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1、第五章 烴的衍生物 第一節(jié) 乙醇 苯酚 天馬行空官方博客:http:/tmxk_docin ;QQ:1318241189;QQ群:175569632CCOHHHHH H結(jié)構(gòu)式: CH3CH2OH 或C2H5OH醇的官能團羥基寫作OH乙醇分子的比例模型化學式:啟迪思考:OH 與OH 有何區(qū)別? CH3CH2OH與 NaOH 性質(zhì)相同嗎?乙 醇 結(jié) 構(gòu)C2H6O結(jié)構(gòu)簡式:天馬行空官方博客:http:/tmxk_docin ;QQ:1318241189;QQ群:175569632讓我好好想想?物 理 性 質(zhì) 顏 色 : 氣 味 : 狀 態(tài): 密 度 : 溶解性:揮發(fā)性:無色透明特殊香味液體比水小20

2、0C時的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)乙醇俗稱酒精啟迪思考:如何分離水和酒精? 工業(yè)上如何制取無水的乙醇?化 學 性 質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析CCOHHHHH H官能團羥基(OH)C原子C原子 乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基(OH)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在處均可斷鍵反應。 在后面的化學性質(zhì)中要注意是在哪里斷鍵的。 化 學 性 質(zhì)2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2與金屬反應(演示實驗同時做鈉與水反應比較實驗)分析:乙醇跟金屬鈉反應,生成乙醇鈉,并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應相比,乙醇跟鈉的反應要緩和得多。 其它活潑金屬

3、如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。 乙醇分子可以看作是水分子里的一個氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離。啟迪思考:試比較乙醇和 水的酸性強弱 ?能否通過此反應測定有機物的羥基數(shù)目?化 學 性 質(zhì)脫水反應(分子內(nèi)脫水) 乙醇和濃硫酸加熱到170左右,每一個乙醇分子會脫去一個水分子而生成乙烯。實驗室里可以用這個方法制取乙烯。濃H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH實驗:如圖(乙醇與濃硫酸混合加熱)羥基和氫脫去結(jié)合成水化 學 性 質(zhì)氧化反應:(一) 乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡藍色的火焰,同時放出大量的熱。因此: 乙醇可用作內(nèi)燃機的

4、燃料,實驗 室里也常用它作為燃料。啟迪思考:在有機化學中通常用反應物的得氧或得氫來判斷氧化還原反應。 得氧或失氫叫做氧化反應;得氫或失氧叫做還原反應。 乙醇被氧化成別的物質(zhì)呢? 2CO2 +3H2O熱C2H5 OH + 3 O2點燃參考:與OH相連的碳原子必須有H才能被氧化。9、當C上氫原子數(shù)目與醇的氧化有何關(guān)系?CCHHHHHOH -C被氧化還原兩個氫脫去與O結(jié)合成水在-C碳上有2個H時在-C碳上只有1個H時乙醇的氧化RCH O RCH=OHHCu3000C生成醛C O C=ORRRRHHCu3000C生成酮乙 醇 用 途 乙醇有相當廣泛的用途:用作燃料,如酒精燈等制造飲料和香精外,食品加工

5、業(yè)一種重要的有機化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機溶劑,用于溶解樹脂,制造涂料。醫(yī)療上常用75(體積分數(shù))的酒精作消毒劑。乙 醇 制 法1、發(fā)酵法 發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法,所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品,如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實等,也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵,再進行分餾,可以得到95(質(zhì)量分數(shù))的乙醇。2、乙烯水化法 以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料,在加熱、加壓和有催化劑(硫酸或磷酸) 存在的條件下,使乙烯跟水反應,生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食,所以隨著石油化工的發(fā)展,這種方法發(fā)展很快。CH2CH2

6、H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式 C6H6O結(jié)構(gòu)簡式 C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的比例模型二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當溫度高于65時,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心!想一想:如何保存苯酚?想一想:苯酚有毒, 不小心沾到皮膚上,應怎樣處理?隔絕空氣,密封保存立即用酒精洗滌苯酚的酸性O(shè)H+ NaOHONa+ H2O俗名石炭酸。(易溶于水)苯酚的酸性強弱如何?請設(shè)計實驗證實ONa+

7、 CO2 + H2OOH+ NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。 澄清渾濁ONa+CH3COOHOH+CH3COONa結(jié)論: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH 苯環(huán)上的取代反應與濃溴水反應OH BrBrBr+ 3HBr三溴苯酚(白色)OH+ Br23此反應很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 苯和苯酚都能和溴反應,有何不同?3、如何分離水和酒精?4、工業(yè)上如何制取無水的乙醇?參考:由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。參考:先加生石灰,生石灰與水反應生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾分離乙醇。啟 迪 思 考 題5、試比較乙醇和 水的酸性強弱 ?6、能否通過此反應測定有機物的羥基數(shù)目?參考:乙醇和水都呈中性,但水中能電離出H離子,而乙醇則不能。參考:能。 讓鈉與醇反應,通過鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。啟 迪 思 考 題練 習 題CCOHHHHH H1:與鈉反應時在何處斷鍵。A: 2:發(fā)生消去反應時在何處斷鍵。A: B: B: C: C: D: D: 練 習 題3、把質(zhì)量為m g的銅絲灼燒變黑,立即放入下列物質(zhì)中,能使銅絲變紅,而且質(zhì)量仍為m g的是:A: 稀硫酸B: 酒 精C: 稀硝酸D: CO4、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是:A: C

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