天然藥物化學(xué)名詞解釋簡答答案_第1頁
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文檔簡介

1、 解釋下列名詞(每題2分,共10分)1、天然藥物化學(xué):天然藥物化學(xué)是運用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。2、植物化學(xué)分類:植物生物化學(xué),中成藥成分化學(xué),天然藥物化學(xué)及植物藥品化學(xué)。植物生物化學(xué)研究一次代謝產(chǎn)物。中成藥成分化學(xué),天然藥物化學(xué)及植物藥品化學(xué)研究二次代謝產(chǎn)物。3、二次代謝:以一次代謝產(chǎn)生的代謝產(chǎn)物為原料(前體),經(jīng)不同途徑進(jìn)一步合成的過程叫二次代謝4、次級代謝產(chǎn)物:二次代謝產(chǎn)生的結(jié)構(gòu)千變?nèi)f化,千奇百怪,絢麗多姿的化學(xué)物質(zhì),包括生物堿、萜類等化學(xué)物質(zhì)。作用是維持植物的特性與特征,是重要的藥物資源5、pH梯度萃取法:在不同pH的緩沖溶液與有機溶劑中進(jìn)行分配的方法,使酸

2、性、堿性、中性及兩性物質(zhì)得以分離。6、苷類:又稱配糖體,是由糖或糖的衍生物,如氨基糖、糖醛酸等,與另一非糖物質(zhì)(稱為苷元或糖苷配基)通過糖的半縮醛或半縮酮羥基與苷元脫水形成的一類化合物。7、苷的雙相水解:對于那些苷元對酸不穩(wěn)定的苷,為了獲得原苷元可采取雙相水解的方法,即在水解溶液中加入與水不互溶的有機溶劑如苯等,使水解后的苷元立即進(jìn)入有機相,避免苷元長時間與酸接觸。8、原生苷與次生苷:原生苷指未經(jīng)水解的苷;次生苷指原生苷由于水解或酶解,部分糖降解時所生成的苷9、苯丙素化合物:苯環(huán)與三個直鏈碳連在一起為單元(C6C3)構(gòu)成的化合物。分為苯丙酸類、香豆素類、木脂素類10、萜類化合物:凡由甲戊二羥酸

3、(mva)衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為萜類化合物11、生源的異戊二烯法則:甲戊二羥酸是萜類化合物生物合成的最關(guān)鍵前體,焦磷酸異戊烯酯(IPP)及DMAPP數(shù)生物體內(nèi)的“活性的異戊二烯”,在生物合成中起延長碳鏈的作用12、經(jīng)驗的異戊二烯法則:自然界存在的萜類化合物都是由異戊二烯衍變而來,是異戊二烯的聚合體或衍生物,并以是否符合異戊二烯法則作為判斷萜類物質(zhì)的一個重要原則。13、三萜皂苷:由三萜皂苷元和糖組成,常見的苷元為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜14、甾體皂苷:具有螺甾烷類化合物結(jié)構(gòu)母核的一類皂苷15、溶血指數(shù):指在一定條件下能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷濃度16、強心苷:存在于

4、植物中具有強心作用的甾體苷類化合物,由強心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷17、生物堿:生物堿是含有負(fù)氧化態(tài)氮原子的有機環(huán)狀化合物,存在于生物有機體中的環(huán)狀化合物18、兩性生物堿:具酚羥基或羧基的生物堿稱為兩性生物堿,這些生物堿既可溶于酸水,也可溶于堿水溶液,但在pH89時溶解性最差,易產(chǎn)生沉淀。二、簡答題(每題5分,共30分)糖類化合物的過碘酸反應(yīng)的反應(yīng)方式,反應(yīng)機理和應(yīng)用。答:基本方式:作用緩和,選擇性高,限于鄰二醇、a-氨基醇、a-羥基醛(酮卜鄰二酮和某些活性次甲基。作用機理:先形成五元環(huán)狀酯的中間體。在酸性或中性介質(zhì)中,過碘酸以一價的H2IO5-(水合離子)作用。應(yīng)用:對糖的結(jié)構(gòu)的推測,如糖

5、和苷中氧環(huán)的形式,碳原子的構(gòu)型,多糖中糖的連接位置和聚合度的決定,都有很大的用處。提取苷類時首先要考慮的問題是什么?為什么?答:首先要考慮的問題是抑制水解酶的活性,以免苷類水解。因為在植物體內(nèi),苷類常與水解苷類的酶共存,所以在提取時,必須抑制酶的活性,常用的方法是在中藥中加入CaC03,或用甲醇、乙醇或沸水提取,同時提取過程中要盡量勿與酸或堿接觸,以免苷類水解,如不加注意,則往往提到的就不是原生苷。如何判斷某單糖類是D型還是L型?為什么單糖又分為a,B兩種構(gòu)型?在Fischer投影式中如何判斷單糖的構(gòu)型?答:(1)根據(jù)離端基碳最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型確定D型或L型。(2)單糖成環(huán)后形成了一個新的

6、手性碳原子,該碳原子為端基碳,形成一對異構(gòu)體為端基差向異構(gòu)體,因此有有a、B兩種構(gòu)型。(3)Fischer投影式中,-OH在左側(cè)為L型,-0H在右側(cè)為D型;新形成的羥基與距離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子上的羥基在同側(cè)時為a構(gòu)型,在異側(cè)時為B構(gòu)型。苷鍵的酸催化水解反應(yīng)機理?7蔥醌類化合物分哪幾類,舉例說明。1、蔥醌衍生物:大黃素、茜草素3.二蔥酮類衍生物:番瀉苷A、番瀉苷B、黃色霉素2蔥酚(或蔥酮)衍生物:柯椏素4.萘駢二蔥酮衍生物8說明蔥醌類化合物甲基化反應(yīng)及乙?;磻?yīng)的條件及用途。答:甲基化反應(yīng)條件:(1)反應(yīng)物甲基化易難:-CUQI:-OHAr-()|-OHR-OH酸性越強,質(zhì)子易解離,甲基化易)

7、(2)試齊曲勺活性:CH3I(CH3)2SO4CH2N2(3)溶劑:溶劑的極性強,甲基化能力增強用途:保護(hù)-OH、測定-OH數(shù)目及成苷的位置乙?;磻?yīng)條件:(1)反應(yīng)物的活性:(易與羰基形成氫鍵)強R-OH-OH(2)酰化試劑的活性:乙酰氯醋酐CH3COCI(CH3CO)2OCH3COOR-OH弱(親核性越強,越容易被酰化)冰醋酸CH3COOH(3)催化劑的催化能力:吡啶濃硫酸用途:測定-OH數(shù)目及成苷的位置9試述黃酮類化合物的基本母核及結(jié)構(gòu)的分類依據(jù),常見黃酮類化合物結(jié)構(gòu)類型可分為哪幾類?答:根據(jù)B環(huán)連接位置(2位或3位)、C環(huán)氧化程度、C環(huán)是否成環(huán)等將黃酮類化合物分黃酮和黃酮醇基本母核為以

8、下七大類。2二氫黃酮和二氫黃酮醇3異黃酮和二氫異黃答:苷原子先質(zhì)子化,然后斷裂生成苷元和陽碳離子或半椅式的中間體,在水中溶劑化而糖木脂素按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類法,可分哪兩類?每類又包含哪些結(jié)構(gòu)?答:可分為木脂素類和新木脂素類木脂素類:二芐基丁烷類、二芐基丁內(nèi)酯類、芳基萘類、四氫呋喃類、駢雙四氫呋喃類、聯(lián)苯環(huán)辛烯類新木脂素類:苯駢呋喃類、雙環(huán)辛烷類、苯駢二氧六環(huán)類、螺二烯酮類、聯(lián)苯類、倍半木脂素醌類化合物分哪幾種類型,寫出基本母核。答:一)苯醌類二)萘醌類:三種可能結(jié)構(gòu),但天然的萘醌主要為a-萘醌三菲醌類:兩種類型:鄰菲醌和對菲醌a位:1,4,5,83位:meso(中位):9,10答:酮4查耳酮和二氫查

9、耳酮類5橙酮類6花色素和黃烷醇類7其他黃酮類10-試述黃酮(醇)多顯黃色,而二氫黃酮(醇)不顯色的原因。答:黃酮的色原酮部分無色,在2-位上引入苯環(huán)后,即形成交叉共軛體系,使共軛鏈延長,因而呈現(xiàn)出顏色。而二氫黃酮(醇)的3位雙鍵被氫化,即使在2-位上引入苯環(huán)后也不能形成交叉共軛體系,使共軛鏈變短,因而不能呈現(xiàn)出顏色黃酮類:黃酮類是以2-苯基色原酮為基本母核,3位無含氧取代的一類化合物黃酮醇類:黃酮醇類在黃酮基本母核的3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)二氫黃酮類:二氫黃酮類結(jié)構(gòu)可看作是黃酮基本母核的2、3位雙鍵被氫化而成二氫黃酮醇類:二氫黃酮醇是黃酮醇類的2、3位被氫化的黃酮類化合物用聚酰胺色譜分離黃

10、酮時,其分離原理是什么?分離規(guī)律如何?答:原理:氫鍵吸附洗脫規(guī)律:(先一后)1、母核上羥基增加,洗脫順序遞減2、羥基數(shù)目相同時,有締合羥基無締合羥基3、苷元相同:三糖苷雙糖苷單糖苷苷元4、不同類型黃酮類化合物的洗脫先后順序為:異黃酮二氫黃酮醇黃酮黃酮醇5、分子中芳香程度高、共軛雙鍵多,則聚酰胺對其的吸附力強,故難于洗脫。簡述葡聚糖凝膠柱色譜分離黃酮類化合物的分離機制?答:原理:吸附作用和分子篩對游離黃酮,主要是吸附作用,吸附程度取決于游離酚羥基的數(shù)目,苷元的羥基數(shù)目越多,越難洗脫。對黃酮苷,主要是分子篩原理,洗脫時按分子量由大到小先后洗脫下來。試述黃酮(醇)難溶于水的原因。答:黃酮、黃酮醇、查

11、耳酮等平面性強的分子,因分子與分子間排列緊密,分子間引力較大,故難溶于水萜類化合物分類及其依據(jù),各種萜類成分在植物體內(nèi)的存在形式答:根據(jù)異戊二烯單位的數(shù)目:單萜、倍半萜、二萜等根據(jù)碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少:鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等根據(jù)含氧衍生物:醇、醛、酮、羧酸、酯等萜類。1、半萜2、單萜(揮發(fā)油)3、倍半萜(揮發(fā)油)4、二萜(乳汁、樹脂)5、二倍半萜(海洋生物)6、三萜(皂苷、樹脂)8四萜(植物胡蘿卜素)8、多聚萜(橡膠)什么是揮發(fā)油?揮發(fā)油的主要化學(xué)組成是什么?答:指一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。主要化學(xué)成分為萜類化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物:什么是經(jīng)驗的異戊二烯法則

12、?為什么后來發(fā)現(xiàn)生源的異戊二烯法則?生源的異戊二烯法則的主要內(nèi)容是什么?答:(1)經(jīng)驗的異戊二烯法則指自然界存在的萜類化合物都是由異戊二烯衍變而來,是異戊二烯的聚合體或衍生物,并以是否符合異戊二烯法則作為判斷萜類物質(zhì)的一個重要原則。因為發(fā)現(xiàn)有許多萜類化合物的碳架結(jié)構(gòu)無法用異戊二烯的基本而且當(dāng)時在植物的代謝過程中也很難找到異戊二烯的存在,所生源的異戊二烯法則的主要IPP)及DMAPP數(shù)生物體(2)單元來劃分,以后來發(fā)現(xiàn)生源的異戊二烯法(3)內(nèi)容是甲戊二羥酸是萜類化合物生物合成的最關(guān)鍵前體,焦磷酸異戊烯酯(內(nèi)的“活性的異戊二烯”,在生物合成中起延長碳鏈的作用三萜皂苷按苷元結(jié)構(gòu)特點可分為哪兩類?每類

13、又包含哪些結(jié)構(gòu)?答:可分為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜四環(huán)三萜:1、達(dá)瑪烷型;2、羊毛脂烷型;3、環(huán)阿屯烷型;4、甘遂烷型;5、葫蘆烷型;6、楝烷型五環(huán)三萜:1、齊墩果烷型;2、烏蘇烷型;3、羽扇豆烷型;4、木栓烷型皂苷溶血作用的原因及表示方法?含有皂苷的藥物臨床應(yīng)用時應(yīng)注意什么?答:原因是皂苷水溶液能與紅細(xì)胞壁上的膽甾醇結(jié)合,生成不溶于水的分子復(fù)合物,破壞了紅細(xì)胞的正常滲透,使細(xì)胞內(nèi)滲透壓增加而發(fā)生崩解,從而導(dǎo)致溶血現(xiàn)象應(yīng)注意皂苷水溶液導(dǎo)致的溶血現(xiàn)象19.名稱?表示方法為溶血指數(shù):指在一定條件下能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷濃度。甾體皂苷的皂苷元依照螺甾烷結(jié)構(gòu)中C25的構(gòu)型和F環(huán)的環(huán)合狀態(tài),可分為幾種類型,并寫出這幾種類型的

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