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文檔簡介

1、烴衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物鹵代烴醇類醛類酚酯(油脂)羧酸化性:強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成醇(取代反應(yīng)) 在強(qiáng)堿的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯制法:乙烯加HBr CH3CH3取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加熱 鹵代烴代表物CH3CH2Br通式:RX,一元飽和鹵代烴為CnH2n+1X烴的衍生物知識(shí)總結(jié)醇類通式:ROH,飽和一元醇CnH2n+1OH代表物CH3CH2OH化性制法1與Na、K、Mg、Al等活潑金屬反響放出H2;2脫氫生成醛;3脫水生成乙烯或乙醚。4酯化成酯;1乙烯水化2淀粉發(fā)酵烴的衍生物鹵代烴醇類醛類酚酯(油脂)羧酸烴的衍生物鹵代烴醇類醛類酚酯(油脂)羧酸烴

2、的衍生物知識(shí)總結(jié)醛類通式:RCHO,一元飽和醛CnH2n+1CHO,分子式CnH2nO代表物CH3CHOHCHO化性(1)氧化反應(yīng):銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng) 能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色(2)還原反應(yīng):加氫被還原成乙醇制法(1)乙烯氧化法(2)乙炔水化法(3)乙醇氧化法烴的衍生物鹵代烴醇類醛類酚酯(油脂)羧酸烴的衍生物知識(shí)總結(jié)羧酸通式:RCOOH,一元飽和酸CnH2n+1COOH,分子式CnH2nO2代表物CH3COOHHCOOH化性(1)具有酸的通性(羧酸鹽幾乎全溶于水)(2)與醇酯化成酯(3)甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)制法(1)乙烯氧化法(2)烷烴氧化法(3)淀粉發(fā)酵法烴的衍生物鹵代

3、烴醇類醛類酚酯(油脂)羧酸烴的衍生物知識(shí)總結(jié)酯(油脂)通式:RCOR 分子式CnH2nO2O 代 表 物CH3COOC2H5(1)水解生成酸和醇(2)甲酸某酯含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)性質(zhì)制法:酸(羧酸或無機(jī)含氧酸)與醇反應(yīng)制得烴的衍生物鹵代烴醇類醛類酚酯(油脂)羧酸烴的衍生物知識(shí)總結(jié)酚通式:CnH2n-6O(n6)代表物OH(1)易被氧化變質(zhì)(氧化反應(yīng))(2)與Br2發(fā)生取代(取代反應(yīng))(3)與FeCl3顯紫色(顯色反應(yīng))(4)弱酸性(比碳酸的酸性弱)OH制法:Cl化性烴的衍生物概述類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)(3)消

4、去反應(yīng) (4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng) (6)酯化反應(yīng)酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性 (2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng) (4)氧化反應(yīng)醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)鹵代烴R-X 醇RCH2OH 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化R+ 45R+ 29+16-2各類有機(jī)物的衍變關(guān)系烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸RCOOH酯類RCOOR鹵代消去取代水解氧化加

5、氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO類 別結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)主 要 性 質(zhì)烷烴4單鍵(CC)1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng) 酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)(鹵代)3.氧化反應(yīng)(燃燒)4.加熱分解烯烴3雙鍵(CC) 1.加成反應(yīng)(加H2、X2 、 HX 、 H2O)2.氧化反應(yīng)(燃燒;被 KMnO4H+氧化)3.加聚反應(yīng)類 別結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)主 要 性 質(zhì)炔烴2 叁鍵(C C)1.

6、加成反應(yīng)(加H2、X2、 HX、H2O)2.氧化反應(yīng)(燃燒; 被KMnO4H+氧化)苯苯的同系物 苯環(huán)( ) 苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化)2.較難加成(加H2 )3.燃燒 側(cè)鏈易被氧化、鄰 對(duì)位上氫原子活潑一.常見反響類型1.取代反響: 烷烴鹵代 苯及同系物鹵代、硝化 苯酚溴代 鹵代烴的水解 酯化反響 酯的水解2.加成反響: 烯(C=C)、 炔烴加H2、HX、H2O, 苯加H2、 醛加H2、酮 油脂氫化加H2。3.消去反響: 4.加聚反響: 烯烴等。 乙醇(分子內(nèi)脫H2O)鹵代烴(脫HX)5、裂化和裂解6、氧化復(fù)原反響如:7、顯色反響烯、炔、 苯的同系物、醇(去氫)醛(加氧)酚醇和酚的比

7、較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng) (2)氧化反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3顯紫色苯、甲苯、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)情況不被高錳酸鉀溶液氧化可被高錳酸鉀溶液氧化常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對(duì)三種一溴甲苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥

8、基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑,易被取代CH3OH羥基試劑含羥基的物質(zhì)強(qiáng)酸(硝酸)羧基(乙酸)酚羥基(苯酚)醇羥基(乙醇)Na反應(yīng)生成硝酸鈉反應(yīng)生成CH3COONa 反應(yīng)生成酚鈉C6H5ONa反應(yīng)生成醇鈉C2H5ONaNaOH反應(yīng)生成硝酸鈉和水反應(yīng)生成水和H3COONa 反應(yīng)生成酚鈉C6H5ONa和水不反應(yīng)Na2CO3反應(yīng)生成硝酸鈉、水和CO2反應(yīng)生成CH3COONa、 水和CO2 反應(yīng)生成酚鈉C6H5ONa和NaHCO3 不反應(yīng)NaHCO3反應(yīng)生成硝酸鈉、水和CO2 反應(yīng)生成CH3COONa、 水和CO2 不反應(yīng)不反應(yīng)不同類物質(zhì)中的羥基活潑性比較:(強(qiáng)酸中羥基)羧基中羥基酚羥基水中羥

9、基醇羥基幾種物質(zhì)與高錳酸鉀和溴水的作用: 氧化褪色乙醛高錳酸鉀溴水烯烴氧化褪色加成褪色炔烴氧化褪色加成褪色苯不褪色萃取甲苯 氧化褪色萃取苯酚氧化褪色褪色乙醇氧化褪色混溶不反應(yīng)醛乙酸CH3CHO CH3COOH氧化褪色CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr 醛類、甲酸及其鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖如葡萄糖.能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)包括: H2SO4在有機(jī)化學(xué)反響中的作用:濃 乙醇乙烯脫水、催化濃 硝化反響催化濃 酯化 吸水、催化稀 酯水解催化反應(yīng)物生成物烯水化醇乙炔水化乙醛RX水解ROH+HX酯水解酸+醇CaC2與水反應(yīng)Ca(OH)2+C2H2物質(zhì)與水反響 各種物質(zhì)的初步判斷:與Na反響 :與Na

10、OH反響 : 與Na2CO3反響:與 NaHCO3反響: 醇 醛 酸氧化 氧化 水、 醇 、酚、酸酚、酸、酯 酸(產(chǎn)生氣體)酚(無氣體)酸產(chǎn)生氣體H2SO4 例1、由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入適宜的化合物的結(jié)構(gòu)簡式,并寫出A和E的水解方程式。例2、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、乙酸? 如何別離乙酸、乙醇、苯酚的混合物?(CuOH2溶液參加NaOH蒸餾,參加少量水并通入CO2后分液,再參加鹽酸后分液 例3、 某同學(xué)做銀鏡實(shí)驗(yàn)反響時(shí),在一潔凈的試管中參加2mL 2%的稀氨水,然后邊搖動(dòng)邊逐滴參加幾滴2%的AgNO3溶液,然后再參加幾滴乙醛,在水浴中加熱,試管內(nèi)壁無光亮的銀鏡

11、出現(xiàn),其失敗的原因是什么? 例4、 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬反響放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。例:某種有機(jī)物具有以以下性質(zhì):1、能與Na作用放出H22、能與COH例1. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為: CH3CO COH O O 它不可能發(fā)生的反響是 A. 水解反響 B. 酯化反響 C. 加成反響 D. 消去反響濃硫酸,加熱+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見的有機(jī)物,他們之間的反響關(guān)系如以下圖所示圖中局部反響條件和無機(jī)物已經(jīng)略去:AEBCDCH41 分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有 種;2在生成A反響過程中,C分子內(nèi)被破壞的化學(xué)鍵是 鍵; (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加熱(A)(B)例1. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為: CH3CO COH O O 它不可能發(fā)生的反響是 A. 水解反響

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