間構(gòu)型四鍵C原子跟它周圍的原子形成四面體結(jié)
17、構(gòu);三鍵C原子跟它周圍的原子形成平面結(jié)構(gòu);二鍵C原子跟它周圍的原子(鏈狀分子中)形成直線型結(jié)構(gòu)。 43第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第1課時(shí)烷烴的命名三維目標(biāo)知識(shí)與技能1掌握烴基的概念2掌握5個(gè)碳原子之內(nèi)烷烴的命名過(guò)程與方法通過(guò)練習(xí)烷烴的系統(tǒng)命名法,培養(yǎng)學(xué)生的有序思維能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)學(xué)習(xí)使學(xué)生體會(huì)各類有機(jī)物系統(tǒng)命名法的辯證統(tǒng)一關(guān)系,進(jìn)行唯物主義觀點(diǎn)的教育44思維激活有一種虎蛾,雌虎蛾為了吸引雄虎蛾,分泌出一種叫做2甲基十七烷的物質(zhì)。為了捕殺害蟲(chóng),人們利用化學(xué)反應(yīng)合成了這種2甲基十七烷,將其放在誘集器內(nèi),就可以把雄蛾誘殺。你能寫(xiě)出2甲基十七烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?45自學(xué)導(dǎo)引烷烴的命名1烴基烴分子失去
18、一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基,用“R”表示。(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一個(gè)氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH2CH2CH3和 兩種不同的結(jié)構(gòu),它們分別叫做正丙基和異丙基。(2)常見(jiàn)的烴基種類:甲基、乙基只有1種,丙基有2種,丁基有4種,戊基有8種。462烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來(lái)命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示;碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來(lái)表示。戊烷的三種異構(gòu)體,可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來(lái)區(qū)別,這種命名方法叫習(xí)慣命名法。3烷烴的系統(tǒng)命名法。以2,3二甲基
19、己烷為例,對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下:47名師解惑烷烴的系統(tǒng)命名法1應(yīng)用舉例(1)選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈)選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈,將支鏈視為H原子,所得烷烴即為母體。如:烷烴中最長(zhǎng)的碳鏈有8個(gè)碳原子,母體命名為辛烷。48(2)編序號(hào),定支鏈以靠近支鏈的一端為起點(diǎn),將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),以確定支鏈的位置。如:49(3)寫(xiě)名稱在寫(xiě)名稱時(shí),需要使用短橫線“”、逗號(hào)“,”等符號(hào)把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“”隔開(kāi);當(dāng)具有幾個(gè)相同的支鏈時(shí),則將這些支鏈合并表示,在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù);表示支鏈位置
20、的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”間隔開(kāi);若有多種支鏈,則按照支鏈由簡(jiǎn)到繁的順序先后列出。上述烷烴的名稱為2,4二甲基5乙基辛烷。502注意事項(xiàng)(1)碳鏈等長(zhǎng),要選支鏈多的為主鏈。如: 命名為2甲基3乙基戊烷。(2)編號(hào)的原則:靠支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào);靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端開(kāi)始編號(hào);從使各支鏈編號(hào)的和為最小的一端開(kāi)始編號(hào)。如: , 命名為3,4,5三甲基6乙基辛烷。513口訣總結(jié)選主鏈,稱某烷;編序號(hào),定支鏈;取代基,寫(xiě)在前,注位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合并算。烷烴的命名原則可歸納為“一長(zhǎng)一近一多一小”,即“一長(zhǎng)”是主鏈要長(zhǎng),“一近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈要近,“一多”是支鏈數(shù)目要多,“一小”是支鏈
21、位置號(hào)碼之和要最小。52典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:烷烴的系統(tǒng)命名例1寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)2,4二甲基3乙基戊烷解析由名稱寫(xiě)結(jié)構(gòu)式,首先應(yīng)寫(xiě)出母體的結(jié)構(gòu),然后再在相應(yīng)位置添加取代基。答案(1)(2)53跟蹤練習(xí)1按系統(tǒng)命名法,的正確名稱是()A1,2,4三甲基1,4二乙基丁烷B3,5,6三甲基辛烷C3甲基2,5二乙基己烷D3,4,6三甲基辛烷答案D54知識(shí)點(diǎn)2:有機(jī)化合物命名的正誤判斷例2下列有機(jī)物命名正確的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D1,2,3三甲基戊烷解析解這種類型的題目一般步驟是按題給名稱寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后
22、按系統(tǒng)命名法重新進(jìn)行命名,對(duì)照檢查,選擇正確選項(xiàng)。例如A項(xiàng),3,3二甲基4乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,它選錯(cuò)了主鏈,應(yīng)是3,3,4三甲基己烷;C項(xiàng)3,4,4三甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 55 ,它的編號(hào)方向錯(cuò)誤,應(yīng)是3,3,4三甲基己烷,故B項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng)則為 ,應(yīng)是2,3二甲基己烷,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案B56跟蹤練習(xí)2下列烷烴命名錯(cuò)誤的是()A2甲基丁烷B2,2二甲基丁烷C2,3二甲基丁烷D2甲基3乙基丁烷答案D57第2課時(shí)烯烴、炔烴、苯及其同系物的命名三維目標(biāo)思維激活在系統(tǒng)命名中出現(xiàn)了一些“2、3”、“二、三”、“甲、乙”等,它們的含義一樣嗎?知識(shí)與技能掌握烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的命名方法過(guò)程
23、與方法培養(yǎng)有序思維能力及比較、歸納、動(dòng)手練習(xí)情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)交流、討論,加強(qiáng)合作學(xué)習(xí)及嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度58自學(xué)導(dǎo)引一、烯烴和炔烴的命名命名方法:與烷烴相似,即堅(jiān)持最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小原則,但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵。1選主鏈。選擇包含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2編號(hào)定位。從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3寫(xiě)名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置,用二、三等標(biāo)明雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如:CH2CHCH2CH3名稱:1丁烯59名稱:2甲基2,4己二烯CH3CCCH2CH3名稱:2戊炔名稱:4甲基1戊炔名稱:2乙基1,3丁二烯60二、
24、苯的同系物的命名1苯的同系物的特征(1)只含有一個(gè)苯環(huán)。(2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。2苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基。如:(1)習(xí)慣命名法如 稱為甲苯, 稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體: 、 、 ,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。61(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯62名師解惑烯烴和炔烴的主鏈?zhǔn)欠駷樽铋L(zhǎng)碳鏈烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似,不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈,但不一定就是該有機(jī)化合物的最長(zhǎng)碳鏈。如:
25、名稱為5甲基2,3二乙基1己烯,其主鏈上有6個(gè)碳原子,而該化合物中的最長(zhǎng)碳鏈含有7個(gè)碳原子。63典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:烷烴、烯烴、炔烴的命名例1下列有機(jī)物命名正確的是()A3,3二甲基丁炔B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯D3甲基1戊烯解析解答此類題的方法是先按題中的名稱寫(xiě)出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再按系統(tǒng)命名法檢驗(yàn)是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷,不必逐一寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式分析。64A項(xiàng)主鏈碳原子有3個(gè)以上的炔烴,要標(biāo)明碳碳三鍵的位置,故A項(xiàng)不正確。B項(xiàng)的烷烴命名中,碳鏈1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推。否則,母體的選擇必不符合選取最長(zhǎng)碳鏈為
26、母體的原則,B項(xiàng)中“2乙基”是錯(cuò)誤命名,B項(xiàng)不正確。C項(xiàng)主鏈碳原子數(shù)為3個(gè)以上的烯烴,必須標(biāo)明雙鍵的位置,該命名中戊烯未標(biāo)明雙鍵位置,所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。D項(xiàng)正確。答案D65跟蹤練習(xí)1下列有機(jī)物中,按系統(tǒng)命名法命名正確的是()A3乙基1戊烯B2,2二甲基3戊烯C二氯乙烷D2甲基1丁炔答案A66知識(shí)點(diǎn)2:信息的理解和應(yīng)用例2萘環(huán)上的碳原子編號(hào)如式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物可稱為2硝基萘,則化合物的名稱應(yīng)為() A2,6二甲基萘B2,5二甲基萘C4,7二甲基萘D1,6二甲基萘67解析萘環(huán)結(jié)構(gòu) 僅有2種位置的H原子,編號(hào)從位開(kāi)始,沿所在苯環(huán)順次進(jìn)行,故編號(hào)為 ,化合物應(yīng)為1,6二甲基萘。答案D68跟蹤練習(xí)2
27、萘環(huán)上的位置可用、表示,如: 。下列化合物中位有取代基的是()答案C69 P711.二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種同分異構(gòu)體,可用還原的方法制得3種二甲苯,它們的熔點(diǎn)分別列于下表:由此推斷熔點(diǎn)為234的一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),熔點(diǎn)為-54的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 6種溴二甲苯的熔點(diǎn)234206213.8204214.5205對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)13-54-27-54-27-5470用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)物種數(shù)( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種71第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第1課時(shí)有機(jī)物的分離與提純?nèi)S目標(biāo)知識(shí)與技能初步了解研究有機(jī)化合
28、物的一般步驟;初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法(蒸餾法、重結(jié)晶法、萃取分液法)過(guò)程與方法體驗(yàn)有機(jī)物組成的研究過(guò)程,通過(guò)實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程,學(xué)習(xí)科學(xué)探究方法,提高科學(xué)探究能力,逐步形成獨(dú)立思考的能力,善于與人合作,具有團(tuán)隊(duì)精神情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)實(shí)驗(yàn)、討論、交流、合作,從實(shí)驗(yàn)探究中體驗(yàn)艱辛和喜悅,培養(yǎng)科學(xué)探究方法72思維激活發(fā)酵法制乙醇是在釀酒的基礎(chǔ)上發(fā)展起來(lái)的,在相當(dāng)長(zhǎng)的歷史時(shí)期內(nèi),曾是生產(chǎn)乙醇的唯一工業(yè)方法。發(fā)酵液中乙醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為6%10%,工業(yè)酒精的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%。你知道工業(yè)上是如何從發(fā)醇液中提純制取95%的工業(yè)酒精嗎?73自學(xué)導(dǎo)引分離、提純研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟:分
29、離、提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量波譜分析元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式。1蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。適用條件:有機(jī)物的熱穩(wěn)定性較強(qiáng);有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般相差大于30 )。742重結(jié)晶重結(jié)晶是提純固態(tài)有機(jī)物的常用方法。適用條件:雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大,易于除去。被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大,在冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶08年廣東卷:原因和方法75減壓過(guò)濾裝置包括瓷質(zhì)的布氏漏斗,抽濾瓶,安全瓶和抽氣泵
30、 熱過(guò)濾通常采用熱漏斗過(guò)濾,它的外殼是用金屬薄板制成的,其內(nèi)裝有熱水,必要時(shí)還可在外部加熱,以維持過(guò)濾液的溫度。重結(jié)晶時(shí)常采用熱過(guò)濾,如果沒(méi)有熱漏斗,可用普通漏斗在水浴上加熱,然后立即使用。此時(shí)應(yīng)注意選擇頸部較短的漏斗。熱過(guò)濾常采用折疊濾紙。 7677783萃取與分液(1)萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。固液萃取的原理是:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。(2)分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)。如下圖所示:(3)操作方法:混合振蕩;靜置分層;分液。7
31、94色譜法原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離、提純有機(jī)物,這種方法就是色譜法。常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。80名師解惑一、蒸餾1實(shí)驗(yàn)裝置圖(如右圖)812實(shí)驗(yàn)(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項(xiàng)(1)安裝順序:安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起,根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置,然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(錐形瓶),即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反,即“先右后左”。(2)加入幾片碎瓷片,防止液體暴沸。(3)加入工業(yè)乙醇的量應(yīng)占蒸餾燒瓶容積的 ,一般 為宜。(4)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處。(5)冷凝管中的冷卻水應(yīng)從下口進(jìn),
32、上口出。(6)收集到的餾出物叫餾分,它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物,仍然含有少量雜質(zhì)。82二、重結(jié)晶1重結(jié)晶可以使不純凈的物質(zhì)純化,或使混合在一起的物質(zhì)彼此分離。2重結(jié)晶的效果與溶劑選擇大有關(guān)系,最好選擇對(duì)主要化合物是可溶性的,對(duì)雜質(zhì)是微溶或不溶的溶劑。濾去雜質(zhì)后,將溶液濃縮、冷卻,即得純制的物質(zhì)。3對(duì)雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小,前一種情況雜質(zhì)留于母液內(nèi),后一種情況趁熱過(guò)濾時(shí)雜質(zhì)被濾除。4溶劑的用量不能太大,如果太大,析出時(shí)留在溶劑中的物質(zhì)會(huì)增加。應(yīng)將不純固體物質(zhì)溶解于適當(dāng)?shù)臒岬娜軇┲兄瞥山咏柡偷娜芤骸?多次重結(jié)晶得到物質(zhì)的純度更高。83【實(shí)驗(yàn)】苯甲酸的重結(jié)晶步驟:高溫溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)
33、晶。將1 g粗苯甲酸加到100 mL的燒杯中,再加入50 mL蒸餾水,在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱,使粗苯甲酸溶解,全溶解后再加入少量蒸餾水。然后使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)100 mL的燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶,濾出晶體。【探究】在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中,溫度越低,苯甲酸的溶解度越小,為了得到更多的苯甲酸晶體,結(jié)晶時(shí)的溫度是不是越低越好?提示:冷卻結(jié)晶時(shí),并不是溫度越低越好。因?yàn)闇囟冗^(guò)低,雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低,部分雜質(zhì)也會(huì)析出,達(dá)不到提純苯甲酸的目的;溫度極低時(shí),溶劑(水)也會(huì)結(jié)晶,給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。84三、萃取1液液萃取是分離、提純有機(jī)物常用的方法,一般是用有機(jī)溶劑從水中萃
34、取有機(jī)物。常用的儀器:分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)。操作:加萃取劑后充分振蕩,放到鐵架臺(tái)的鐵圈上靜止分層后,先打開(kāi)分液漏斗上端活塞,再打開(kāi)下端的旋塞,從下口將下層液體放出,并及時(shí)關(guān)閉旋塞(以防上層液體進(jìn)入下層液體),上層液體從上口倒出。2選用萃取劑的原則:和原溶液中溶劑互不相溶;溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度;萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離。85典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:混合物的分離、提純的方法例1將除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上:(1)CH3COONa(NaCl):_。(2) (Br2):_。(3)C2H5OH(CH3COOH):_。解析蒸餾是根據(jù)液體沸點(diǎn)的不同,重結(jié)晶是根據(jù)固
35、體溶解度的不同,而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進(jìn)行的分離操作。答案(1)重結(jié)晶(2)萃取分液(常選用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸餾86跟蹤練習(xí)1將除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上。(1)H2O(NaCl、MgCl2):_。(2)CH3OH(H2O):_。 (注:CH3OH為甲醇,沸點(diǎn)為64.7 )(3)KNO3(NaCl):_。答案(1)蒸餾(2)蒸餾(可加入生石灰)(3)重結(jié)晶87知識(shí)點(diǎn)2:混合物的分離、提純?cè)噭┑倪x擇例2下圖是分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?,在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法,在方框內(nèi)填入所分離的
36、有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。88解析三者為互溶的液體,CH3COOCH2CH3不溶于水,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水,故可先用水溶液分離出CH3COOCH2CH3;乙醇、乙酸的沸點(diǎn)相差不大(78 ,117 )且極易互溶,故設(shè)法將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類,而后利用蒸餾法得到CH3CH2OH,最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH,蒸餾得到即可。答案a:飽和Na2CO3分液蒸餾b:H2SO4蒸餾A:CH3COOCH2CH3B:CH3CH2OH、CH3COONaC:CH3COONaD:CH3COOHE:CH3CH2OH89跟蹤練習(xí)2下列實(shí)驗(yàn)方案不合理的是()A加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混
37、有的乙酸等B可用蒸餾法分離苯和硝基苯的混合物C可用苯將溴從溴苯中萃取出來(lái)D可用水來(lái)鑒別苯、乙醇和四氯化碳答案C90第2課時(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定三維目標(biāo)知識(shí)與技能知道現(xiàn)代物理方法在測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用過(guò)程與方法在探究中嘗試運(yùn)用觀察、實(shí)驗(yàn)與查閱資料等手段獲取信息,并運(yùn)用比較、歸納等方法對(duì)信息進(jìn)行加工,能對(duì)自己的學(xué)習(xí)過(guò)程進(jìn)行計(jì)劃、反思、評(píng)價(jià)和調(diào)控,提高自主學(xué)習(xí)能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀1感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用,體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程2體會(huì)邏輯嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S美、解題的格式美91思維激活1怎樣用實(shí)驗(yàn)證明某可燃物分子組成中是否含有碳、氫兩
38、種元素?2乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都為C2H6O。你如何確定分子式為C2H6O的物質(zhì)的類別?提示:乙醇和二甲醚屬于同分異構(gòu)體,通過(guò)結(jié)構(gòu)分析能確定二者的類別;借助跟Na反應(yīng)也可以確定二者的類別。92自學(xué)導(dǎo)引一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1元素分析定性分析:用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如燃燒后CCO2,HH2O,ClHCl。定量分析:將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單有機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量,從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。實(shí)驗(yàn)式:表示有機(jī)物分子所含元素的原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。93(1)實(shí)驗(yàn)方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化,氧化
39、后產(chǎn)物H2O用無(wú)水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量,計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。現(xiàn)代元素分析法(2)數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機(jī)物中的原子個(gè)數(shù)比n(C)n(H)n(O) 2 ,元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。94例13.26g樣品燃燒后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。 (1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比(3)求分子式通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60,這個(gè)樣品的分子式=(實(shí)驗(yàn)式)n。95例2實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳85.7%
40、,含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。96例36.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng),讓生成的氫氣通過(guò)5g灼熱的氧化銅,氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。97例4有機(jī)物A是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,A蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。1.38gA完全燃燒后,若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰,堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g;若將燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g;取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng),生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L;A不與純堿反應(yīng)。通過(guò)計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。982相對(duì)分子質(zhì)量的
41、測(cè)定質(zhì)譜法(1)原理:用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同的相對(duì)質(zhì)量,它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下,到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而有先后,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(2)質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。由上圖可看出,質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是46,這就表示了未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量。99元素質(zhì)量元素質(zhì)量比元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)產(chǎn)物的量實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量通式分子式化學(xué)方程式有機(jī)物的性質(zhì)可能結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)直接法最簡(jiǎn)式法商余法化學(xué)方程式法通式法100101二、分子結(jié)構(gòu)的確定僅僅確定了有機(jī)物的分子式,還不能弄清分子內(nèi)部的結(jié)構(gòu)。如前面提到未知物A的
42、相對(duì)分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量也為46,因此實(shí)驗(yàn)式就是分子式,即C2H6O,但它可能出現(xiàn)兩種結(jié)構(gòu): 和 ,因此只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能確定。鑒定結(jié)構(gòu)的方法有物理方法和化學(xué)方法。化學(xué)方法主要是鑒別官能團(tuán),物理方法主要有紅外光譜、核磁共振氫譜等方法。1021紅外光譜在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。103例如,上面提到的未知物A的紅外光譜圖(如下圖)
43、上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收。因此,可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為C2H5OH。1042核磁共振氫譜氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。未知物A(C2H5OH)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰(如圖1),峰面積之比是123,它們分別為羥基的一個(gè)氫原子、亞甲基(CH2)上的兩個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸
44、收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個(gè)氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境,只有一種氫原子,應(yīng)只有一個(gè)吸收峰(如圖2)。105從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可知:(1)紅外光譜圖表明有羥基(OH)、CO鍵和CH鍵紅外吸收峰。(2)核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰因此,未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。106107名師解惑確定有機(jī)物分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式法:首先根據(jù)題意求出烴的實(shí)驗(yàn)式,設(shè)為CaHb, x,x取值種類方法 x烷烴根據(jù)烷烴的通式CnH2n2, x,可求出n值 x烯烴或環(huán)烷烴先確定相對(duì)分子質(zhì)量,再確定分子式 x1CnH2n2或CnH2n6直接用CnH
45、2n2或CnH2n6代入驗(yàn)證,看是否符合x(chóng)1C2H2或C6H6或C8H8等需結(jié)合其他條件確定分子式108(2)物質(zhì)的量關(guān)系法:由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。(3)化學(xué)方程式法(代數(shù)法):利用化學(xué)方程式及題干要求列方程組求解未知數(shù)值求分子式。(4)通式法:題干要求或物質(zhì)性質(zhì)確定類別及組成通式 n值分子式。(直接法)(5)商余法:M/12M/14109典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:核磁共振氫譜的考查例1為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):分子式的確定:(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧氣6.72
46、 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是_。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量得到如圖所示質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi),該物質(zhì)的分子式是_。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。110結(jié)構(gòu)式的確定:(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子,如圖。經(jīng)測(cè)定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。111112解析(1)據(jù)題意有:n(H2O)0.3 mol,則有n(H)0.6 mol;n(CO2)0.2 mol,則
47、有n(C)0.2 mol。據(jù)氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol2 0.1 mol,則N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)據(jù)(1)可知該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m,由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46,則46m46,即m1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物,可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知:A有三種不同類型的H原子,CH3OCH3只有一種類型的H原子,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。答案(1)2
48、61(2)46;C2H6O(3)CH3CH2OH,CH3OCH3(4)CH3CH2OH113跟蹤練習(xí)1在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為32的化合物是()解析根據(jù)核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰的情況分析,A項(xiàng)中氫原子數(shù)之比為31;B項(xiàng)中氫譜出現(xiàn)的是三組峰;C項(xiàng)中氫原子數(shù)之比為34;D項(xiàng)正確。答案D114知識(shí)點(diǎn)2:紅外光譜的考查例2下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析由圖可知,分子中有CO和COC結(jié)構(gòu),即分子里有酯基,所以該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3
49、)2。答案CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2115跟蹤練習(xí)2某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基和烴基上CH鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子數(shù)之比為31,它的相對(duì)分子質(zhì)量為32,試寫(xiě)出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。解析從相對(duì)分子質(zhì)量為32確定其羥基個(gè)數(shù)只能是1個(gè),則由烴基氫與羥基氫個(gè)數(shù)比為31確定烴基氫為3個(gè),則有機(jī)物為甲醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。答案CH3OH116本 章 小 結(jié)知識(shí)整合117高考體驗(yàn)1(2009年海南,1)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷B2,
50、3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷D2,5二甲基己烷答案D1182(2009年上海,3)有機(jī)物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()答案C1193(2009年寧夏理綜,8)3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A3種B4種 C5種D6種解析我們可以根據(jù)3甲基戊烷的碳架進(jìn)行分析,可知1和5,2和4上的H是對(duì)稱的,加上3位上的氫和3位甲基上的氫,不難得到3-甲基戊烷的一氯代物有4種。答案B1204(2009年安徽理綜, 8)北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑, 以保持鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、
51、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基,A項(xiàng)正確。答案A121第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴第1課時(shí)烷烴和烯烴三維目標(biāo)知識(shí)與技能根據(jù)烷烴和烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)掌握加成、加聚和取代反應(yīng)等重要的有機(jī)反應(yīng)類型,并能靈活地加以運(yùn)用過(guò)程與方法1運(yùn)用甲烷、乙烯的分子模型,培養(yǎng)學(xué)生的觀察和空間想象能力2通過(guò)甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推出烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生的知識(shí)遷移能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)動(dòng)手做甲烷、乙烯的球棍模型,體驗(yàn)?zāi)P头ㄔ诨瘜W(xué)中的應(yīng)用122思維激活什么是烴,
52、烴是如何分類的?你知道打火機(jī)里面的液體是什么,為什么釋放出來(lái)立即變成氣體?123自學(xué)導(dǎo)引一、甲烷和乙烯1甲烷甲烷的分子式:CH4,結(jié)構(gòu)式: ,電子式: ,空間構(gòu)型:正四面體結(jié)構(gòu)。甲烷的物理性質(zhì):無(wú)色、無(wú)味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。甲烷的化學(xué)性質(zhì):甲烷比較穩(wěn)定,與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng),與強(qiáng)酸強(qiáng)堿也不反應(yīng)。(1)與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl等,反應(yīng)類型:取代反應(yīng)。1242乙烯乙烯的分子式:C2H4,結(jié)構(gòu)式: ,電子式: ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH2,空間構(gòu)型:6個(gè)原子共平面。乙烯的化學(xué)性質(zhì):(1)
53、乙烯的燃燒:C2H43O2 2CO22H2O。125(2)乙烯的加成反應(yīng):請(qǐng)寫(xiě)出乙烯與H2、Br2、HCl、H2O的加成反應(yīng)方程式:CH2CH2H2 CH3CH3CH2 CH2Br2CH2BrCH2BrCH2 CH2HClCH3CH2ClCH2 CH2H2O CH3CH2OH(3)乙烯的加聚反應(yīng)方程式:nCH2CH2 。126 根據(jù)表2-1中烷烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度,以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo),以沸點(diǎn)或相對(duì)密度為縱坐標(biāo),制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化的曲線圖127128129130131二、烷烴、烯烴性質(zhì)的比較1物理性質(zhì)遞變規(guī)律隨著碳原子數(shù)的增多:(1)狀態(tài):由氣態(tài)到液態(tài),再到固態(tài)。(2)溶
54、解性:都不易溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。(3)熔、沸點(diǎn):熔、沸點(diǎn)逐漸升高。(4)密度:密度逐漸增大。1322化學(xué)性質(zhì)由于烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)不同,使其化學(xué)性質(zhì)也存在著較大的差異。請(qǐng)完成下列空白,并加以對(duì)比總結(jié)。烴的類別通式及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴只有碳碳單鍵和碳?xì)滏I甲烷取代反應(yīng):與X2在光照條件下反應(yīng)氧化反應(yīng):空氣中燃燒烯烴有碳碳雙鍵乙烯加成反應(yīng):與H2、H2O、HCl、X2反應(yīng)氧化反應(yīng)(CnH2n+2)(CnH2n)烴的類別通式及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴1332加成反應(yīng)(1)概念:有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不
55、飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(2)加成反應(yīng)有兩個(gè)特點(diǎn)反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上,不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價(jià)鍵斷裂,然后不飽和原子與其他原子或原子團(tuán)以共價(jià)鍵結(jié)合。加成反應(yīng)后生成物只有一種(不同于取代反應(yīng))。134三、烯烴的順?lè)串悩?gòu)1烯烴的同分異構(gòu)體烯烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象2順?lè)串悩?gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順?lè)串悩?gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu);兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。如: 名稱:順2丁烯 名稱:反2丁烯135(3)1,3丁二烯的加成1,3丁二烯分子內(nèi)含有兩個(gè)雙鍵,當(dāng)它與一分子氯氣發(fā)生加成時(shí)
56、,有兩種方式:1,2加成:1,3丁二烯分子中一個(gè)雙鍵斷裂,兩個(gè)氯原子分別與1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子相連。1,4加成:1,3丁二烯分子中兩個(gè)雙鍵斷裂,兩個(gè)氯原子分別與1號(hào)碳原子和4號(hào)碳原子相連,在2號(hào)碳原子和3號(hào)碳原子之間形成一個(gè)新的雙鍵。136 1,3丁二烯的完全加成1,3丁二烯分子內(nèi)含有兩個(gè)雙鍵,當(dāng)它與二分子氯氣發(fā)生加成時(shí),發(fā)生完全加成,生成: 1,2,3,4四溴丁烷1373聚合反應(yīng)(1)概念:由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。nCH2CH2(2)加聚反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是:碳碳雙鍵斷裂后,小分子彼此拉起手來(lái),形成高分子化合物。可以用下式表
57、示:138二、烯烴的順?lè)串悩?gòu)是不是所有的烯烴都能形成順?lè)串悩?gòu)?并不是所有的烯烴都能形成順?lè)串悩?gòu),雙鍵同側(cè)連接兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)的烯烴就不能形成順?lè)串悩?gòu)。產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件是:構(gòu)成雙鍵的任意一個(gè)碳原子上所連接的2個(gè)原子或原子團(tuán)都要不相同。如果用a、b表示雙鍵碳原子上不同的原子或原子團(tuán),那么,因雙鍵所引起的順?lè)串悩?gòu)如下所示:139典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:有機(jī)反應(yīng)類型例1已知1 體積某氣態(tài)烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng),生成氯代烷,且1 mol此氯代烷可與4 mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng),則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()ACH2CH2BCH3CHCH2CCH3CH3DCH3CH2CHCH2解析1體積該烴只能與
58、1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng),說(shuō)明該分子中只含有1 mol雙鍵,生成物可與4 mol Cl2發(fā)生完全的取代反應(yīng),說(shuō)明1 mol該烴中共有4 mol H,只有A項(xiàng)符合題意。答案A140跟蹤練習(xí)1有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,請(qǐng)將下列反應(yīng)歸類。由乙烯制氯乙烷乙烷在空氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào),下同);屬于氧化反應(yīng)的是_;屬于加成反應(yīng)的是_;屬于聚合反應(yīng)的是_。答案;141知識(shí)點(diǎn)2:烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例2由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B分子中所有原子在同一平面上C與HC
59、l加成只生成一種產(chǎn)物D能使酸性KMnO4溶液褪色解析丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCH2,分子中3個(gè)碳原子在同一平面上,A項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯分子中的CH3中C和H并不共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯與HCl加成生成CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,C項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯分子中含有碳碳雙鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,D項(xiàng)正確。答案D142跟蹤練習(xí)2除去乙烷中少量乙烯的最好方法是()A催化加氫B通入足量溴水中C點(diǎn)燃D通入足量酸性KMnO4溶液中解析乙烯是不飽和烴,能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng),但酸性KMnO4溶液氧化乙烯時(shí),會(huì)產(chǎn)生一些其他氣體混雜在乙烷中,而乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng),不會(huì)產(chǎn)生其他氣體。答案B1
60、43第2課時(shí)炔烴三維目標(biāo)思維激活我們常見(jiàn)到大貨車在剛發(fā)動(dòng)或爬坡的時(shí)候,排出的尾氣都是黑煙,而小汽車卻沒(méi)有這種現(xiàn)象,為什么?用來(lái)切割或焊接金屬的氧炔焰是利用了什么原理來(lái)切割或焊接金屬的?知識(shí)與技能1了解脂肪烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度的變化規(guī)律。通過(guò)烷烴、烯烴和炔烴的對(duì)比掌握炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及主要化學(xué)性質(zhì)2了解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法過(guò)程與方法1運(yùn)用乙炔分子模型,培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力和空間想象能力2通過(guò)乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)培養(yǎng)學(xué)生的知識(shí)遷移能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)乙炔結(jié)構(gòu)模型創(chuàng)設(shè)問(wèn)題情景,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣144自學(xué)導(dǎo)引一、炔烴1乙炔的組成和結(jié)構(gòu)乙炔的分子式:C2H2,電子式: ,結(jié)構(gòu)式:HCCH,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHCH
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