華南師范大學《有機合成》試卷附詳細答案(共13頁)

1、20122013學年(xunin)第（二）學期(xuq)期末考試化學專業(yè)(zhuny)有機合成試卷（A）年級 班級 姓名 學號 試卷說明：1. 考試時間120min；2. 考生需用黑色簽字筆答卷，答案寫在答題紙上，不用抄題；3. 誠信應考，沉著答題；4. 祝各位考生取得好成績。一、單項選擇（10分）1. 1928年，成功合成尿素的科學家是（ ）A.維勒 B.柯爾貝 C.貝特羅 D.羅朗2. 下列物質不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）A. B.C2H2 C . D.CH3COOH3. 把肉桂酸還原成肉桂醇可選用下列何種還原劑（ ）A.骨架Ni B.鋅汞齊（Zn-Hg） C.金屬Pt D.氫化

2、鋁鋰(LiAlH4)4. 不能發(fā)生羥醛縮合反應的是（ ）A.甲醛與乙醛 B.乙醛和丙酮 C.甲醛和苯甲醛 D.乙醛和丙醛5. Diels-Alder反應中雙烯體采?。?）方可反應A.順式構象B.反式構象C.順式構象或者反式構象D.環(huán)外雙鍵順式構象，環(huán)內雙鍵反式構象6. 由苯合成(hchng)，最佳(zu ji)的合成路線是（ ）A.苯烷基化溴化硝化(xio hu)氧化B.苯烷基化硝化溴化氧化C.苯溴化烷基化硝化氧化 D.苯硝化溴化烷基化氧化7. 下列活化基的定位效應強弱次序正確的是（ ）A.-NH2-OH-CH3 B.-OH-NH2-CH3C.-OH-CH3-NH2 D.-NH2-CH3-OH

3、8. 手性分子是指在分子結構中，當a、b、x、y為彼此互不相同的原子團時，稱此分子為手性分子，中心碳原子為手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用標記）不屬于手性碳原子的是（ ） A.蘋果酸 B.丙氨酸C.葡萄糖 D.甘油醛9. 下列不屬于芳香族化合物合成的原則的是（ ）A.先分割間位基B.恰當利用各種官能團之間的轉化反應C.巧妙利用活化基、鈍化基、封閉基等的導向作用D.盡可能利用簡單的鏈烴原料10. 下列化合物發(fā)生硝化時，反應速度最快的是（ ）A. B. C. D.二、多項選擇（10分）11. 有機合成實驗手段日益多樣化，其在操作方法上的表現(xiàn)為（ ） A.水相合(xin h)成法 B.固相合成

4、法C.氣相合成(hchng)法 D.一鍋合成法12. 以下(yxi)關于格氏試劑和Wittig試劑的說法不正確的是（ ）A.制備格氏試劑時使用乙醚的作用主要是作為溶劑、絡合劑、驅趕不利氣體B.格氏試劑主要用于制備羧酸、醇和成環(huán)反應C.Wittig試劑生成環(huán)外雙鍵、成環(huán)反應D.格氏試劑和Wittig試劑體現(xiàn)了元素化合物在有機化學中的應用13. 羧酸的合成方法有（ ）A.烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化C.甲基酮的氧化 D.醛的還原14. 下列各對結構中，屬于共振結構的是（ ）15. 下列化合物與HNO2反應，放出N2的是（ ）A. CH3CH2NH2 B. (CH3CH2)2NH C.CH3CH

5、2CH2NH2 D. CH3CONH216. 以苯為主要原料一步就能制備以下哪些物質（ ）A. B. C. D. 17. 化合物丙可由如下反應得到： ，丙的結構簡式可能是（ ）A. CH3CH（CH2Br）2 B. （CH3）2C Br CH2 Br C. C2H5CH Br CH2 Br D. CH3（CH Br）2CH318. 對于4n+2電子體系(tx)的電環(huán)化反應，對稱性允許的條件是（ ）A.加熱(ji r)順旋 B.加熱對旋 C.光照(gungzho)順旋 D.光照對旋19. 1mol與2mol HIO4反應，產物是（ ）20. 下列合成能夠進行的是（ ）A.由苯、乙酸合成 B.由間

6、硝基甲苯合成 C.對溴苯甲醛合成 D.CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH三、是非題（10分）21. 尿素是人工合成的第一種有機物。（ ）22. 乙二醇常用來作為保護羰基試劑。（ ）23. 以CH3CH2CH2CO2Et為原料不能合成。（ ）24. 醛酮縮合只包括醛酮縮合、醛酮交叉縮合兩種反應類型。（ ）25. 可以用鹽酸區(qū)別正丁胺、二丁胺和三丁胺。（ ）26. 在加熱條件下環(huán)合生成。（ ）27. 當有少量過氧化物存在時，HCl與烯烴的加成反應是按馬氏規(guī)律進行的。（ ）28. 的主要(zhyo)產物是C6H5CH=CHCOO。（ ）29. 由脂肪(zhfng)伯胺制得的重氮化合物性

7、質穩(wěn)定，由芳伯胺得到的重氮化合物很不定。（ ）30. Baeyer-Villiger重排（氧化(ynghu)羰基化合物成酯或酸）中，下列結構遷移能力次序為Ph 3 2 1 CH3 H 。（ ）四、舉例解釋名詞（9分）31. 保護基團。（3分）32. 環(huán)加成反應。（3分）33. 重排反應。（3分）五、完成反應式（20分）34. （ ）35.（ ）36.（ ）（ ）37.（ ）要求寫出構象38.（ ）39.（ ）40.（ ）41.（ ）42.（ ）43.（ ）（ ）（ ）44.（ ）45.（ ）（ ）46.（ ）（ ）47.（ ）（ ）六、指定(zhdng)原料合成（20分）48. 由丙酮為主要原

8、料(yunlio)合成2,3二甲基丁醇（5分）49. 以甲苯為主要(zhyo)原料合成麻黃素（5分）50. 用三個碳以下的烯烴為主要原料合成4-甲基-2-戊酮 （5分）51. 以1,3-丁二烯為主要(zhyo)原料合成(hchng)（5分）七、分析(fnx)并合成（21分）52. 自選原料合成，分析合成過程。（7分）53. 自選原料合成，分析合成過程。（7分）54. 自選原料合成，分析合成過程。（7分）恭喜你答完所有題目，請細心檢查。20122013學年(xunin)第（二）學期(xuq)期末考試化學專業(yè)有機合成(yuj hchng)試卷（A）參考答案和評分標準命題人：華南師范大學 杜格林 2

9、0102401029一、單項選擇（共10分,每小題1分）題號12345678910答案ADDCABAADB二、多項選擇（共10分，每小題1分）錯選、多選、少選、不選均不得分。題號11121314151617181920答案ABDACDABCADACDABBCDBCABCBCD三、是非題（共10分，每小題1分）題號21222324252627282930答案四、舉例解釋名詞（共9分，每小題3分）說明(shumng)：名詞解釋1分，按點給分；舉例2分，按步驟給分，不寫得0分，有寫酌情給分。舉多個例子(l zi)有一個是正確的即得滿分。31. 解：保護(boh)基團指在有機合成中，含有2個或多個官能

10、團的分子，為使其中某個官能團免遭反應的破壞，（0.5分）常用某種試劑先將其保護，待反應完成后再脫去保護劑。（0.5分）例如：氨基的保護（2分）32. 解：環(huán)加成反應是在光或熱的條件下，兩個或多個不飽和分子通過雙鍵相互加成生成環(huán)狀化合物的反應（0.5分）。環(huán)加成反應在反應過程中不消除小分子，而且只生成-鍵，而沒有-鍵的斷裂。（0.5分）例如：Diels-Alder反應（2分）33. 解：重排反應是分子的碳骨架發(fā)生重排生成結構異構體的化學反應，（0.5分）是有機反應中的一大類。重排反應通常涉及取代基由一個原子轉移到同一個分子中的另一個原子上的過程。（0.5分）舉例：貝克曼重排和克萊森重排（只舉一個

11、）。貝克曼重排（2分）克萊森重排（2分）五、完成(wn chng)反應式（共20分，每空1分）說明：不明白反應原理填寫錯誤(cuw)，得0分；若填寫答案為碳鏈長度等原因錯誤，不為知識性錯誤(cuw)，得0.5分。34. 35. 36. 37. （構象錯誤得0分）38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. ；（沒寫CH3CH3得0分；只寫CH3CH3也得1分）46. ；47. ；六、指定原料(yunlio)合成（共20分，每小題5分）說明：沒有以給定的反應物進行合成(hchng)，即使過程完全正確，得0分。全對得5分，每一步合成錯誤扣1分，扣完為止。48. 解：49. 解：5

12、0. 解：51解：七、分析(fnx)并合成（21分，每小題7分）說明(shumng)：過程說明3分，合成步驟4分。若無文字說明最多得4分。文字說明大意正確即得滿分，書寫工整可以酌情給分。合成過程大致正確可給滿分，對部分反應條件不做嚴格要求。52. 解：取代(qdi)羧酸由丙二酸酯合成的一般通式為：由此可以推得目標產物可由經丙二酸酯法合成得到，而鹵代烴 則可以通過Diels-Alder反應得到。（3分）合成步驟：（4分）53. 解：芳胺硝化(xio hu)時，因-NH2具還原性，容易(rngy)被硝酸氧化，因此在有關合成反應時應先使-NH2酰基化保護(boh)起來，反應完成后再水解恢復-NH2。（3分）合成步驟：（4分）54. 解：此題是一個增碳反應，同時增碳的部分存在不飽和鍵。如果用格氏試劑增碳生成產物為醇，醇脫水有兩種-H可消除，產物不單一，因而考慮用炔鈉和伯鹵烷反應來增碳。但不論何種方法都涉及到羰基的保護問題。（3分）（4分）命題人：華南師范大學 杜格林 2010240